7.3.2 乙酸、官能团与有机化合物的分类-【固本强基】2024-2025学年高一化学同步精品讲与练（人教版2019必修第二册）

第七章 有机化合物 第三节 乙醇与乙酸 第2课时 乙酸、官能团与有机化合物的分类 模块导航：[学习目标]→[思维导图]→[核心知识梳理]→[典例分析]→[基础达标训练] →[能力提升训练] [学习目标]　 1.了解乙酸的物理性质，掌握乙酸的分子结构和化学性质。 2.掌握酯化反应的原理、实质和实验操作，培养“科学探究与创新意识”的核心素养。 3.知道根据官能团给有机物分类的方法，提高“证据推理与模型认知”能力。 [思维导图] [核心知识梳理]　 一、乙酸的物理性质与分子结构 1．乙酸的物理性质 乙酸俗称醋酸，是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇，当温度低于熔点(16.6 ℃)时，凝结成类似冰的晶体，所以纯净的乙酸又叫冰醋酸。 2．乙酸的分子组成与结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 球棍模型 空间填 充模型 C2H4O2 CH3COOH —COOH 二、乙酸的化学性质 乙酸的化学性质主要由分子中的羧基决定。 1．乙酸的酸性 乙酸是一元弱酸，其酸性比H2CO3强，具有酸的通性，滴入紫色石蕊溶液，溶液变红色，写出下列反应的化学方程式。 (1)与Na反应：2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑ (2)与NaOH反应：CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O (3)与Na2O反应：2CH3COOH＋Na2O―→2CH3COONa＋H2O (4)与Na2CO3反应：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑ (5)与NaHCO3反应：CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O 2.酯化反应 （1）乙酸与乙醇的酯化反应实验探究 在一支试管中加入3 mL无水乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，按如图装置进行实验(产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上)，观察右边试管中的现象并闻气味。 实验操作 实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成，且能闻到香味 化学方程式 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O （2）实验中的注意事项 ① 试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH。 ② 导管末端不能插入饱和Na2CO3 溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸。 ③ 浓硫酸的作用：催化剂 ——加快反应速率； 吸水剂 ——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。 ④ 饱和Na2CO3溶液的作用：降低乙酸乙酯的溶解度 ，便于分层，得到酯；与挥发出来的乙酸反应；溶解挥发出来的乙醇 。 ⑤ 酯的分离：采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体即为乙酸乙酯 。 （3）酯化反应 ①概念：酸与醇反应生成酯和水的反应。 ②反应特点：酯化反应是可逆反应，乙酸乙酯会与水发生水解反应生成乙酸和乙醇。 ③反应机理(乙醇中含有示踪原子) 即酸脱羟基醇脱氢，所以酯化反应也属于取代反应。 三、酯类 1.酯类的一般通式可写为，官能团为酯基(，或写作 —COOR )。 2.低级酯具有一定的挥发性，有芳香气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。 四、官能团及有机化合物的分类 类别 官能团 代表物及简式 烷烃 － 甲烷CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯CH2===CH2 炔烃 —C≡C— 碳碳三键 乙炔HC≡CH 芳香烃 － 苯 卤代烃 碳卤键 (X表示卤素原子) 溴乙烷CH3CH2Br 醇 —OH 羟基 乙醇CH3CH2OH 醛 醛基 乙醛 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 五、多官能团有机化合物的性质 1．官能团与有机物性质的关系 (1)官能团对有机物的性质具有决定作用。 (2)含有相同官能团的有机物在性质上具有相似之处。 2．常见官能团的典型化学性质 官能团 典型化学性质 (1)可以与很多物质发生加成反应 ①与溴、氯气、氯化氢等发生加成反应得到卤代烃 ②与氢气发生加成反应得到烷烃 ③与水发生加成反应得到醇 (2)可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 —OH (1)可以和钠单质反应生成氢气和相应的醇钠 (2)可以被氧气、酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾氧化 (3)可以和羧酸发生酯化反应 —CHO 可被氧气等氧化剂氧化为羧基 —COOH (1)类似于无机酸，具有酸的通性 (2)可以和醇发生酯化反应 —COOR 可与水发生水解反应生产醇和羧酸 3.认识有机化合物的一般思路 (1)从结构分析碳骨架和官能团，了解所属有机物类别。 (2)结合此类有机物的一般性质，推测该有机物可能具有的性质，并通过实验验证。 (3)了解该有机物的用途。 [典例分析] [典例1]下列有关乙酸的说法正确的是 A．