2.1.3 同分异构体 课件 2024-2025学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3

专题二 有机物的结构与分类 第一单元 有机化合物的结构 2.1.3 同分异构体 氰酸氨(NH4CNO)和尿素[CO(NH2)2] Pt NH3 Cl Cl H3N Pt H3N Cl Cl H3N 和 Pt（NH3）2（Cl）2 【复习导入】同分异构现象广泛存在，这是有机化合物种类繁多的 原因之一。列举学过的同分异构体例子。 乙醇结构式 二甲醚结构式 正戊烷 异戊烷 新戊烷 及乳酸分子的对映异构 实验探究：在前面的学习中，我们已经认识了一些同分异构体。请完成探究活动并回答相关问题。 分子式 可能具有的结构简式 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C4H8 相关问题： （1）产生同分异构体现象的本质原因是什么？ （2）有机化合物中是不是每种分子都具有同分异构体？ ■互为同分异构体的物质,支链越多，沸点越低 物质名称 结构简式 相同点 不同点 沸点 CH3CH2CH2CH2CH3 分子组成相同，链状 结构不同，出现支链 36.1℃ 27.9℃ 9.5℃ 正戊烷 异戊烷 新戊烷 CH3CH2CHCH3 CH3 CH3CCH3 CH3 CH3 同分异构现象的类型 1.碳链异构：由于碳链骨架不同产生的异构现象。如戊烷存在三种同分异构。 一.分子式相同而分子中原子或基团连接方式不同的异构现象称为构造异构。 碳原子数1~20的烷烃的同分异构体数目 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异构体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 碳原子数 11 12 …… 19 20 同分异构体数 159 355 148284   366319 ■化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构体数越多。 问题：己烷（C6H14）有5种同分异构体，你能写出它们的结构简式吗？ CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3CH2CCH3 CH3 CH3 CH3CH-CHCH3 CH3 先写最长的碳链，然后逐个摘碳，摘下的碳作为甲基、乙基等按序挂在主链上。（甲基连在主链上，端点的碳除外，乙基至少连在离端点碳相隔1个碳的碳原子上。） 基本方法： 练习1：用结构简式写出C7H16所有同分异构体。 2.官能团位置异构： 由于官能团在碳链中的位置不同而引起的同分异构现象。如丁烯(C4H8)双键在碳链中的位置存在以下两种情况： CH2=CH—CH2—CH3　　CH3—CH=CH—CH3 1­丁烯　　　　　　　　2­丁烯 请仔细观察下面两组有机分子结构，它们是同分异构体吗？ 问题：C4H8烯烃的同分异构体是如何写的呢？ C—C—C—C 再写官能团或取代基的位置异构 C—C—C C ①C—C—C—C — ① ② ③ ②C—C—C—C — ③ C—C—C C — 先写碳链异构 基本方法：（1）插入法：适合于烯烃、炔烃等。先根据给定烷基的碳原子数，定出烷烃的同分异构体碳骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳四键。 练习1：写出分子式为C5H10的同分异构体（不含立体异构）。 5种 如果官能团有两个，则“定一移二”。 例如：C5H11Cl的同分异构体书写？ 8种 练习：写出分子式为C4H9Cl的同分异构体？ 4种 基本方法：（2）等效氢法：①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 例如：C4H8Cl2的同分异构体书写？ 练习：分子式为C3H6Cl2的同分异构体（不考虑立体异构） 9种 4种 基本方法：（3）替代法，如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。 3.官能团种类异构：分子式相同，但分子中所含官能团不同产生的异构现象。 比如： 分子式C2H6O 乙醇结构式 二甲醚结构式 常见的不同类别官能团异构有：环烷烯，炔二烯，醛酮、酸酯、醇和醚 例如：丙烯与环丙烷互为同分异构体，乙醇与二甲醚互为同分异构体，甲酸乙酯与丙酸互为同分异构体。 练习2：写出分子式为C4H10O的同分异构体（不含立体异构）。 醇：4种 醚：3种 上述 ，碳链异构、官能团位置异构和官能团种类异构是有机化合物中常见的异构现象，我们把这种分子式相同而分子中原子或基团连接方式不同的异构现象称为构造异构。 不同，在有机化学中，分子式相同、原子或基团连接的顺序相同,但分子中所含原子或基团在空间的排列方式不同产生的异构现象称为立体异构。 二.立体异构 （1）顺反异构：由于存在双键结构，使分子中的某些原子或基团具有不同的空间位置而造成的同分异构现象。其中相同的原子或基团在双键同一侧的称为顺式，在双键两侧的称为反式。