2025届高考二轮复习 大题通关特训 有机合成与推断综合
2025-05-05
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内容正文:
有机合成与推断综合
(满分:120分)
1.(14分)[2024·江苏泰州模拟预测]化合物G是抗肿瘤药卡马替尼的中间体,其合成路线如下:
已知:Ⅰ. (R和R′表示烃基或氢,R″表示烃基,X为卤素)。
Ⅱ. (R表示烃基)。
(1)化合物A的酸性比苯甲酸的________(填“强”“弱”或“无差别”)。
(2)B的分子式为C7H3OFClBr,B→C中,(CH3CH2)3N可用物质________(填字母)替代。
A.K2CO3 B.NaCl
C.H2SO4 D.CH3CH2OH
(3)B与CH3MgCl反应也可生成D,若将路线改为BD,制备D时易生成分子式为C9H10OFBr的副产物,其结构简式为____________________。
(4)D→E的反应类型为________。
(5)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应;
②核磁共振氢谱图中有2个峰。
(6)写出以、CH3MgCl和DMSO为原料,制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
2.(15分)[2024·福建泉州模拟预测]芝麻酚(F)是良好的低毒抗氧化剂,也是合成治疗高血压、肿瘤等药物的重要中间体。其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的名称是____________________。
(2)C中存在的官能团名称为____________。
(3)实验结果表明,B→C过程中2号位取代产物多于1号位取代产物,从物质结构的角度解释原因为____________________。
(4)C→D的反应类型是________。
(5)G是D的同分异构体,其中符合下列条件的G有________种(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应;
②含有酰胺基。
其中氢核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为________________________________________________________________________。
(6)由B合成F的另一种路径如下:
①B→X的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
②Y的结构简式为________________________________________________________________________。
3.(15分)[2024·湖南衡阳模拟预测]盐酸普鲁卡因是一类常用的局部麻醉药,有以下合成路线:
已知:
ⅱ)氯化亚砜(SOCl2):有毒、强烈腐蚀性
回答下列问题:
(1)物质D中所含官能团的名称为________,物质F的分子式为________。
(2)已知反应②有HCl生成,物质B的结构简式为____________________,反应②的反应类型是________。
(3)写出反应⑥的化学方程式:________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)和路线Ⅰ相比,路线Ⅱ的优点是____________________________。
(5)E有多种同分异构体,写出满足以下条件的所有同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
ⅰ)与E有相同官能团且能发生银镜反应
ⅱ)核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1
(6)其还有以下合成路线,请写出方框内物质的结构简式____________________________________________ 。
4.(16分)[2024·安徽模拟预测]某研究小组以GIL(一种胍盐离子液体)为催化剂合成多官能团有机化合物H的路线如下所示。
已知:
回答下列问题:
(1)H中的官能团除了氰基,还有________(填名称)。
(2)A与B反应生成C的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)酸碱质子理论将能给出质子的分子或离子定义为酸,将能接受质子的分子或离子定义为碱。已知GIL和CH2(CN)2反应生成的H(CN)2与C发生加成反应生成D,则可推测GIL呈________(填“酸”“碱”或“中”)性。
(4)D中碳原子的杂化方式有________种。
(5)F中含有三个六元环,E转化成F的反应类型为________。
(6)G和H互为同分异构体,则G的结构简式为__________________。
(7)在C的同分异构体中,同时满足下列条件的共有________种。
①含有结构且其上只有两个取代基;②能发生银镜反应;③能发生加聚反应。其中核磁共振氢谱有7组峰,且峰面积之比为2∶2∶2∶2∶2∶1∶1的结构简式为__________________________。