乙酸溶液俗称冰醋酸 B．乙酸的结构简式为 C．乙酸熔点低，常温下是无色、无味的液体 D．乙酸的官能团是羧基，或写作 【答案】D 【详解】A．纯乙酸俗称冰醋酸，A错误； B．乙酸的结构简式为，是乙酸的分子式，B错误； C．乙酸熔点低，常温下是无色、有刺激性气味的液体，C错误； D．乙酸的官能团是羧基，或写作，D正确； 故选D。 [典例2]下列物质中，能与醋酸发生反应的是 ①石蕊试液        ②乙醇    ③乙醛    ④金属铝    ⑤氧化镁    ⑥碳酸钠    ⑦氢氧化铜 A．①③④⑤⑥⑦ B．②③④⑤ C．①②④⑤⑥⑦ D．全部 【答案】C 【详解】醋酸具有酸的通性，可使石蕊试液变红色，可与Al、MgO、Na2CO3、Cu(OH)2等发生反应，可与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，但不能与乙醛发生反应，故选C。 [典例3]实验室制取少量乙酸乙酯的实验装置如下图所示。下列关于该反应实验操作及现象的叙述错误的是    A．向a试管中先加入乙醇，然后缓缓加入浓硫酸，边加边振荡试管，最后加入乙酸 B．试管a中通常加入过量的乙酸，利于提高乙醇的转化率 C．导气管的作用为导出并冷凝物质蒸气 D．饱和Na2CO3溶液的作用为溶解乙醇、除去乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度 【答案】B 【详解】A．浓硫酸稀释放出大量热，所以将浓硫酸加入乙醇中，乙酸挥发性强，最后加入，A正确； B．乙酸挥发性强，所以加入较多乙醇提高乙酸转化率，B错误； C．长导气管可以导气并冷凝蒸汽，C正确； D．饱和碳酸钠能够与乙酸反应、溶解乙醇，增大溶液的极性，降低乙酸乙酯溶解度，D正确； 故选B。 [典例4]下列关于酯化反应说法正确的是 A．用CH3CH218OH与CH3COOH发生酯化反应，生成H218O B．反应液混合时，顺序为先倒乙醇再倒浓硫酸最后倒乙酸 C．乙酸乙酯不会和水生成乙酸和乙醇 D．用蒸馏的方法从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯 【答案】B 【详解】A．CH3CH218OH与CH3COOH发生酯化反应，生成CH3CO18OCH2CH3和H2O，A项错误； B．浓硫酸密度比乙醇大，溶于乙醇放出大量的热，为防止酸液飞溅，加入药品时应先在试管中加入一定量的乙醇，然后边加边振荡试管将浓硫酸慢慢加入试管，最后再加入乙酸，B项正确； C．乙酸乙酯在酸性条件下水解可生成乙酸和乙醇，C项错误； D．乙酸乙酯与饱和Na2CO3溶液分层，因此采取分液操作实现二者的分离，D项错误； 答案选B。 [典例5]若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【答案】C 【详解】乙酸与乙醇反应，乙酸中的羧基提供羟基，乙醇中的羟基提供氢原子，羟基和氢原子形成水，剩下基团结合形成酯，反应方程式为CH3C18O18OH+CH3CH216OHCH3C18O16OC2H5+H218O，所以分子中含有18O的物质总共有3种，分别为：CH3C18O18OH、CH3C18O16OC2H5、H218O； 故选：C。 [典例6]乙酸分子的结构式为下列反应及断键部位正确的是 ①乙酸的电离，是a键断裂 ②乙酸与乙醇发生酯化反应，是a键断裂 ③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH+Br2CH2Br-COOH+HBr，是c键断裂 ④乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH→+H2O是a、b键断裂 A．①③④ B．①②③④ C．②③④ D．①②③ 【答案】A 【详解】①乙酸是一元弱酸，能够在溶液中发生微弱电离产生CH3COO-、H+，存在电离平衡，电离方程式为：CH3COOH⇌CH3COO-、H+，可见乙酸发生电离时是a键断裂，①正确； ②乙酸具有羧基，乙醇具有醇羟基，乙酸与乙醇发生酯化反应，反应原理是酸脱羟基醇脱氢，因此乙酸断键部位是b键断裂，②错误； ③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH+Br2CH2Br-COOH+HBr，反应类型是取代反应，断键部位是c键断裂，③正确； ④乙酸在浓硫酸存在条件下两个乙酸分子脱水，反应生成乙酸酐，反应为：2CH3COOH→+H2O，一个乙酸分子断裂H-O键脱去H原子，一个断裂C-O键脱去羟基，因此断键部位是a、b键，④正确； 综上所述可知：说法正确的是①③④，故合理选项是A。 [典例7]某有机物的结构简式如图，下列说法错误的是 A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能发生酯化反应 C．能与发生加成反应 D．1mol该有机物与足量的Na反应生成0.5 mol 【答案】D 【详解】A．该分子含碳碳双键和羟基，且与苯环直接相连的碳原子上含氢原子，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确； B．该分子含羟基和羧基，能发生酯化反应，B正确； C．该分子含双键和苯环，能与氢气发生加成反应，C正确； D．羟基和羧基均能与金属钠反应生成氢气，1mol该有机物与足量金属钠反应生成1molH2，D错误； 故选D。 [典例8]有机物A分子式为C2H4，可发生以下系列转化，已知B、D是生活中常见的两种有机物，下列说法不正确的是 A．75%(体积比)的B溶液常用于医疗消毒 B．D、E都能与NaOH溶液反应 C．由B、D制备E常用浓硫酸作脱水剂 D．B、D、E三种物质可以用饱和Na2CO3溶液鉴别 【答案】C 【分析】本题考查有机物推断，涉及烯烃、醇、醛、羧酸、酯的性质，比较基础，有利于基础知识的巩固。