专题06 芳香烃-2024-2025学年高二化学期末复习一遍过 （人教版2019选择性必修3）

考点梳理 题型演练 考点01 苯的物理性质与结构 【题型1苯的物理性质与结构】 考点02 苯的化学性质 【题型2苯的化学性质】 考点03 苯的同系物 【题型3苯的同系物结构与性质】 考点04 芳香烃的命名 【题型4芳香烃的命名】 考点05稠环芳香烃 【题型5芳香烃有机推断】 专题06 芳香烃 考点梳理 考点01苯的物理性质与结构 1．苯的物理性质与应用 (1)物理性质 苯是一种 的液体，有毒，不溶于水。苯 ，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小。 (2)应用：苯是一种重要的化工原料和 。 2．苯的分子结构 (1)分子式为 ，结构简式为或，为 结构。 (2)化学键形成 苯分子中的6个碳原子均采取 杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以 键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成 ，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 考点02苯的化学性质 1．苯的化学性质 苯的结构稳定，苯不与 、 反应。但苯可以 溴水中的溴。 (1)氧化反应：苯有可燃性，空气里燃烧产生浓重的黑烟，化学方程式为 。 (2)取代反应(写出有关化学反应方程式，后同) ①溴代反应： ②硝化反应： ③磺化反应： (3)加成反应(与H2加成) 注意： ①纯净的溴苯为 ，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。 ②纯净的硝基苯为 ，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 ③苯磺酸易溶于水，是一种强酸。 考点03苯的同系物 1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被 取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为 。 2．苯的同系物的物理性质 (1)苯的同系物为 ，不溶于水，易溶于 ，密度比水的 。 (2)三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。 ②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 ③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) (1) ①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果。 ②燃烧 燃烧的通式为CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 (2) 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6­三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为 。 (3) 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为 考点04芳香烃的命名 1．习惯命名法 （1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯 结构简式 CH3 CH2CH3 CH3 名称 （2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。 结构简式 名称 2．系统命名法（以二甲苯为例） （1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号 （2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号 结构简式 名称 考点05稠环芳香烃 1．定义 由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。 2．示例 (1)萘：分子式为C10H8，结构简式，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。 (2)蒽：分子式为C14H10，结构简式，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。 题型演练 【题型1苯的物理性质与结构】 1．下列化学用语或图示表达不正确的是 A．苯分子的实验式：CH B．羧基的电子式： C．2-甲基-1，3−丁二烯的键线式 D．乙酸的空间填充模型： 2．下列关于苯的叙述错误的是 A．属于不饱和烃 B．难溶于水且比水轻 C．分子中含有碳碳双键 D．燃烧时产生浓烟 3．下列实验操作正确的是 A．除去中的HCl B．分离苯和水 C．收集 D．溶液滴加 A．A B．B C．C D．D 4．下列各组液体混合物，能用分液漏斗分离的是 A．溴苯和溴 B．正己烷和水 C．苯和硝基苯 D．甲醇和水 5．结构决定性质，性质决定用途。下列物质的结构或性质与用途对应的是 A．苯的密度比水小，可用于萃取碘水中的碘 B．乙醇能使蛋白质变性，可用于杀菌消毒 C．肉桂醛含有醛基和碳碳双键，可作为植物香料 D．乙酸能发生酯化反应，可用于去除水垢中的 6．NA为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是 A．2.24L(标准状况下)苯在O2中完全燃烧，得到0.6NA个CO2分子 B．14g乙烯和丙烯混合气体中的氢原子数为2NA C．2.4gMg在足量O2中燃烧，转移电子数为0.1NA D．18gD2O和18gH2O中含有的质子数均为10NA 7．苯环结构中不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是 ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在一定条件下跟H2发生加成反应生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。 A．①②③④ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．②③④⑤ 8．下列说法正确的是 A．与发生加成反应后的产物具有手性 B．有机物最多有9个原子在同一平面上 C．某烃的键线式为，该烃和 按物质的量之比为1：1加成时，所得产物有5种 D．1-丁烯和2-丁烯属于位置异构，和属于官能团异构 9．3-氨基-1-金刚烷醇可用于合成药物维格列汀，其分子结构如图所示。下列关于该分子的说法不正确的是 A．含氧官能团名称为羟基 B．分子中原子均为杂化 C．不饱和度为4 D．1个分子中含有6个亚甲基(-CH2-) 10．下列有关苯的描述中，错误的是 A．苯分子中每个碳原子的杂化轨道中的一个参与形成大键 B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯分子中碳原子的三个杂化轨道与其他原子形成三个键 D．苯分子呈平面正六边形，六个碳碳键完全相同，键角均为 11．下面有关有机化合物分子中原子的共线共面说法正确的是 A．正丁烷分子中4个碳原子不可能处于同一平面上 B．甲苯分子最多有12个原子处于同一平面上，最多4个原子共线 C．四苯乙烯()分子中所有碳原子不可能位于同一平面 D．分子最多有7个碳原子共面，最多3个碳原子共线 【题型2苯的化学性质】 12．苯是石油化工的基本原料，是最简单的芳香烃，下列关于苯的叙述正确的是 A．反应①为取代反应，产物溴苯不溶于水且密度比水小 B．反应②为氧化反应，燃烧时发出明亮并带有浓烟的火焰，说明苯中碳的含量较高 C．反应③为取代反应，采取水浴加热，浓硫酸作催化剂，产物是烃 D．反应④中1 mol苯可以与3 mol H2发生加成反应，说明苯含有双键 13．如图是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是 A．反应①为取代反应，其产物可能是 B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应③为取代反应，反应条件是50～60 ℃ D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应 14．下列转化在指定条件下能够实现的是 A． B． C． D． 15．苯可发生如下图所示的变化。下列说法错误的是 A．生成溴苯的反应属于取代反应 B．现象①：液体分层，上层紫红色 C．现象②：火焰明亮，并伴有浓烟 D．邻二硝基苯只有1种结构，说明苯分子中不存在单、双键相间的结构 16．我国科学家发现了用LiH介导苯胺氢解生成苯和氨气的化学链循环方法，其过程如图所示。设为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．1mol苯胺中含碳碳双键的数目为 B．中含电子的数目为 C．1mol苯在氧气中充分燃烧，消耗分子的数目为 D．生成1mol苯需消耗分子的数目为 17．下列关于苯的叙述正确的是 A．反应①为取代反应，反应的试剂是浓溴水 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应③为取代反应，有机产物是炸药TNT D．反应④中1mol苯最多与3mol发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键 18．下列有机反应类型相同的是 A．乙烯使溴水褪色；甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙醇与反应制备溴乙烷；苯、浓硫酸和浓硝酸在55～60℃下反应 C．由丙烯与溴制备1，2-二溴丙烷；由甲苯制TNT炸药 D．苯酚和溴水反应；由氯乙烯制聚氯乙烯塑料 19．下列说法正确的是 A．联苯  属于苯的同系物，其一溴代物有3种 B．酸性高锰酸钾溶液和溴水都可以用来鉴别乙苯和苯乙烯 C．有机物  的系统命名为2-甲基-4-乙基戊烷 D．  的二氯代物有4种 20．下列实验装置能达到实验目的的是 A．制取一氯甲烷 B．检验生成的乙烯 C．制备溴苯并验证有HBr产生 D．验证乙炔可使溴水褪色 A．A B．B C．C D．D 21．实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于叙述不正确的是 A．制备溴苯过程中可以用铁粉替换 B．装置b中的除去挥发出来的苯和溴蒸汽 C．用分液的方法除去溴苯中苯 D．装置c中的试剂换为溶液可检验反应过程中有HBr生成 22．