5.(15分)[2024·山西大同模拟预测]化合物G是一种药物合成中间体,其一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)C中含氧官能团的名称为______________,的系统命名为______________。
(2)B→C的反应类型为________;反应C→D的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)设计A→B的目的是________________________________________________________________________。
(4)若F→G的反应经历F→X→G的过程,已知X的分子式为C11H14N2O3,则X的结构简式为________________________________________,X→G的反应类型为__________。
(5)E→F的反应中,K2CO3的作用是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)化合物K是A的同系物且化合物K比化合物A多一个碳原子,满足以下条件的K的同分异构体有________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2的结构简式为____________________________(写一种)。
6.(16分)[2024·辽宁大连二模]化合物J是一种治疗囊性纤维化的药物,其合成路线如图所示:
回答下列问题:
(1)DMF的结构简式为,DMF的名称为________________。
(2)H中官能团的名称为__________。
(3)B→C的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)下列说法错误的是________(填字母)。
a.B存在顺反异构,且它们的沸点相同
b.J中采取sp3杂化的原子只有C、N、O
c.核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为4∶2∶1
d.根据题中信息,在Pd/C条件下,碳碳双键比酮羰基更易与H2发生反应
(5)H→J的反应类型为________。
(6)满足下列条件的C的同分异构体有________种(一个碳原子不能同时连接两个双键,不考虑立体异构)。
①分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基;
②分子中除了苯环以外没有其他环状结构;
③能发生水解反应,也能发生银镜反应,还能与FeCl3溶液发生显色反应。
(7)由合成 的路线如下(反应条件已略去),其中K和L的结构简式分别为____________和____________。
7.(14分)[2024·河北二模]西那卡塞是被称为拟钙剂的新一类化合物中第一个药物,能激活甲状旁腺中的钙受体,从而降低甲状旁腺素的分泌。一种西那卡塞的合成路线如图所示:
回答下列问题:
(1)西那卡塞中含有的官能团名称为__________;有机物A→F中,存在对映异构体的是________(填字母)。
(2)A→B发生反应的类型是________;D→E生成的一种气体可以使品红溶液褪色,D→E的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)有机物C的熔、沸点低于D的主要原因是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)F的一种同分异构体满足下列条件,其结构简式为________________________________________________________________________。
①可以使溴的四氯化碳溶液褪色;
②红外光谱测定出含有“”结构;
③核磁共振氢谱有4组吸收峰。
(5)参照上述流程图,设计以、CH3OH为原料合成的路线(无机试剂和有机溶剂任用)。
8.(15分)[2024·四川绵阳一模]芳纶1414具有极好的力学性能,在高性能纤维中占据重要地位,其合成路线如图所示。
回答下列问题:
(1)C的化学名称为________。
(2)C→D的化学方程式为__________________________________________________________,其作用是________________________________。
(3)D→E反应试剂和条件为____________________________。
(4)F中含氧官能团的名称为________。
(5)H的结构简式为____________,G+H→芳纶1414的反应类型为________。
(6)在D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有2个取代基;②能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为________________。