有机物A分子式为C2H4，则A为CH2═CH2，A与水发生加成反应生成B，B为CH3CH2OH，B发生催化氧化生成C，C为CH3CHO，C进一步氧化生成D，D为CH3COOH，乙酸与乙醇发生酯化反应生成E为CH3COOCH2CH3。 【详解】A．B为CH3CH2OH，75%的B溶液常用以医疗消毒，选项A正确； B．D为CH3COOH，与氢氧化钠发生中和反应，E为CH3COOCH2CH3，与氢氧化钠反应生成醋酸钠与乙醇，选项B正确； C．乙酸乙酯制备中浓H2SO4作催化剂和吸水剂，选项C错误； D．乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳，有气体生成，乙醇与碳酸钠溶液互溶，而乙酸乙酯与碳酸钠溶液不互溶，溶液分层，现象各不相同，可以进行区别，选项D正确； 答案选C。 [基础达标训练] 1．下列物质中，能用于厨房除水垢的是 A．乙醇 B．乙酸 C．乙酸乙酯 D．烧碱 【答案】B 【详解】A．乙醇含-OH，为中性物质，与水垢不反应，故A不选； B．乙酸含-COOH，酸性比碳酸的强，可与水垢反应，故B选； C．乙酸乙酯含-COOC-，为中性物质，与水垢不反应，故C不选； D．烧碱NaOH与水垢不反应，故D不选； 故选：B。 2．食醋中含有3%~5%的乙酸。下列分析不正确的是 A．乙酸与水互溶 B．乙酸易挥发，食醋应密闭保存 C．乙酸的分子式为，所含官能团为羟基 D．向少量纯碱中加入食醋会产生气泡 【答案】C 【详解】A．乙酸能溶于水，能与水互溶，故A正确； B．乙酸具有挥发性易挥发，所以食醋应密闭保存，故B正确； C．乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团为羧基，故C错误； D．乙酸的酸性强于碳酸，能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体，所以向少量纯碱中加入食醋会产生气泡，故D正确； 故选C。 3．乙酸的分子结构模型如图所示。下列关于乙酸的说法不正确的是 A．分子式为 B．易溶于水 C．一定条件下，能与乙醇反应 D．具有酸性，能与碳酸钠溶液反应 【答案】A 【详解】A．由乙酸的分子结构模型可知其分子式为，A错误； B．乙酸在常温下是一种有强烈刺激性酸味的无色液体，其水溶液呈弱酸性，且易溶于水和乙醇，B正确； C．乙酸在浓硫酸催化且加热的条件下可以和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，C正确； D．乙酸中含有羧基，具有酸性，酸性强于碳酸，能与碳酸钠溶液反应，D正确； 故选A。 4．用乙醇与乙酸反应制备乙酸乙酯，反应装置如图所示。下列说法正确的是 A．该反应属于加成反应 B．b试管中常加入NaOH溶液 C．长导管有导气、冷凝的作用 D．乙醇所含官能团的名称是醛基 【答案】C 【详解】A．乙醇与乙酸反应制备乙酸乙酯的反应属于酯化反应，故A错误； B．为了中和挥发的乙酸，溶解挥发出的乙醇，且降低乙酸乙酯溶解度，b试管中选择试剂饱和碳酸钠溶液，故B错误； C．长导管可以起到导气、冷凝的作用，故C正确； D．乙醇所含官能团的名称是羟基，故D错误； 答案选C。 5．小明利用食盐、食醋、纯碱等家庭厨房中常用的物质进行化学实验探究活动。你认为他利用这些物质不能完成的实验是 A．鉴别食盐和纯碱 B．检验鸡蛋壳能否溶于酸 C．除去热水瓶中的水垢 D．检验自来水中是否含氯离子 【答案】D 【详解】A．食盐和纯碱可通过加食醋检验，产生气泡的为纯碱，故A不符合题意； B．可用鸡蛋壳和食醋混合，检验鸡蛋壳能否溶于酸，故B不符合题意； C．食醋含醋酸，水垢主要成分为碳酸钙和氢氧化镁，碳酸钙和氢氧化镁就能溶于醋酸，故可用食醋除去热水瓶中的水垢，故C不符合题意； D．氯离子需要加入硝酸银和稀硝酸检验，利用厨房常用的物质不能检验，故D符合题意； 故选D。 6．具有相同官能团的有机物化学性质相似，据此判断下列对的性质叙述正确的是 A．不能使紫色石蕊溶液变红 B．能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．与足量反应生成 D．在一定条件下能和乙醇发生酯化反应，不能和乙酸发生酯化反应 【答案】B 【详解】A．中含有羧基，具有酸性，能使紫色石蕊溶液变红，故A错误； B．中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故B正确； C．含有羟基和羧基，能够和Na反应生成，故C错误； D．中含有羧基和羟基，在一定条件下能和乙醇发生酯化反应，也能和乙酸发生酯化反应，故D错误； 故选B。 7．高强度运动会导致肌肉乳酸堆积，产生酸痛感。已知乳酸的结构简式如图所示，关于该有机物的说法错误的是 A．属于烃的衍生物 B．含有两种官能团 C．能发生酯化反应 D．1mol该有机物能与钠反应放出2mol氢气 【答案】D 【详解】A．含碳、氢和氧三种元素，属于烃的衍生物，A正确； B．该物质含有羧基、羟基两种官能团，B正确； C．含有羧基、羟基，可发生酯化反应，C正确；     D．该物质的1个分子中含有1个羧基、1个羟基，则1mol该物质能够消耗2mol金属钠同时放出1mol氢气，D错误； 答案选D。 8．食醋的主要成分是乙酸，下列物质在一定条件下能与乙酸发生反应的是 ①石蕊　②乙醇　③金属镁　④氢氧化铁　⑤氧化钙　⑥碳酸钠　⑦稀硫酸 A．①③④⑤⑦ B．②③④⑥⑦ C．①②③④⑤⑥⑦ D．①②③④⑤⑥ 【答案】D 【详解】①石蕊遇见乙酸变红；②乙醇与乙酸发生酯化反应，生成乙酸乙酯和水；③金属镁与乙酸反应，生成乙酸镁和氢气；④氢氧化铁与乙酸反应，生成乙酸铁和水；⑤氧化钙与乙酸反应，生成乙酸钙和水；⑥碳酸钠与乙酸反应，生成乙酸钠、水和二氧化碳；⑦稀硫酸与乙酸不反应； 故选D。 9．下列有关有机物结构、性质的分析正确的是 A．乙醇、乙酸均能与Na反应放出，说明二者分子中官能团相同 B．乙酸中含有碳碳双键 C．符合分子通式的烃一定都烷烃，分子中均只含单键 D．乙醇在铜作催化剂条件下，能发生还原反应生成乙醛 【答案】C 【详解】A．乙酸分子中官能团为羧基，乙醇分子中官能团为羟基，二者官能团不同，故A错误； B．