清单03 烃的衍生物（考点清单）（讲+练）-2024-2025学年高二化学下学期期末考点大串讲（人教版2019）

清单03 烃的衍生物 ◆考点01 卤代烃的结构及性质 1．概念 （1）卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)，饱和一元卤代烃通式：CnH2n＋1X(n≥1)。 （2）官能团是卤素原子或碳卤键（—X）。 【特别提醒】卤代烃不属于烃类，而且有的卤代烃分子中不含氢原子，如CCl4等。 2．物理性质 （1）状态：通常情况下，除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体； （2）沸点：比同碳原子数的烃沸点要高； （3）溶解性：水中不溶，有机溶剂中易溶； （4）密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 3．化学性质 （1）水解反应 ①反应条件：氢氧化钠的水溶液、加热。 ②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr。 ③用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为 R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX。 （2）消去反应 ①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键化合物的反应。 ②卤代烃消去反应条件：氢氧化钠的醇溶液、加热。 ③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 ④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为 R—CH2—CH2—X＋NaOHR—CH==CH2＋NaX＋H2O。 （3）卤代烃的水解反应和消去反应的比较 反应类型 水解反应 消去反应 结构特点 一般是一个碳原子上只有一个－X 与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子 反应实质 一个－X被－OH取代 R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 从碳链上脱去HX分子 ＋NaOH＋NaX＋H2O 反应条件 强碱的水溶液，常温或加热 强碱的醇溶液，加热 反应特点 有机的碳架结构不变，－X变为－OH，无其它副反应 有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生 产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物 结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 【特别提醒】卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或炔”。 （4）消去反应的规律 ①两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 实例 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 、 ②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如： ＋NaOHCH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O ③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如 BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O 4．卤代烃的制备 （1）烃的卤代反应 ①苯与Br2反应的化学方程式：。 ②C2H5OH与HBr反应的化学方程式：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 （2）不饱和烃的加成反应，如： ①丙烯与Br2 反应的化学方程式：CH2===CHCH3＋Br2――→CH2BrCHBrCH3 ②丙烯与 HBr反应的化学方程式：CH3—CH===CH2＋HBrCH3—CHBr—CH3(或CH3—CH2—CH2Br)。 ③乙炔与HCl制氯乙烯的化学方程式：CH≡CH＋HClCH2===CHCl。 5.卤代烃在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用 （1）引入新官能团； （2）实现官能团的移位；如： （3）变换官能团的个数；如： 6.卤代烃对环境、健康产生的影响 氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。 ◆考点02 卤代烃的检验 1.实验原理 R—X+H2OR—OH +HX、HX+NaOH=NaX+H2O HNO3+NaOH=NaNO3+H2O、AgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。 2.实验流程 ①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸（或水浴加热）；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液。即 3.特别提醒 ①卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。 ②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢)。 【易错警示】加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色Ag2O沉淀。 ◆考点03 醇、酚、醚的结构 1．醇、酚、醚的概念 （1）醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 （2）酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚或。 （3）醚是由一个氧原子连接两个烷基或芳基所形成，醚的通式为：R–O–R。醚类化合物都含有醚键。它还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。 2.醇的分类 （1）分类： （2）几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构简式 CH3OH 状态 无色液体，有毒 无色黏稠液体 无色黏稠液体 熔沸点、溶解性 沸点低易挥发、易溶于水 与水和乙醇互溶 用途 化工生产、车用燃料 发动机防冻液、合成高分子的原料 制造化妆品、三硝酸甘油酯 3.醚的分类 （1）根据烃基是否相同可以分为： ①两个烃基相同的醚成为对称醚，也叫简单醚。 ②两个烃基不相同的醚称为不对称醚，也叫混合醚。 （2）根据两个烃基的类别，醚还可以分为脂肪醚和芳香醚。在脂肪醚中，分子中不是由氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为无环醚。还可细分为饱和醚和不饱和醚。有氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为环醚。环上含氧的醚称为内醚或环氧化合物。含有多个氧的大环醚因形如皇冠称之为冠醚。 4.醇的命名 ①选择含有与-OH相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇； ②从距离-OH最近的一端给主链碳原子依次编号； ③醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示。 5.酚的命名 ①去除酚羟基，留下苯环或苯的同系物，先命名上述名称，例如，甲（基）苯，乙（基）苯。 ②加上酚羟基，看在苯环的什么位置，共有邻、间、对三个位置，例如甲苯，在除甲基外的正六边形上依次分别标上12345，共5个位置，其中15，24位置相同，则1位为邻位，2位为间位，3位为对位，那么酚羟基在哪个位置上，就叫X甲苯酚。以此类推。 【易错警示】 （1）从物质分类看，石炭酸不属于羧酸。 （2）酚羟基的氢原子比醇羟基的氢原子易电离，是因为苯环对羟基产生影响。 6.醚的命名 一般醚以与氧相连的烃基加醚字命名，例如，C2H5─O─C2H5称二乙基醚，简称乙醚，CH3─O─C2H5称甲基乙基醚，简称甲乙醚。环醚一般用俗名。 ◆考点04 醇、酚、醚的性质 1.醇类物理性质 （1）溶解性：低级脂肪醇易溶于水。饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小 （2）密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 （3）沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 【易错警示】醇羟基是亲水基，多羟基化合物如丙三醇等都易溶于水或与水以任意比例互溶。碳原子数多的一元醇水溶性差。 2.苯酚的物理性质 （1）纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 （2）苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。 （3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 3.醚的物理性质 （1）多数醚是易挥发、易燃的无色液体，有香味，沸点低，比水轻，性质稳定。与醇不同，醚分子之间不能形成氢键，所以沸点比同组分醇的沸点低得多，如乙醇的沸点为78.4℃，甲醚的沸点为-24.9℃;正丁醇的沸点为117.8℃，乙醚的沸点为34.6℃。 （2）多数醚不溶于水，但环状醚类如常用的四氢呋喃和1，4-二氧六环却能和水完全互溶，这是由于二者和水形成氢键。乙醚的碳氧原子数虽然和四氢呋喃的相同，但因后者的氧和碳架共同形成环，氧原子突出在外，容易和水形成氢键，而乙醚中的氧原子"被包围"在分子之中，难以和水形成氢键，所以乙醚只能稍溶于水。 4.由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例) 反应物及条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na ① 置换反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr，△ ② 取代反应 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O O2(Cu，△) ①③ 氧化反应 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 浓硫酸，170 ℃ ②⑤ 消去反应 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸，140 ℃ ①② 取代反应 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O CH3COOH (浓硫酸) ① 酯化反应 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O 【特别提醒】 （1）醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数： （2）醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。 5.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 （1）苯环对羟基的影响——弱酸性 由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。 ①苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋。苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。 ②与碱的反应：苯酚的浑浊液现象为液体变澄清现象为溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 。 。 ③与活泼金属反应： （2）羟基对苯环的影响——苯环上邻对位氢原子的取代反应 由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢比苯分子中的氢活泼。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水中产生现象为：产生白色沉淀。其化学方程式为： 。 【易错警示】①在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。②苯酚分子中羟基邻对位的H原子易被取代，是因为羟基对苯环产生影响。 （3）显色反应：苯酚溶液中滴如FeCl3溶液，溶液变为紫色。 （4）氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性KMnO4溶液氧化，易燃烧。 （5）缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式是： ＋(n－1)H2O。 【特别提醒】苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。 6.醇和酚的性质比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 （1）与钠反应；（2）取代反应；（3）脱水反应； （4）氧化反应；（5）酯化反应 （1）弱酸性 （2）取代反应 （3）显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色 ◆考点05 醛的结构与性质 1.醛的定义：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的组成通式为CnH2nO(n≥1)。 2.醛的分类 醛 3.常见的醛——甲醛、乙醛 ①甲醛、乙醛的分子组成和结构： 名称 结构式 分子式 结构简式 官能团 甲醛 CH2O HCHO 乙醛 C2H4O CH3CHO ②甲醛、乙醛的物理性质： 名称 颜色 常态 气味 溶解性 甲醛 无色 气态 刺激性 易溶于水 乙醛 液态 刺激性 与水、乙醇等互溶 4.醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 （1）醛类的氧化反应(以乙醛为例) a.O2：2CH3CHO+O22CH3COOH b.弱氧化剂： 新制Cu(OH)2悬浊液：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 银氨溶液：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 c.其他强氧化剂：如KMnO4(H+)、溴水，使KMnO4(H+)、溴水褪色。 （2）醛的还原反应(催化加氢)：＋H2。 （3）醛与具有极性键共价分子的羰基加成反应：。 5.特殊的醛——甲醛 ①结构特点与化学性质 甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。 银镜反应的化学方程式为：HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O。 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。 ②用途及危害 a.用途：水溶液可用于浸制生物标本，用来生产酚醛树脂。 b.危害：引起人中毒。 6.醛的应用和对环境、健康产生的影响 ①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。 ②35%～ 40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。 ③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。 ④甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。 【易错警示】①醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH；②醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸；③醛类使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，二者均为氧化反应。 ◆考点06 酮的结构与性质 1.酮的结构 ①羰基与两个烃基相连的化合物，酮的结构简式可表示为；官能团：，名称为酮羰基或羰基。 ②饱和一元酮的组成通式为CnH2nO(n≥3)，与同碳原子数的饱和一元醛、烯醇、烯醚等互为同分异构体。 2.酮的化学性质 ①不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2氧化。 ②能发生加成反应 3.丙酮 丙酮是最简单的酮，是无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，可与水、乙醇等互溶，是重要的有机溶剂和化工原料。 ◆考点07 羧酸的结构及其性质 1.羧酸的概念：由烃基或氢原子与羧基相连而构成的有机化合物，官能团为—COOH。 2.羧酸的分类 羧酸 3.