利用下列装置(夹持装置略)或操作进行实验，能达到实验目的的是 A．证明苯和液溴发生取代反应 B．证明溴乙烷发生了消去反应 C．实验室制乙炔的发生和净化装置 D．证明甲基使苯环活化    A．A B．B C．C D．D 23．已知在浓硫酸作用下，苯在50 ~ 60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯，关于该实验下列说法不正确的是 A．温度计必须悬挂在烧杯中，不能接触到烧杯壁和底部 B．该反应在50 ~ 60℃进行，应用水浴加热 C．产物为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的小 D．该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂 24．下列化学实验中的操作、现象及解释有正确对应关系的是 选项 操作 现象 解释 A 电石与水反应产生的气体直接通入KMnO4酸性溶液 溶液褪色 乙炔具有还原性 B 向酸性KMnO4溶液中加入甲苯 溶液褪色 苯环对甲基有影响 C 苯和液溴在的催化下发生反应后的混合气体通入溶液中 有淡黄色沉淀生成 说明发生取代反应 D 向0.1mol/LCuSO4溶液里逐滴加入1mol/L氨水至过量 先形成蓝色沉淀，后溶解得到深蓝色溶液 沉淀溶解时主要反应： A．A B．B C．C D．D 25．下列方案设计、现象和结论都正确的是 选项 目的 方案设计 现象和结论 A 探究乙醇和水中的O−H键的极性强弱 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)，观察现象 若钠与水产生气泡更剧烈，则水中的O−H键极性强于乙醇中的O−H B 探究苯中是否含有碳碳双键 取2 mL苯于试管中，滴入少量溴水，振荡 若溴水层褪色，则苯中含有碳碳双键 C 探究电石是否与水反应产生乙炔 在圆底烧瓶中放入几小块电石。打开分液漏斗的活塞加入水，将产生的气体通入硫酸铜溶液后，通过排水法收集后，点燃气体，观察现象 若气体在空气中燃烧，产生明亮火焰，并伴有浓烟，则产生了乙炔 D 研究淀粉的水解程度 取0.5g淀粉于试管，加入适量20%的硫酸溶液后沸水浴加热5min，再滴加过量氢氧化钠溶液，再加入适量碘水 若溶液没有变成蓝色，则淀粉已经水解完全 A．A B．B C．C D．D 48．I、有人设想合成具有以下结构的烃分子： (1)在结构的每两个碳原子之间插入一个原子团，可以形成金刚烷的结构。写出金刚烷的分子式 ，其一氯代物有 种。 (2)烃B的一种同分异构体是最简单的芳香烃，能证明该芳香烃中的化学键不是单双键交替排列的事实是 填标号。 a．它的对位二元取代物只有一种     b．它的邻位二元取代物只有一种 c．分子中所有碳碳键的键长均相等     d．能发生取代反应和加成反应 、研究有机物的官能团，完成下列对比实验。 实验① 实验② 实验方案 实验现象 左侧烧杯内固体溶解，有无色气泡产生；右侧烧杯内无明显现象 左侧烧杯内有无色气泡产生；右侧烧杯内无明显现象 (3)由实验①可知，与碳酸钙发生反应的官能团是 (填名称)。 (4)由实验②可知，与金属钠反应时 键断裂。 (5)设计并完成实验③，比较中的键与中的键的活性。试剂为 (填化学式)。 实验③ 实验方案 49．按要求回答下列问题： (1)当0.2 mol烃A在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O各1.2 mol，催化加成后生成2，2二甲基丁烷，则A的结构简式为 。 (2)分子中最多有 个原子处于同一平面上。 (3)分子式为C9H12的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，该芳香烃的结构简式为 。 (4)某烃1 mol与2 mol HCl完全加成，生成的氯代烃最多还可以与4 mol Cl2反应，则该烃的结构简式为 。 (5)某烷烃X的结构简式为。 ①该烷烃用系统命名法命名的名称是 。 ②若X是由烯烃Y加氢得到的，Y存在多种同分异构体，上述烯烃Y中，存在顺反异构的结构简式为 。 (6)C8H10的芳香烃，一氯代物共有 种。 【题型3苯的同系物结构与性质】 26．下列有机物化合物，属于芳香烃的是 A．   B．   C．   D．   27．下列有关芳香烃的说法错误的是 A．苯乙烯与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B． 的分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 C． 的分子中最多有8个碳原子共平面 D．向2mL苯中加入1mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色 28．苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是 A．是苯的同系物 B．分子中最少8个碳原子共平面 C．一氯代物有6种(不考虑立体异构) D．分子中含有4个碳碳双键 29．若代表阿伏伽德罗常数的值，下列说法正确的是 A．5.2g苯乙烯含有键的数目为 B．1mol含有阴离子的数目为 C．6g金刚石晶体含有键数目为 D．100mL1mol/L溶液中数目为 30．芳香烃C8H10有四种同分异构体，其分子中一氯取代物存在3种同分异构体，则该种物质的结构是 A． B． C． D． 31．已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如下图所示，下列说法中错误的是 A．该物质分子式 B．分子中最多有26个原子处于同一平面上 C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D．该烃与苯互为同系物 32．对伞花烃()常用作染料、医药、香料的中间体，下列说法不正确的是 A．对伞花烃密度比水小 B．对伞花烃苯环上的二氯代物有5种 C．对伞花烃分子中最多有9个碳原子共平面 D．对伞花烃可发生氧化、加成和取代反应 33．下列物质属于苯的同系物的是 A． B． C． D． 34．马丁·卡普拉等三位科学家合成了1，6-二苯基-1，3，5-己三烯，其结构简式如图所示．下列说法正确的是 A．该有机物属于芳香烃，与苯互为同系物 B．该有机物的分子式为 C．1mol该有机物在常温下最多能与发生加成反应 D．该有机物可以发生氧化反应和加成反应 35．以异戊二烯和丙烯醛为原料合成对二甲苯过程如图所示。下列错误的是 A．过程Ⅰ为加成反应 B．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别M和对二甲苯 C．丙烯醛中所有原子可能共面 D．M的同分异构体中一定不含苯环 36．如图是甲苯的转化关系(部分产物没有标出)，叙述正确的是 A．反应③说明了甲基对苯环的影响 B．因为甲烷与苯均不与酸性KMnO4反应，所以反应②不会发生 C．反应①为取代反应，其产物只有1种 D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应 37．下列实验操作对应的实验现象及解释或结论都正确的是 选项 实验操作 实验现象 解释或结论 A 浓度均为的溶液和溶液中滴加几滴酚酞试剂 前者溶液变浅红色，后者不变色 水解，而不水解 B 将苯和液溴反应后的气体直接通入硝酸酸化的AgNO3溶液中 产生淡黄色沉淀 反应生成了HBr C 向2支均盛有的溶液的试管中，分别加入2滴浓度均为的和溶液 一支试管无明显现象，另一支出现红褐色沉淀 < D 向两支分别盛有2mL苯和2mL甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，用力振荡 后者振荡后褪色 侧链受苯环影响，易被氧化 A．A B．B C．C D．D 38．下列关于实验现象的解释或所得结论正确的是 实验操作 现象 解释或结论 A 向Co(NH3)3Cl3的水溶液中滴加硝酸银溶液 无明显现象 该配合物中Co3+的配位数是6 B 向某补血口服液中滴加酸性KMnO4溶液 酸性KMnO4溶液紫色褪去 该补血口服液中含有Fe2+ C 取2mL溴乙烷于试管中，加入5mL NaOH乙醇溶液混合后加热，制得的气体通入酸性KMnO4溶液 酸性KMnO4溶液褪色 溴乙烷发生了消去反应 D 分别向盛有2mL苯和2mL甲苯的试管中加入几滴酸性KMnO4溶液，振荡 甲苯中KMnO4溶液褪色，而苯中不褪色 甲基活化了苯环 A．A B．B C．C D．D 39．根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是 选项 实验操作 结论 A 向苯和甲苯中分别滴加少量酸性溶液，充分振荡，苯中溶液为紫红色，甲苯中溶液为无色 甲基使苯环变活泼，苯环被氧化 B 向有机物Y的水溶液中加入少量稀溴水，无白色沉淀生成 Y不属于酚类物质 C 苯酚水溶液呈酸性，乙醇水溶液呈中性 对电离出能力的影响： D 将乙醇与浓混合液加热至170℃，产生的气体通入酸性溶液，紫红色褪去 使酸性溶液褪色的一定是乙烯 A．A B．B C．C D．D 40．下列关于有机物的叙述中错误的是 A．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯 B．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50~60℃可反应生成硝基苯 C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 41．对氨基苯甲酸通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上的邻对位定位基，羧基为苯环上的间位定位基)。下列说法错误的是 A．反应①的条件是浓硝酸，浓硫酸，加热 B．若反应①和②对换，最终会得到是 C．实验室可通过电解在阳极完成反应③的转化 D．甲苯和对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同 42．甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是 A．反应①的主要产物是 B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代 C．反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色 D．反应④的产物的一氯取代物有4种 43．美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1，6-二苯基-1，3，5-己三烯的分子模型，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．