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有机合成与推断综合
(满分:120分)
1.(14分)[2024·江苏泰州模拟预测]化合物G是抗肿瘤药卡马替尼的中间体,其合成路线如下:
已知:Ⅰ. (R和R′表示烃基或氢,R″表示烃基,X为卤素)。
Ⅱ. (R表示烃基)。
(1)化合物A的酸性比苯甲酸的________(填“强”“弱”或“无差别”)。
(2)B的分子式为C7H3OFClBr,B→C中,(CH3CH2)3N可用物质________(填字母)替代。
A.K2CO3 B.NaCl
C.H2SO4 D.CH3CH2OH
(3)B与CH3MgCl反应也可生成D,若将路线改为BD,制备D时易生成分子式为C9H10OFBr的副产物,其结构简式为____________________。
(4)D→E的反应类型为________。
(5)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应;
②核磁共振氢谱图中有2个峰。
(6)写出以、CH3MgCl和DMSO为原料,制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案:(1)强
(2)A
(3)
(4)氧化反应
(5)
(6)
解析:A转化为B,B的分子式为C7H3OFClBr,结合C的结构可知B为,B中氯发生取代生成C,C引入甲基转化为D,D通过反应生成醛基得到E,E醛基转化为醚键得到F,F转化为产品。
(1)化合物A中氟、溴均为吸电子基团,使得A中羧基氢更容易被电离,故其酸性比苯甲酸的强。
(2)B中氯发生取代生成C,根据质量守恒,同时生成HCl,HCl能和碳酸钠反应促进反应的正向进行,故选A。
(3)B中含有羰基,会和CH3MgCl发生信息反应Ⅰ,使得羰基转化为羟基生成分子式为C9H10OFBr的副产物,则其为。
(4)D通过反应使得甲基转化为醛基得到E,不饱和度增大,为氧化反应。
(5)E为,E除苯环外含有2个碳、2个氧、1个溴、1个氟、不饱和度为2,满足下列条件的E的同分异构体。
①能与FeCl3溶液发生显色反应,含有酚羟基;②核磁共振氢谱图中有2个峰,则结构为对称结构;可以为。
(6)氧化羟基为羰基,再发生信息反应Ⅰ生成,发生信息反应Ⅱ转化为,发生D生成E的反应转化为,醛基氧化为羧基得到产物,故流程为。
2.(15分)[2024·福建泉州模拟预测]芝麻酚(F)是良好的低毒抗氧化剂,也是合成治疗高血压、肿瘤等药物的重要中间体。其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的名称是____________________。
(2)C中存在的官能团名称为____________。
(3)实验结果表明,B→C过程中2号位取代产物多于1号位取代产物,从物质结构的角度解释原因为____________________。
(4)C→D的反应类型是________。
(5)G是D的同分异构体,其中符合下列条件的G有________种(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应;
②含有酰胺基。
其中氢核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为________________________________________________________________________。
(6)由B合成F的另一种路径如下:
①B→X的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
②Y的结构简式为________________________________________________________________________。
答案:(1)邻苯二酚(或1,2-苯二酚)
(2)醚键、硝基
(3)1号位的空间位阻比较大
(4)还原反应
(5)6
(6)①
②
解析:A与CH2Cl2发生取代反应生成B,B与硝酸发生硝化反应生成C,结合D的结构简式可知C为,C与氢气还原生成D,D与硫酸反应生成E,E与水、Cu离子作用生成F。
(1)A含两个酚羟基,名称是邻苯二酚(或1,2-苯二酚)。
(2)C()中存在的官能团名称为醚键、硝基。
(3)实验结果表明,B→C过程中2号位取代产物多于1号位取代产物,从物质结构的角度解释原因:从空间阻角度考虑,因为1号位空间位阻大。
(4)C→D的反应类型是将硝基还原为氨基,故答案为还原反应。
(5)G是D的同分异构体,①能与FeCl3溶液发生显色反应含酚羟基;②含有酰胺基;满足条件的同分异构体有6种:,其中氢核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为。
(6)①B与HCHO反应生成X,X发生催化氧化生成Y,推知B生成醇,方程式为。②Y生成对应的醛。
3.(15分)[2024·湖南衡阳模拟预测]盐酸普鲁卡因是一类常用的局部麻醉药,有以下合成路线:
已知:
ⅱ)氯化亚砜(SOCl2):有毒、强烈腐蚀性
回答下列问题:
(1)物质D中所含官能团的名称为________,物质F的分子式为________。
