2025届高三高考化学三轮冲刺-有机推断题

2025届高三高考化学三轮冲刺-有机推断题 【基础练习】 1．一种新型聚合物G的合成路线如图所示： 已知：酯可以发生醇解反应(也叫酯交换反应)，如： 回答下列问题： (1)化合物A的名称为 。 (2)①和③的反应类型分别为 、 。 (3)②和③不能调换顺序的原因是 。 (4)⑥的化学方程式为 。 (5)C的同分异构体有多种。其中苯环上含6个取代基，且4个为羟基的化合物结构有 种(不考虑立体异构)，这些化合物中核磁共振氢谱有三组峰的结构简式为 。 (6)2-甲氧基苯甲酸()可用于有机合成、防腐消毒、香料、医药等，参照上述合成路线，设计以邻羟甲基苯酚()和一碘甲烷为原料制备2-甲氧基苯甲酸的合成路线 。 2．阿比多尔(H)是一种抗病毒药物，合成路线如下： 已知：。 (1)C中含氧官能团的名称为 ，E→F的反应类型为 。 (2)D的分子式为，核磁共振氢谱只有一组峰，其结构简式为 。 (3)A→B的化学方程式为 。 (4)选择一种可以鉴别F和G的化学试剂 。 (5)下列说法正确的是 (填序号)。 ①化合物B不存在顺反异构 ②F→G的过程中，与苯环直接相连的—Br反应活性差 ③阿比多尔在水中的溶解度较小 (6)B的同分异构体中同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①含有六元环；②红外光谱检测到的吸收峰；③核磁共振氢谱显示6组峰，峰面积之比为 (7)乙酰乙酸乙酯(A)是一种重要的有机合成试剂，设计以乙醇为原料合成乙酰乙酸乙酯的合成路线 (无机试剂任选)。 3．荆芥内酯为中药荆芥的活性成分，可用作安眠药、抗痉挛药等，合成路径如下。 已知：i．；ii．；iii．；为烃基或氢。回答下列问题： (1)A→B为取代反应，则A分子含有的官能团是 。D→E的反应类型 。 (2)E→F的化学方程式是 。 (3)F→G的②及H→I的①的目的是 。 (4)H的结构简式为 。 (5)F的同分异构体中符合下列情况的有 种(不含立体异构)；其中核磁共振氢谱峰面积比为的结构简式为 。 ①含苯环且苯环上仅有两个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色 (6)以香茅醛为原料合成荆芥内酯的部分转化过程如下， 写出中间产物M、N的结构简式 、 。 4．法匹拉韦(有机物Ⅰ)是一种广谱抗病毒仿制药，其含有的环状结构与苯的共辄结构类似。一种合成法匹拉韦的路线如图所示： 已知：①；②； ③化合物F、G不易分离，萃取剂的极性过大则常得到黑色糊状物，过小则萃取率不高。 回答下列问题： (1)化合物A中所有元素的电负性由大到小的顺序为 ，化合物B中含氧官能团的名称为 。写出A生成B的化学方程式： 。 (2)C的结构简式为 ，化合物D中碳原子的杂化方式为 ；F到G的反应类型为 。 (3)D的同分异构体J满足下列条件： ①J与其一种水解产物均可以发生银镜反应； ②J的谱如图所示 ； ③J含有两种含氧官能团，不存在两个氧原子相连或氧原子与溴原子相连的情况； ④J含有环状结构。 请写出J的结构简式： (一种即可)。 (4)根据已有知识并结合相关信息，将以A为原料制备的合成路线补充完整。 。 5．化合物是合成某些药物的原料，其合成路线如下。 已知： ①R1CHO+； ②RBrRMgBr。 (1)相同温度下，水溶液中的原因是 。 (2)的反应类型为 ，中官能团名称为 。 (3)G中碳原子的杂化方式为 。 (4)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不包含立体异构)。 a．经红外光谱测定结构中含和结构； b．能发生水解反应； c．能与新制悬浊液反应产生砖红色沉淀。 写出其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1：2：2：2：9的有机物的结构简式： 。 (5)比较J和K的水溶性并说明理由： 。 (6)以甲醛和乙醛为原料，设计合成的路线如下： P、 Q的结构式分别为 、 。 【能力提升】 Q、 6．A的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。以A为原料合成香料G和高分子材料H(一种常见塑料)的流程如下： 请回答下列问题： (1)A的电子式为 ，A→H的反应类型为 。 (2)C中的官能团名称为 。 (3)1molF与足量金属钠反应可产生 L气体(标准状况)。 (4)已知同一个碳原子上不能连接两个羟基，则的同分异构体中与F互为同系物的有 种。(不考虑立体异构) (5)写出反应②的化学方程式 。 (6)有关上述物质的说法错误的是 。 