该有机化合物属于芳香烃，与苯互为同系物 B．该有机化合物的分子式为 C．该有机化合物最多能与发生加成反应 D．该有机化合物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应 【题型4芳香烃的命名】 44．下列指定物质的化学用语正确的是 A．邻二甲苯： B．顺式聚异戊二烯的结构简式： C．3-丁醇的结构简式： D．的名称：2，3，3—三甲基丁烷 45．下列指定物质的化学用语正确的是 A．邻二甲苯： B．丙烯的结构简式： C．3-丁醇的结构简式： D．的名称：2，3，3—三甲基丁烷 46．下列有机物的命名，正确的是 A．  ：1，3，4-三甲苯 B．   ：2-甲基-1-丙醇 C．   ：2-丁烯 D．     ：2-甲基-3-丁炔 47．下列苯的同系物的名称不正确的是 A． 对二甲苯 B． 乙苯 C． 1，2，3-三甲苯 D．1，3，4-三甲苯 50．按要求填空： (1)用系统命名法命名下列物质。 ①    ②    ③ ① ；② ；③ 。 (2)书写化学方程式 ①等物质的量的1，3-丁二烯与溴单质发生1，4加成反应 。 ②苯酚与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂 。 51．回答下列问题： (1)命名为 ； ，命名为 。 (2)的同分异构体，满足苯环上四个取代基(其中3个甲基，一个乙基)的有 种。 (3)中官能团是 、 、 (填名称)。 (4)实验室制乙炔的化学方程式为 。 【题型5芳香烃有机推断】 52．苯乙烯是一种重要化工原料，以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品，流程如下图所示。 (1)A→G的反应类型为 。 (2)B的结构简式为 ，实现B→C所需的试剂和条件为 。 (3)生成C的同时，通常会生成一种分子组成为的副产物，该副产物的结构简式为： 。 (4)E在、Cu作催化剂条件下发生催化氧化生成分子组成为的反应方程式为： 。 (5)G在一定条件下发生消去反应生成F的方程式为： ，F在催化剂作用下也可以生成高分子，写出该高分子的结构简式 。 53．已知某芳香烃A的苯环上只有一个取代基，A的核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为，且存在顺反异构。A能发生如图所示的反应过程(某些反应条件略去)。 (1)B有多种同分异构体，其中属于芳香烃且分子极性最小的一种的结构简式为 。 (2)写出的反应方程式： ，反应类型为 。 (3)有机物M是B侧链取代基的一个H原子被氨基取代后的产物，有机物M苯环上有两个取代基的同分异构体有 种。写出其中有1个手性碳的结构简式 (任写一种)。 (4)已知烯烃经臭氧氧化后，在存在下水解，可得醛或酮。如： ①A进行上述反应的有机产物中，沸点较低的一种是 (写结构简式)，该物质可以与水混溶，其原因是 。 ②现有化学式为的烃，它与氢气完全加成后得到C。该烃经臭氧氧化后，在存在下水解生成和两种有机物。则该烃的结构简式为 (不考虑立体异构)。 54．乙苯是一种重要的化工原料，现由乙苯制取一种香料F的流程如下： 已知：①0.1 mol有机物M在足量氧气中完全燃烧，将生成的高温气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，浓硫酸增重3.6 g，氢氧化钠溶液增重8.8 g；升温使其汽化，测得其密度是相同条件下H2密度的30倍； ②R—BrR—OH； ③RCH2—CH2BrRCH＝CH2； ④ 请回答下列问题： (1)写出反应①所需的试剂及条件： 。 (2)分别写出G、F所含官能团的名称： 、 。 (3)过程③的反应类型为 。 (4)C的结构简式为 ，C的同分异构体有多种，试写出其中一种一氯代物只有两种(不考虑立体异构)的结构简式： 。 (5)写出M与E反应生成F的化学方程式： 。 55．碳原子在形成有机物时，可以成链，也可以成环。当碳原子成环后，若在碳环中增加氮、氧或其他原子，则称该化合物为杂环化合物。一种含有咪唑杂环的药物中间体Q的合成方法如下图所示： 已知：—NH2+ (1)试剂a为 。 (2)咪唑的结构为，是一个平面形分子，其沸点比苯要高，原因是 。 (3)已知C→D为取代反应，写出该反应的方程式： 。 (4)写出G生成X的方程式： 。 (5)W可以发生聚合反应，形成一种高分子化合物，该化合物的结构简式为 。 (6)由化合物E和W合成Q包含多步反应，写出该合成路线 (无机试剂任选)。 (合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物) 1 学科网（北京）股份有限公司 $$ 考点梳理 题型演练 考点01 苯的物理性质与结构 【题型1苯的物理性质与结构】 考点02 苯的化学性质 【题型2苯的化学性质】 考点03 苯的同系物 【题型3苯的同系物结构与性质】 考点04 芳香烃的命名 【题型4芳香烃的命名】 考点05稠环芳香烃 【题型5芳香烃有机推断】 专题06 芳香烃 考点梳理 考点01苯的物理性质与结构 1．苯的物理性质与应用 (1)物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小。 (2)应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 2．苯的分子结构 (1)分子式为C6H6，结构简式为或，为平面正六边形结构。 (2)化学键形成 苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 考点02苯的化学性质 1．苯的化学性质 苯的结构稳定，苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。 (1)氧化反应：苯有可燃性，空气里燃烧产生浓重的黑烟，化学方程式为2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。 (2)取代反应(写出有关化学反应方程式，后同) ③磺化反应： (3)加成反应(与H2加成) 注意： ①纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。 ②纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 ③苯磺酸易溶于水，是一种强酸。 考点03苯的同系物 1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7)。 2．苯的同系物的物理性质 (1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 (2)三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。 ②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 ③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) (1)氧化反应 ①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果。 ②燃烧 燃烧的通式为CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6­三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为 。 (3)加成反应 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为 考点04芳香烃的命名 1．习惯命名法 （1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯 结构简式 CH3 CH2CH3 CH3 名称 甲苯 乙苯 异丙苯 （2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。 结构简式 名称 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 2．系统命名法（以二甲苯为例） （1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号 （2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号 结构简式 名称 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯 考点05稠环芳香烃 1．定义 由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。 2．示例 (1)萘：分子式为C10H8，结构简式，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。 (2)蒽：分子式为C14H10，结构简式，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。 题型演练 【题型1苯的物理性质与结构】 1．下列化学用语或图示表达不正确的是 A．苯分子的实验式：CH B．羧基的电子式： C．2-甲基-1，3−丁二烯的键线式 D．乙酸的空间填充模型： 【答案】D 【详解】A．苯分子的分子式为C6H6，实验式为CH，故A正确； B．羧基的结构简式为—COOH，电子式为，故B正确； C．2-甲基-1，3−丁二烯分子中含有碳碳双键的最长碳链含有4个碳原子，侧链为甲基，键线式为，故C正确； D．乙酸分子的结构简式为CH3COOH，空间填充模型为，故D错误； 故选D。 2．下列关于苯的叙述错误的是 A．属于不饱和烃 B．难溶于水且比水轻 C．分子中含有碳碳双键 D．燃烧时产生浓烟 【答案】C 【详解】A．苯的分子式为C6H6，与饱和烷烃相比，氢原子个数少，在一定条件下能够与氢气发生加成反应，属于不饱和烃，A正确； B．苯是一种不溶于水的有机溶剂，密度比水小，B正确； C．苯分子中不含碳碳单键和碳碳双键，是一种介于碳碳单键和双键之间的特殊的键，C错误； D．苯分子最简式为CH，分子中含碳量高，燃烧时产生明亮火焰并带有浓烟，D正确； 故选C。 3．下列实验操作正确的是 A．除去中的HCl B．分离苯和水 C．收集 D．溶液滴加 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．也与碳酸钠溶液反应，不能用饱和碳酸钠溶液除去中的HCl，应该用饱和碳酸氢钠溶液，A错误； B．分离苯和水用分液的方法，下层液体下口流出，之后上层液体上口倒出，B错误； C．二氧化碳的密度比空气大，可以用向上排空气法收集，C正确； D．胶头滴管应悬空滴加液体，不能伸入到试管内部，D错误； 故选C。 4．