(2)已知反应②有HCl生成,物质B的结构简式为____________________,反应②的反应类型是________。
(3)写出反应⑥的化学方程式:________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)和路线Ⅰ相比,路线Ⅱ的优点是____________________________。
(5)E有多种同分异构体,写出满足以下条件的所有同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
ⅰ)与E有相同官能团且能发生银镜反应
ⅱ)核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1
(6)其还有以下合成路线,请写出方框内物质的结构简式____________________________________________ 。
答案:(1)硝基、酯基 C13H20N2O2
(2) 取代反应
(3)
(4)对环境无污染且对设备腐蚀性低
(5)
(6)
解析:和SOCl2发生取代反应生成A,C发生还原反应得到F,结合C的分子式可以推知C为,和乙醇发生酯化反应生成D为,D发生还原反应生成E,E和B发生取代反应生成F,则B为,F和HCl反应生成盐酸普鲁卡因,以此解答。
(1)由分析可知,D为,所含官能团的名称为硝基、酯基,由F的结构简式可知,分子式为C13H20N2O2。
(2)已知反应②有HCl生成,由分析可知,物质B的结构简式为,反应②的反应类型是取代反应。
(3)E和B发生取代反应生成F,反应⑥的化学方程式为
。
(4)路线Ⅰ中反应②有HCl生成会腐蚀设备和污染环境,且反应物SOCl2也有腐蚀性,路线Ⅱ的优点是:对环境没有污染且对设备腐蚀性低。
(5)E有多种同分异构体,满足条件:ⅰ)与E有相同官能团且能发生银镜反应,结合E的结构简式可知,其中含有—OOCH的结构,ⅱ)核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1,综上所述,苯环上的取代基为2个—CH3和1个—NH2,则满足条件的同分异构体为
。
(6) 和HOCH2CH2Cl发生取代反应生成。
4.(16分)[2024·安徽模拟预测]某研究小组以GIL(一种胍盐离子液体)为催化剂合成多官能团有机化合物H的路线如下所示。
已知:
回答下列问题:
(1)H中的官能团除了氰基,还有________(填名称)。
(2)A与B反应生成C的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)酸碱质子理论将能给出质子的分子或离子定义为酸,将能接受质子的分子或离子定义为碱。已知GIL和CH2(CN)2反应生成的H(CN)2与C发生加成反应生成D,则可推测GIL呈________(填“酸”“碱”或“中”)性。
(4)D中碳原子的杂化方式有________种。
(5)F中含有三个六元环,E转化成F的反应类型为________。
(6)G和H互为同分异构体,则G的结构简式为__________________。
(7)在C的同分异构体中,同时满足下列条件的共有________种。
①含有结构且其上只有两个取代基;②能发生银镜反应;③能发生加聚反应。其中核磁共振氢谱有7组峰,且峰面积之比为2∶2∶2∶2∶2∶1∶1的结构简式为__________________________。
答案:(1)氨基
(2)
(3)碱
(4)3
(5)加成反应
(6)
(7)19
解析:由A的结构简式及B、C的分子式,结合已知信息,推断B是;C是;D失去一个H2O分子生成E,结合D的分子式和E的结构简式可推断D的结构简式是;分析E和H的结构简式,结合F和G的分子式,推断F的结构简式为,G的结构简式为,据此答题。
(1)H()中的官能团有氰基和氨基。
(2)根据已知信息和B的分子式可知,B为苯甲醛,A与B发生羟醛缩合反应生成C(),其化学方程式为。
(3)GIL夺取CH2(CN)2中的一个H生成H(CN)2,根据酸碱质子理论,CH2(CN)2呈酸性,GIL呈碱性。
(4)C→D发生加成反应,D的结构简式为,苯环上的C原子为sp2杂化,氰基中含碳氮三键,氰基中的C原子为sp杂化,除苯环上的C原子和氰基中的C原子外,其余碳原子均为sp3杂化,故D中碳原子的杂化方式有3种。
(5)根据F中含有三个六元环可知,E经过分子内的加成反应生成F()。
(6)G和H互为同分异构体,再结合F和G的分子式,可推测F经过消去反应生成G,则G的结构简式为。
(7)C的结构简式为,C的同分异构体满足条件①含有结构且其上只有两个取代基;②能发生银镜反应说明含有—CHO;③能发生加聚反应说明含有乙烯基;满足条件①和③说明两个取代基为醛基和乙烯基。根据“定一移一”法,可确定C的同分异构体(序号表示醛基的位置)分别为,共19种,其中核磁共振氢谱有7组峰,且峰面积之比为2∶2∶2∶2∶2∶1∶1的结构简式为。
5.(15分)[2024·山西大同模拟预测]化合物G是一种药物合成中间体,其一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)C中含氧官能团的名称为______________,的系统命名为______________。