a． B可以与酸性重铬酸钾溶液反应生成D b．可通过酸性高锰酸钾溶液洗气的方法除去乙烷中含有的A杂质 c． 反应②中B断裂了C-H键和O-H键 d． C和E互为同分异构体 e． H可以使溴水褪色 7．研究表明依喜替康(K)在体内外均表现出较强的抗肿瘤活性，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的名称为 。 (2)反应④的化学方程式为 。 (3)的结构简式为 。 (4)反应⑥和⑦分别属于 、 (填标号)。 a．还原反应    b．消去反应    c．取代反应    d．氧化反应 (5)Ⅰ中官能团的名称为 和碳氟键。 (6)C的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物    ②含有手性碳    ③含有 (7)依据以上流程信息，结合所学知识，将以、和为原料合成的路线补充完整(无机试剂任选)： 。 8．有机物J是有机合成的中间体，高聚物G是一种广泛用在生产生活中的合成纤维，由芳香烃A和E为原料制备J和G的合成路线如下： 已知： (1)A转化为B的试剂为 ；B中含有的官能团名称为 。 (2)E的系统命名为 。 (3)I转为J的反应类型为 。 (4)G的结构简式为 。 (5)B转化为C的方程式为 。 (6)芳香族化合物M是D的同分异构体。写出同时满足下列条件的所有M的结构简式为 。 ①能与溶液显色 ②能消耗溶液 ③核磁共振氢谱显示为3组峰，且面积之比为 (7)参照上述合成路线，写出用为原料，制取化合物的合成路线 (其他无机试剂任选)。 9．奥司他韦H是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，能够用于治疗流感，它的一种合成路线如图所示，回答下列问题。 已知：①+PPh3+O=PPh3； ②+H2O (1)H的含氧官能团除羧基之外还有 。 (2)反应C→D中使用的的作用是 。 (3)写出B→C的化学方程式： ，这一反应会伴随着一种有机副产物J生成，J的结构简式为 。 (4)H的某个同系物K比H少6个碳原子，满足下列条件的K的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 （i）含有苯环且苯环上有6个取代基 （ii）没有碳原子直接与苯环相连 （iii）有一个乙基 写出一种核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为的物质的结构简式 。 (5)参考上述合成路线，以为原料，合成 （无机试剂及题目中所给试剂任选）。 10．有机化合物的组成、结构、性质及转化是学习有机化学的必备知识。 (1)丙烯是一种重要的化工原料，丙烷在无氧条件下经催化脱氢可制得丙烯，其反应为。反应历程如图所示。 ①丙烯属于 （填“饱和烃”或“不饱和烃”）。 ②依据历程图分析该脱氢过程中可能会产生的有机副产物为 （填分子式）。 (2)丙烯（C）在一定条件下有如图所示的转化关系： ①丙烯与的溶液反应生成的化学方程式为 。 ②B可能的结构简式为 。 ③C的一氯代物有 种。 ④高分子材料D的结构简式为 ，合成D的反应类型是 。 (3) 在有氧、加热条件下，丙烯经催化可将氮氧化物转化为对环境友好的物质。若参加反应的丙烯与NO的物质的量之比为，则该反应的化学方程式为 。 【拓展练习】 11．有机物W的一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)X的分子式为 ，分子中采用sp2与sp3杂化的原子个数之比为 。 (2)下列有关Y的说法错误的是 (填标号)。 a． 按碳骨架分类，Y属于脂环烃    b． 分子中含有2个手性碳原子 c． 五元环上的一氯代物有3种      d． 分子中的C-O键、O-H键在化学反应中易断裂 (3)Z中只含碳、氢、氧三种元素，其分子模型如图所示(图中小球表示原子，球与球之间的短线代表单键或双键)。Z中的极性键有 种，所含官能团的名称为 。 (4)有机物A属于醇类，其结构简式为 ；符合下列条件的W的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含-COOH和-CHO；         ②含五元碳环结构 12．如下图所示，A是酒的主要成分，D为具有果香的无色油状液体。由A到D的转化如图。 请回答下列问题： (1)工业上，A可通过粮食发酵制取，也可以由乙烯在一定条件下转化得到，请写出由乙烯制取A的化学反应方程式 。 (2)请写出由A生成B的化学反应方程式 ，B中所含官能团的名称是 ，该反应类型为 反应。 (3)C的结构简式为 ，C与互为 。 (4)写出A与C反应生成D的化学反应方程式 。 (5)油脂和物质D具有相同官能团，下列物质中不属于油脂的是_______。 A．花生油 B．石蜡油 C．棉籽油 D．牛油 13．有机化合物M在工业上可用作有机合成溶剂、香料的中间体。实验测得其分子式为，分子中苯环上有两个取代基，M能与溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱如图所示。 回答下列问题： (1)由核磁共振氢谱图可知：M中不同化学环境的氢原子个数之比为 。(按由大到小顺序) (2)若M能在酸性条件下水解生成，其结构简式为 。 (3)香兰素与M互为同分异构体，其合成路线如下所示： ①步骤Ⅲ中，W在稀硫酸中水解生成香兰素的化学方程式为 。 ②步骤Ⅰ、Ⅲ的目的是 。 ③已知香兰素的熔点为，沸点为，易溶于乙醇等有机溶剂。 I．以下说法正确的是 (填字母)。 a．香兰素属于芳香烃 b．该物质能与溶液发生显色反应 c．该物质能与碳酸氢钠溶液反应产生气体 Ⅱ．香兰素晶体类型 ，香兰素易溶于乙醇的原因 。 (4)写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式 。 a．在酸性条件下水解，产物之一能发生银镜反应 b．另一产物分子中不同化学环境的氢原子个数之比为 14．今年12月17日广西壮族自治区贺州某学生因突发高热惊厥死亡，二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下： (1)化合物B的结构简式为 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)上述合成路线中E制备二甲双酮时生成了副产物F，F的分子式C5H10O3N2，则F结构简式为 。 (4)E的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 a．能发生银镜反应，碱性条件下能发生水解反应； b．分子中只有3种不同化学环境的氢原子。 C．分子中不含-O-O- (5)已知：①R－BrR－CN②，设计以化合物B为原料合成乌头酸()的路线(无机试剂任选) 。 15．化合物G是一种有机合成中间体。该化合物的合成路线如下： (1)G中的含氧官能团名称为 。 (2)F→G的反应需经历F→X→G的过程，F→X的反应类型为 。 (3)E的分子式是，其结构简式为 。 (4)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式： 。 ①不能与溶液发生显色反应；②碱性条件水解后酸化生成两种产物，一种能与溶液发生显色反应，另一种能被银氨溶液氧化；③分子中含有4种不同化学环境的氢原子。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 《2025届高三高考化学三轮冲刺-有机推断题》参考答案 1．(1)对苯二酚 (2) 加成反应 氧化反应 (3)酚羟基易被氧化 (4)nHOCH2CH2OH+n+(2n-1)CH3OH (5) 9 (6) 【分析】 A和甲醛发生加成反应生成B，B中酚羟基的H被甲基取代生成C，C发生醇的催化氧化生成D，D中醛基发生氧化反应生成E，E和甲醇发生酯化反应生成F，由E到F的条件可知，F的结构简式为，F和乙二醇发生缩聚反应生成G； 【详解】（1）化合物A中2个酚羟基处于对位，名称为对苯二酚； （2）根据分析，①和③的反应类型分别为加成反应、氧化反应； （3）③的反应类型为氧化反应，酚羟基易被氧化，因此②和③不能调换顺序； （4） F和乙二醇发生缩聚反应生成G，⑥的化学方程式为nHOCH2CH2OH+n+(2n-1)CH3OH； （5） 苯环上含6个取代基，其中4个为羟基的结构，剩下两个取代基为①甲基和或-CH2CH2CH3；②两个乙基，并且两个取代基的位置分别有邻、间、对三种，故共有3×3=9；其中核磁共振氢谱有三组峰的结构简式为； （6） 与CH3I发生取代反应生成，发生氧化反应生成，进一步氧化得到，合成路线为。 2．(1) 羟基、酯基 取代反应 (2) (3)+CH3NH2+H2O (4)FeCl3溶液 (5)②③ (6)12 (7) 【分析】 由有机物的转化关系可知，与甲胺先发生加成反应，再发生消去反应生成，与反应生成，与发生取代反应生成，则D为核磁共振氢谱只有一组峰的；与溴发生取代反应生成，氢氧化钠作用下与反应转化为， 与甲醛发生加成反应后，反应所得产物(CH3)2NH发生取代反应生成。 