乙酸中不含碳碳双键，故B错误； C．符合分子通式的烃一定都是烷经，分子中均只含单键，碳原子均为饱和碳原子，故C正确； D．乙醇在铜作催化剂条件下，能发生氧化反应生成乙醛，故D错误； 答案选C。 10．分别与、Na、反应消耗掉的三者的物质的量之比为 A． B． C． D． 【答案】A 【详解】羧基能与反应，羟基、羧基能与Na反应，羧基能与反应，故1mol该有机物分别与、Na、反应消耗的物质的量之比为2∶3∶2；答案选A。 [能力提升训练] 11．下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是 A．乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇 B．乙酸的沸点比乙醇高 C．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色 D．乙酸在温度低于16.6 ℃时，就凝结成冰状晶体 【答案】C 【详解】A．乙酸为无色液体，具有强烈刺激性气味，易溶于水和有机物，故A正确； B．二者均含氢键，且乙酸的相对分子质量大，则乙酸的沸点比乙醇高，故B正确； C．乙酸含羧基，含有碳氧双键，但羧基中的碳氧双键与溴水不反应，故C错误； D．乙酸的熔点为16.6℃，温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，故D正确； 故选：C。 12．可以说明CH3COOH是弱酸的事实是 A．CH3COOH与水能以任何比互溶 B．CH3COOH能与Na2CO3溶液反应，产生CO2 C．0.1 mol·L-1的CH3COOH溶液中c(H+)=0.001 mol·L-1 D．1 mol·L-1的CH3COOH溶液能使紫色石蕊溶液变红 【答案】C 【详解】A．只说明CH3COOH易溶于水，故A错误； B．说明CH3COOH的酸性比碳酸强，故B错误； C．0.1 mol·L-1的CH3COOH溶液中c(H+)=0.001 mol·L-1，说明CH3COOH没能完全电离，即说明CH3COOH是弱酸，故C正确； D．醋酸溶液能使紫色石蕊溶液变红，说明CH3COOH显酸性，故D错误； 故选C。 13．将CH3COOH和H18O—C2H5混合加热发生酯化反应，已知酯化反应是可逆反应，反应达到平衡后，下列说法正确的是 A．18O存在于所有物质里 B．18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯里 C．18O仅存在于乙醇和水里 D．有的乙醇分子可能不含18O 【答案】B 【详解】乙酸与乙醇发生酯化反应，乙酸提供羟基，醇提供羟基氢原子，二者结合生成水，其余部分互相结合成酯，所以乙酸与乙醇反应方程式为CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+ H2O，由于酯化反应是可逆反应，故乙醇仍存在，故18O只存在于乙醇和乙酸乙酯中．故选项B正确。 14．实验室常用乙酸与过量乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是 A．该反应的类型为加成反应 B．分离乙中乙酸乙酯的方法是蒸馏 C．可用饱和碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸 D．该反应为可逆反应，加大乙醇的用量可提高乙酸的转化率 【答案】D 【详解】A．乙酸与乙醇生成乙酸乙酯的反应为取代反应，A错误； B．分离乙中乙酸乙酯的方法是分液，B错误； C．因为硫酸也能和碳酸氢钠反应产生气泡，故不能用碳酸氢钠来鉴定体系中乙酸是否反应完全，C错误； D．该反应为可逆反应，加大乙醇的量平衡正向移动，提高乙酸的转化率，D正确； 故选D。 15．某有机物的结构如图所示，则下列说法中正确的是 A．该有机物中有4种官能团 B．该有机物能使溴的四氯化碳溶液褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．该有机物能与反应 D．该有机物能发生加成反应但不能发生取代反应 【答案】C 【详解】A．分子中含有碳碳双键、-COOH、-OH三种官能团，故A错误； B．含有碳碳双键、羟基，可被酸性高锰酸钾氧化使其褪色，故B错误； C．羧基和羟基都能与Na反应，该有机物能与反应，故C正确； D．该分子中含有碳碳双键、醇羟基、羧基，具有烯烃、醇、羧酸的性质，碳碳双键和苯环能发生加成反应、醇羟基和羧基能发生取代反应，则该物质能发生取代反应，故D错误； 答案选C。 16．探究实验室制备乙酸乙酯时饱和溶液的作用(忽略混合过程中液体体积的变化)。 下列说法不正确的是 A．由①可知，乙酸、乙醇溶于乙酸乙酯 B．“操作a”为振荡、静置 C．④⑤pH不同的原因： D．由上述实验可知，饱和溶液更有利于除去乙酸乙酯中的乙醇 【答案】D 【分析】该实验的实验目的是探究实验室制备乙酸乙酯时饱和碳酸钠溶液的作用，由实验现象可知，饱和碳酸钠溶液更有利于除去乙酸乙酯中的乙酸。 【详解】A．由图可知，①中混合溶液不分层说明乙酸、乙醇溶于乙酸乙酯，故A正确； B．乙酸乙酯不溶于水，乙酸和乙醇溶于水，由图可知，实验②到实验④和实验③到实验⑤的“操作a”为振荡、静置得到1.8mL的有机层和4.2mL的水层，故B正确； C．实验④⑤所得溶液pH不同是因为碳酸钠溶液能与醋酸溶液反应生成醋酸钠、二氧化碳和水，反应的化学方程式为，故C正确； D．实验④⑤所得溶液pH不同说明饱和碳酸钠溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度，更有利于除去乙酸乙酯中的乙酸，故D错误； 故选D。 17．有机物a是石油化学工业重要的基本原料，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志，下列说法错误的是    A．a生成b属于加成反应 B．b与甘油()互为同系物 C．