1.2 第1课时 有机化合物的分离、提纯 课后达标 素养提升(课件PPT)-【学霸笔记·同步精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版）

该高中化学课件聚焦物质的分离与提纯，涵盖蒸馏、分液、萃取、重结晶等核心方法。通过苯甲酸重结晶、咖啡因提取等实验案例导入，衔接基础操作与复杂分离技术，构建从原理到应用的学习支架。 其特色在于以真实情境实验为载体，融合科学思维与科学探究。如薰衣草精油提取中对萃取剂选择的分析，培养学生证据推理与创新意识。分层练习设计兼顾基础与提升，助力学生深化实验技能，教师可依托案例优化教学，提升课堂效率。

课后达标 素养提升 1 1．(2024·石嘴山高二月考)下列分离或鉴别方法不正确的是(　　) A．用金属钠鉴别乙酸和丙醇 B．用蒸馏法分离CCl4和水的混合物 C．用溴水鉴别苯和己烯 D．用分液法分离乙酸乙酯和水的混合物 √ 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 1 9 10 12 13 14 11 2 3 解析：A.Na与乙酸反应剧烈，而与丙醇反应缓慢，因此可以用金属钠鉴别乙酸和丙醇；B.四氯化碳和水是互不相溶的液体混合物，故可用分液法分离；C.苯萃取溴水中的溴单质，出现分层现象，己烯与Br2发生加成反应而使溴水褪色，故可用溴水鉴别苯和己烯；D.乙酸乙酯和水互不相溶，故可用分液法分离。 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 1 9 10 12 13 14 11 2 3 2．(2024·石家庄二中高二统考)下列有关物质的分离、提纯实验的说法正确的是(　　) A．欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可先加入生石灰，再蒸馏 B．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响必须很大 C．除去溴苯中的溴，可加入KI溶液，振荡，分液 D．除去乙烷中的乙烯，可通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶 √ 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 解析：实验室制备无水乙醇时，先向96%的工业酒精中加入生石灰(CaO)加热回流，使酒精中的水和氧化钙反应，生成不挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得无水乙醇，A正确； 作为重结晶实验的溶剂，要求杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响小，在重结晶时易分离，被提纯物质的溶解度受温度影响很大，B错误； 溴苯中的溴与KI溶液反应生成I2，碘会溶于溴苯，引入新杂质，应向溴苯中加入NaOH溶液，然后分液除去溴，C错误； 乙烯可被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，引入新杂质，D错误。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 3．下列操作中，选择的装置正确的是(　　) ①分离汽油和氯化钠溶液　②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水　③分离氯化钾和二氧化锰的混合物　④从氯化钠溶液中得到氯化钠晶体 √ A．①-丁　②-丙　③-甲　④-乙 B．①-乙　②-丙　③-甲　④-丁 C．①-丁　②-丙　③-乙　④-甲 D．①-丙　②-乙　③-丁　④-甲 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 解析：①汽油和氯化钠溶液互不相溶，可用分液法分离，选丁；②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水，可用蒸馏法得到，选丙；③氯化钾易溶于水，二氧化锰难溶于水，可用过滤法分离，选甲；④氯化钠易溶于水，溶解度受温度影响变化不大，可用蒸发结晶的方法从氯化钠溶液中得到氯化钠晶体，选乙。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 4．关于苯甲酸的重结晶实验，下列结论或解释错误的是　(　　) √ 选项 实验步骤 实验现象 结论或解释 A 常温溶解 苯甲酸溶解的很少 常温下，苯甲酸微溶于水 B 加热溶解 苯甲酸完全溶解 升高温度，苯甲酸在水中的溶解度增大 C 趁热过滤 过滤时伴有晶体析出 此晶体为杂质 D 冷却结晶，滤出晶体 析出针状晶体 针状晶体为苯甲酸 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 解析：趁热过滤时，漏斗的温度低，所以与漏斗接触的溶液的温度降低析出苯甲酸，即过滤时析出的晶体为苯甲酸。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 5．(2024·安庆高二月考)按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物： √ 下列各步实验操作原理与方法错误的是(　　) 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 解析：样品粉末用甲苯和甲醇溶解，并过滤得到滤液，向滤液中加入硝酸钠溶液分液得到水层溶液和有机层溶液，水层溶液经蒸发结晶得到固体粗产品，有机层溶液经蒸馏得到甲苯。A.步骤①为分离固体与液体混合物的操作，应采用过滤装置，故A正确； B.步骤②是将互不相溶的有机层与水层溶液分离，应采用分液操作，故B正确； C.步骤③是从水溶液中提取溶质，应采用蒸发操作，需用蒸发皿，故C错误；D.