1.2.2科学家怎样研究有机物 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

有机化合物组成和结构研究 有机化学反应的研究 将一根纯铜丝加热至红热，蘸上试样，放在火焰上灼烧，若存在卤素，火焰则为绿色。 ―→C、H、O最简式(实验式):CH2O 浓H2SO4或无水CaCl2 3.0g 1.8 g 4.4 g 1.2g 0.2g ―→C 0.1mol H 0.2mol O 0.1mol 想知道分子式，还需要知道相对分子质量 确定有机物相对分子质量的常用方法如下： ①标准密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr＝22.4×ρ。 ②相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度为D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB。 2.质谱法(测相对分子质量) 待测样 品分子 高能电子束轰击 按质荷比记录 质谱图 质谱仪 分子离子等 A物质的 相对分子质量 A的分子式:C2H4O2 2.实验式-分子式-结构简式 A的分子式:C2H4O2 O ║ H₃C─C─OH O ║ H─C─O─CH₃ O ║ HO─CH₂─C─H 3.现代化学测定有机物结构的方法 1H核磁共振谱图（测等效氢的种类与个数比） 注意：不能确定H原子的总数 氢原子种类＝吸收峰数目 不同氢原子的个数之比＝峰面积之比 核磁共振氢谱可快速确定有机物等效氢个数，是判断同分异构体、确定有机物结构的一个重要依据！ 有机物R的1H核磁共振谱图如图所示，则R的结构简式为 A.CH3CH2CH3 B.HOCH2CH2OH C.CH3CH(OH)CH3 D.HOOCCH2CH2COOH √ 红外光谱（确定官能团和化学键） ①用途： 初步判断有机物中官能团和化学键的类型 ②原理： 不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。有几种化学键，就有几个振动吸收。 （碳碳单键的振动吸收可省去） O-H 伸缩振动: 2500-3300 cm⁻¹ C=O 伸缩振动: 1700-1725 cm⁻¹ C-O 伸缩振动: 1200-1300 cm⁻¹ C-H 伸缩振动: 2850-3000 cm⁻¹ C-H 弯曲振动: 1350-1475 cm⁻¹ O-H C=O C-O 分子式为C2H4O2的有机物的红外光谱图 课堂练习 1.有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如图所示，则该有机物的结构可能为 A.CH3COOCH2CH3 B. C.HCOOCH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH √ 分离、提纯 步骤 方法 蒸馏、重结晶、萃取、色谱法 确定分子式 质谱法 确定结构式 核磁共振氢谱 红外光谱 确定实验式 元素分析 研究有机化合物的一般步骤和方法 基团理论是1838年德国化学家李比希提出的，常见的基团有羟基—OH、醛基—CHO、羧基—COOH、氨基—NH2、烃基—R等，不同的基团有不同的结构和性质特点。 尤斯图斯 · 冯 · 李比希 （J. von Liebig, 1803—1873） 有机化学之父 世界上最早的 60 位诺贝尔化学奖获得者其中有 42 位是他的学生，或者是他学生的学生。他一生从没有获得过诺贝尔化学奖，只是因为在他去世三十年后诺贝尔奖才刚刚创立。他是真正的有机化学之父，有史以来最伟大的化学教师，堪称有机化学的天才。 官能团和根(离子)、基团的区别 （1）基团与官能团 基团：有机物分子里含有的原子或原子团。 官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 两者的关系：“官能团”属于“基团”, 但“基团”不一定是“官能团”。 （2）基团与根 类别 基 根 实例 羟基 氢氧根 区别 电子式 电性 电中性 带一个单位负电荷 存在 有机化合物 无机化合物 三、有机化学反应的研究 1.反应机理 又称 ，指 转变为 所经历的过程。有机化学的反应机理揭示了反应中化学键因 的相互作用而发生 形成 。 反应历程 反应物 生成物 基团 断裂 新化学键 (2)同位素示踪法研究酯的水解反应 ①方法：将乙酸乙酯与H218O混合后在硫酸催化下加热水解，检测18O的分布情况，判断酯水解时的断键情况。 ②反应机理 由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的 键，水中的—18OH连接在 键上形成羧酸。 ① ① 0.1mol H2O 0.18mol CO2 0.2g H 2.16g C 0.64g O 0.04mol O $$