(2)B→C的反应类型为________;反应C→D的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)设计A→B的目的是________________________________________________________________________。
(4)若F→G的反应经历F→X→G的过程,已知X的分子式为C11H14N2O3,则X的结构简式为________________________________________,X→G的反应类型为__________。
(5)E→F的反应中,K2CO3的作用是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)化合物K是A的同系物且化合物K比化合物A多一个碳原子,满足以下条件的K的同分异构体有________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2的结构简式为____________________________(写一种)。
1 mol K的同分异构体与足量碳酸氢钠溶液反应,可以生成2 mol CO2。
答案:(1)醚键、酚羟基 1,3-丙二醇
(2)还原反应 +ClCH2COCl―→+HCl
(3)保护醛基
(4) 消去反应
(5)K2CO3和HCl反应,降低HCl浓度,促进反应正向进行,利于生成F产物
(6)6
解析:A中醛基发生反应转化为B,B中硝基还原为氨基得到C,C中氨基氢发生取代反应生成D,D中醚键转化为醛基得到E,E生成F,F引入新的支链得到G。
(1)由结构可知,C中含氧官能团的名称为醚键、酚羟基;的系统命名为1,3-丙二醇。
(2)B中硝基还原为氨基得到C,为还原反应;C中氨基氢被ClCH2COCl取代生成D,反应C→D的化学方程式为+ClCH2COCl―→+HCl。
(3)A中醛基转化为醚键,在后续反应中又转化为醛基,故设计A→B的目的是保护醛基。
(4)若F→G的反应经历F→X→G的过程,已知X的分子式为C11H14N2O3,则X为F中醛基和CH3CH2NH2反应生成羟基的过程,X结构简式为,X→G的反应为消去羟基生成碳碳双键的反应,类型为消去反应。
(5)E→F的反应中生成HCl,HCl可以和K2CO3反应,降低HCl浓度,促进反应正向进行,利于生成F产物。
(6)化合物K是A的同系物且化合物K比化合物A多一个碳原子,则K除苯环外含有2个碳、4个氧、1个氮;1 mol K的同分异构体与足量碳酸氢钠溶液反应,可以生成2 mol CO2,则分子中含有2个羧基;则苯环上取代基为—NH2、—COOH、—COOH,苯环上3个取代基中2个相同,则共6种情况;其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2,则结构对称,结构简式为。
6.(16分)[2024·辽宁大连二模]化合物J是一种治疗囊性纤维化的药物,其合成路线如图所示:
回答下列问题:
(1)DMF的结构简式为,DMF的名称为________________。
(2)H中官能团的名称为__________。
(3)B→C的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)下列说法错误的是________(填字母)。
a.B存在顺反异构,且它们的沸点相同
b.J中采取sp3杂化的原子只有C、N、O
c.核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为4∶2∶1
d.根据题中信息,在Pd/C条件下,碳碳双键比酮羰基更易与H2发生反应
(5)H→J的反应类型为________。
(6)满足下列条件的C的同分异构体有________种(一个碳原子不能同时连接两个双键,不考虑立体异构)。
①分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基;
②分子中除了苯环以外没有其他环状结构;
③能发生水解反应,也能发生银镜反应,还能与FeCl3溶液发生显色反应。
(7)由合成 的路线如下(反应条件已略去),其中K和L的结构简式分别为____________和____________。
答案:(1)N,N-二甲基甲酰胺
(2)醚键、羧基
(3)
(4)ab
(5)取代反应
(6)12
(7)
解析:由有机物的转化关系可知,与先发生加成反应。再发生消去反应生成,一定条件与氯化氢反应生成,催化剂作用下与氢气发生加成反应生成,则D为;与溴化钠发生取代反应生成,与KOtBu反应转化为,一定条件下与发生取代反应生成,则G为;酸性条件下发生水解反应生成,与发生取代反应生成。
(1)由结构简式可知,的名称为N,N-二甲基甲酰胺。
(2)由结构简式可知,的官能团为羧基、醚键。
(3)由分析可知,B→C的反应为一定条件与氯化氢反应生成和,反应的化学方程式为。
(4)a.由结构简式可知,分子中含有碳碳双键,双键中2个碳原子上连有的原子或原子团不同,存在顺反异构,顺反异构体的结构不同,性质不同,所以存在顺反异构体的沸点不同,故错误;
b.由结构简式可知,分子中硫原子的价层电子对数为4,杂化方式为sp3杂化,故错误;