【详解】（1） 由结构简式可知，C中含氧官能团为羟基、酯基；由分析可知，E→F的反应为与溴发生取代反应生成和溴化氢，故答案为：羟基、酯基；取代反应； （2） 由分析可知，D为核磁共振氢谱只有一组峰的，故答案为：； （3） 由分析可知，A→B的反应为与甲胺先发生加成反应，再发生消去反应生成和水，反应的化学方程式为+CH3NH2+H2O，故答案为：+CH3NH2+H2O； （4）由结构简式可知，G分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应使溶液变为紫色，而F分子不含有酚羟基，不能与氯化铁溶液发生显色反应，所以可以用氯化铁溶液鉴别F和G，故答案为：FeCl3溶液； （5）①由结构简式可知，化合物B分子中碳碳双键碳原子连有两个不同的原子或原子团，存在顺反异构，故错误； ②由分析可知，F→G的反应为氢氧化钠作用下与反应转化为，反应说明与苯环直接相连的—Br反应活性差，不能与发生取代反应，故正确； ③由结构简式可知，阿比多尔分子中憎水基远大于亲水基，所以化合物在水中的溶解度较小，故正确； 故选②③； （6） B的同分异构体含有六元环，红外光谱检测到的吸收峰，核磁共振氢谱显示6组峰，峰面积之比为说明分子中含有结构，环上的取代基为2个甲基和羟基，且2个甲基连在同一个碳原子上，同分异构体的结构可以视作、、、分子中环上氢原子被羟基取代所得结构，共有12种，故答案为：12； （7） 由题给信息可知，以乙醇为原料合成乙酰乙酸乙酯的合成步骤为乙醇与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成乙酸，浓硫酸作用下乙醇和乙酸共热发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯发生题给已知反应生成乙酰乙酸乙酯，合成路线为。 3．(1) 酮羰基、酯基 加成反应 (2)+++H2O (3)保护醇羟基，防止其被O3氧化 (4) (5) 24 (6) 【分析】 由有机物的转化关系可知，A与在碱性条件下发生取代反应生成B，结合B的结构简式，可推知A的结构简式为；催化剂作用下在酸性溶液中与水反应生成，则C为；C在碱性溶液中发生信息i反应生成D，催化剂作用下D与氢气发生加成反应生成，则E为；碱性条件下E与甲醛发生信息i反应生成，则F为；F与硼氢化钠先发生还原反应生成，与乙酸酐发生取代反应生成，则G为；G发生信息ii反应生成，则H为；H在氢氧化钠溶液中先发生水解反应生成，与高碘酸发生信息iii反应生成，则I为；在氯化钙作用下先发生加成反应、后发生消去反应生成，据此回答。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为，官能团为酮羰基、酯基；催化剂作用下D与氢气发生加成反应生成E()； （2） 碱性条件下E()与甲醛发生信息i反应生成F()，化学方程式为 ++H2O； （3） 由分析可知，F→G的反应为F与硼氢化钠先发生还原反应生成，与乙酸酐发生取代反应生成，H→I的反应为H在氢氧化钠溶液中先发生水解反应生成，与高碘酸发生信息iii反应生成，则F→G的②及H→I的①的目的是保护醇羟基，防止其被O3氧化； （4） 由分析知，H 的结构简式为； （5） 由分析知，F为，F的同分异构体中符合①含苯环且苯环上仅有两个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色情况的有（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种），共24种(不含立体异构)；其中核磁共振氢谱峰面积比为的结构简式为； （6） 由有机物的转化关系可知，发生加成反应生成L()，发生异构化反应生成M()，M发生加成反应生成N()，N发生氧化反应生成，则中间产物M、N的结构简式、。 4．(1) O>N>C>H 酯基 +CH3OH+H2O， (2) sp2、sp3 取代反应 (3)、 (4) 【分析】 A()在浓硫酸作催化剂、加热的条件下与CH3OH发生酯化反应生成B，在NBS、CH3CN、N2条件下反应生成的C()发生取代反应生成D()，与一水合氨反应生成E为，转化为F为，发生卤代反应生成G为，发生卤代物水解生成H为，在1）H2O2、2）HCl作用下生成I为； 【详解】（1） 