如2­丁烯有两种顺反异构体： a≠b，c≠d 有双键的存在，双键上的碳原子分别连有两个不同的原子或原子团，双键上同一碳上不能有相同的基团 顺反异构广泛存在于自然界和人类生活中。如天然植物油中主要含顺式脂肪酸。其抗氧化能力差，稳定性不好，氢化处理后会生成一定量的反式脂肪酸。如人造奶油、黄油。 植物油 人造奶油 人造奶油 黄油 练习1：写出分子式为C5H10的同分异构体（不含立体异构）。 练习2：写出分子式为C5H10的同分异构体。 5种 6种 有机化合物组成相同，分子中原子连接顺序也相同，但两者像人的左手和右手的关系一样，互为镜像，彼此不能重合，这种同分异构现象称为对映异构，也称旋光异构。 （2）对映异构：互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体。 乳酸的对映异构 我们知道，人的左右手看上去并无差别，但两只手无法重叠，一只手只有在镜像中才能与另外一只手完全重叠。在化学物质的海洋中，是否也存在分子组成和原子连接方式完全相同的两种互为镜像的分子？ 生命体对手性分子也有着神奇识别能力。很多化学药物存在互为镜像的异构体，有时会出现其中一种异构体药效好，而另外一种异构体无药效，甚至对人体有害。 1.【全国卷】分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构) A.8种 B.10种 C.12种 D.14种 2.【全国卷】某有机物的化学式为C8H8O2，写出符合下列条件的有机物的结构简式。①含有苯环；②属于酯类。 C 【体验高考】 6.【24福建高考】 Y是A 的同分异构体，且满足下述条件。Y的 结构简式为_______。 ①Y可以发生银镜反应。 ②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1 3.【福建高考】化合物Y是B( )的同分异构体，遇FeCl3溶液显 紫色，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。 Y的结构简式为__________。 4.【湖南高考】B( )有多种同分异构体，同时满足下列条件 的同分异构体有____种(不考虑立体异构)； ①苯环上有2个取代基　②能够发生银镜反应　③与FeCl3溶液发生显色反应， 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为 __________________。 15 5.【河北卷】 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的 芳香族化合物的结构简式为_______________、_______________。 ①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。 同分异构体的书写顺序 类别异构 碳链异构 位置异构 思维顺序 口诀 碳链由长到短 支链由整到散 位置由边到心 排布由邻到间 【归纳小结】 D C (1)属于同分异构体的是_____________________________________。 (2)属于同系物的是_________________________________________。 (3)属于位置异构的是_______________________________________。 (4)属于官能团异构的是______________________________________。 ①⑩、②⑧、③⑥⑦、④⑤⑨ ①②、②⑩ ①⑩、③⑥、④⑤ ②⑧、③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨ 2．下列有机分子中，可形成顺反异构的是(　　) A．CH2===CHCH3　　　　　 B．CH2===CHCH2CH3 C．CH3CH===C(CH3)2 D．CH3CH===CHCl √ √ 4．烷烃CH3CH2CH(CH3)2在光照时与Cl2发生取代反应，生成一种具有光学活性的一氯代物，该一氯代物的结构简式可能为(　　) ①CH2ClCH2CH(CH3)2 ②CH3CHClCH(CH3)2 ③CH3CH2CCl(CH3)2 ④CH3CH2CH(CH3)CH2Cl A．①② B．②④ C．①③ D．②③ √ 下列物质中①、金刚石和石墨 ②35Cl和37Cl 是同一种物质的是________ ；互为同位素的是____；互为同素异形体的是___；互为同系物的是___；互为同分异构体的是______。 ③、CH4与C7H16 CH3 CH3-CH-CH3 ④、CH3CH2CH2CH3与 与 F Cl—C—Cl F Cl Cl—C—F F ⑤ 与 ⑥ CH3CH2CHCH3 CH3 CH2CHCH3 CH3 CH3 ⑤ ① ② ④ ③ ⑥ 【练习巩固】 同系物、同素异形体、同位素、同分异构体的比较 概念 研究对象 判断条件 相同点 不同点 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 结构相似 化合物 单质 原子 同一种元素 质子数相同 中子数不同 相差n个CH2 不同单质 分子式相同 化合物 结构不同 【归纳对比】 Lavf58.51.100 $$