步骤④是从有机溶液中分离出溶剂甲苯，应采用蒸馏操作，故D正确。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 6．(2024·焦作高二统考)下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是(　　) √ 选项 目的 分离方法 原理 A 分离溶于水的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大 B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同 C 除去苯甲酸固体中混有的NaCl 重结晶 苯甲酸在水中的溶解度很小 D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 解析：A.乙醇与水互溶，不能用作萃取剂，A不正确； B.乙酸乙酯与乙醇互溶，不能采用分液法分离，B不正确； C.除去苯甲酸固体中混有的NaCl，应采用重结晶法，原理是苯甲酸的溶解度受温度的影响较大，而氯化钠的溶解度受温度的影响很小，C不正确； D.丁醇与乙醚互溶，但二者的沸点相差较大，可采用蒸馏法分离，D正确。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 在步骤1中加入乙醇进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、3、4所进行的操作或方法分别是(　　) A．加热、结晶(或蒸发)、升华 B．过滤、洗涤、干燥 C．萃取、分液、升华 D．加热、蒸馏、蒸馏 解析：在步骤1中加入了乙醇，下面要分离咖啡因和乙醇，可进行加热得到浓缩液再结晶(或蒸发)得到粗产品，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡因，可进行升华。 √ 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 8．薰衣草精油常用作芳香剂、驱虫剂的原料。兴趣小组在实验室从新鲜薰衣草中提取少量精油。 [查阅资料]　薰衣草精油成分复杂，沸点范围为100～ 220 ℃，相同温度时在水中的溶解度小于在苯、四氯化碳(有毒、沸点为76.8 ℃)等溶剂中的溶解度。 [设计方案]　小组讨论后提出如下提取方案。(在横线上填写操作名称) (1)步骤①：在研钵中将薰衣草捣碎，转移至小烧杯中并加入适量蒸馏水，搅拌使其充分溶解后________。 解析：分离难溶性固体和液体采用过滤法，所以步骤①将薰衣草捣碎并加入蒸馏水浸取，充分溶解后过滤。 过滤 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (2)步骤②：在薰衣草水中加入适量CCl4进行_______________。 解析：相同温度时，精油在水中的溶解度小于在苯、四氯化碳等溶剂中的溶解度，所以步骤②为在薰衣草水中加入适量 CCl4进行萃取、分液。 (3)步骤③：将CCl4层进行____________。 解析：分离互溶的液体混合物采用蒸馏的方法，精油和四氯化碳互溶，所以步骤③为将 CCl4层进行蒸馏。 萃取、分液 蒸馏 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 [方案实施]　按预先设计的方案进行实验。 (4)步骤②使用到的主要仪器有________(填字母)。具体操作为振荡、________、静置、分液。溶有精油的CCl4层在________(填“上”或“下”)层。 解析：步骤②为萃取、分液，需要用到分液漏斗，故选 b；具体操作为振荡、放气、静置、分液；CCl4的密度大于水的密度，所以溶有精油的CCl4层应该在下层。 b 放气 下 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (5)步骤③使用如下图所示的实验装置，其中仪器e的名称为________，冷却水从________(填字母)口通入，加热，收集温度为________℃的馏分(该馏分可循环使用)。 [交流反思]　观察产品并进行小组讨论后，认为该方案主要有以下两个缺点： 缺点1：精油中的某些成分有热敏性，受热后品质会发生改变； 缺点2：该方法提取的精油中残留少量CCl4。 蒸馏烧瓶 g 76.8 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 解析：仪器 e的名称为蒸馏烧瓶，冷却水采用逆流的方式，所以g 为进水口；加热，收集温度应为四氯化碳的沸点范围，即 76.8 ℃。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (6)基于小组的交流、反思和分析，你认为该小组进一步的研究方向是_______________________________________________。 解析：缺点1：精油中的某些成分有热敏性，受热后品质会发生改变，所以应在较低温度下进行操作；缺点2：该方法提取的精油中残留少量 CCl4，CCl4有毒，所以应该选取无毒的萃取剂。所以该小组进一步的研究方向是选取无毒、高效、可进行低温提取精油的萃取剂。 选取无毒、高效、可进行低温提取精油的萃取剂 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 名称 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度(ρ水＝1 g·cm－3) 溶解性 水 乙醇 甲苯 无色液体，易燃，易挥发 －95 110.6 0.866 0 不溶 互溶 苯甲醛 无色液体 －26 179 1.044 0 微溶 互溶 苯甲酸 白色片状或针状晶体 122.1 249 1.265 9 微溶 易溶 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (1)仪器a的名称是__________，主要作用是_________________________ ______________。 