1.2.2 研究有机化合物的一般方法 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二节 研究有机物的一般方法 课时2 研究有机化合物的一般方法 蒸馏、萃取、分液、重结晶等 元素定量分析 质谱法 波谱分析： 红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 研究有机化合物的基本步骤 教学内容 一、确定实验式 实验式(也称最简式)：表示有机化合物分子中所含元素的原子个数最简整数比的式子。 定性分析——鉴定有机物分子的元素组成 　 例如　有机物完全燃烧，生成物使无水CuSO4变蓝、澄清石灰水变浑浊，则该有机物中一定含有碳、氢元素，可能含有氧元素。 定量分析——测定有机物中各元素的质量分数 元素分析原理： 一定量有机物 燃烧 简单无机物 定量测定 无机物质量 推算 各元素的质量分数 实验式(最简式） 计算 教学内容 1、李比希法 原理： 一定量有机物 [含C、H、(O)] CuO 氧化 H2O CO2 无水CaCl2吸收 浓KOH吸收 用C、H、O元素原子个数比确定实验式 剩余的为O元素的质量分数 图1 李比希法设备图 图2 李比希简易装置图 反应前后装置质量差 计算C、H元素的质量分数 教学内容 可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数 2、现代元素分析仪 “快、狠、准” 现代化的元素分析仪 教学内容 1.某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。 解：（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数： w(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7% （2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比： 答：该未知物A的实验式为C2H6O。 N(C):N(H):N(O)==2:6:1 教学巩固 2.燃烧某有机物A 1.50g,生成1.12L(标况)CO2和0.05mol H2O。求该有机物的分实验式。 【解答】 则，实验式为：CH2O 教学巩固 二、确定分子式 根据实验式确定它的分子式，还需要什么条件？ 确定相对分子质量 1、计算法 ②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。MA＝d×MB。 ①标准状况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。 M＝ρ×22.4 L·mol－1。 ④利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应方程式 ③混合气体平均摩尔质量： 教学内容 3.列式计算下列有机物的相对分子质量： 28 (4)3.2g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到1.12L(标况)氢气。 (1)标准状况下0.56g某气态烃的体积为448ml; (2)某有机物在相同状况下对空气的相对密度为4； (3)某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密度的14倍； 29×4=116 14×2=28 2R—OH + 2Na → 2R—ONa + H2↑ 32 教学巩固 2、仪器测定 相对分子质量的测定—— 质谱法 有机物分子 确定相对分子质量 离子的质荷比 高能电子 流轰击 带正电荷的分子离子和碎片离子 磁场作用下先后到达检测仪 质谱图 质荷比= 电荷 相对分子质量 教学内容 最大分子、离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。 读图技巧：看最大的质荷比 相对分子质量 教学内容 4.某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。 ②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。 74 C4H10O 74 C4H10O 教学巩固 三、确定分子结构 例：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能是什么？ 确定有机物结构式的一般步骤是： （1）根据分子式写出可能的同分异构体 （2）利用该物质的性质推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构 测定方法 化学方法：看是否与Na反应 物理方法：红外光谱法等 教学内容 如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构，利用红外光谱来测定，分子中有O—H(或—OH)可确定A的结构简式为 。 1、红外光谱 原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 CH3CH2OH 未知物A的红外光谱图 ——测定有机化合物分子中化学键或官能团。 教学内容 5.有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱如图所示，则该有机物可能的结构简式为（ ）　　 A．CH3COOCH2CH3 B．OHCCH2CH2OCH3 C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCOOH A 教学巩固 2、核磁共振氢谱 ——测定有机化合物分子中氢原子的类型和数目。 核磁共振仪 不同吸收峰的面积之比(强度之比) ＝不同氢原子的个数之比。 吸收峰数目＝氢原子类型, 氢原子核具有磁性。处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 原理： 核磁共振氢谱： 3组峰,强度比=1:2:3 教学内容 CH3CH2OH 对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同(即等效氢的种数不同)。这两种物质的等效氢分别是多少种？它们在核磁共振氢谱中如何体现？ 3种氢原子 3:2:1 不同氢原子的个数之比 未知物A： 二甲醚 :吸收峰数目1种 CH3—O—CH3 教学内容 3、X射线衍射 原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图 。 X射线衍射仪 衍射图 根据原子坐标，可以计算原子间的距离，判断哪些原子之间存在化学键,确定键长和键角，得出分子的空间结构。 单晶衍射图 —有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定 教学内容 已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中不正确的是 (　　) A．由红外光谱可知，该有机物分子中至少有三种不同的化学键 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子 C．仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D．若A的分子式为C3H8O，则其结构简式可能为 D 教学巩固 课堂小结 ＝。 $$