下列各组液体混合物，能用分液漏斗分离的是 A．溴苯和溴 B．正己烷和水 C．苯和硝基苯 D．甲醇和水 【答案】B 【详解】A．溴苯和溴能互溶，所以不能用分液漏斗分离，故A不选； B．正己烷和水密度不等、不互溶，所以能用分液漏斗分离，故B选； C．苯和硝基苯能互溶，所以不能用分液漏斗分离，故C不选； D．甲醇和水互溶，所以不能用分液漏斗分离，故D不选； 答案选B。 5．结构决定性质，性质决定用途。下列物质的结构或性质与用途对应的是 A．苯的密度比水小，可用于萃取碘水中的碘 B．乙醇能使蛋白质变性，可用于杀菌消毒 C．肉桂醛含有醛基和碳碳双键，可作为植物香料 D．乙酸能发生酯化反应，可用于去除水垢中的 【答案】B 【详解】A．单质碘易溶于有机溶剂苯中，苯可用于萃取碘水中的碘，这与苯的密度小于水没有关系，A不符合； B．乙醇通过渗透、凝聚破坏细胞组织，能使蛋白质变性，具有杀菌消毒作用，可作消毒剂，B符合； C．肉桂醛具有特殊的香味，可作为植物香料，与醛基和碳碳双键没有关系，C不符合； D．乙酸用于去除水垢中的与乙酸酸性比碳酸强有关，与乙酸能发生酯化反应没有关系， D不符合； 故答案选：B。 6．NA为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是 A．2.24L(标准状况下)苯在O2中完全燃烧，得到0.6NA个CO2分子 B．14g乙烯和丙烯混合气体中的氢原子数为2NA C．2.4gMg在足量O2中燃烧，转移电子数为0.1NA D．18gD2O和18gH2O中含有的质子数均为10NA 【答案】B 【详解】A．标况下苯不是气体，不确定其物质的量，A错误； B．乙烯和丙烯最简式均为CH2，14g乙烯和丙烯混合气体可以看做1molCH2，则含有氢原子数为2NA，B正确； C．1个镁原子失去2个电子生成氧化镁，2.4gMg为0.1mol，在足量O2中燃烧，转移电子数为0.2NA，C错误； D．1分子D2O、H2O均含有10个质子，而18gD2O和18gH2O的物质的量不同，则含有质子数不同，D错误； 故选B。 7．苯环结构中不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是 ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在一定条件下跟H2发生加成反应生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。 A．①②③④ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．②③④⑤ 【答案】C 【解析】略 8．下列说法正确的是 A．与发生加成反应后的产物具有手性 B．有机物最多有9个原子在同一平面上 C．某烃的键线式为，该烃和 按物质的量之比为1：1加成时，所得产物有5种 D．1-丁烯和2-丁烯属于位置异构，和属于官能团异构 【答案】D 【详解】 A．与氢气加成后的产物为，该分子不具有手性，故A错误； B．有机物中，苯环和碳碳双键(三键)都可以在同一个平面上，中可以有3个原子共面(包含R中一个原子)，故最多有21个原子共面，如图所示：，故B错误； C．和 按物质的量之比为1:1加成时，可以发生1，2-加成，产物为：、、，也可以发生1，4-加成，产物为：，共有4种，故C错误； D．1-丁烯和2-丁烯，双键位置不一样，属于位置异构，和官能团不一样，属于官能团异构，故D正确； 故选D。 9．3-氨基-1-金刚烷醇可用于合成药物维格列汀，其分子结构如图所示。下列关于该分子的说法不正确的是 A．含氧官能团名称为羟基 B．分子中原子均为杂化 C．不饱和度为4 D．1个分子中含有6个亚甲基(-CH2-) 【答案】C 【详解】A．该分子含有羟基和氨基，含氧官能团名称为羟基，A正确； B．分子中C、N、O均形成单键，均为杂化，B正确； C．3-氨基-1-金刚烷醇分子式为C10H17NO,不饱和度为，C错误； D．根据物质结构，1个分子中含有6个亚甲基(-CH2-)，D正确； 故选B。 10．下列有关苯的描述中，错误的是 A．苯分子中每个碳原子的杂化轨道中的一个参与形成大键 B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯分子中碳原子的三个杂化轨道与其他原子形成三个键 D．苯分子呈平面正六边形，六个碳碳键完全相同，键角均为 【答案】A 【详解】A．苯分子中每个碳原子的杂化方式都是，未杂化的p轨道参与形成大键，故A错误； B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体，故B正确； C．苯分子中每个碳原子的杂化方式都是，碳原子的三个杂化轨道与其他原子形成三个键，故C正确； D．苯分子呈平面正六边形，六个碳碳键完全相同，键角均为，故D正确； 故选A。 11．下面有关有机化合物分子中原子的共线共面说法正确的是 A．正丁烷分子中4个碳原子不可能处于同一平面上 B．甲苯分子最多有12个原子处于同一平面上，最多4个原子共线 C．四苯乙烯()分子中所有碳原子不可能位于同一平面 D．分子最多有7个碳原子共面，最多3个碳原子共线 【答案】D 【详解】A．正丁烷分子中碳碳之间均以单键连接，可以任意旋转，故正丁烷分子中4个碳原子可能处于同一平面上，但不可能在一条直线上，A错误； B．甲苯分子含有苯环所在的平面至少有12个原子，甲基上3个H通过单键旋转最多有1个H与之共面，即最多有13个原子处于同一平面上，苯环对位上的4个原子共线，即最多4个原子共线，B错误； C．四苯乙烯()分子中含有4个苯环平面和一个碳碳双键平面，四个苯环平面通过单键选项可以共面，即分子中所有碳原子都可能位于同一平面，C错误； D．分子中含有碳碳双键平面和碳碳三键直线，故最多有7个碳原子共面，最多3个碳原子共线，D正确； 故答案为：D。 【题型2苯的化学性质】 12．苯是石油化工的基本原料，是最简单的芳香烃，下列关于苯的叙述正确的是 A．反应①为取代反应，产物溴苯不溶于水且密度比水小 B．反应②为氧化反应，燃烧时发出明亮并带有浓烟的火焰，说明苯中碳的含量较高 C．反应③为取代反应，采取水浴加热，浓硫酸作催化剂，产物是烃 D．反应④中1 mol苯可以与3 mol H2发生加成反应，说明苯含有双键 【答案】B 【详解】A．苯与溴在FeBr3催化下发生取代反应，生成溴苯，溴苯的密度比水大，故A错误； B．苯能在空气中燃烧，发生氧化反应，燃烧时火焰明亮并带有浓烟，说明苯中含碳量高，故B正确； C．苯能与硝酸发生取代（硝化）反应生成硝基苯，硝基苯中除了含有C、H，还含有N和O，不属于烃，故C错误； D．1 mol苯与3 mol氢气发生加成反应生成环己烷，但苯中不含双键，D错误； 故答案选B。 13．如图是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是 A．反应①为取代反应，其产物可能是 B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应③为取代反应，反应条件是50～60 ℃ D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应 【答案】B 【详解】A．在光照条件下氯气与甲苯发生取代反应，取代的是甲基上的H原子，在催化剂条件下，取代苯环上的H原子，A错误； B．由于甲苯分子中含碳量比较高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，所以燃烧现象为火焰明亮并伴有浓烟，B正确； C．甲苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂、50～60 ℃条件下发生取代反应生成三硝基甲苯，C错误； D．反应④是1 mol甲苯与 3 mol H2发生加成反应，D错误； 故选B。 14．下列转化在指定条件下能够实现的是 A． B． C． D． 【答案】D 【详解】A．CH3CHO与新制Cu(OH)2反应生成砖红色的Cu2O，不能得到Cu，A错误； B．CH3COOH与CH3CH218OH反应，酸脱羟基醇脱氢，因此得到，B错误； C．与H2发生加成反应生成，条件需要催化剂并加热，C错误； D．CH≡CH在催化剂的作用下可以生成聚乙炔，D正确； 故选D。 15．苯可发生如下图所示的变化。下列说法错误的是 A．生成溴苯的反应属于取代反应 B．现象①：液体分层，上层紫红色 C．现象②：火焰明亮，并伴有浓烟 D．邻二硝基苯只有1种结构，说明苯分子中不存在单、双键相间的结构 【答案】B 【详解】A．苯与液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，A正确； B．苯密度小于水，与高锰酸钾不反应，所以①现象为：溶液分层，下层为紫红色，B错误； C．苯含碳量高，所以燃烧时火焰明亮，有浓烟，C正确； D．邻二硝基苯只有一种，说明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构，D正确； 故选B。 16．我国科学家发现了用LiH介导苯胺氢解生成苯和氨气的化学链循环方法，其过程如图所示。设为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．1mol苯胺中含碳碳双键的数目为 B．中含电子的数目为 C．1mol苯在氧气中充分燃烧，消耗分子的数目为 D．生成1mol苯需消耗分子的数目为 【答案】C 【详解】A．苯环中没有碳碳双键，因此苯胺中不含碳碳双键，故A错误； B．-NH2含有9个电子，中约含电子数目为，B错误； C．根据可知，1mol苯在氧气中充分燃烧，消耗分子的数目为，C正确； D．苯常温下是液体，生成1mol苯需要需消耗1molH2，题中缺少信息，无法知道22.4L苯物质的量，故D错误； 故答案选C。 17．下列关于苯的叙述正确的是 A．反应①为取代反应，反应的试剂是浓溴水 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应③为取代反应，有机产物是炸药TNT D．反应④中1mol苯最多与3mol发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键 【答案】B 【详解】A．反应①为苯和液溴发生的取代反应，反应需要铁作为催化剂，故A错误； B．反应②为苯在氧气中燃烧，属于氧化反应，因为含碳量比较高，不完全燃烧，反应现象是火焰明亮并带有浓烟，故B正确； C．反应③为苯和硝酸的取代反应，产物为硝基苯，不是炸药TNT，故C错误； D. 反应④为苯与氢气的加成反应，1mol苯最多与3molH2发生加成反应，苯分子中不存在碳碳双键，故D错误； 故选B。 18．下列有机反应类型相同的是 A．乙烯使溴水褪色；甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙醇与反应制备溴乙烷；苯、浓硫酸和浓硝酸在55～60℃下反应 C．