c与环氧乙烷()互为同分异构体 D．b、d、e三种物质可以用饱和 Na2CO3溶液鉴别 【答案】B 【分析】有机物a的产量是衡量一个国家石油工业发展水平的标志，则a为CH2═CH2，a与水发生加成反应生成b为CH3CH2OH，b发生催化氧化生成c为CH3CHO，c进一步氧化生成d为CH3COOH，乙酸与乙醇发生酯化反应生成e为CH3COOCH2CH3。 【详解】A．a与水发生加成反应生成b为CH3CH2OH，A正确； B．b为CH3CH2OH，分子式为C2H6O，甘油的分子式为C3H8O3，两者分子式相差CH2O2，两者不是同系物，B错误； C．c为CH3CHO，与环氧乙烷，分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，C正确； D．乙醇能够溶于水，不分层，乙酸与饱和Na2CO3溶液发生放出气体，有气泡产生，而乙酸乙酯与饱和Na2CO3溶液是互不相溶的两层液体，故可以用饱和Na2CO3溶液鉴别，D正确； 故选B。 18．某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸做原料分别制备乙酸乙酯(沸点77.2℃)。下列说法正确的是 A．试剂加入顺序：乙醇、浓硫酸、乙酸 B．使用饱和碳酸钠溶液，只能除去乙酸乙酯产品中的乙酸杂质 C．可用过滤的方法分离出乙酸乙酯 D．装置a比装置b原料损失的少 【答案】A 【详解】A．制取乙酸乙酯时，为确保实验安全，先将乙醇加入试管，然后缓慢加入浓硫酸，冷却到室温后再加入乙酸，即试剂加入顺序：乙醇、浓硫酸、乙酸，A正确； B．收集乙酸乙酯时，需使用饱和碳酸钠溶液，其作用是：去除乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，B不正确； C．实验制得的乙酸乙酯浮在饱和碳酸钠溶液的表面，液体分为上下两层，可用分液的方法分离出乙酸乙酯，C不正确； D．装置b使用水浴加热，便于控制温度，可减少乙醇、乙酸的挥发，所以装置b比装置a原料损失的少，D不正确； 故选A。 19．已知某种有机化合物的结构简式如图，下列说法叙述错误的是    A．该有机物的分子式为 B．能发生加成、取代、氧化、加聚、中和反应 C．该有机物可消耗，同质量的该物质最多能与反应 D．该有机物有3种官能团 【答案】C 【详解】A．该有机物的分子式为，A正确； B．该物质含苯环和碳碳双键，能发生加成反应；含苯环和烷基，能发生取代反应；能与氧气发生氧化反应；含碳碳双键，能发生加聚反应；含羧基，能发生中和反应，B正确； C．该有机物含2mol羧基，可消耗，羟基和羧基均能与Na反应，同质量的该物质最多能与3molNa反应，消耗金属钠的质量为，C错误； D．该有机物有：羟基、羧基、碳碳双键3种官能团，D正确； 故选C。 20．实验室制备乙酸乙酯的装置图和乙酸乙酯提纯操作的流程图如下，下列叙述不正确的是    A．操作①为分液 B．无水硫酸钠在流程中做吸水剂 C．向试管中先加入冰醋酸，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸，再加入乙醇 D．试管b中饱和溶液的作用是吸收蒸出的少量乙酸和乙醇，减小乙酸乙酯的溶解度 【答案】C 【分析】生成的乙酸乙酯通入饱和碳酸钠溶液中，降低溶解度，可通过分液进行分离，A为乙酸乙酯和水，利用无水硫酸钠进行吸水；B经过蒸馏，将E乙醇蒸馏出，C为含有乙酸钠和碳酸钠的混合液，加入硫酸后D为硫酸钠和乙酸的混合溶液，经过蒸馏分离乙酸； 【详解】A．据分析，操作①为分液，故A正确； B．无水硫酸钠在流程中可将乙酸乙酯中水分吸收，做吸水剂，故B正确； C．酯化反应加入试剂顺序：先加乙醇，后加浓硫酸，最后加乙酸，故C错误； D．饱和溶液的作用是吸收蒸出的少量乙酸和乙醇，减小乙酸乙酯的溶解度，故D正确； 答案选C。 21．苹果酸(2-羟基丁二酸)的结构简式如图所示，下列说法错误的是    A．苹果酸中含有两种官能团 B．苹果酸在一定条件下能发生酯化反应 C．1mol苹果酸与足量金属钠反应最多可以产生1.5mol D．苹果酸不能与溶液反应 【答案】D 【详解】A．苹果酸含、两种官能团，A正确； B．、可发生酯化反应，B正确； C．、均与Na反应生成氢气，1mol苹果酸能与3molNa反应产生1.5mol氢气，C正确； D．苹果酸分子中含有，则苹果酸能与反应，D错误； 故选D。 22．乙酸的结构式为，已知反应：红磷，下列化学反应中乙酸的断键部位判断正确的是 (1)乙酸电离时，①键断裂 (2)乙酸与乙醇发生酯化反应时，②键断裂 (3)在红磷存在时，与发生反应，③键断裂 (4)乙酸在空气中燃烧生成和，①②键断裂 A．(1)(2)(3) B．(1)(2)(3)(4) C．(2)(3)(4) D．(1)(3)(4) 【答案】A 【详解】（1）乙酸电离出时，①键断裂； （2）乙酸发生酯化反应时酸脱去羧基中的-OH，②键断裂； （3）在红磷存在条件下，乙酸与反应时，根据题意可知，Br取代了乙酸分子中甲基上的H，③键断裂； （4）乙酸在空气中燃烧，生成和，从分子结构可知，所有键均断裂； 综上所述，（1）（2）（3）正确，故选A。 23．如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图，在如图所示实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是 A．①蒸馏；②过滤；③分液 B．①分液；②蒸馏；③蒸馏 C．①蒸馏；②分液；③分液 D．①分液；②蒸馏；③结晶、过滤 【答案】B 【详解】乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，可用分液的方法分离，溶液中的主要成分为乙酸钠和乙醇，二者沸点相差较大，蒸馏可得到乙醇，乙酸钠加入硫酸，得到乙酸和硫酸钠，二者沸点相差较大，蒸馏可得到乙酸，故选B。 【点睛】本题考查物质的分离、提纯的实验方案的设计，侧重于考查学生分析能力、实验能力，注意把握物质的性质的异同，熟悉常见混合物的分离方法。 