几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基) 乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 高级脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 饱和高级脂肪酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态 4.羧酸的化学性质 ①弱酸性：RCOOHRCOO－＋H＋ ②酯化反应(取代反应) 5.羧酸的代表物——乙酸 （1）分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H4O2 CH3COOH —COOH （2）物理性质 俗名 颜色 状态 溶解性 气味 醋酸 无色 通常为液体，温度低于16.6 ℃时凝结成类似冰一样的晶体 易溶于水 刺激性 （3）化学性质 乙酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： a．酸性：乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的通性，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。 乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下： b．取代反应： ①与醇酯化：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O ②与NH3反应生成酰胺：CH3COOH+NH3+H2O ③α-H取代：CH3COOH+Cl2CH2ClCOOH+HCl c.还原反应：CH3COOHCH3CH2OH （4）用途 乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有质量分数为3%～5%的乙酸)，在食品工业中乙酸常用作酸度调节剂。另外，乙酸稀溶液常用作除垢剂，用来除去容器内壁的碳酸钙等污垢。 ◆考点08 酯的结构及其性质 1.概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为(酯基)。 2.酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水小，易溶于有机溶剂。 3.酯的化学性质 ①酸性水解：。 ②碱性水解：。 无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。 【易错警示】对酯的水解反应的理解：酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，酯的水解平衡右移，水解程度增大。 4.酯在生产、生活中的应用 ①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。 5．酯化反应的五种常见类型总结 （1）一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O （2）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如2CH3COOH＋＋2H2O （3）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如＋2CH3CH2OH＋2H2O ◆考点09 油脂的结构及其性质 1.油脂的组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 2.油脂的分类 3.油脂的物理性质 性质 特点 密度 密度比水小 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 状态 含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态； 含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态 熔、沸点 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点 4.油脂的化学性质 ①油脂的氢化(又称油脂的硬化) 烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 ②酸性水解 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为3C17H35COOH。 ③碱性水解(又称皂化反应) 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 3C17H35COONa； 碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。 【易错警示】 （1）油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂，油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。 （2）液态的油脂烃基中含有不饱和键，能使溴水褪色。 （3）天然油脂一般都是混合物。 5.油脂的用途 ①为人体提供能量，调节人体的生理活动。 ②工业生产高级脂肪酸和甘油。 ③制肥皂、油漆等。 ◆考点10 胺的结构及其性质 1.胺的结构 （1）定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。 （2）通式：R—NH2，官能团的名称为氨基 如：甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为。 （3）分类：根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式，分别为伯胺、仲胺、叔胺。 2.胺的物理性质 （1）状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。 （2）溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。 3.胺的化学性质：胺类化合物具有碱性 （1）电离方程式：RNH2＋H2ORNH＋OH－ （2）与酸反应：RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O 4.用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 ◆考点11 酰胺的结构及其性质 1.酰胺的结构 （1）定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 （2）通式：、、，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同，叫做酰基，叫做酰胺基。 2.几种常见酰胺及其名称 结构简式 名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N­二甲基甲酰胺 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺 结构简式 名称 N-甲基乙酰胺 N-甲基苯甲酰胺 N，N-二甲基乙酰胺 N，N­二甲基苯甲酰胺 3.化学性质 （1）水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 （2）酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl （3）碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 4.应用 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 1．（24-25高二上·江苏无锡·期中）某有机物结构简式为，下列叙述不正确的是 A．该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和反应 B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性溶液褪色 C．该有机物在一定条件下能发生加成反应或取代反应 D．该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀 【答案】D 【解析】苯环、碳碳双键都能与氢气发生加成反应，则该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和反应，A正确；该有机物中含碳碳双键，因此既能与溴水发生加成褪色，也能使酸性溶液被还原褪色，B正确；该分子中存在碳碳双键，可发生加成反应，同时含可发生卤代烃的水解等取代反应，C正确；该有机物为非电解质，不能电离出氯离子，则与硝酸银不反应，D错误；故选D。 