元素的非金属性越强，其电负性越大，非金属性O＞N＞C＞H，化合物A中所有元素的电负性由大到小的顺序为O＞N＞C＞H，化合物B中含氧官能团的名称为酯基，A生成B的化学方程式+CH3OH+H2O； （2） C的结构简式为，化合物D中环上及连接双键的碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化，所以D中碳原子的杂化方式为sp2、sp3，F到G的反应类型为取代反应； （3）D的同分异构体J满足下列条件： ①J与其一种水解产物均可以发生银镜反应，说明J中含有醛基且其中的一种水解产物为HCOOH； ②J的1H—NMR谱如图所示；，说明含有3种氢原子，氢原子的个数之比为2：2：1； ③J含有两种含氧官能团，不存在两个氧原子相连或氧原子与溴原子相连的情况； ④J含有环状结构，则分子中含有HCOO—结构，结构对称，符合条件的结构简式为、； （4） A中羧基发生还原反应生成醛基，醛基再发生信息②的反应生成—CH（OH）COOH，氨基发生取代反应生成羟基，—CH（OH）COOH发生氧化反应生成—COCOOH，—COCOOH和—OH发生取代反应生成酯基而得到目标产物，补充的合成路线为。 5．(1)电负性：，中键的极性更强，在水中更易电离出 (2) 加成反应 为碳碳双键、酮羰基 (3)、 (4) 13 (5)J的水溶性比好，原因是J属于钠盐，水溶性好，而分子中不含亲水基团，水溶性差 (6) 【分析】 由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下BrCH2COOH与乙醇共热发生酯化反应生成BrCH2COOCH2CH3，则B为BrCH2COOCH2CH3；乙醚作用下BrCH2COOCH2CH3与镁反应生成BrMgCH2COOCH2CH3，则C为BrMgCH2COOCH2CH3；氢氧化钠溶液中与发生加成反应生成，则D为；共热发生消去反应生成，则F为；镍做催化剂条件下与氢气共热发生加成反应生成，则G为；酸性溶液中与BrMgCH2COOCH2CH3反应生成，经多步反应生成，在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，则J为；浓硫酸作用下，共热反应生成。 【详解】（1）溴元素的电负性强于氢元素，BrCH2COOH中溴原子会使羧酸的羧基中羟基的极性增强，更易电离出氢离子，使得BrCH2COOH的酸性强于CH3COOH，电离常数大于CH3COOH，故答案为：电负性：，中键的极性更强，在水中更易电离出； （2） 由分析可知，D→E的反应为氢氧化钠溶液中与发生加成反应生成；F的结构简式为，官能团为碳碳双键、酮羰基，故答案为：加成反应；为碳碳双键、酮羰基； （3） 由分析可知，G的结构简式为，分子中苯环上碳原子和双键碳原子的杂化方式为sp2杂化、饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，故答案为：sp2、sp3； （4） E的同分异构体经红外光谱测定结构中含和结构，能发生水解反应，能与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀说明分子中含有甲酸酯基，同分异构体的结构可以视作、、分子中烃基上氢原子被取代所得结构，共有5+5+3=13种，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1：2：2：2：9的有机物的结构简式为，故答案为：13；； （5） 由分析可知，J结构简式为，与K相比，J的水溶性比好，原因是J属于钠盐，水溶性好，而分子中不含亲水基团，水溶性差，故答案为：J的水溶性比好，原因是J属于钠盐，水溶性好，而分子中不含亲水基团，水溶性差； （6） 由有机物的转化关系可知，乙醛与甲醛发生加成反应生成，则p为；铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，则Q为；催化剂作用下氧气共热发生催化氧化反应生成，故答案为：；。 6．(1) 加聚反应 (2)醛基 (3)22.4 (4)5 (5) (6)be 【分析】有机物A的产量用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平，A为乙烯，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化得到的C为乙醛，乙醛氧化得到乙酸。乙烯经过催化氧化得到环氧乙烷，环氧乙烷与水反应得到乙二醇(HOCH2CH2OH)，乙酸和乙二醇发生酯化反应得到G的结构简式为CH3COOCH2CH2OOCCH3，乙烯在催化剂作用下发生加聚反应得到高分子材料H为聚乙烯，据此回答。 【详解】（1） 有机物A的产量用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平，A为乙烯，乙烯的电子式为；乙烯在催化剂作用下发生加聚反应得到高分子材料H为聚乙烯，即A→H的反应类型为加聚反应； （2）由分析知，C为乙醛，官能团名称为醛基； （3）1molF含2mol羟基，与足量金属钠反应可产生1mol氢气，标况下体积为22.4L； （4） 可以采用定一移一法，固定一个羟基的位置，移动另一个羟基，去除重复的即得答案，则其同分异构体中与F互为同系物的有、、、、共5种； （5）反应②为乙醇催化氧化得到C乙醛，化学方程式； （6）a．