2025届高三化学三轮冲刺题型训练——有机推断题

2025届高三化学三轮冲刺题型训练——有机推断题 【基础练习】 1．化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。 已知：①R1CHO+ ②RBrRMgBr 回答下列问题： (1)K中的官能团名称 。 (2)A具有酸性，其酸性比乙酸 (填“强”或“弱”)，原因 。 (3)反应类型 ；的化学名称为 ；写出反应方程式 。 (4)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑手性异构体)。 a．经红外光谱测定分子中含结构，且苯环上只有两个取代基 b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构 c．能与银氨溶液反应产生银镜 (5)一种由、、为原料，制备有机物的合成路线如下图所示。其中有机物M的结构简式为 。 2．特布他林(H)主要用于支气管哮喘、慢性支气管炎、肺气肿等疾病的治疗。它的一种合成路线如下： 已知：Ⅰ．(为) Ⅱ．PhCOOC2H5+(R、、烷基或酰基) Ⅲ．R1Br+R2NHCH2Ph(烷基) 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ；B中官能团的名称是 。 (2)下列说法错误的是 (填标号)。 a．A与溶液可发生显色反应    b．与足量浓溴水反应，最多消耗 c．C能发生水解反应                d．的反应类型为取代反应 (3)在的反应中的作用是 。 (4)的电子式为 。 (5)A的同分异构体中，同时满足下列条件的结构共有 种。 ①苯环上有3个侧链；②能发生银镜反应和水解反应。 其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为的结构简式为 (写一种即可)。 (6)根据上述信息，某同学设计了化合物K()的一种合成路线如图。该路线中I和J的结构简式分别为 、 。 3．化合物J是合成吲哚类物质的重要中间体，其合成路线如下： 已知：。回答下列问题： (1)A的化学名称为 ；C中含氧官能团的名称为 。 (2)的化学方程式为 。 (3)由生成的反应类型为 ；化合物的结构简式为 。 (4)在D的同分异构体中，满足下列条件的结构简式为 。 ①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③含有一个手性碳；④核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2：1：1：1：1 (5)某同学结合J的合成路线，设计了化合物K的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为 、 。 4．奧美拉唑是一类苯并咪唑类质子泵抑制剂，用于消化性溃疡等疾病的治疗。某实验室完成的合成方法如下： 回答下列问题： (1)的反应类型是 。所用的“混酸”是 。 (2)中，的作用有①将E中取代为；② 。 (3)F与试剂X按等物质的量反应生成G和，试剂X为 （填化学式）。 (4)写出满足下列条件的B的同分异构体的结构简式 。 ①能与发生显色反应 ②含有苯环且苯环上只有两个取代基 ③核磁共振氢谱中显示四组峰且峰面积比为6：2：2：1 (5)D的水解产物为H，H先后经历3次氨加成一脱水消去，最终生成J。 ①H和J所有原子共平面，J中N原子的杂化方式为 。 ②中间产物I具有母核结构，写出I的结构简式 。 ③鸟嘌呤与胞嘧啶之间可通过三重氢键“互补配对”（如图）。H和J之间也可通过类似的方式结合。试画出一分子H与一分子J通过三重氢键结合形成的复合物结构 。 5．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图： 已知： R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH。 (1)化合物A的名称是 ，反应②和⑤的反应类型分别是 、 。 (2)E的分子式为 ，F中官能团的名称是 。 (3)写出C到D的反应方程式： 。 (4)面向“碳中和”的绿色碳化学是当前研究的重要方向。反应②产物己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线，如图： 分析“绿色”合成路线比过去的工业合成路线的优点： 。 (5)X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1。写出一种符合要求的X的结构简式： 。 (6)设计由乙酸乙酯和1，4-二溴丁烷()制备的合成路线 。(其他试剂任选)(备注：①参照所提供的信息②表示方法为AB……目标产物) 【能力提升】 6．维生素又名叶绿醌，在人体中参与凝血因子的合成；人体缺乏维生素时会引起低凝血酶原血症，出现凝血障碍。一种合成维生素的路线如图： 已知：i．；ii．为，是一种超强的酰化作用催化剂；iii．为；iv．结构不稳定。 回答下列问题： (1)维生素的分子式为 ；D中所含官能团的名称为 。 (2)理论上，每生成消耗乙酸酐，则的化学方程式为 ，该反应类型为 。 (3)下列说法错误的是___________（填选项字母）。 A．E存在顺反异构体 B．D可与溶液发生显色反应 C．