解析：仪器a的名称为球形冷凝管，利用球形冷凝管冷凝回流可以防止甲苯挥发导致产率降低。  (2)经测定，反应温度升高时，甲苯的转化率逐渐增大，但温度过高时，苯甲醛的产量却有所减少，可能的原因是_____________________________ ______________________________。 解析：温度过高，过氧化氢分解速率增大，实际参加反应的过氧化氢减少，苯甲醛的产量会有所减少。  球形冷凝管 冷凝回流，防止甲苯挥发 而降低产品产率 H2O2在较高温度时分解速率增大， 使实际参加反应的H2O2减少 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (3)反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温，还应经过________、________(填操作名称)等操作，才能得到苯甲醛粗产品。 解析：反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温，还需过滤分离出固体难溶性催化剂，再利用蒸馏的方法分离出苯甲酸。 过滤 蒸馏 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (4)实验中加入过量过氧化氢溶液且反应时间较长，会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，正确的操作步骤是________(按步骤顺序填字母)。 a．对混合液进行分液 b．过滤、洗涤、干燥 c．水层中加入盐酸调节pH＝2 d．加入适量碳酸氢钠溶液混合振荡 dacb 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 解析：欲从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，可使混合溶液先与碳酸氢钠反应转化为苯甲酸钠，再利用分液法分离出苯甲醛，然后向水层中加入盐酸调节pH＝2，得到苯甲酸晶体，最后经过滤、洗涤、干燥得到苯甲酸，故正确的操作步骤为dacb。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 10．(2024·徐州七中高二统考)实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下： 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6 ℃，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为62.1 ℃。下列说法错误的是(　　) A．操作a所使用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯 B．操作c为重结晶 C．饱和Na2CO3溶液和无水MgSO4的作用相同 D．由该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大 √ 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 解析：选C。向混合物中加入饱和Na2CO3溶液洗涤，将苯甲酸转化为苯甲酸钠，分液得到含有苯甲酸乙酯、环己烷的有机相和水相；向水相中加入乙醚，萃取水相中的苯甲酸乙酯和环己烷，分液得到有机相和萃取液；有机相混合得到有机相Ⅰ，有机相Ⅰ经蒸馏得到共沸物和有机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入无水MgSO4除去水分，干燥有机相Ⅱ，蒸馏得到苯甲酸乙酯；向萃取液中加入H2SO4，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，过滤得到苯甲酸粗品，经重结晶得到纯净的苯甲酸。操作a为分液，所用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯，A正确； 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 操作c为重结晶，B正确； 饱和Na2CO3溶液的作用是中和苯甲酸、降低苯甲酸乙酯的溶解度，无水MgSO4的作用是干燥剂，干燥苯甲酸乙酯，二者作用不同，C错误； 该流程中苯甲酸钠易溶于水形成水相，加入H2SO4时生成的苯甲酸能析出，说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大，D正确。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 11．工业上常用水蒸气蒸馏的方法(蒸馏装置如下图)从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油(香料)90%以上是柠檬烯。 提取柠檬烯的实验操作步骤如下： (1)将1～2个橙子皮剪成细碎的碎片，投入乙装置中，加入约30 mL水； (2)打开活塞K，加热水蒸气发生器至水沸腾，活塞K的支管口有大量水蒸气冒出时旋紧活塞K，打开冷凝水，水蒸气蒸馏即开始进行，可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 下列说法不正确的是(　　) A．当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成 B．蒸馏结束后，为防止倒吸，立即停止加热 C．长玻璃管作为安全管，能平衡气压，防止导管堵塞引起爆炸 D．