2．（23-24高二下·辽宁沈阳·期中）某化学兴趣小组的同学用如图所示的实验装置探究2-溴丁烷的消去反应。下列说法错误的是 A．装置Ⅰ使用NaOH水溶液与2-溴丁烷共热 B．装置Ⅱ的作用是除杂，以防影响装置Ⅲ中产物的检验 C．装置Ⅲ中酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去酸性 D．2-溴丁烷发生消去反应的产物可能有1-丁烯、2-丁烯 【答案】A 【分析】装置Ⅰ中2-溴丁烷在氢氧化钠醇溶液中、加热条件下发生消去反应生成1-丁烯或2-丁烯、NaBr和H2O，反应为BrCH2CH2CH2CH3+NaOHCH2=CHCH2CH3↑或CH3CH=CHCH3↑+NaBr+H2O，乙醇易挥发，并且能被酸性高锰酸钾氧化，用酸性高锰酸钾溶液检验1-丁烯或2-丁烯时挥发出的乙醇会造成干扰，可用水溶解除去，1-丁烯或2-丁烯能被酸性高锰酸钾氧化而使之褪色，据此分析解题。 【解析】2-溴丁烷在氢氧化钠醇溶液中加热，可发生消去反应，装置Ⅰ不能使用NaOH水溶液与2-溴丁烷共热，A错误；装置Ⅱ中的水可吸收会发出来的乙醇，防止对装置Ⅲ的干扰，B正确；2-溴丁烷发生消去反应，生成烯烃，装置Ⅲ中酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去，C正确；2-溴丁烷在发生消去反应的时候，脱氢的碳原子可能是1号碳原子也可能是2号碳原子，产物又能有1-丁烯、2-丁烯，D正确；故选A。 3．（24-25高二下·四川南充·期中）抗坏血酸(即维生素C)是水果罐头中常用的食品添加剂。在空气中发生变化： 下列有关说法中错误的是 A．抗坏血酸中手性碳数目为1个 B．抗坏血酸氧化后溶解度变小 C．脱氢抗坏血酸中有sp3、sp2两种杂化方式的C原子 D．1mol脱氢抗坏血酸与足量Na反应生成22.4L(标准状况下)H2 【答案】A 【解析】连有四个不同原子或者基团的碳是手性碳原子，抗坏血酸中共有两个，见标记处，A错误；抗坏血酸氧化后羟基数目减小，与水形成分子间氢键的数目减少，溶解度变小，B正确；脱氢抗坏血酸中全部是单键的碳原子是sp3杂化，双键上的碳原子是sp2杂化，C正确；1mol脱氢抗坏血酸中含有2mol羟基，与足量Na反应生成22.4L(标准状况下)H2，D正确；故选A。 4．（24-25高二上·贵州·期中）一种有机物分子结构如图。下列有关该物质说法正确的是 A．该有机物苯环上的一氯取代产物有2种 B．能发生加成反应，不能发生取代反应 C．能使酸性溶液、溴水褪色，且原理相同 D．该有机物与足量金属反应可产生(标况下) 【答案】A 【解析】该有机物苯环上下对称，所以苯环上的一氯取代产物有2种，A正确；存在双键能发生加成反应，存在羟基、苯环能发生取代反应，B错误；能使酸性溶液、溴水褪色，酸性溶液褪色属于氧化反应，溴水褪色属于加成反应，原理不相同，C错误；该有机物中只有2mol羟基，与足量金属反应可产生(标况下)，D错误；故选A。 5．（24-25高二下·辽宁朝阳·期中）有机物M具有一定的抗炎、抗菌活性，其结构简式如图，下列说法错误的是 A．该有机物含有4种官能团 B．该有机物存在手性碳原子 C．该有机物能发生取代反应、加成反应和氧化反应 D．该有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性溶液褪色 【答案】D 【解析】M中含有碳碳双键、醇羟基、醚键、羧基4种官能团，A项正确；连接四种不同基团的碳是手性碳原子，中*标示的碳原子为手性碳原子，B项正确；M中含羧基和(醇)羟基，能发生取代反应，含碳碳双键，能发生加成反应，含(醇)羟基且与(醇)羟基相连碳原子的邻碳上有H原子，能发生消去反应，C项正确；M中含有碳碳双键，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色，D项错误；故选D。 6．（24-25高二下·江苏扬州·期中）白藜芦醇是许多植物受到刺激时产生的一种抗毒素，具有抗肿瘤、抗白血病的功能，其结构简式如图所示，下列有关白藜芦醇的说法不正确的是 A．分子式为 B．具有顺式和反式结构 C．分子中所有碳原子可能共面 D．在空气中可稳定存在 【答案】D 【解析】根据白藜芦醇的结构简式可知，其分子式为C14H12O4，选项A正确；白藜芦醇中碳碳双键两侧有2个氢和2个不同的基团，那么存在顺反异构，选项B正确；苯环为平面结构，双键为平面结构，苯环和双键之间通过单键相连，单键可以旋转，所有碳原子可能共平面，选项C正确；分子中含有酚羟基，在空气中易被氧化，不能稳定存在，选项D不正确；故选D。 7．（24-25高二下·河南郑州·期中）某届奥运会上，有个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛资格。如图是检测出兴奋剂的某种同系物X的结构，已知酚羟基能与氢氧化钠反应且能被高锰酸钾氧化，下列关于X的说法正确的是 A．1molX与NaOH溶液反应最多消耗4molNaOH B．X能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键 C．1molX能与1molBr2发生加成反应 D．1molX与足量H2反应最多消耗6molH2 【答案】C 【解析】1 mol X含有3 mol酚羟基，能与3 mol NaOH反应，1 mol Cl水解消耗1 mol NaOH，且生成1 mol酚羟基，又消耗1 mol NaOH，共消耗5 mol NaOH，A错误；酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，无法证明其分子中含有碳碳双键，B错误；碳碳双键能够与溴发生加成反应，1molX正好消耗1mol溴水，C正确；1mol 苯环与3mol 氢气发生加成反应、1mol 碳碳双键与1mol 氢气发生加成反应，则在一定条件下与足量的氢气反应，最多消耗，D错误；故选C。 8．（24-25高二上·广西南宁·期中）化合物Z是药物合成的重要中间体，其合成路线如下。下列有关X、Y、Z的说法不正确的是 A．X中所有碳原子可能共平面 B．Y分子与的醇溶液在加热条件下能发生消去反应 C．1Z最多能与5发生加成反应 D．Z分子中手性碳原子数为3个 【答案】D 【解析】X中苯环上所有原子共平面，与酮羰基直接相连的原子与酮羰基共平面，单键可以旋转，所以该分子中所有碳原子可能共平面，A正确；碳溴键的邻碳上有H原子，Y在的醇溶液、加热条件下能发生消去反应，B正确；1苯环与3mol发生加成反应，2酮羰基与2mol发生加成反应，因此1Z最多能与5发生加成反应，C正确；Z分子中手性碳原子如图，有2个手性碳原子，D错误；故选D。 9．（24-25高二上·江苏徐州·期中）下列有关乙酸乙酯制备实验的说法正确的是 A．加热有利于加快反应速率，应尽可能提供较高温度 B．反应一段时间后红色溶液上方出现油状液体，其中不含密度比水大的乙酸 C．取出试管B并充分振荡后上层油状液体体积减少，部分乙酸乙酯溶解于下层溶液 D．向振荡后红色褪去的下层溶液中滴入酚酞后又出现红色，说明酚酞溶于乙酸乙酯 【答案】D 【解析】加热能使酯化反应加快，但温度越高乙醇、乙酸挥发越快，且易发生副反应，所以不是温度越高越好，A错误；乙酸可以溶于乙酸乙酯，乙酸乙酯密度小于水，因此少量乙酸溶于乙酸乙酯后依然在水的上层，B错误；乙酸乙酯不易溶于饱和Na2CO3溶液，取出试管B并充分振荡后上层油状液体体积减少是因为乙酸乙酯中溶解的乙酸和乙醇溶于饱和Na2CO3溶液，其中乙酸还与饱和Na2CO3溶液发生反应，C错误；酚酞易溶于有机溶剂，红色褪去的原因是酚酞溶于乙酸乙酯中，再滴入酚酞后红色又出现，D正确；故选D。 10．（24-25高二上·云南曲靖·期中）五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法不正确的是 A．Y在浓硫酸、加热条件下能发生消去反应 B．Z在酸性条件下水解生成两种有机物，1molZ最多能与7molNaOH发生反应 C．可以用FeCl3溶液检验X是否完全转化为Y D．若要将X转化为，可加入NaHCO3溶液 【答案】B 【解析】Y中含有醇羟基，且相邻碳原子上含有氢原子，在浓硫酸加热条件下可发生消去反应，A正确；Z在酸性条件下酯基发生水解反应生成有机物为、，它们是同一物质，Z中酚羟基、羧基、酯基水解生成的-COOH和酚羟基都能和NaOH以1：1反应，Z中含有5个酚羟基、1个羧基、1个酯基水解生成1个羧基和1个酚羟基，所以1molZ最多能和8molNaOH反应，B错误；酚羟基与FeCl3溶液发生显色反应，由于Y不含有酚羟基，加入溶液后若没有紫色，说明X完全转化了，若有紫色说明未完全转化，能根据溶液颜色确定X未完全转化，C正确；根据酸性：羧基>H2CO3>酚羟基>，酚羟基不与NaHCO3反应，则X加入NaHCO3溶液转化为，D正确；故选B。 11．（23-24高二下·北京大兴·期末）我国科学家最新合成出一种聚醚酯(PM)新型材料，可实现“单体—聚合物—单体”的闭合循环，推动塑料经济的可持续发展。合成方法如下： 下列说法不正确的是 A．