由丙烯与溴制备1，2-二溴丙烷；由甲苯制TNT炸药 D．苯酚和溴水反应；由氯乙烯制聚氯乙烯塑料 【答案】B 【详解】A．乙烯含有碳碳双键，与溴水发生加成反应而使溴水褪色，甲苯被高锰酸钾氧化生成苯甲酸，A错误； B．乙醇与HBr反应制备溴乙烷，溴原子替代羟基，发生取代反应，苯、浓硫酸和浓硝酸的混合物在55 ~ 60°C下反应生成硝基苯，反应类型为取代反应，B正确； C．丙烯含有碳碳双键，与溴发生加成反应生成1，2-二溴丙烷，甲苯发生取代反应生成TNT，反应类型不同，C错误； D．苯发生取代反应生成溴苯，氯乙烯含有碳碳双键，发生加聚反应生成聚氯乙烯，D错误； 故选B。 19．下列说法正确的是 A．联苯  属于苯的同系物，其一溴代物有3种 B．酸性高锰酸钾溶液和溴水都可以用来鉴别乙苯和苯乙烯 C．有机物  的系统命名为2-甲基-4-乙基戊烷 D．  的二氯代物有4种 【答案】D 【详解】A．苯的同系物分子中只含有1个苯环，联苯分子中含有2个苯环，联苯不属于苯的同系物，联苯分子结构对称，含有3种不同化学环境的氢原子，其一溴代物有3种，故A错误； B．乙苯和苯乙烯都能被酸性高锰酸钾氧化而使其褪色，不能鉴别两者，可以用溴水鉴别，苯乙烯使溴水溶液褪色，而乙苯可以萃取溴水中的溴，静置后分层，B错误； C．该烷烃分子中最长碳链有6个碳原子，名称为2，4-二甲基己烷，故C错误； D．  有两种化学环境的H，其二氯代物有4种，故D正确； 故答案选D。 20．下列实验装置能达到实验目的的是 A．制取一氯甲烷 B．检验生成的乙烯 C．制备溴苯并验证有HBr产生 D．验证乙炔可使溴水褪色 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．甲烷和氯气的取代反应是逐步进行，产物为的混合物，难以制取一氯甲烷，A错误； B．溴乙烷在NaOH醇溶液中加热发生消去反应生成乙烯，乙烯能与溴单质发生加成反应，使溴水褪色，可检验生成的乙烯，B正确； C．挥发出的溴单质与水反应生成HBr，也能与硝酸银溶液反应生成AgBr，无法判断为溴代反应生成的HBr，C错误； D．电石与水反应生成硫化氢、磷化氢等杂质混在乙炔中，硫化氢也能使溴水褪色，应先用硫酸铜溶液洗气后再通入溴水，D错误； 故选B。 21．实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于叙述不正确的是 A．制备溴苯过程中可以用铁粉替换 B．装置b中的除去挥发出来的苯和溴蒸汽 C．用分液的方法除去溴苯中苯 D．装置c中的试剂换为溶液可检验反应过程中有HBr生成 【答案】C 【分析】由实验装置图可知，装置a中在溴化铁做催化剂作用下，苯和液溴反应制备溴苯，苯和液溴具有挥发性，反应生成的溴化氢气体中混有溴和苯，装置b中盛有的四氯化碳用于吸收挥发出的苯和溴，装置c中碳酸钠溶液用于检验反应过程中有溴化氢气体生成，并吸收溴化氢，防止污染空气。 【详解】A．常温下，铁和液溴可反应生成溴化铁，A正确； B．由分析可知，四氯化碳可用于吸收挥发出的苯和溴，B正确； C．溴苯可溶于苯中，无法用分液的方法分离，可采取蒸馏方法进行分离，C错误； D．碳酸钠用于检验并吸收溴化氢，硝酸银可与溴化氢反应生成淡黄色沉淀，也可用于检验溴化氢，D正确； 故选C。 22．利用下列装置(夹持装置略)或操作进行实验，能达到实验目的的是 A．证明苯和液溴发生取代反应 B．证明溴乙烷发生了消去反应 C．实验室制乙炔的发生和净化装置 D．证明甲基使苯环活化    A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．将苯、液溴、铁粉混合物反应产生的气体通入到溶液中，液溴挥发也会生成溴化银沉淀，不能证明苯与液溴在Fe催化下发生取代反应，故A错误； B．加热条件下乙醇易挥发，进入高锰酸钾溶液中使其褪色，干扰实验，无法证明溴乙烷发生了消去反应，故B错误； C．电石中混有杂质，反应过程中会产生H2S， CuSO4溶液可以与之反应，从而实现除杂，故C正确； D．将酸性高锰酸钾溶液加入到甲苯溶液中并振荡，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，证明甲苯中的苯环活化了甲基，故D错误； 故选C。 23．已知在浓硫酸作用下，苯在50 ~ 60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯，关于该实验下列说法不正确的是 A．温度计必须悬挂在烧杯中，不能接触到烧杯壁和底部 B．该反应在50 ~ 60℃进行，应用水浴加热 C．产物为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的小 D．该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂 【答案】C 【详解】A．该实验中温度计是测液体的温度，必须悬挂在烧杯中，不能接触到烧杯内壁和底部，A正确； B．该反应在50 ~ 60℃进行，应用水浴加热，B正确； C．产物为硝基苯，无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大，C错误； D．苯的硝化反应中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂，D正确； 答案选C。 24．下列化学实验中的操作、现象及解释有正确对应关系的是 选项 操作 现象 解释 A 电石与水反应产生的气体直接通入KMnO4酸性溶液 溶液褪色 乙炔具有还原性 B 向酸性KMnO4溶液中加入甲苯 溶液褪色 苯环对甲基有影响 C 苯和液溴在的催化下发生反应后的混合气体通入溶液中 有淡黄色沉淀生成 说明发生取代反应 D 向0.1mol/LCuSO4溶液里逐滴加入1mol/L氨水至过量 先形成蓝色沉淀，后溶解得到深蓝色溶液 沉淀溶解时主要反应： A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．生成的乙炔中可能混有硫化氢，均使酸性高锰酸钾溶液褪色，溶液褪色，不能证明生成乙炔具有还原性，A错误； B．甲烷、乙烷等烷烃和酸性高锰酸钾溶液不反应，而甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，溶液褪色，可知苯环对甲基有影响，B正确； C．挥发的溴单质和溶液中水反应生成HBr，HBr也会和硝酸银生成溴化银沉淀，不能说明发生取代反应，C错误； D．生成沉淀时发生Cu2++2NH3•H2O=Cu(OH)2↓+2，沉淀溶解时发生Cu(OH)2+4NH3=[Cu(NH3)4] 2++2OH-，则先形成蓝色沉淀，后溶解得到深蓝色溶液，D错误； 故选B。 25．下列方案设计、现象和结论都正确的是 选项 目的 方案设计 现象和结论 A 探究乙醇和水中的O−H键的极性强弱 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)，观察现象 若钠与水产生气泡更剧烈，则水中的O−H键极性强于乙醇中的O−H B 探究苯中是否含有碳碳双键 取2 mL苯于试管中，滴入少量溴水，振荡 若溴水层褪色，则苯中含有碳碳双键 C 探究电石是否与水反应产生乙炔 在圆底烧瓶中放入几小块电石。打开分液漏斗的活塞加入水，将产生的气体通入硫酸铜溶液后，通过排水法收集后，点燃气体，观察现象 若气体在空气中燃烧，产生明亮火焰，并伴有浓烟，则产生了乙炔 D 研究淀粉的水解程度 取0.5g淀粉于试管，加入适量20%的硫酸溶液后沸水浴加热5min，再滴加过量氢氧化钠溶液，再加入适量碘水 若溶液没有变成蓝色，则淀粉已经水解完全 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)，钠与水反应更剧烈，说明水中的O−H键极性强于乙醇中的O−H，故A符合题意； B．取2 mL苯于试管中，滴入少量溴水，振荡，溴水层褪色，上层为橙红色，则是发生了萃取，不能说明苯中含有碳碳双键，故B不符合题意； C．电石和水反应很剧烈，为了降低反应速率，一般用饱和食盐水，故C不符合题意； D．加入适量碘水前不能滴加过量氢氧化钠溶液，单质碘会与氢氧化钠溶液反应，故D不符合题意。 综上所述，答案为A。 48．I、有人设想合成具有以下结构的烃分子： (1)在结构的每两个碳原子之间插入一个原子团，可以形成金刚烷的结构。写出金刚烷的分子式 ，其一氯代物有 种。 (2)烃B的一种同分异构体是最简单的芳香烃，能证明该芳香烃中的化学键不是单双键交替排列的事实是 填标号。 a．它的对位二元取代物只有一种     b．它的邻位二元取代物只有一种 c．分子中所有碳碳键的键长均相等     d．能发生取代反应和加成反应 、研究有机物的官能团，完成下列对比实验。 实验① 实验② 实验方案 实验现象 左侧烧杯内固体溶解，有无色气泡产生；右侧烧杯内无明显现象 左侧烧杯内有无色气泡产生；右侧烧杯内无明显现象 (3)由实验①可知，与碳酸钙发生反应的官能团是 (填名称)。 (4)由实验②可知，与金属钠反应时 键断裂。 (5)设计并完成实验③，比较中的键与中的键的活性。试剂为 (填化学式)。 实验③ 实验方案 【答案】(1) 2 (2)bc (3)羧基 (4) (5) 【详解】（1） 根据金刚烷的结构可知，分子式为C10H16；金刚烷中有两种不同化学环境的氢，，因此一氯代物有2种； （2） 烃B的分子式为C6H6，对应的芳香烃为， a．若苯为单双建交替结构，它的对位二元取代物也只有一种，a错误； b．若苯为单双建交替结构，它的邻位二元取代物只有两种，若只有一种，说明苯不是单双建交替结构，b正确； c．若苯为单双建交替结构，分子中所有碳碳键的键长均不相等，c正确； d．若苯为单双建交替结构，也能发生取代反应和加成反应，d错误； 故选bc； （3）根据左侧烧杯内固体溶解的现象可知，能与CaCO3反应的是羧基； （4）根据左侧烧杯内有无色气泡产生的现象可知，Na与醇反应时，是醇羟基中的O-H键断裂； （5）比较CH3CH2OH中的O-H键与CH3CH2COOH中的O-H键的活性，可以参考上面的实验，加入CaCO3，-COOH可以与CaCO3反应，而醇-OH不能与CaCO3反应，因此加入CaCO3，左侧烧杯内无明显现象，右侧烧杯固体溶解、有无色气泡产生。故试剂a为CaCO3。 49．按要求回答下列问题： (1)当0.2 mol烃A在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O各1.2 mol，催化加成后生成2，2二甲基丁烷，则A的结构简式为 。 (2)分子中最多有 个原子处于同一平面上。 (3)分子式为C9H12的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，该芳香烃的结构简式为 。 (4)某烃1 mol与2 mol HCl完全加成，生成的氯代烃最多还可以与4 mol Cl2反应，则该烃的结构简式为 。 (5)某烷烃X的结构简式为。 ①该烷烃用系统命名法命名的名称是 。 ②若X是由烯烃Y加氢得到的，Y存在多种同分异构体，上述烯烃Y中，存在顺反异构的结构简式为 。 (6)C8H10的芳香烃，一氯代物共有 种。 【答案】(1) (2)14 (3) (4)CH≡CH (5) 2，3-二甲基戊烷 (6)14 【详解】（1）0.2 mol烃A在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O各1.2 mol，则1mol烃A在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O各6 mol，从而得出分子式为C6H12，催化加成后生成，则A的结构简式为。 （2）从苯和CH4考虑，苯最多有12个原子共平面，CH4最多有3个原子共平面，两边各去除共用的2个原子，所以 分子中最多有14个原子处于同一平面上。 （3）分子式为C9H12的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，则其结构对称，苯环上只有1种氢原子，该芳香烃的结构简式为。 （4）某烃1 mol与2 mol HCl完全加成，则其分子中含有1个碳碳叁键，或2个碳碳双键；生成的氯代烃最多还可以与4 mol Cl2反应，则产物分子中含有4个氢原子，从而得出烃分子中含有2个氢原子，故该烃为乙炔，结构简式为CH≡CH。 （5）①该烷烃主链碳原子为5个，应从左端编号，用系统命名法命名的名称是2，3-二甲基戊烷； ②烯烃Y中，存在顺反异构体，则每个双键碳原子上所连的2个原子或原子团不相同，只能在3、4两个碳原子间形成双键，结构简式为。 （6）分子式为C8H10的芳香烃，其不饱和度为4，分子中含有1个苯环，若有1个侧链，则侧链为—CH2CH3，此时该分子只有一种结构，分子中有5种氢原子，一氯代物有5种；若有2个侧链，则2个侧链都为—CH3，此时该分子有邻、间、对三种结构，分子中分别有3、4、2种氢原子，一氯代物共有5+3+4+2=14种。 【题型3苯的同系物结构与性质】 26．下列有机物化合物，属于芳香烃的是 A．   B．   C．   D．   【答案】B 【分析】芳香烃是含有苯环的烃类物质，根据组成和结构分析判断。 【详解】A、D不含苯环；C中含N元素不属于烃类，故B正确； 故选：B。 27．下列有关芳香烃的说法错误的是 A．苯乙烯与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B． 的分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 C． 的分子中最多有8个碳原子共平面 D．向2mL苯中加入1mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色 【答案】D 【详解】A．铁粉、液溴是在苯环上发生溴代反应的条件，选项A正确； B．分子内含碳碳三键、苯环和甲基，则分子中碳原子的杂化方式分别为sp、sp2、sp3，有3种杂化轨道类型的碳原子，选项B正确； C．苯环、碳碳双键均为平面结构，饱和碳原子为四面体结构、碳原子为sp3杂化、键角接近109.5°，故分子中亚甲基上的碳原子、双键碳原子都不与苯环共平面、即最多有8个碳原子共平面，选项C正确； D． 苯密度小于水，向2mL苯中加入1mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，下层呈紫红色，选项D不正确； 答案选D。 28．苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是 A．是苯的同系物 B．分子中最少8个碳原子共平面 C．一氯代物有6种(不考虑立体异构) D．分子中含有4个碳碳双键 【答案】B 【详解】A．苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误； B．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确； C．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误； D．苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误； 故选B。 29．若代表阿伏伽德罗常数的值，下列说法正确的是 A．5.2g苯乙烯含有键的数目为 B．1mol含有阴离子的数目为 C．6g金刚石晶体含有键数目为 D．100mL1mol/L溶液中数目为 【答案】C 【详解】A．5.2g苯乙烯物质的量为0.05mol，则含有键的数目为，故A错误； B．中阴离子为，则1mol含有阴离子的数目为，故B错误； C．1mol金刚石含有2mol碳碳键，6g金刚石物质的量为0.5mol，则6g金刚石晶体含有键数目为，故C正确； D．100mL1mol/L溶液中乙酸物质的量为0.1mol，由于乙酸部分电离，则数目小于，故D错误。 综上所述，答案为C。 30．芳香烃C8H10有四种同分异构体，其分子中一氯取代物存在3种同分异构体，则该种物质的结构是 A． B． C． D． 【答案】B 【详解】 A．关于这两个对称轴对称，有2种氢原子，一氯代物有2种； B．关于这个对称轴对称，有3种氢原子，一氯代物有3种； C．关于这个对称轴对称，有4种氢原子，一氯代物有4种； D．关于这个对称轴对称，有5种氢原子，一氯代物有5种； 答案选B。 31．已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如下图所示，下列说法中错误的是 A．该物质分子式 B．分子中最多有26个原子处于同一平面上 C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D．该烃与苯互为同系物 【答案】D 【详解】A．据结构式可知该物质分子式，A正确； B．根据C选项可知苯环上的C原子可以共面，苯环上氢原子也可以共面，每个甲基上的C与1个H原子可以共面，故该分子中最多有12C+6H+3C+3H=26个原子处于同一平面上，B正确； C．甲基与苯环平面结构通过单键相连，甲基的C原子处于苯的H原子位置，所以处于苯环这个平面，两个苯环相连，与苯环相连的碳原子处于另一个苯的H原子位置，也处于另一个苯环这个平面，如图所示（已编号）的甲基碳原子、甲基与苯环相连的碳原子、苯环与苯环相连的碳原子，处于一条直线，共有6个原子共线，所以至少有11个碳原子共面，C正确； D．该有机物含有2个苯环，不是苯的同系物，D错误； 故选D。 32．对伞花烃()常用作染料、医药、香料的中间体，下列说法不正确的是 A．对伞花烃密度比水小 B．对伞花烃苯环上的二氯代物有5种 C．对伞花烃分子中最多有9个碳原子共平面 D．对伞花烃可发生氧化、加成和取代反应 【答案】B 【详解】A．对伞花属于烃类，密度小于水，故A正确； B．对伞花烃苯环上含2种不同化学环境的H原子，故二氯代物4种，故B错误； C．对伞花烃中苯环为平面结构，与苯环直接相连的C原子一定与苯环共面，异丙基中一个甲基上的C原子可能与苯环共面，故最多有9个碳原子共平面，故C正确； D．苯环上含有甲基，对伞花烃可发生氧化、加成和取代反应，故D正确； 故选B。 33．下列物质属于苯的同系物的是 A． B． C． D． 【答案】A 【分析】结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物间互为同系物，苯的同系物必须符合如下结构特点：1.结构中之间一个苯环；2.侧链为烷烃基。 【详解】A．苯的同系物为含有1个苯环而且侧链为饱和烃基的芳香烃，侧链为甲基，为饱和烃基，属于苯的同系物，故A正确； B．该有机物含六个苯环，结构不相似，故不是苯的同系物，故B错误； C．该有机物含有2个苯环，与苯结构不相似，不属于苯的同系物，故C错误； D．该有机物不含苯环，也不是苯的同系物，故D错误； 故选A。 34．马丁·卡普拉等三位科学家合成了1，6-二苯基-1，3，5-己三烯，其结构简式如图所示．下列说法正确的是 A．该有机物属于芳香烃，与苯互为同系物 B．该有机物的分子式为 C．1mol该有机物在常温下最多能与发生加成反应 D．该有机物可以发生氧化反应和加成反应 【答案】D 【详解】A．苯的同系物只有1个苯环，该物质含2个苯环及3个碳碳双键，不属于苯的同系物，A错误 B．该有机物的分子式为，B错误； C．碳碳双键与溴发生加成反应，苯环和溴不能加成，则1mol该有机物在常温下最多能与3molBr2发生加成反应，C错误； D．苯环上H可发生取代反应，碳碳双键可发生氧化、加成反应，D正确； 故答案选D。 35．以异戊二烯和丙烯醛为原料合成对二甲苯过程如图所示。下列错误的是 A．过程Ⅰ为加成反应 B．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别M和对二甲苯 C．丙烯醛中所有原子可能共面 D．M的同分异构体中一定不含苯环 【答案】B 【详解】A．过程Ⅰ中是丙烯醛对异戊二烯发生了1,4-加成，生成M，故A正确； B．M含碳碳双键，对二甲苯中与苯环相连的碳原子上有氢，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，故B错误； C．丙烯醛含有碳碳双键和醛基，都为平面形结构，则丙烯醛分子中所有原子可能共平面，故C正确； D．M含有碳碳双键、环和醛基，不饱和度为3，苯环的不饱和度为4，则对应的同分异构体不可能含有苯环，故D正确； 答案选B。 36．如图是甲苯的转化关系(部分产物没有标出)，叙述正确的是 A．反应③说明了甲基对苯环的影响 B．因为甲烷与苯均不与酸性KMnO4反应，所以反应②不会发生 C．反应①为取代反应，其产物只有1种 D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应 【答案】A 【详解】A．甲苯发生硝化反应可以在甲基的邻对位发生取代，是由于甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活性更高，A正确；    B．苯环对甲基的影响使甲基活性增强了，甲苯可以被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，B正确； C．甲苯在光照条件下能与氯气发生取代反应，氯原子取代甲基上氢，甲基上存在3个氢，则产物会有3种，C错误； D．甲苯中苯环能与氢气加成，1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应，D错误； 故选A。 37．