乙醇可以被酸性重铬酸钾溶液氧化生成乙酸，a正确； b．乙烯被高锰酸钾溶液氧化成二氧化碳引入新的杂质，可以用溴水，b错误； c．乙醇的催化氧化断裂C-H键和O-H键形成碳氧双键，c正确； d．乙醛和环氧乙烷分子式相同，结构不同，是同分异构体，d正确； e．聚乙烯中不含碳碳双键，不能使溴水褪色，e错误； 故选be。 7．(1)2-氟甲苯或邻氟甲苯 (2)+CH3COCl+HCl (3) (4) a c (5)(酮)羰基、酰胺基 (6)10 (7) 【分析】由图知，A到B，条件为浓硫酸、浓硝酸、加热，则A到B为硝化反应，引入了一个，则A为，B与NBS在H2SO4条件下发生取代反应，引入溴原子，生成C，C与Zn、NH4Cl在CH3OH条件下发生还原反应，将硝基还原为氨基，生成D，结合D的分子式可知，D为，D与CH3COCl在作用下发生取代反应生成E，E与F在K2CO3、DMF、H2O条件下生成G，结合G的结构简式可知，F为，G发生还原反应生成H，结合H的分子式可知，H为，H通过脱水成环生成I，I在碱性环境下水解生成J，J与在一定条件下发生反应生成K，据此回答。 【详解】（1）A为，习惯命名法为：邻氟甲苯；系统命名法为：2-氟甲苯； （2） 反应④D中氨基脱去1个氢原子与CH3COCl中脱去氯原子形成HCl，生成的官能团是酰胺基，发生的是取代反应，化学方程式为+CH3COCl+HCl； （3）由分析可知，F为； （4）由分析可知，⑥是“加氢”的反应，属于还原反应，选a； 反应⑦羧基中的羟基与苯环上的氢结合生成1分子水，同时形成环状结构，属于取代反应，故选c； （5）结合I的结构简式可知，Ⅰ中官能团的名称为(酮)羰基、酰胺基和碳氟键； （6）C中除了苯环外，还有1个F原子、1个溴原子、1个硝基，一个甲基，则同时满足①属于芳香族化合物、②含有手性碳、③含有的情况有： 分子中苯环上含有一个取代基，则结构简式为，有1种情况； 分子苯环上含有两个个取代基，则两个取代基为、、，每种组合有邻、间、对三种情况，两个取代基共有9种同分异构体，则满足条件的同分异构体共计10种； （7）以、为原料合成，应先将与Br2发生取代反应生成，与NaOH溶液在加热条件下发生水解反应生成，在Cu催化下与O2发生氧化反应生成，与在一定条件下合成，合成路线为。 8．(1) 酸性高锰酸钾 羧基 (2)二氯丁烷 (3)取代反应 (4) (5) (6) (7) 【分析】 根据芳香烃A的分子式结合H的结构简式可知，A为，芳香烃A被氧化生成B为， B和甲醇发生酯化反应生成C为，C发生还原反应生成D为，D发生催化氧化生成H，H发生信息的反应生成I，I结构简式为，I和甲醇发生取代反应生成J；E先发生取代反应后发生水解反应得到F，根据E、F的分子式知，E为CH2ClCH2CH2CH2Cl，F和D发生缩聚反应生成G，G为。 【详解】（1） 芳香烃A为，被氧化生成B为，A转化为B的试剂为酸性高锰酸钾，B中含有的官能团名称为羧基。 （2）由分析可知，E为CH2ClCH2CH2CH2Cl，系统命名为1，4−二氯丁烷。 （3）由分析可知，I和甲醇发生取代反应生成J。 （4） 由分析可知，F和D发生缩聚反应生成G，G为。 （5） B和甲醇发生酯化反应生成C，化学方程式为：。 （6） 芳香族化合物M是D的同分异构体，满足条件： ①能与溶液显色，说明其中含有酚羟基；②能消耗溶液，结合D的不饱和度可知，M中含有2个酚羟基；③核磁共振氢谱显示为3组峰，且面积之比为，说明M是对称的结构，含有2个对称的甲基；则满足条件的M有：。 （7） 发生C生成D的原理生成，发生催化氧化反应生成，发生已知信息的反应原理得到，发生取代反应生成，合成路线为：。 9．(1)酰胺基、醚键 (2)保护羟基 (3) ++PPh3++O=PPh3 (4) 9 或 (5)。 【分析】A和甲醇发生酯化反应生成B，根据信息①，B与(C2H5OOCN)2、PPh3反应得到，C是 ；C和CH3OCH2Cl发生取代反应生成D；D开环生成E，E经历三步反应生成F，F发生取代反应生成G，G经历一系列反应生成H。 【详解】（1）根据H 的结构简式，H的含氧官能团除羧基之外还有醚键、酰胺基； （2）反应 是C中羟基和发生取代反应，根据流程可知，F→G又水解出羟基，所以使用的 的作用是保护羟基； （3）根据信息①，B与(C2H5OOCN)2、PPh3反应生成、O=PPh3、， B→C 的化学方程式为++PPh3++O=PPh3，B→C的反应生成B中相邻2个羟基脱水形成醚键，所以这一反应会伴随着一种有机副产物 生成， 的结构简式为。 （4）(i) 含有苯环且苯环上有 6 个取代基； (ii) 没有碳原子直接与苯环相连； (iii) 有一个乙基。6个取代基可能是3个-OH、2个-NH2、1个-OCH2CH3，6个取代基(此情况相当于苯环上有3个取代基，且其中两个取代基相同)在苯环上的位置有6种；6个取代基可能是4个-OH、1个-NH2、1个-NHCH2CH3，6个取代基(此情况相当于苯环上有2个不同取代基)在苯环上的位置有3种；符合条件的同分异构体共9种； 核磁共振氢谱显示 5 组峰，且峰面积比为 的物质的结构简式为或。 （5）根据信息①，和(C2H5OOCN)2、PPh3反应得到，氧化得到，根据信息②，在酸性条件下水解得到，和一氯甲烷发生取代反应生成，合成路线为：。 10．(1) 不饱和烃 (2) CH3CH(OH)CH3、CH3CH2CH2OH 2 加聚反应（或加成聚合反应、聚合反应） (3) 【分析】 丙烯分子中含有碳碳双键，丙烯和水加成生成羟基得到B可能为CH3CH(OH)CH3或CH3CH2CH2OH，丙烯和氢气加成生成C为丙烷，丙烯发生加聚反应生成高聚物D为，丙烯和溴单质加成生成A为； 【详解】（1）①丙烯分子中含有碳碳双键，属于不饱和烃。 ②依据历程图分析该脱氢过程中会形成中间体，2个中间体可能会结合而产生有机副产物为； （2） ①丙烯含碳碳双键，与的溶液反应生成，化学方程式为。 ②丙烯和水加成生成羟基得到B可能为CH3CH(OH)CH3或CH3CH2CH2OH。 ③C为丙烷CH3CH2CH3，分子结构对称，含有2种氢，则其一氯代物有2种。 ④由分析，高分子材料D的结构简式为，合成D的反应类型是加聚反应； （3）在有氧、加热条件下，丙烯经催化可将氮氧化物转化为对环境友好的物质，结合质量守恒，则氮氧化物转化为氮气和水、丙烯转化为二氧化碳和水，若参加反应的丙烯与NO的物质的量之比为，结合质量守恒，反应为。 11．(1) C6H10O 2:5 (2)ac (3) 4 羧基、酮羰基 (4) CH3OH 3 【分析】X与通过两步反应转化为Y，Y与KMnO4发生氧化反应生成Z，Z与CH3OH发生酯化反应生成W，据此回答。 【详解】（1）根据结构简式可知X的分子式为C6H10O；双键的碳原子采取sp2杂化，则采用sp2杂化的有2个C，饱和碳原子采取sp3杂化，O原子有2条键，两对孤对电子，故有4个C与1个O采取sp3杂化，分子中采用sp2与sp3杂化的原子个数之比为2:5； （2）a．Y中含氧元素，不属于烃，a错误；　　 b．分子中含有2个手性碳原子，分别是与-OH相连C和与-CH2OH相连C，如图：，b正确； c．五元环没有对称结构，所以环上的一氯代物有5种，c错误；　　 d．分子中的C-O键断裂能发生消去反应，O-H键断裂能发生酯化反应，d正确， 故选ac； （3）根据图可知，物质为Z为，极性键有C-O、O-H、C=O、C-H共4种；所含官能团的名称为羧基、酮羰基； （4）根据分析可知A为CH3OH；含-COOH和-CHO且含五元碳环结构，符合该条件的W的同分异构体有：、、，共3种(不考虑立体异构)。 12．(1) (2) 醛基 氧化反应 (3) CH3COOH 同分异构体 (4) (5)B 【分析】A是酒的主要成分，则A为乙醇；由有机物的转化关系可知，铜做催化剂条件下乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛，则B为乙醛；催化剂作用下乙醛与氧气共热发生催化氧化反应生成乙酸，则C为乙酸；浓硫酸作用下乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成具有果香的无色油状液体的乙酸乙酯。 【详解】（1）由乙烯制取乙醇的反应为一定条件下乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学反应方程式为，故答案为：； （2）由分析可知，A生成B的反应为铜做催化剂条件下乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成官能团为醛基的乙醛和水，反应的化学反应方程式为，故答案为：；醛基；氧化反应； （3）由分析可知，C的结构简式为CH3COOH；CH3COOH与HCOOCH3的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，故答案为：CH3COOH；同分异构体； （4）由分析可知，A与C反应生成D的反应为浓硫酸作用下乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成具有果香的无色油状液体的乙酸乙酯和水，反应的化学反应方程式为，故答案为：； （5）花生油、棉籽油、牛油都是高级脂肪酸甘油酯，都属于油脂，石蜡油是石油分馏的产物之一，属于烃类，不属于油脂，故选B。 