M分子中含有2个手性碳原子 B．M在碱性条件下水解开环得到 C．PM中含有酯基、醚键和羟基三种官能团 D．合成，理论上需要和苯甲醇 【答案】B 【解析】手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，M分子中含有2个手性碳原子，位置为，A正确；M中含有酯基，在酸性条件下水解开环得到，碱性条件下水解会生成相应的羧酸盐，B错误；PM中含有酯基、醚键和羟基三种官能团，C正确；由PM的结构简式可知，理论上，合成1mol PM需要消耗n mol M和1mol苯甲醇，D正确；故选B。 12．（23-24高二下·黑龙江大庆·期末）对乙酰氨基酚和布洛芬常用于普通感冒或流行性感冒引起的发热，可以用于缓解轻至中度的疼痛，其结构如图所示，下列说法正确的是 A．对乙酰氨基酚的所有C原子和N原子均为sp2杂化 B．对乙酰氨基酚在酸性条件下的水解产物，均能与NaOH溶液反应 C．布洛芬苯环上的一溴代物有4种 D．布洛芬与乙酸互为同系物，能与碱反应 【答案】B 【解析】由结构简式可知，对乙酰氨基酚分子中所有C原子为sp2杂化，N原子为sp3杂化，A错误；对乙酰氨基酚在酸性条件下酰胺键断键发生水解产物生成乙酸和，两种产物均能与NaOH溶液反应，B正确；利用等效氢法可知布洛芬苯环上有2种氢，苯环上的一溴代物有2种，C错误；布洛芬分子中含有苯环，与乙酸的结构不相似，不互为同系物，D错误；故选B。 13．（23-24高二下·广西河池·期中）药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氮基酚在一定条件下反应制得，下列有关叙述正确的是 A．根据有机物的分类，贝诺酯属于芳香烃，分子式为 B．1mol贝诺酯最多能与4molNaOH发生反应 C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与溶液反应 D．乙酰水杨酸中所有原子可能共平面 【答案】C 【解析】贝诺酯含有氧元素，而烃只含C、H元素，贝诺酯不属于芳香烃，A项错误；1mol贝诺酯含有2mol酯基和1mol酰胺键，且水解后又产生2mol酚羟基，1mol贝诺酯与足量NaOH溶液反应，最多消耗5molNaOH，B项错误；乙酰水杨酸含有羧基，对乙酰氨基酚含有酚羟基，都能与碳酸钠反应，B项正确；乙酰水杨酸中所有原子可能共平面含有甲基，甲基是四面体结构，所有原子一定不在一个平面上，D项错误；故选C。 14．（24-25高二下·江苏南京·期中）肉桂酸甲酯具有可可香味，主要用于日化和食品工业，是常用的定香剂或食用香料，同时也是重要的有机合成原料，其结构简式如图。下列关于肉桂酸甲酯的说法不正确的是 A．该分子可使溴的四氯化碳溶液褪色 B．存在顺反异构体 C．分子式为C9H8O2 D．分子中含有2种官能团 【答案】C 【解析】分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色 ，A正确；分子中碳碳双键的两个碳原子分别连接不同的原子或原子团，存在顺反异构体，B正确；通过结构简式可知，肉桂酸甲酯的分子式应为，而不是，C错误；分子中含有碳碳双键和酯基两种官能团，D正确；故选C。 15．（2025·甘肃兰州·一模）环泊酚（D）是一类新型短效静脉麻醉药。其部分合成路线如下图所示，下列说法正确的是 A．物质A的名称为2-异丙基苯酚 B．物质A与物质D互为同系物 C．可用溶液检验D中是否存在未反应的A D．1molB和C分别与足量的溶液反应均消耗 【答案】A 【解析】根据A的结构，母体为苯酚，异丙基在2号位上，名称为2-异丙基苯酚，A正确；D的支链含有环状结构，与A的结构不相似，不是同系物，B错误；A和D中都含有酚羟基，都能使溶液显色，不能用溶液检验D中是否存在未反应的A，C错误；B中只含有1个酯基，1molB只能消耗1molNaOH，C含有酚酯基，1molC消耗2molNaOH，D错误；故选A。 1 / 21 学科网（北京）股份有 学科网（北京）股份有限公司 $$ 清单03 烃的衍生物 ◆考点01 卤代烃的结构及性质 1．概念 （1）卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)，饱和一元卤代烃通式：CnH2n＋1X(n≥1)。 （2）官能团是卤素原子或碳卤键（—X）。 【特别提醒】卤代烃不属于烃类，而且有的卤代烃分子中不含氢原子，如CCl4等。 2．物理性质 （1）状态：通常情况下，除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体； （2）沸点：比同碳原子数的烃沸点要高； （3）溶解性：水中不溶，有机溶剂中易溶； （4）密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 3．化学性质 （1）水解反应 ①反应条件：氢氧化钠的水溶液、加热。 ②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr。 ③用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为 R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX。 （2）消去反应 ①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键化合物的反应。 ②卤代烃消去反应条件：氢氧化钠的醇溶液、加热。 ③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 ④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为 R—CH2—CH2—X＋NaOHR—CH==CH2＋NaX＋H2O。 （3）卤代烃的水解反应和消去反应的比较 反应类型 水解反应 消去反应 结构特点 一般是一个碳原子上只有一个－X 与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子 反应实质 一个－X被－OH取代 R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 从碳链上脱去HX分子 ＋NaOH＋NaX＋H2O 反应条件 强碱的水溶液，常温或加热 强碱的醇溶液，加热 反应特点 有机的碳架结构不变，－X变为－OH，无其它副反应 有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生 产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物 结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 【特别提醒】卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或炔”。 （4）消去反应的规律 ①两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 实例 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 、 ②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如： ＋NaOHCH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O ③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如 BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O 4．卤代烃的制备 （1）烃的卤代反应 ①苯与Br2反应的化学方程式：。 ②C2H5OH与HBr反应的化学方程式：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 （2）不饱和烃的加成反应，如： ①丙烯与Br2 反应的化学方程式：CH2===CHCH3＋Br2――→CH2BrCHBrCH3 ②丙烯与 HBr反应的化学方程式：CH3—CH===CH2＋HBrCH3—CHBr—CH3(或CH3—CH2—CH2Br)。 ③乙炔与HCl制氯乙烯的化学方程式：CH≡CH＋HClCH2===CHCl。 5.卤代烃在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用 （1）引入新官能团； （2）实现官能团的移位；如： （3）变换官能团的个数；如： 6.卤代烃对环境、健康产生的影响 氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。 ◆考点02 卤代烃的检验 1.实验原理 R—X+H2OR—OH +HX、HX+NaOH=NaX+H2O HNO3+NaOH=NaNO3+H2O、AgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。 