24．已知气态烃A的密度是相同状况下氢气密度的14倍，有机物A~E能发生下图所示一系列变化，则下列说法错误的是 A．A分子中所有原子均在同一平面内 B．C4H8O2含酯基的同分异构体有4种 C．C的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能 D．等物质的量的B、D与足量钠反应生成气体的量相等 【答案】C 【分析】依题意可得气态烃A的相对分子质量为28，即A为乙烯，由连续催化氧化可知，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，E为乙酸乙酯。 【详解】依题意可得气态烃A的相对分子质量为28，即A为乙烯，由连续催化氧化可知，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，E为乙酸乙酯； A、A为CH2=CH2，乙烯为平面结构，乙烯分子中所有原子在同一平面内，则A正确； B、分子式为C4H8O2且含酯基的同分异构体有4种，即HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3，所以B正确； C、C为乙醛，其水溶液不是福尔马林，甲醛的水溶液是福尔马林，故C错误； D、金属钠能与醇羟基反应放出氢气，Na也能与羧基反应放出氢气，而乙醇和乙酸中都只有一个活泼氢原子，因此等物质的量乙醇和乙酸与足量钠反应生成气体的量是相等的，故D正确； 答案为C。 25．有A、B、C、D四种有机物，A、B属于烃类物质，C、D都是烃的衍生物。A是含氢质量分数最大的有机物，分子结构为正四面体；B的球棍模型为；C的相对分子质量为46，能与反应，但不能与溶液反应；的空间填充模型为，向该物质的水溶液中滴加紫色石蕊溶液，溶液变红色。请回答下列问题： (1)B的结构简式是 ，D中官能团的名称是 。 (2)C和D在浓硫酸、加热的条件下可发生反应，装置如图。 写出试管中发生反应的化学方程式 。 (3)已知可以发生如下转化过程： i．反应①的反应类型为 。 ii．②中发生反应的化学方程式为 。 iii．含有相同官能团的有机物具有相似的化学性质，下列关于的说法正确的是 (填字母)。 a．该物质属于烃类化合物 b．该物质可以发生酯化反应 c．该物质与足量金属钠反应，可生成氢气 d．该物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (4)与为同系物的某种烃，在同温同压下蒸汽的密度是的29倍，写出该物质所有同分异构体的结构简式： 。 【答案】(1) 羧基 (2) (3)加成反应 bc (4)、 【分析】 A是含氢质量分数最大的有机物，分子结构为正四面体，A为CH4；B的球棍模型为，B为C2H4，即乙烯；C的相对分子质量为46，能与Na反应，但不能与NaOH溶液反应，说明C中含有羟基，不含羧基，则C为C2H6O，即为乙醇；D的比例模型为，该物质的水溶液中滴加石蕊变红色，D中含有羧基，则D为CH3COOH，据此分析解答。 【详解】（1）B为乙烯，结构简式为；D为CH3COOH，官能团的名称是羧基，故答案为：；羧基； （2）a中乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成乙酸乙酯，方程式为：，故答案为；； （3）由流程可知①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，②为乙醇催化氧化生成乙醛，反应方程式为：，故答案为：加成反应； ； a．中含有氧元素不属于烃类，故a错误； b．中含有羟基和羧基能发生酯化反应，故b正确； c．中羟基和羧基均能与金属钠反应，1mol该物质与足量金属钠反应，可生成1mol氢气，故c正确； d．该物质中和含有羟基，能被高锰酸钾氧化使其褪色，故d错误； 故选bc。 （4）在同温同压下，蒸气密度是的29倍的气态烷烃X的相对分子质量为58，根据可知，该烃的化学式为，丁烷的结构与有两种，分别为和，故答案为：、。 ( 6 )原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 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酯的分离：采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体即为乙酸乙酯 。 （3）酯化反应 ①概念：酸与醇反应生成 的反应。 ②反应特点：酯化反应是 ，乙酸乙酯会与水发生水解反应生成 和 。 ③反应机理(乙醇中含有示踪原子) 即酸脱 醇脱 ，所以酯化反应也属于 。 三、酯类 1.酯类的一般通式可写为 ，官能团为 (，或写作 —COOR )。 2.低级酯具有一定的挥发性，有芳香气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。 四、官能团及有机化合物的分类 类别 官能团 代表物及简式 烷烃 － 甲烷CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯CH2===CH2 炔烃 —C≡C— 碳碳三键 乙炔HC≡CH 芳香烃 － 苯 卤代烃 碳卤键 (X表示卤素原子) 溴乙烷CH3CH2Br 醇 —OH 羟基 乙醇CH3CH2OH 醛 醛基 乙醛 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 五、多官能团有机化合物的性质 1．官能团与有机物性质的关系 (1)官能团对有机物的性质具有 作用。 (2)含有相同官能团的有机物在性质上具有 之处。 2．