的反应中有乙酸生成 D．1个B分子中最多有20个原子共平面 (4)B的同分异构体有多种，满足下列条件的结构有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为的结构简式为 （任写一种）。 ①分子中除苯环外，不含其他环；②能发生银镜反应；③能发生水解反应，且该有机物水解消耗；④苯环上有3个取代基。 (5)维生素在不同条件下可发生如下反应，下列说法正确的是__________（填选项字母）。 A．物质4与维生素互为同分异构体 B．维生素→物质2属于还原反应 C．物质1中有4个手性碳原子 D．物质3中含有4种官能团 7．莳萝油脑是中药材莳萝子中的活性成分之一，具有温脾肾、开胃、散寒的作用，它的一种合成路线如下(部分条件略去)： (1)化合物A中含氧官能团有 (填官能团符号)。 (2)反应③的反应类型是 。 (3)反应①中加入试剂X的分子式为，X的结构简式为 。 (4)B的一种同分异构体满足下列条件： I.苯环上有三个取代基，有5种不同化学环境的氢原子 II.既能发生银镜反应又能与发生显色反应 写出一种符合条件的同分异构体的结构简式： 。 (5)根据已有知识并结合相关信息，写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用) 。合成路线流程图示例如下： 8．盐酸阿扎司琼(H)作为一种抗肿瘤辅助药，可以有效缓解恶心呕吐，其合成路线如下。 已知：+NH3+HCl 回答下列问题： (1)由B生成C的反应类型为 。 (2)由C生成D的化学方程式为 。 (3)已知X是一种卤代烃且没有同分异构体，其质谱图如图所示。X的名称为 。 (4)G的结构简式为 。 (5)H中含氧官能团的名称为 。 (6)在实际生产中，由A生成B的反应所用浓可用乙酸酐代替，从绿色化学角度分析这样做的优点是 。 (7)在A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①含有苯环、羟基和酯基；②含有手性碳原子；③能发生银镜反应。 其中，核磁共振氢谱峰面积比为2：2：1：1：1的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。 9．有机化合物H是一种新型天然皮肤美白剂，H的一种合成路线如下图所示： 已知：+R″CHO+H2O 回答下列问题： (1)B中碳原子杂化方式有 。 (2)E中官能团的名称为 。 (3)由C生成D的反应类型为 。 (4)F的结构简式为 。 (5)写出一种满足下列条件的D同分异构体结构简式 (不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应 ②能发生水解反应，酸性条件下一种水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。 (6)设计以2-氯丙烷和1，3-二氯丙烷为原料制备的合成路线 。(无机试剂及溶剂任选) 10．化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)A的化学名称为 ，B的含氧官能团名称是 。 (2)的化学方程式为 。 (3)的反应类型为 ，P中手性碳原子有 个。 (4)N的同分异构体有多种，写出符合下列条件的结构简式 。 ①不能水解，能发生银镜反应 ②核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为 (5)另一合成路线设计如下： 试剂X为 （填结构简式），试剂Y不能选用的原因是 。 【拓展练习】 11．替米沙坦是一种抗高血压药，凭借其控制血压平稳和作用长效等优点，在高血压管理方面占据重要地位。其合成路线如下： 请回答下列问题： (1)物质X是A的同系物，结构简式为，X化学名称是 。 (2)B生成C的反应类型为 。 (3)由C生成D的化学方程式 。 (4)F中含氧官能团的名称为 。 (5)I的结构简式 。 (6)符合下列条件的C的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含有一个苯环 ②能与反应 ③核磁共振有四组吸收峰，峰面积比为6∶2∶2∶1 (7)参考E→G的转化，设计化合物的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中Y和Z的结构简式分别为 、 。 12．托品碱，是一种具有特殊生理活性的生物碱。利用不同的酶如鸟氨酸脱羧酶(ODC)、N-甲基转移酶(PMT)等可以进行生物合成。 根据以上合成路线，回答下列问题： (1)化合物A的分子式为 ，B→C生成了一种无色无味的气体是 。 (2)化合物G中含氧官能团名称为 。 (3)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有 。 a．化合物H含有手性碳 b．G→H的反应类型为还原反应 c．由化合物A到B的转化中，有π键的断裂与形成 d．化合物B易溶于水，是因为其分子中有氨基和羧基，能与水分子形成氢键 (4)根据化合物B的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 反应 b 中和反应 (5)化合物E有多种同分异构体，其中能发生银镜反应且含的有 种，核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1的结构简式为 (任写一种)。 (6)已知Mannich反应是指含有活泼氢的化合物(通常为羰基化合物)与醛和胺缩合，生成β—氨基(羰基)化合物的有机化学反应。1917年，鲁滨逊利用Mannich反应合成了托品酮，其合成路线： 补全下面方程式反应物： 。 13．2-氨-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体，其制备流程如图： 回答下列相关问题： (1)的名称是 ，反应②的反应类型为 。 (2)A的分子式为C7H7NO2，写出其结构简式 。 (3)反应⑥生成2-氨-3-氯苯甲酸的化学方程式为 。 (4)与互为同分异构体，且符合以下条件的芳香族化合物 种。 ①能发生银镜反应；②红外光谱显示苯环连有-NO2。 (5)实验证明上述流程的目标产物的产率很低。据此，研究人员提出将步骤⑤设计为以下三步，产率有了一定提高。 请从步骤⑤产率低的原因进行推测：上述过程能提高产率的原因可能是 。 14．化合物M是一种常用的液晶材料。以苯的同系物为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下： 已知： 回答下列问题： (1)M的结构简式为 ，A的名称为 。 (2)D中官能团的名称是 。 (3)②的反应类型是 ，⑥的反应类型是 。 (4)⑤的化学方程式为 。 (5)满足以下条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①能与氯化铁溶液发生显色反应；②苯环上只有两个取代基；③除苯环以外没有其它环状结构 15．化合物X由两种元素组成，相对分子质量的范围在100~200间，所有数据均为标准状况下测得，部分产物省略。 已知：①气体A是一种常见的烃，B为二元化合物，E→F为加聚反应。 ② (1)白色固体B的化学式为 ； (2)A→C的反应类型为 ；F的结构简式为 。 (3)下列说法正确的是 A．实验室可用电石和饱和食盐水来制备气体A B．化合物D不能使溴水褪色 C．无色气体G是酸性氧化物 D．白色沉淀M中加入氨水后能溶解 (4)写出由沉淀I到深蓝色溶液K的离子方程式 。 (5)根据H→I→K的现象，给出相应的三种微粒与阳离子结合由弱到强的排序 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 《2025届高三化学三轮冲刺题型训练——有机推断题》参考答案 1．(1)(酮)羰基、酯基 (2) 强 溴原子电负性比较大，是吸电子基团，吸电子效应使得羧基中氢氧键的极性增大，氢氧键容易断裂电离出氢离子，所以酸性比乙酸强 (3) 加成反应 苯甲醛 + (4)8 (5) 2．(1) 羟基或酚羟基、酯基 (2)b (3)增大原料转化率或吸收生成的，促进反应的平衡正向移动 (4) (5) 6 或 (6) 3．(1) 乙二醇 醛基和羧基 (2)+ (3) 加成反应 (4) (5) 4．(1) 氧化反应 浓硫酸、浓硝酸 (2)中和产生的HCl (3) (4) (5) 5．(1) 1，3−丁二烯 氧化反应 取代反应 (2) C8H12O3 酯基、羰基 (3) +2CH3CH2OH+2H2O (4)步骤少、原子利用率高、无污染废气产生等 (5) 、、、 (任写其中一个，合理即可) (6) 6．(1) （酚）羟基、酯基 (2) +2+2CH3COOH 取代反应 (3)CD (4) 36 或 (5)AC 7．(1)、 (2)取代反应 (3)CH2=CHCH2Cl (4) (5) 8．(1)还原反应 (2)+ (3)一碘甲烷 (4) (5)酰胺基、醚键 (6)使用乙酸酐相比于浓硫酸腐蚀性小，减少对环境的污染 (7) 10 、、、(写出一种即可) 9．(1)、 (2)酚羟基、醛基 (3)氧化反应 (4) (5)或 (6) 10．(1) 对氟苯甲醛(或4-氟苯甲醛) 羟基、羧基 (2) (3) 取代反应 2 (4)或者 (5) CH3CHO 能氧化碳碳双键 11．(1)对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸 (2)还原反应 (3)++HCl (4)酰胺基、酯基 (5) (6)3 (7) 12．(1) C6H14N4O2 CO2 (2)酮羰基 (3)abd (4) 浓硫酸、加热 酯化或取代 NaOH(HCl) -COONa(-NH3Cl) (5) 12 或 (6)CH3CH2CH(CHO)CH(CHO)CH2CH3和(CH3)2CHNH2 13．(1) 邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯) 氧化反应 (2) (3)+H2O+ CH3COOH (4)13 (5)利用磺酸基 (- SO3H)占位，减少5号位上H原子的取代 14．(1) 乙苯 (2)碳碳双键 (3) 加成反应(或还原反应) 取代反应 (4)+2KOH +2KBr+2H2O (5)24 15．(1)CuCl (2) 加成反应 (3)AD (4)Cu(OH)2+4 NH3·H2O =[Cu(NH3)4]2++2OH—+4H2O (5)NO＜OH—＜NH3 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$