c.由结构简式可知,中含有3类氢原子,核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4∶2∶1,故正确;
d.由分析可知,Pd/C催化剂作用下与氢气发生加成反应生成,说明碳碳双键比酮羰基更易与氢气发生反应,故正确。
(5)由分析可知,H→J的反应为与发生取代反应生成和水。
(6)C的同分异构体分子中含有苯环,且C的不饱和度是6,一个苯环不饱和度为4,差2个不饱和度,一个酯基(甲酸酯基)不饱和度为1,再加一个,即有苯环上有两个取代基,分子中除了苯环以外没有其他环状结构,能发生水解反应,也能发生银镜反应,还能与氯化铁溶液发生显色反应说明同分异构体分子中含有酚羟基、甲酸酯基和碳碳双键,则取代基可能为—OH和,两个取代基在苯环上都有邻、间、对三种位置关系,则符合条件的结构简式共有3×4=12种。
(7)由有机物的转化关系可知,以合成的合成步骤为与KOtBu反应转化为,则K为,一定条件下与发生取代反应生成,酸性条件下发生水解反应生成。
7.(14分)[2024·河北二模]西那卡塞是被称为拟钙剂的新一类化合物中第一个药物,能激活甲状旁腺中的钙受体,从而降低甲状旁腺素的分泌。一种西那卡塞的合成路线如图所示:
回答下列问题:
(1)西那卡塞中含有的官能团名称为__________;有机物A→F中,存在对映异构体的是________(填字母)。
(2)A→B发生反应的类型是________;D→E生成的一种气体可以使品红溶液褪色,D→E的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)有机物C的熔、沸点低于D的主要原因是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)F的一种同分异构体满足下列条件,其结构简式为________________________________________________________________________。
①可以使溴的四氯化碳溶液褪色;
②红外光谱测定出含有“”结构;
③核磁共振氢谱有4组吸收峰。
(5)参照上述流程图,设计以、CH3OH为原料合成的路线(无机试剂和有机溶剂任用)。
答案:(1)酰胺基、碳氟键 F
(2)取代反应 ―→SO2↑+H2O+
(3)C、D都是分子晶体,D分子间能形成分子间氢键,而C分子间不能
(4)
(5)
解析:A到B发生取代反应,B到C发生取代反应,C到D发生酯的水解反应,D到E发生取代反应,E与F发生取代反应。
(1)含有的官能团名称为酰胺基、碳氟键;含有手性碳原子的有机物存在对映异构体,有机物A→F中,存在对映异构体的是F。
(2)A→B发生反应的类型是取代反应;D→E生成的一种气体可以使品红溶液褪色,即二氧化硫,根据原子守恒知D→E的化学方程式为。
(3)因为D分子间能形成分子间氢键,而C分子间不能,所以有机物C的熔沸点低于D。
(4)①可以使溴的四氯化碳溶液褪色,说明含有不饱和键;②红外光谱测定出含有“”结构;③核磁共振氢谱有4组吸收峰,说明是对称结构。则F的一种同分异构体的结构简式为。
(5)根据流程A到B,结合所学知识可得。
8.(15分)[2024·四川绵阳一模]芳纶1414具有极好的力学性能,在高性能纤维中占据重要地位,其合成路线如图所示。
回答下列问题:
(1)C的化学名称为________。
(2)C→D的化学方程式为__________________________________________________________,其作用是________________________________。
(3)D→E反应试剂和条件为____________________________。
(4)F中含氧官能团的名称为________。
(5)H的结构简式为____________,G+H→芳纶1414的反应类型为________。
(6)在D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有2个取代基;②能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为________________。
答案:(1)苯胺
(2) 保护氨基,防止其被氧化
(3)浓硝酸、浓硫酸、加热
(4)硝基
(5) 缩聚反应
(6)12
解析:苯发生硝化反应得到B:,B发生还原反应得到C:,C发生取代反应得到D,D发生硝化反应得到E:,E发生水解反应得到F,F发生还原反应得到G,G与H(对苯二甲酸)发生缩聚反应得到产物。
(1)C为,化学名称为苯胺。
(2)C→D的化学方程式为 CH3COOH,作用为保护氨基,防止其被氧化。
(3)D发生硝化反应得到E:,故D→E反应试剂和条件为浓硝酸、浓硫酸、加热。
(4)F中含氧官能团的名称为硝基。
(5)H为对苯二甲酸,结构简式为;G+H→芳纶1414的反应类型为缩聚反应。
(6)D的同分异构体:苯环上有2个取代基,能发生银镜反应说明有醛基,可能的结构简式为 ,各有邻、间、对3种位置关系,共12种,其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为。
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