要得到纯精油，还需要用到以下分离提纯方法：萃取、分液、蒸馏 √ 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 解析：柠檬烯不溶于水，密度比水的小，因此当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成，A正确； 蒸馏结束后，先把乙中的导气管从溶液中移出，再停止加热，B错误； 长玻璃导管与大气相通，能够平衡气压，防止导管堵塞引起爆炸，C正确； 得到的精油中含有其他成分，要想得到纯的柠檬烯，要进行萃取、分液、蒸馏操作，D正确。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 12．溴化苄是重要的有机合成工业原料，可由苯甲醇为原料合成，实验原理、两种有机化合物的物理性质及装置如下： 物质 物理性质 苯甲醇 熔点－15.3 ℃，沸点205.3 ℃，密度1.04 g·cm－3，微溶于水 溴化苄 熔点－3.0 ℃，沸点199 ℃，密度1.44 g·cm－3，不溶于水，易溶于醇 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 下列有关说法不正确的是(　　) A．先加热至反应温度，然后从冷凝管接口b处通冷水 B．该实验适宜采用水浴加热 C．浓硫酸作为催化剂和吸水剂 D．反应液可按下列步骤分离和纯化：静置→分液→水洗→纯碱洗→水洗→干燥→减压蒸馏 √ 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 解析：A.冷凝管的作用是冷凝回流，提高原料的利用率，所以应该先通冷凝水再加热，A错误； B.反应温度为55～58 ℃，适宜采用水浴加热，B正确； C.在此取代反应中，浓硫酸作为催化剂，产物中含有水，浓硫酸同时又作为吸水剂，C正确； D.反应液中含有水、酸、产物和剩余反应物，静置分液后，除去大部分酸，水洗、纯碱洗、再水洗除去剩余的酸，干燥除去水分，此时剩余苯甲醇和溴化苄，通过减压蒸馏可得纯溴化苄，D正确。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 13．绿原酸(C16H18O9)具有较广泛的抗菌、抗病毒、抗氧化作用，利用乙醚、60%乙醇浸泡杜仲干叶，得到提取液，进一步获得绿原酸粗产品的一种工艺流程如下图所示。下列说法错误的是(　　)     A．绿原酸在温水中的溶解度小于在冷水中的溶解度 B．得到有机层的实验操作为萃取、分液 C.减压蒸馏的目的是防止温度过高，绿原酸变质 D．绿原酸粗产品可以通过重结晶进一步提纯 √ 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 解析：A.由题图可知，加入温水浸膏，经冷却、过滤得到绿原酸粗产品，说明绿原酸难溶于冷水，其在温水中的溶解度大于在冷水中的溶解度，故A错误； B.绿原酸为有机酸，更易溶于有机溶剂，加入乙酸乙酯后绿原酸被萃取到有机层，有机层与水层为互不相溶的液体，采用分液法分离，故B正确； C.绿原酸具有抗氧化作用，减压蒸馏可降低温度，避免温度过高导致绿原酸变质，故C正确； D.根据A项分析可知，绿原酸粗产品可通过重结晶进一步提纯，故D正确。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 ②相关物质的物理性质见下表。 名称 相对密度(ρ水＝1 g·cm－3) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 水 乙醚 苯甲醛 1.04 －26 179.6 微溶 易溶 苯甲酸 1.27 122 249 微溶于冷水，可溶于热水 易溶 苯甲醇 1.04 －15.3 205.3 微溶 易溶 乙醚 0.71 －116.3 34.6 微溶 — 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 请回答下列问题： (1)进行萃取、分液操作时所用玻璃仪器的名称为________________。分液时，乙醚层应从________(填“下口放出”或“上口倒出”)。 (2)洗涤乙醚层时需要依次用NaHSO3溶液、10%Na2CO3溶液、蒸馏水进行洗涤。其中加入NaHSO3溶液洗涤的主要目的是 ______________________________________________。 (3)蒸馏获得产品甲时加入碎瓷片的目的是__________________________，蒸馏时应控制温度在________(填字母)左右。 A．34.6 ℃ B．122 ℃ C．205.3 ℃ D．249 ℃ 分液漏斗、烧杯 上口倒出 除去乙醚层中含有的少量苯甲醛 防止液体暴沸 A 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 解析：苯甲醛与NaOH溶液反应得到苯甲醇与苯甲酸钠，用乙醚萃取、分液，苯甲醇在乙醚层中，产品甲为苯甲醇。苯甲酸钠在水层中，与盐酸反应得到苯甲酸，故产品乙是苯甲酸。(1)乙醚的密度比水的小，故乙醚层在上层，即分液时，乙醚层应从上口倒出。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (4)纯化粗产品乙的方法为____________。 解析：苯甲酸微溶于冷水，可溶于热水，苯甲酸钠易溶于水，故纯化粗苯甲酸的方法为重结晶。 重结晶 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (5)称取10.60 g苯甲醛进行实验，最终获得产品乙的质量为3.66 g，产品乙的产率为________。 60% 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 11 2 3 1 课后达标 素养提升 A B C D 步骤① 步骤② 步骤③ 步骤④ $