2.实验流程 ①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸（或水浴加热）；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液。即 3.特别提醒 ①卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。 ②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢)。 【易错警示】加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色Ag2O沉淀。 ◆考点03 醇、酚、醚的结构 1．醇、酚、醚的概念 （1）醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 （2）酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚或。 （3）醚是由一个氧原子连接两个烷基或芳基所形成，醚的通式为：R–O–R。醚类化合物都含有醚键。它还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。 2.醇的分类 （1）分类： （2）几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构简式 CH3OH 状态 无色液体，有毒 无色黏稠液体 无色黏稠液体 熔沸点、溶解性 沸点低易挥发、易溶于水 与水和乙醇互溶 用途 化工生产、车用燃料 发动机防冻液、合成高分子的原料 制造化妆品、三硝酸甘油酯 3.醚的分类 （1）根据烃基是否相同可以分为： ①两个烃基相同的醚成为对称醚，也叫简单醚。 ②两个烃基不相同的醚称为不对称醚，也叫混合醚。 （2）根据两个烃基的类别，醚还可以分为脂肪醚和芳香醚。在脂肪醚中，分子中不是由氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为无环醚。还可细分为饱和醚和不饱和醚。有氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为环醚。环上含氧的醚称为内醚或环氧化合物。含有多个氧的大环醚因形如皇冠称之为冠醚。 4.醇的命名 ①选择含有与-OH相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇； ②从距离-OH最近的一端给主链碳原子依次编号； ③醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示。 5.酚的命名 ①去除酚羟基，留下苯环或苯的同系物，先命名上述名称，例如，甲（基）苯，乙（基）苯。 ②加上酚羟基，看在苯环的什么位置，共有邻、间、对三个位置，例如甲苯，在除甲基外的正六边形上依次分别标上12345，共5个位置，其中15，24位置相同，则1位为邻位，2位为间位，3位为对位，那么酚羟基在哪个位置上，就叫X甲苯酚。以此类推。 【易错警示】 （1）从物质分类看，石炭酸不属于羧酸。 （2）酚羟基的氢原子比醇羟基的氢原子易电离，是因为苯环对羟基产生影响。 6.醚的命名 一般醚以与氧相连的烃基加醚字命名，例如，C2H5─O─C2H5称二乙基醚，简称乙醚，CH3─O─C2H5称甲基乙基醚，简称甲乙醚。环醚一般用俗名。 ◆考点04 醇、酚、醚的性质 1.醇类物理性质 （1）溶解性：低级脂肪醇易溶于水。饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小 （2）密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 （3）沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 【易错警示】醇羟基是亲水基，多羟基化合物如丙三醇等都易溶于水或与水以任意比例互溶。碳原子数多的一元醇水溶性差。 2.苯酚的物理性质 （1）纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 （2）苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。 （3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 3.醚的物理性质 （1）多数醚是易挥发、易燃的无色液体，有香味，沸点低，比水轻，性质稳定。与醇不同，醚分子之间不能形成氢键，所以沸点比同组分醇的沸点低得多，如乙醇的沸点为78.4℃，甲醚的沸点为-24.9℃;正丁醇的沸点为117.8℃，乙醚的沸点为34.6℃。 （2）多数醚不溶于水，但环状醚类如常用的四氢呋喃和1，4-二氧六环却能和水完全互溶，这是由于二者和水形成氢键。乙醚的碳氧原子数虽然和四氢呋喃的相同，但因后者的氧和碳架共同形成环，氧原子突出在外，容易和水形成氢键，而乙醚中的氧原子"被包围"在分子之中，难以和水形成氢键，所以乙醚只能稍溶于水。 4.由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例) 反应物及条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na ① 置换反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr，△ ② 取代反应 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O O2(Cu，△) ①③ 氧化反应 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 浓硫酸，170 ℃ ②⑤ 消去反应 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸，140 ℃ ①② 取代反应 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O CH3COOH (浓硫酸) ① 酯化反应 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O 【特别提醒】 （1）醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数： （2）醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。 5.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 （1）苯环对羟基的影响——弱酸性 由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。 ①苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋。苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。 ②与碱的反应：苯酚的浑浊液现象为液体变澄清现象为溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 。 。 ③与活泼金属反应： （2）羟基对苯环的影响——苯环上邻对位氢原子的取代反应 由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢比苯分子中的氢活泼。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水中产生现象为：产生白色沉淀。其化学方程式为： 。 【易错警示】①在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。②苯酚分子中羟基邻对位的H原子易被取代，是因为羟基对苯环产生影响。 （3）显色反应：苯酚溶液中滴如FeCl3溶液，溶液变为紫色。 （4）氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性KMnO4溶液氧化，易燃烧。 （5）缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式是： ＋(n－1)H2O。 【特别提醒】苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。 6.醇和酚的性质比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 （1）与钠反应；（2）取代反应；（3）脱水反应； （4）氧化反应；（5）酯化反应 （1）弱酸性 （2）取代反应 （3）显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色 ◆考点05 醛的结构与性质 1.