常见官能团的典型化学性质 官能团 典型化学性质 (1)可以与很多物质发生 ①与溴、氯气、氯化氢等发生加成反应得到卤代烃 ②与氢气发生加成反应得到烷烃 ③与水发生加成反应得到醇 (2)可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 —OH (1)可以和钠单质反应生成氢气和相应的醇钠 (2)可以被氧气、酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾氧化 (3)可以和羧酸发生 —CHO 可被氧气等氧化剂氧化为羧基 —COOH (1)类似于无机酸，具有酸的通性 (2)可以和醇发生酯化反应 —COOR 可与水发生水解反应生产醇和羧酸 3.认识有机化合物的一般思路 (1)从结构分析碳骨架和官能团，了解所属有机物类别。 (2)结合此类有机物的一般性质，推测该有机物可能具有的性质，并通过实验验证。 (3)了解该有机物的用途。 [典例分析] [典例1]下列有关乙酸的说法正确的是 A．乙酸溶液俗称冰醋酸 B．乙酸的结构简式为 C．乙酸熔点低，常温下是无色、无味的液体 D．乙酸的官能团是羧基，或写作 [典例2]下列物质中，能与醋酸发生反应的是 ①石蕊试液        ②乙醇    ③乙醛    ④金属铝    ⑤氧化镁    ⑥碳酸钠    ⑦氢氧化铜 A．①③④⑤⑥⑦ B．②③④⑤ C．①②④⑤⑥⑦ D．全部 [典例3]实验室制取少量乙酸乙酯的实验装置如下图所示。下列关于该反应实验操作及现象的叙述错误的是    A．向a试管中先加入乙醇，然后缓缓加入浓硫酸，边加边振荡试管，最后加入乙酸 B．试管a中通常加入过量的乙酸，利于提高乙醇的转化率 C．导气管的作用为导出并冷凝物质蒸气 D．饱和Na2CO3溶液的作用为溶解乙醇、除去乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度 [典例4]下列关于酯化反应说法正确的是 A．用CH3CH218OH与CH3COOH发生酯化反应，生成H218O B．反应液混合时，顺序为先倒乙醇再倒浓硫酸最后倒乙酸 C．乙酸乙酯不会和水生成乙酸和乙醇 D．用蒸馏的方法从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯 [典例5]若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 [典例6]乙酸分子的结构式为下列反应及断键部位正确的是 ①乙酸的电离，是a键断裂 ②乙酸与乙醇发生酯化反应，是a键断裂 ③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH+Br2CH2Br-COOH+HBr，是c键断裂 ④乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH→+H2O是a、b键断裂 A．①③④ B．①②③④ C．②③④ D．①②③ [典例7]某有机物的结构简式如图，下列说法错误的是 A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能发生酯化反应 C．能与发生加成反应 D．1mol该有机物与足量的Na反应生成0.5 mol [典例8]有机物A分子式为C2H4，可发生以下系列转化，已知B、D是生活中常见的两种有机物，下列说法不正确的是 A．75%(体积比)的B溶液常用于医疗消毒 B．D、E都能与NaOH溶液反应 C．由B、D制备E常用浓硫酸作脱水剂 D．B、D、E三种物质可以用饱和Na2CO3溶液鉴别 [基础达标训练] 1．下列物质中，能用于厨房除水垢的是 A．乙醇 B．乙酸 C．乙酸乙酯 D．烧碱 2．食醋中含有3%~5%的乙酸。下列分析不正确的是 A．乙酸与水互溶 B．乙酸易挥发，食醋应密闭保存 C．乙酸的分子式为，所含官能团为羟基 D．向少量纯碱中加入食醋会产生气泡 3．乙酸的分子结构模型如图所示。下列关于乙酸的说法不正确的是 A．分子式为 B．易溶于水 C．一定条件下，能与乙醇反应 D．具有酸性，能与碳酸钠溶液反应 4．用乙醇与乙酸反应制备乙酸乙酯，反应装置如图所示。下列说法正确的是 A．该反应属于加成反应 B．b试管中常加入NaOH溶液 C．长导管有导气、冷凝的作用 D．乙醇所含官能团的名称是醛基 5．小明利用食盐、食醋、纯碱等家庭厨房中常用的物质进行化学实验探究活动。你认为他利用这些物质不能完成的实验是 A．鉴别食盐和纯碱 B．检验鸡蛋壳能否溶于酸 C．除去热水瓶中的水垢 D．检验自来水中是否含氯离子 6．具有相同官能团的有机物化学性质相似，据此判断下列对的性质叙述正确的是 A．不能使紫色石蕊溶液变红 B．能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．与足量反应生成 D．在一定条件下能和乙醇发生酯化反应，不能和乙酸发生酯化反应 7．高强度运动会导致肌肉乳酸堆积，产生酸痛感。已知乳酸的结构简式如图所示，关于该有机物的说法错误的是 A．属于烃的衍生物 B．含有两种官能团 C．能发生酯化反应 D．1mol该有机物能与钠反应放出2mol氢气 8．食醋的主要成分是乙酸，下列物质在一定条件下能与乙酸发生反应的是 ①石蕊　②乙醇　③金属镁　④氢氧化铁　⑤氧化钙　⑥碳酸钠　⑦稀硫酸 A．①③④⑤⑦ B．②③④⑥⑦ C．①②③④⑤⑥⑦ D．①②③④⑤⑥ 9．下列有关有机物结构、性质的分析正确的是 A．乙醇、乙酸均能与Na反应放出，说明二者分子中官能团相同 B．乙酸中含有碳碳双键 C．符合分子通式的烃一定都烷烃，分子中均只含单键 D．乙醇在铜作催化剂条件下，能发生还原反应生成乙醛 10．分别与、Na、反应消耗掉的三者的物质的量之比为 A． B． C． D． [能力提升训练] 11．下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是 A．乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇 B．乙酸的沸点比乙醇高 C．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色 D．乙酸在温度低于16.6 ℃时，就凝结成冰状晶体 12．