下列实验操作对应的实验现象及解释或结论都正确的是 选项 实验操作 实验现象 解释或结论 A 浓度均为的溶液和溶液中滴加几滴酚酞试剂 前者溶液变浅红色，后者不变色 水解，而不水解 B 将苯和液溴反应后的气体直接通入硝酸酸化的AgNO3溶液中 产生淡黄色沉淀 反应生成了HBr C 向2支均盛有的溶液的试管中，分别加入2滴浓度均为的和溶液 一支试管无明显现象，另一支出现红褐色沉淀 < D 向两支分别盛有2mL苯和2mL甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，用力振荡 后者振荡后褪色 侧链受苯环影响，易被氧化 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．浓度均为的溶液和溶液中滴加几滴酚酞试剂，前者溶液变浅红色，溶液呈碱性，说明的水解程度大于其电离程度，后者不变色，溶液呈酸性，的电离程度大于水解程度，不能说明不水解，A错误； B．苯和液溴反应后的气体中含有HBr和挥发的Br2，Br2通入硝酸酸化的AgNO3溶液中也会产生AgBr沉淀，该现象不能说明反应生成了HBr，B错误； C．向2支均盛有的溶液的试管中，分别加入2滴浓度均为的和溶液，NaOH溶液与溶液反应生成红褐色的Fe(OH)3沉淀，而过量的NaOH溶液与溶液反应，生成Na[Al(OH)4]无色溶液，因此不能比较和的大小，C错误； D．向两支分别盛有2mL苯和2mL甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，用力振荡，后者振荡后褪色，说明甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化，而甲烷不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明侧链受苯环影响，易被氧化，D正确； 故选D。 38．下列关于实验现象的解释或所得结论正确的是 实验操作 现象 解释或结论 A 向Co(NH3)3Cl3的水溶液中滴加硝酸银溶液 无明显现象 该配合物中Co3+的配位数是6 B 向某补血口服液中滴加酸性KMnO4溶液 酸性KMnO4溶液紫色褪去 该补血口服液中含有Fe2+ C 取2mL溴乙烷于试管中，加入5mL NaOH乙醇溶液混合后加热，制得的气体通入酸性KMnO4溶液 酸性KMnO4溶液褪色 溴乙烷发生了消去反应 D 分别向盛有2mL苯和2mL甲苯的试管中加入几滴酸性KMnO4溶液，振荡 甲苯中KMnO4溶液褪色，而苯中不褪色 甲基活化了苯环 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．向Co(NH3)3Cl3的水溶液中滴加硝酸银溶液没有明显现象，说明Cl-全部形成配位键，配体为Cl-和NH3，则该配合物中的配位数是6，A正确； B．亚铁离子，氯离子等均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，则溶液褪色，不能证明该补血口服液中一定含有亚铁离子，B错误； C．取2mL溴乙烷于试管中，加入5mL NaOH乙醇溶液混合后加热，制得的乙烯气体中含有乙醇，乙醇和乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色，不能说明溴乙烷发生了消去反应，C错误； D．分别向盛有2mL苯和2mL甲苯的试管中加入几滴酸性KMnO4溶液，振荡，甲苯中KMnO4溶液褪色，而苯中不褪色，说明甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化，而甲烷不能，说明苯环活化了甲基，D错误； 故选A。 39．根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是 选项 实验操作 结论 A 向苯和甲苯中分别滴加少量酸性溶液，充分振荡，苯中溶液为紫红色，甲苯中溶液为无色 甲基使苯环变活泼，苯环被氧化 B 向有机物Y的水溶液中加入少量稀溴水，无白色沉淀生成 Y不属于酚类物质 C 苯酚水溶液呈酸性，乙醇水溶液呈中性 对电离出能力的影响： D 将乙醇与浓混合液加热至170℃，产生的气体通入酸性溶液，紫红色褪去 使酸性溶液褪色的一定是乙烯 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．向苯和甲苯中分别滴加少量酸性高锰酸钾溶液，充分振荡，苯中溶液为紫红色，甲苯中溶液为无色说明苯环使甲基变活泼，甲基被氧化，故A错误； B．向有机物Y的水溶液中加入少量稀溴水，无白色沉淀生成，可能是由于Y不属于酚类物质，也可能是由于溴水浓度小，反应产生是三溴苯酚量少，没有形成沉淀，故B错误； C．苯酚水溶液呈酸性，乙醇水溶液呈中性说明苯环对羟基电离出氢离子的能力大于乙基，故C正确； D．乙醇具有挥发性，挥发出的乙醇、浓硫酸的还原产物SO2也能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，则将乙醇与浓硫酸混合液加热至170℃，产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，紫红色褪去不能说明使酸性高锰酸钾溶液褪色的一定是乙烯，故D错误； 故选C。 40．下列关于有机物的叙述中错误的是 A．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯 B．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50~60℃可反应生成硝基苯 C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 【答案】A 【详解】 A．光照条件下甲苯与氯气发生一元取代反应主要生成和氯化氢，故A错误； B．浓硫酸作用下苯与浓硝酸共热并保持50~60℃可发生硝化反应生成硝基苯和水，故B正确； C．乙苯分子中苯环使侧链的活性增强，可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，C正确； D．苯乙烯分子中含有的苯环、碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应，所以苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，故D正确； 故选A。 41．对氨基苯甲酸通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上的邻对位定位基，羧基为苯环上的间位定位基)。下列说法错误的是 A．反应①的条件是浓硝酸，浓硫酸，加热 B．若反应①和②对换，最终会得到是 C．实验室可通过电解在阳极完成反应③的转化 D．甲苯和对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同 【答案】C 【详解】A．由合成路线可知，反应①为甲苯的硝化反应，反应①的条件是浓硝酸，浓硫酸，加热，A正确； B．若反应①和②对换，由于-COOH为苯环上间位定位基，故硝基将取代苯环上与羧基处于间位的H原子，还原后羧基与氨基处于间位，B正确； C．反应③为还原反应，应该在阴极完成反应③的转化，C错误； D．题给路线中四种物质的氢原子种类分别为4、3、3、4，所以甲苯与对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同，D正确； 故选C。 42．甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是 A．反应①的主要产物是 B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代 C．反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色 D．反应④的产物的一氯取代物有4种 【答案】B 【详解】A．由图可知，反应①的反应条件为光照下进行取代，氯原子应在甲基上发生取代反应，A错误； B．反应②中甲苯的邻位和对位同时被取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，B正确； C．甲苯的密度小于水，高锰酸钾水层在下方，刚混合时分层，下层呈紫红色，C错误； D．由图可知，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯取代物有5种，D错误； 故选B。 43．美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1，6-二苯基-1，3，5-己三烯的分子模型，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．该有机化合物属于芳香烃，与苯互为同系物 B．该有机化合物的分子式为 C．该有机化合物最多能与发生加成反应 D．该有机化合物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应 【答案】D 【详解】A．苯的同系物分子中只有1个苯环，而该物质分子中含有2个苯环，不是苯的同系物，故A错误； B．由结构可知该有机化合物的分子式为，故B错误； C．该有机化合物最多能与，发生加成反应，故C错误； D．该有机物分子中含有苯环，可发生取代反应，含有碳碳双键，可发生氧化反应、加成反应，故D正确； 故选D。 【题型4芳香烃的命名】 44．下列指定物质的化学用语正确的是 A．邻二甲苯： B．顺式聚异戊二烯的结构简式： C．3-丁醇的结构简式： D．的名称：2，3，3—三甲基丁烷 【答案】B 【详解】A．中两个甲基处于间位，则命名为：间二甲苯，A错误； B．异戊二烯的结构简式为，反式聚异戊二烯的结构简式为，为顺式聚异戊二烯，B正确； C．主链碳原子编号错误，应命名为：2-丁醇，C错误； D．主链碳原子编号错误，应命名为：2，2，3-三甲基丁烷，D错误； 故选B。 45．下列指定物质的化学用语正确的是 A．邻二甲苯： B．丙烯的结构简式： C．3-丁醇的结构简式： D．的名称：2，3，3—三甲基丁烷 【答案】B 【详解】 A．中两个甲基处于间位，则命名为：间二甲苯，A错误； B．丙烯的官能团为碳碳双键，结构简式：，B正确； C．主链碳原子编号错误，应命名为：2-丁醇，C错误； D．主链碳原子编号错误，应命名为：2，2，3-三甲基丁烷，D错误； 故选B。 46．下列有机物的命名，正确的是 A．  ：1，3，4-三甲苯 B．   ：2-甲基-1-丙醇 C．   ：2-丁烯 D．     ：2-甲基-3-丁炔 【答案】C 【详解】 A．  名称为1，2，4-三甲苯，A错误； B．  名称为2-丙醇，B错误； C．  名称为2-丁烯，C正确； D．  名称为3-甲基-1-丁炔，D错误； 故选C。 47．下列苯的同系物的名称不正确的是 A． 对二甲苯 B． 乙苯 C． 1，2，3-三甲苯 D．