13．(1) (2) (3) 保护酚羟基，使其不被氧化 b 分子晶体 相似相溶，香兰素与乙醇存在分子间氢键 (4) 【分析】有机化合物M的分子式为C8H8O3，分子中苯环上有两个取代基，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，根据核磁共振氢谱图可知分子中含有4类氢原子，据此解答。 【详解】（1）由核磁共振氢谱图可知：M中含有4种处于不同化学环境的氢原子，个数之比为3∶2∶2∶1。 （2） M的分子式为C8H8O3，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，M能在酸性条件下水解生成CH3COOH，说明含有乙酸形成的酯基，分子中苯环上有两个取代基，其核磁共振氢谱图有4个吸收峰，且峰面积之比为3：2：2：1，可推知M为。 （3） ①步骤Ⅲ中，W在稀硫酸中水解生成香兰素，根据香兰素的结构简式可知W分子中含有醛基，因此反应的化学方程式为 ； ②由于酚羟基易被氧化，则步骤Ⅰ、Ⅲ的目的是保护酚羟基，使其不被氧化； ③I．a．香兰素中含有O元素，不属于芳香烃，a错误； b．该物质中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，b正确； c．该物质中不含羧基，不能与碳酸氢钠溶液反应产生气体，c错误； 故选b； I．香兰素的熔点为，沸点为，熔沸点较低，香兰素属于分子晶体，香兰素易溶于乙醇的原因是：香兰素和乙醇均为极性分子，且香兰素与乙醇存在分子间氢键，所以香兰素易溶于乙醇。 （4） 香兰素的同分异构体满足条件：a．在酸性条件下水解，产物之一能发生银镜反应，说明其中含有-OOCH的结构，b．另一产物分子中不同化学环境的氢原子个数之比为，说明其中含有4种环境的H原子，且含有1个甲基，则满足条件的同分异构体为。 14．(1) (2)加成反应 (3) (4)HCOOCH2OC(CH3)3 (5) 【分析】 丙烯和水发生加成反应生成A，A发生催化氧化生成B，结合B的分子式和C的结构可知，B为丙酮（）；B和HCN发生加成反应生成C，C中氰基水解生成羧基得到D，结合二甲双酮的结构可知，D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，E为，结合官能团的性质和转化关系分析解答。 【详解】（1） 由分析可知，B为丙酮，结构简式为； （2）根据流程图，为丙酮和HCN的加成反应； （3） 根据X的分子式C5H10O3N2，相比二甲双酮多了3个H、1个N，推测合成路线中E制备二甲双酮时生成了没有成环的副产物为：； （4） E为，要求同分异构体能发生银镜反应，碱性条件下能发生水解反应，说明具有HCOO－基团，结合分子中只有三种氢原子，且不含－O－O－，可推知符合条件的同分异构体结构简式为：HCOOCH2OC(CH3)3； （5） 以为原料合成乌头酸()，需要增长碳链和引入羧基，根据题干流程图中BCD的转化关系，可以增长碳链，结合已知信息①②，丙酮利用②引入溴原子，在利用①和题干流程图中BCD的转化关系，即可引入三个羧基，具体合成路线为：。 15．(1)醚键、酮羰基 (2)加成反应 (3) (4)或 (5) 【分析】 E与反应生成F，根据E的分子式是和F的结构简式，推知E为，D与CH3I发生取代反应生成E，结合其他有机物的结构简式及反应条件进行分析解答； 【详解】（1）根据G的结构简式，G中的含氧官能团名称为醚键、酮羰基； （2） F→G的反应需经历F→X→G的过程，F→X发生加成反应生成：，发生消去反应生成G； （3） 根据分析E的结构简式为； （4） A为，A的一种同分异构体不能与溶液发生显色反应，不含酚羟基，碱性条件水解后酸化生成两种产物，一种能与溶液发生显色反应，另一种能被银氨溶液氧化，含有酚羟基与甲酸形成的酯基，分子中含有4种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，符合条件的结构简式为或； （5） 根据题中F→G的反应过程，由逆合成分析法可知，发生题中F→G的反应过程得到，由与发生加成反应生成，与氢气加成得到，再发生催化氧化得到，合成路线流程图为：。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$