醛的定义：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的组成通式为CnH2nO(n≥1)。 2.醛的分类 醛 3.常见的醛——甲醛、乙醛 ①甲醛、乙醛的分子组成和结构： 名称 结构式 分子式 结构简式 官能团 甲醛 CH2O HCHO 乙醛 C2H4O CH3CHO ②甲醛、乙醛的物理性质： 名称 颜色 常态 气味 溶解性 甲醛 无色 气态 刺激性 易溶于水 乙醛 液态 刺激性 与水、乙醇等互溶 4.醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 （1）醛类的氧化反应(以乙醛为例) a.O2：2CH3CHO+O22CH3COOH b.弱氧化剂： 新制Cu(OH)2悬浊液：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 银氨溶液：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 c.其他强氧化剂：如KMnO4(H+)、溴水，使KMnO4(H+)、溴水褪色。 （2）醛的还原反应(催化加氢)：＋H2。 （3）醛与具有极性键共价分子的羰基加成反应：。 5.特殊的醛——甲醛 ①结构特点与化学性质 甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。 银镜反应的化学方程式为：HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O。 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。 ②用途及危害 a.用途：水溶液可用于浸制生物标本，用来生产酚醛树脂。 b.危害：引起人中毒。 6.醛的应用和对环境、健康产生的影响 ①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。 ②35%～ 40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。 ③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。 ④甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。 【易错警示】①醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH；②醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸；③醛类使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，二者均为氧化反应。 ◆考点06 酮的结构与性质 1.酮的结构 ①羰基与两个烃基相连的化合物，酮的结构简式可表示为；官能团：，名称为酮羰基或羰基。 ②饱和一元酮的组成通式为CnH2nO(n≥3)，与同碳原子数的饱和一元醛、烯醇、烯醚等互为同分异构体。 2.酮的化学性质 ①不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2氧化。 ②能发生加成反应 3.丙酮 丙酮是最简单的酮，是无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，可与水、乙醇等互溶，是重要的有机溶剂和化工原料。 ◆考点07 羧酸的结构及其性质 1.羧酸的概念：由烃基或氢原子与羧基相连而构成的有机化合物，官能团为—COOH。 2.羧酸的分类 羧酸 3.几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基) 乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 高级脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 饱和高级脂肪酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态 4.羧酸的化学性质 ①弱酸性：RCOOHRCOO－＋H＋ ②酯化反应(取代反应) 5.羧酸的代表物——乙酸 （1）分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H4O2 CH3COOH —COOH （2）物理性质 俗名 颜色 状态 溶解性 气味 醋酸 无色 通常为液体，温度低于16.6 ℃时凝结成类似冰一样的晶体 易溶于水 刺激性 （3）化学性质 乙酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： a．酸性：乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的通性，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。 乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下： b．取代反应： ①与醇酯化：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O ②与NH3反应生成酰胺：CH3COOH+NH3+H2O ③α-H取代：CH3COOH+Cl2CH2ClCOOH+HCl c.还原反应：CH3COOHCH3CH2OH （4）用途 乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有质量分数为3%～5%的乙酸)，在食品工业中乙酸常用作酸度调节剂。另外，乙酸稀溶液常用作除垢剂，用来除去容器内壁的碳酸钙等污垢。 ◆考点08 酯的结构及其性质 1.概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为(酯基)。 2.酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水小，易溶于有机溶剂。 3.酯的化学性质 ①酸性水解：。 ②碱性水解：。 无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。 【易错警示】对酯的水解反应的理解：酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，酯的水解平衡右移，水解程度增大。 4.酯在生产、生活中的应用 ①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。 5．酯化反应的五种常见类型总结 （1）一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O （2）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如2CH3COOH＋＋2H2O （3）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如＋2CH3CH2OH＋2H2O ◆考点09 油脂的结构及其性质 1.油脂的组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 2.油脂的分类 3.油脂的物理性质 性质 特点 密度 密度比水小 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 状态 含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态； 含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态 熔、沸点 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点 4.油脂的化学性质 ①油脂的氢化(又称油脂的硬化) 烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 ②酸性水解 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为3C17H35COOH。 ③碱性水解(又称皂化反应) 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 3C17H35COONa； 碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。 【易错警示】 （1）油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂，油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。 （2）液态的油脂烃基中含有不饱和键，能使溴水褪色。 （3）天然油脂一般都是混合物。 5.油脂的用途 ①为人体提供能量，调节人体的生理活动。 ②工业生产高级脂肪酸和甘油。 ③制肥皂、油漆等。 ◆考点10 胺的结构及其性质 1.胺的结构 （1）定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。 （2）通式：R—NH2，官能团的名称为氨基 如：甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为。 （3）分类：根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式，分别为伯胺、仲胺、叔胺。 2.胺的物理性质 （1）状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。 （2）溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。 3.胺的化学性质：胺类化合物具有碱性 （1）电离方程式：RNH2＋H2ORNH＋OH－ （2）与酸反应：RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O 4.用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 ◆考点11 酰胺的结构及其性质 1.酰胺的结构 （1）定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 （2）通式：、、，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同，叫做酰基，叫做酰胺基。 2.几种常见酰胺及其名称 结构简式 名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N­二甲基甲酰胺 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺 结构简式 名称 N-甲基乙酰胺 N-甲基苯甲酰胺 N，N-二甲基乙酰胺 N，N­二甲基苯甲酰胺 3.化学性质 （1）水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 （2）酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl （3）碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 4.应用 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 1．（24-25高二上·江苏无锡·期中）某有机物结构简式为，下列叙述不正确的是 A．该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和反应 B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性溶液褪色 C．该有机物在一定条件下能发生加成反应或取代反应 D．该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀 2．（23-24高二下·辽宁沈阳·期中）某化学兴趣小组的同学用如图所示的实验装置探究2-溴丁烷的消去反应。下列说法错误的是 A．装置Ⅰ使用NaOH水溶液与2-溴丁烷共热 B．装置Ⅱ的作用是除杂，以防影响装置Ⅲ中产物的检验 C．装置Ⅲ中酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去酸性 D．2-溴丁烷发生消去反应的产物可能有1-丁烯、2-丁烯 3．（24-25高二下·四川南充·期中）抗坏血酸(即维生素C)是水果罐头中常用的食品添加剂。在空气中发生变化： 下列有关说法中错误的是 A．抗坏血酸中手性碳数目为1个 B．抗坏血酸氧化后溶解度变小 C．脱氢抗坏血酸中有sp3、sp2两种杂化方式的C原子 D．1mol脱氢抗坏血酸与足量Na反应生成22.4L(标准状况下)H2 4．（24-25高二上·贵州·期中）一种有机物分子结构如图。下列有关该物质说法正确的是 A．该有机物苯环上的一氯取代产物有2种 B．能发生加成反应，不能发生取代反应 C．能使酸性溶液、溴水褪色，且原理相同 D．该有机物与足量金属反应可产生(标况下) 5．（24-25高二下·辽宁朝阳·期中）有机物M具有一定的抗炎、抗菌活性，其结构简式如图，下列说法错误的是 A．该有机物含有4种官能团 B．该有机物存在手性碳原子 C．该有机物能发生取代反应、加成反应和氧化反应 D．该有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性溶液褪色 6．（24-25高二下·江苏扬州·期中）白藜芦醇是许多植物受到刺激时产生的一种抗毒素，具有抗肿瘤、抗白血病的功能，其结构简式如图所示，下列有关白藜芦醇的说法不正确的是 A．分子式为 B．具有顺式和反式结构 C．分子中所有碳原子可能共面 D．在空气中可稳定存在 7．（24-25高二下·河南郑州·期中）某届奥运会上，有个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛资格。如图是检测出兴奋剂的某种同系物X的结构，已知酚羟基能与氢氧化钠反应且能被高锰酸钾氧化，下列关于X的说法正确的是 A．1molX与NaOH溶液反应最多消耗4molNaOH B．X能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键 C．1molX能与1molBr2发生加成反应 D．1molX与足量H2反应最多消耗6molH2 8．（24-25高二上·广西南宁·期中）化合物Z是药物合成的重要中间体，其合成路线如下。下列有关X、Y、Z的说法不正确的是 A．X中所有碳原子可能共平面 B．Y分子与的醇溶液在加热条件下能发生消去反应 C．1Z最多能与5发生加成反应 D．Z分子中手性碳原子数为3个 9．（24-25高二上·江苏徐州·期中）下列有关乙酸乙酯制备实验的说法正确的是 A．加热有利于加快反应速率，应尽可能提供较高温度 B．反应一段时间后红色溶液上方出现油状液体，其中不含密度比水大的乙酸 C．取出试管B并充分振荡后上层油状液体体积减少，部分乙酸乙酯溶解于下层溶液 D．向振荡后红色褪去的下层溶液中滴入酚酞后又出现红色，说明酚酞溶于乙酸乙酯 10．（24-25高二上·云南曲靖·期中）五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法不正确的是 A．Y在浓硫酸、加热条件下能发生消去反应 B．Z在酸性条件下水解生成两种有机物，1molZ最多能与7molNaOH发生反应 C．可以用FeCl3溶液检验X是否完全转化为Y D．若要将X转化为，可加入NaHCO3溶液 11．（23-24高二下·北京大兴·期末）我国科学家最新合成出一种聚醚酯(PM)新型材料，可实现“单体—聚合物—单体”的闭合循环，推动塑料经济的可持续发展。合成方法如下： 下列说法不正确的是 A．M分子中含有2个手性碳原子 B．M在碱性条件下水解开环得到 C．PM中含有酯基、醚键和羟基三种官能团 D．合成，理论上需要和苯甲醇 12．（23-24高二下·黑龙江大庆·期末）对乙酰氨基酚和布洛芬常用于普通感冒或流行性感冒引起的发热，可以用于缓解轻至中度的疼痛，其结构如图所示，下列说法正确的是 A．对乙酰氨基酚的所有C原子和N原子均为sp2杂化 B．对乙酰氨基酚在酸性条件下的水解产物，均能与NaOH溶液反应 C．布洛芬苯环上的一溴代物有4种 D．布洛芬与乙酸互为同系物，能与碱反应 13．（23-24高二下·广西河池·期中）药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氮基酚在一定条件下反应制得，下列有关叙述正确的是 A．根据有机物的分类，贝诺酯属于芳香烃，分子式为 B．1mol贝诺酯最多能与4molNaOH发生反应 C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与溶液反应 D．乙酰水杨酸中所有原子可能共平面 14．（24-25高二下·江苏南京·期中）肉桂酸甲酯具有可可香味，主要用于日化和食品工业，是常用的定香剂或食用香料，同时也是重要的有机合成原料，其结构简式如图。下列关于肉桂酸甲酯的说法不正确的是 A．该分子可使溴的四氯化碳溶液褪色 B．存在顺反异构体 C．分子式为C9H8O2 D．分子中含有2种官能团 15．（2025·甘肃兰州·一模）环泊酚（D）是一类新型短效静脉麻醉药。其部分合成路线如下图所示，下列说法正确的是 A．物质A的名称为2-异丙基苯酚 B．物质A与物质D互为同系物 C．可用溶液检验D中是否存在未反应的A D．1molB和C分别与足量的溶液反应均消耗 1 / 21 学科网（北京）股份有 学科网（北京）股份有限公司 $$