1，3，4-三甲苯 【答案】D 【详解】A． 的甲基在苯环的对位，可命名为对二甲苯，故A正确； B．的乙基连在苯环上，命名为乙苯，故B正确； C．的甲基再1，2，3号碳原子上，命名为1，2，3-三甲苯，故C正确； D．的甲基再1，2，4号碳原子上，命名为1，2，4-三甲苯，故D错误； 故选D。 50．按要求填空： (1)用系统命名法命名下列物质。 ①    ②    ③ ① ；② ；③ 。 (2)书写化学方程式 ①等物质的量的1，3-丁二烯与溴单质发生1，4加成反应 。 ②苯酚与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂 。 【答案】(1) 3，3-二甲基戊烷 2-戊烯 1，3-二甲苯 (2) 【详解】（1）①主链上含5个碳原子，3号碳原子上连接2个甲基，命名：3，3-二甲基戊烷； ②主链上含5个碳原子，含碳碳双键官能团位于2号碳原子上，命名：2-戊烯； ③苯环上2个甲基位于间位，命名：1，3-二甲苯； （2）①等物质的量的1，3-丁二烯与溴单质发生1，4加成反应：； ②苯酚与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂：。 51．回答下列问题： (1)命名为 ； ，命名为 。 (2)的同分异构体，满足苯环上四个取代基(其中3个甲基，一个乙基)的有 种。 (3)中官能团是 、 、 (填名称)。 (4)实验室制乙炔的化学方程式为 。 【答案】(1) 3，3，4—三甲基己烷 对二甲苯或1,4-二甲苯 (2)6 (3) 氨基 酰胺基 羧基 (4)CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2 【详解】（1） 由结构简式可知，烷烃分子中最长碳链含有6个碳原子，侧链为3个甲基，名称为3，3，4—三甲基己烷；所给芳烃含一个苯环、二个甲基位于对位，属于苯的同系物，名称为对二甲苯或1,4-二甲苯，故答案为：3，3，4—三甲基己烷；对二甲苯或1,4-二甲苯； （2） 所给有机物含1个苯环，侧链为1个-CH2CH2CH(CH3)2，其同分异构体的苯环上有3个甲基和1个乙基，同分异构体的结构可以视作连三甲苯、偏三甲苯、均三甲苯分子中苯环上的氢原子被乙基取代所得结构，共有2+3+1=6种，故答案为：6； （3） 由结构简式可知，所给有机物分子含有的官能团为氨基、酰胺基和羧基，故答案为：氨基；酰胺基；羧基； （4）实验室制乙炔的反应为碳化钙与水反应生成氢氧化钙和乙炔，反应的化学方程式为CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2，故答案为：CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2。 【题型5芳香烃有机推断】 52．苯乙烯是一种重要化工原料，以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品，流程如下图所示。 (1)A→G的反应类型为 。 (2)B的结构简式为 ，实现B→C所需的试剂和条件为 。 (3)生成C的同时，通常会生成一种分子组成为的副产物，该副产物的结构简式为： 。 (4)E在、Cu作催化剂条件下发生催化氧化生成分子组成为的反应方程式为： 。 (5)G在一定条件下发生消去反应生成F的方程式为： ，F在催化剂作用下也可以生成高分子，写出该高分子的结构简式 。 【答案】(1)加成反应 (2) 、(或、催化剂) (3) (4) (5) 【分析】 苯乙烯与水发生加成反应生成G，苯乙烯与氯气发生加成反应生成B，B发生苯环上的取代反应生成C，C与氢气发生加成反应生成D，D发生水解反应生成E。 【详解】（1）由分析可知，A→G的反应类型为加成反应； （2） 由分析可知，B的结构简式为；B发生苯环上的取代反应生成C，所需的试剂和条件为、(或、催化剂)； （3） B中支链对位上的氢发生取代反应生成C，也可能是邻位上的氢被取代，此时该副产物的结构简式为：； （4） E中含有醇羟基，且醇羟基所连碳上有氢，再结合反应生成物质的分子式可知，该反应的方程式为：； （5） G为，羟基所连碳的邻位碳上有氢，可以发生消去反应，方程式为：；F中含有碳碳双键可以发生加聚反应生成高分子，则该高分子的结构简式为：。 53．已知某芳香烃A的苯环上只有一个取代基，A的核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为，且存在顺反异构。A能发生如图所示的反应过程(某些反应条件略去)。 (1)B有多种同分异构体，其中属于芳香烃且分子极性最小的一种的结构简式为 。 (2)写出的反应方程式： ，反应类型为 。 (3)有机物M是B侧链取代基的一个H原子被氨基取代后的产物，有机物M苯环上有两个取代基的同分异构体有 种。写出其中有1个手性碳的结构简式 (任写一种)。 (4)已知烯烃经臭氧氧化后，在存在下水解，可得醛或酮。如： ①A进行上述反应的有机产物中，沸点较低的一种是 (写结构简式)，该物质可以与水混溶，其原因是 。 ②现有化学式为的烃，它与氢气完全加成后得到C。该烃经臭氧氧化后，在存在下水解生成和两种有机物。则该烃的结构简式为 (不考虑立体异构)。 【答案】(1) (2) +Br2 取代反应 (3) 27 (4) 乙醛能与水分子间形成氢键，可以与水混溶 【分析】 根据某芳香烃A（分子式为C9H10）的苯环上只有一个取代基，A的核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为，且存在顺反异构，A为，A与H2加成得到B，B为，在光照条件下B支链上的氢有2个被氯取代生成F，A与Br2发生加成反应生成D，D为，A与H2完全加成得到C，C为，D发生消去反应得到E，E为据此回答。 【详解】（1） 分子越对称，其分子极性最小，所以B的同分异构体中属于芳香烃且分子极性最小的结构简式为； （2） 为A中碳碳双键和溴的加成，方程式为：+Br2；由分析可知，的反应类型为：取代反应； （3） B为，有机物M是B侧链取代基的一个H原子被氨基取代后的产物，有机物M苯环上有两个取代基，则两个取代基可以是：—CH3和、—CH3和、—CH3和-NH-CH2-CH3、—CH3和-CH2-NH-CH3、、—CH3和、—CH2CH3和、—CH2CH3和-NH-CH3、—NH2和-CH2-CH2-CH3、—NH2和，每种情况都有邻、间、对三种位置，一共有27种；其中有1个手性碳的结构简式为：； （4） 根据信息可知，A发生的反应为CH3CHO+，据此回答： ①沸点较低的一种是乙醛，结构简式为CH3CHO；乙醛能与水分子间形成氢键，故乙醛可以与水混溶； ②化学式为C9H14的烃，它与氢气完全加成后得到C，它经臭氧氧化后，在Zn存在下水解生成，则该有机物为：； 故答案为：；乙醛能与水分子间形成氢键，可以与水混溶；。 54．乙苯是一种重要的化工原料，现由乙苯制取一种香料F的流程如下： 已知：①0.1 mol有机物M在足量氧气中完全燃烧，将生成的高温气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，浓硫酸增重3.6 g，氢氧化钠溶液增重8.8 g；升温使其汽化，测得其密度是相同条件下H2密度的30倍； ②R—BrR—OH； ③RCH2—CH2BrRCH＝CH2； ④ 请回答下列问题： (1)写出反应①所需的试剂及条件： 。 (2)分别写出G、F所含官能团的名称： 、 。 (3)过程③的反应类型为 。 (4)C的结构简式为 ，C的同分异构体有多种，试写出其中一种一氯代物只有两种(不考虑立体异构)的结构简式： 。 (5)写出M与E反应生成F的化学方程式： 。 【答案】(1)液溴、铁粉 (2) 羧基 酯基 (3)氧化反应 (4) CH3C(CH3)=CHCH=C(CH3)2 (5)2CH3COOH++2H2O 【分析】 C和乙炔发生已知信息④的原理生成，可推出C为，B发生消去反应生成C，B为，A和H2发生加成反应生成B，A为，被酸性高锰酸钾溶液氧化为G为，由已知条件①中可知0.1molM在氧气中完全燃烧，生成3.6g水，8.8g二氧化碳，M中n(C)= =0.2mol，n(H)=2×=0.4mol，测得其密度是相同条件下H2密度的30倍，其相对分子质量为H2的30倍为60，n(O)= =0.2mol，可以推出M为C2H4O2；C和Br2发生加成反应生成D为，D和NaOH水溶液发生取代反应生成E为，E和M发生酯化反应生成F，M为酸，结构简式为CH3COOH，推测出F为，以此解答。 【详解】（1） 由分析可知，发生取代反应①生成，所需的试剂及条件为：液溴、铁粉。 （2） 由分析可知，G为，F为，所含官能团的名称分别为：羧基、酯基。 （3） 由分析可知，过程③中发生氧化反应生成， （4） 由分析可知，C的结构简式为；C的同分异构体有多种，试写出其中一种一氯代物只有两种，说明其中只有两种环境的H原子，结构简式为(CH3)2C=CHCH=C(CH3)2。 （5） M和E发生酯化反应生成F，化学方程式为：2CH3COOH++2H2O。 55．碳原子在形成有机物时，可以成链，也可以成环。当碳原子成环后，若在碳环中增加氮、氧或其他原子，则称该化合物为杂环化合物。一种含有咪唑杂环的药物中间体Q的合成方法如下图所示： 已知：—NH2+ (1)试剂a为 。 (2)咪唑的结构为，是一个平面形分子，其沸点比苯要高，原因是 。 (3)已知C→D为取代反应，写出该反应的方程式： 。 (4)写出G生成X的方程式： 。 (5)W可以发生聚合反应，形成一种高分子化合物，该化合物的结构简式为 。 (6)由化合物E和W合成Q包含多步反应，写出该合成路线 (无机试剂任选)。 (合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物) 【答案】(1)浓硝酸、浓硫酸 (2)咪唑可以形成分子间氢键 (3)+2NH3+NH4Cl (4)+n H2O+nCH3COOH (5) (6) 【分析】 A和Cl2发生取代反应生成B为，在浓硝酸、浓硫酸条件下发生硝化反应，结合Q结构，C为，和NH3发生取代反应生成D为，D发还原反应生成E为；F发生聚合反应生成G，则F含有双键，结构为CH2=CHOOCCH3，G为，G发酸性水解生成X为CH3COOH，以及，X和Cl2发生取代反应生成Y为CH2ClCOOH，Y和NH3发生取代反应生成W为H2N－CH2COOH，E、W经多步反应生成Q。 【详解】（1）根据分析，试剂a为浓硝酸、浓硫酸。 （2）咪唑沸点比苯要高，原因是咪唑可以形成分子间氢键。 （3） C→D为取代反应，该反应的方程式+2NH3+NH4Cl。 （4） G为，G生成X的方程式+n H2O+nCH3COOH。 （5） W为H2N－CH2COOH，W发生聚合反应，形成一种高分子化合物，该化合物的结构简式为。 （6） E为，W为H2N－CH2COOH，由化合物E和W合成Q的合成路线。 1 学科网（北京）股份有限公司 $$