可以说明CH3COOH是弱酸的事实是 A．CH3COOH与水能以任何比互溶 B．CH3COOH能与Na2CO3溶液反应，产生CO2 C．0.1 mol·L-1的CH3COOH溶液中c(H+)=0.001 mol·L-1 D．1 mol·L-1的CH3COOH溶液能使紫色石蕊溶液变红 13．将CH3COOH和H18O—C2H5混合加热发生酯化反应，已知酯化反应是可逆反应，反应达到平衡后，下列说法正确的是 A．18O存在于所有物质里 B．18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯里 C．18O仅存在于乙醇和水里 D．有的乙醇分子可能不含18O 14．实验室常用乙酸与过量乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是 A．该反应的类型为加成反应 B．分离乙中乙酸乙酯的方法是蒸馏 C．可用饱和碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸 D．该反应为可逆反应，加大乙醇的用量可提高乙酸的转化率 15．某有机物的结构如图所示，则下列说法中正确的是 A．该有机物中有4种官能团 B．该有机物能使溴的四氯化碳溶液褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．该有机物能与反应 D．该有机物能发生加成反应但不能发生取代反应 16．探究实验室制备乙酸乙酯时饱和溶液的作用(忽略混合过程中液体体积的变化)。 下列说法不正确的是 A．由①可知，乙酸、乙醇溶于乙酸乙酯 B．“操作a”为振荡、静置 C．④⑤pH不同的原因： D．由上述实验可知，饱和溶液更有利于除去乙酸乙酯中的乙醇 17．有机物a是石油化学工业重要的基本原料，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志，下列说法错误的是    A．a生成b属于加成反应 B．b与甘油()互为同系物 C．c与环氧乙烷()互为同分异构体 D．b、d、e三种物质可以用饱和 Na2CO3溶液鉴别 18．某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸做原料分别制备乙酸乙酯(沸点77.2℃)。下列说法正确的是 A．试剂加入顺序：乙醇、浓硫酸、乙酸 B．使用饱和碳酸钠溶液，只能除去乙酸乙酯产品中的乙酸杂质 C．可用过滤的方法分离出乙酸乙酯 D．装置a比装置b原料损失的少 19．已知某种有机化合物的结构简式如图，下列说法叙述错误的是    A．该有机物的分子式为 B．能发生加成、取代、氧化、加聚、中和反应 C．该有机物可消耗，同质量的该物质最多能与反应 D．该有机物有3种官能团 20．实验室制备乙酸乙酯的装置图和乙酸乙酯提纯操作的流程图如下，下列叙述不正确的是    A．操作①为分液 B．无水硫酸钠在流程中做吸水剂 C．向试管中先加入冰醋酸，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸，再加入乙醇 D．试管b中饱和溶液的作用是吸收蒸出的少量乙酸和乙醇，减小乙酸乙酯的溶解度 21．苹果酸(2-羟基丁二酸)的结构简式如图所示，下列说法错误的是    A．苹果酸中含有两种官能团 B．苹果酸在一定条件下能发生酯化反应 C．1mol苹果酸与足量金属钠反应最多可以产生1.5mol D．苹果酸不能与溶液反应 22．乙酸的结构式为，已知反应：红磷，下列化学反应中乙酸的断键部位判断正确的是 (1)乙酸电离时，①键断裂 (2)乙酸与乙醇发生酯化反应时，②键断裂 (3)在红磷存在时，与发生反应，③键断裂 (4)乙酸在空气中燃烧生成和，①②键断裂 A．(1)(2)(3) B．(1)(2)(3)(4) C．(2)(3)(4) D．(1)(3)(4) 23．如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图，在如图所示实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是 A．①蒸馏；②过滤；③分液 B．①分液；②蒸馏；③蒸馏 C．①蒸馏；②分液；③分液 D．①分液；②蒸馏；③结晶、过滤 24．已知气态烃A的密度是相同状况下氢气密度的14倍，有机物A~E能发生下图所示一系列变化，则下列说法错误的是 A．A分子中所有原子均在同一平面内 B．C4H8O2含酯基的同分异构体有4种 C．C的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能 D．等物质的量的B、D与足量钠反应生成气体的量相等 25．有A、B、C、D四种有机物，A、B属于烃类物质，C、D都是烃的衍生物。A是含氢质量分数最大的有机物，分子结构为正四面体；B的球棍模型为；C的相对分子质量为46，能与反应，但不能与溶液反应；的空间填充模型为，向该物质的水溶液中滴加紫色石蕊溶液，溶液变红色。请回答下列问题： (1)B的结构简式是 ，D中官能团的名称是 。 (2)C和D在浓硫酸、加热的条件下可发生反应，装置如图。 写出试管中发生反应的化学方程式 。 (3)已知可以发生如下转化过程： i．反应①的反应类型为 。 ii．②中发生反应的化学方程式为 。 iii．含有相同官能团的有机物具有相似的化学性质，下列关于的说法正确的是 (填字母)。 a．该物质属于烃类化合物 b．该物质可以发生酯化反应 c．该物质与足量金属钠反应，可生成氢气 d．该物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (4)与为同系物的某种烃，在同温同压下蒸汽的密度是的29倍，写出该物质所有同分异构体的结构简式： 。 ( 6 )原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 1 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