4.1 糖类 课件-2024-2025学年高中化学人教版（2019）选择性必修3

糖类是一类重要的有机化合物，在生命活动中起着重要作用，是生物体所需能量的主要来源，是重要的能量储存物质，也是很多生物体的结构成分。 食用的蔗糖 粮食中的淀粉 茎叶中的纤维素 血液中的葡萄糖 (C6H10O5)n C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n （一）组成 糖类是由C、H、O 三种元素组成。 大多数糖可用分子通式Cn(H2O)m表示，故糖类物质又称碳水化合物。 （三）分类与相互转化关系 （不能水解的糖）葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖 （ 1mol 糖水解产生 2 mol 单糖） 蔗糖、麦芽糖 （ 1 mol 糖水解产生10mol以上单糖）淀粉、纤维素 一、糖类的组成和分类 第一节 糖类 二糖 糖类 单糖 多糖 寡糖 （二）结构 多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。 CH2—CH—CH—CH—CH—CHO OH OH OH OH OH 2，3，4，5，6-五羟基己醛 简写为：CH2OH(CHOH)4CHO 二、单糖 （一）葡萄糖 葡萄糖是一种多羟基醛， 它既具有醛的性质又具有醇的性质。 【实验4-1】 （1） —CHO的性质 A、 银镜反应 CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH →CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O △ ① 还原性 葡萄糖的化学性质 （1） —CHO的性质 B、与新制Cu(OH)2碱性浊液反应 ① 还原性 CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 + NaOH → CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O ↓ + 3H2O △ 葡萄糖的化学性质 ② 加氢还原成已六醇 CH2OH(CHOH)4CHO + H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH 催化剂 （1） —CHO的性质 葡萄糖的化学性质 五乙酸葡萄糖酯 CHO CHOOCCH 3 CH2OOCCH3 CHOOCCH 3 CHOOCCH 3 CHOOCCH 3 简写为： CHO (CHOOCCH 3) 4 CH2OOCCH3 （2）酯化反应（—OH） （4）发酵生成醇 （3）燃烧反应或生理氧化 C6H12O6+6O2→6CO2+6H2O（放出热量） 碳氧双键吸收峰 无碳氧双键吸收峰 乙醛的红外光谱 葡萄糖的红外光谱 乙醛的核磁共振氢谱 葡萄糖的核磁共振氢谱 9 　　 Α-­D-­吡喃葡萄糖 链状葡萄糖 β­-D-­吡喃葡萄糖 10 制酒工业 镀银工业 11 （二）果糖 教材P104 CH2—CH—CH—CH—C—CH2OH OH OH OH OH O 1、存在及应用：在水果和蜂蜜中含量较高，应用于食品和医药生产。 2、物理性质：纯净的果糖为无色晶体，易溶于水、乙醇、乙醚，吸湿性强。 3、结构 多羟基酮 与葡萄糖互为同分异构体 4、化学性质 果糖分子中含有酮羰基和醇羟基，同样具有酮和醇的性质。 碱性条件下，果糖会发生异构化反应生成葡萄糖---还原性糖 （三）核糖与脱氧核糖 核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。 H—C—OH — H—C—OH — H—C—OH — H2C—OH C — — H ‖ O H—C—H — H—C—OH — H—C—OH — H2C—OH C — — H ‖ O 核糖：C5H10O5 脱氧核糖：C5H10O4 二者都含有醛基，均属于醛糖，均具有还原性，属于还原糖。 葡萄糖 果糖 阅读教材P104，思考：试剂瓶上这个“D”是什么意思呢？ ------糖类分子与手性 D型糖和L型糖是对映异构体，它们的结构不同。在D型糖中，手性碳原子上的-OH在右边，而L型糖中，手性碳原子上的-OH在左边。 D型糖的稳定性较好，以游离态存在于葡萄、蜂蜜、甜水果、动物的血液、脊髓液和淋巴液等中，又作为多糖的组分及糖甙的形式广存于自然界中。而L型糖在常温常压下稳定，避免氧化物接触。 CH2OH C H O H OH C D-甘油醛 * CH2OH C H O HO H C L-甘油醛 * 资料卡片 三、二糖 【探究】葡萄糖属于还原糖，蔗糖和麦芽槽是否属于还原糖？ 根据检验葡萄糖还原性的方法，设计实验方案进行探究。 三、二糖 【探究】葡萄糖属于还原糖，蔗糖和麦芽槽是否属于还原糖？ 根据检验葡萄糖还原性的方法，设计实验方案进行探究。 实 验 步 骤     现象 结论 蔗糖不属于还原糖,麦芽糖属于还原糖 无明显现象 试管中出现砖红色沉淀 蔗糖 麦芽糖 分子式 分子结构特点 物理性质 化学性质 来源 二者关系 C12H22O11 C12H22O11 不含醛基 含有醛基 无色晶体，有甜味， 易溶于水 白色晶体，有甜味， 易溶于水 1、不发生银镜反应 （非还原性糖） 2、催化水解： 1、还原性：能发生银 镜反应, 能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 2、催化水解： 甘蔗、甜菜等植物体 淀粉在酶作用下水解而得 C12H22O11+H2O 蔗糖 同分异构体 C12H22O11+H2O 麦芽糖 P107 科学·技术·社会 甜味剂是能赋予食物甜味的食品添加剂，按其营养价值可分为营养性甜味剂和非营养性甜味剂，按其来源可分为天然甜味剂和合成甜味剂。 一些甜味剂的甜度可以达到蔗糖的百倍以上，且代谢产生的热量低，成本低廉。 淀粉和纤维素是最重要的多糖，它们都是由大量葡萄糖单元相互连接组成的，属于天然有机高分子，淀粉的相对分子质量可达到几十万，纤维素可达到几百万。 粮食中的淀粉(C6H10O5)n 茎叶中的纤维素(C6H10O5)n 四、多糖 注意：淀粉与纤维素虽均用(C6H10O5)n表示其分子组成，但由于聚合度不同 故两者不是同分异构体。 淀粉 纤维素 组成 结构 特点 物理 性质 化学 性质 检验 方法 用途 (C6H10O5)n[M可达几十万] (C6H10O5)n[M可达几百万] 结构复杂（含有羟基） 白色粉末，无甜味，不溶于冷水  白色 纤维状物质 、无甜味 ，不溶于水  1. 在酸或酶催化下水解先 转化成麦芽糖，最终得葡萄糖 2．水溶液遇单质碘(I2)变蓝色 3．分子结构中不含醛基， 为非还原性糖 4.可以发生酯化反应 1.在酸或酶催化下水解, 最终产物为葡萄糖 2.具有醇的性质—— 与含氧酸发生酯化反应 3.不含醛基,为非还原性糖 食品、生产葡萄糖、乙醇等 工业原料  生产火药、硝酸纤维、醋酸 纤维、粘胶纤维、造纸等 碘水（或碘酒）作试剂， 遇I2变蓝 燃烧时有烧焦纸张气味 结构复杂 [C6H7O2(OH)3]n 纤维素 纤维素硝酸酯（硝酸纤维） 纤维素乙酸酯（醋酸纤维） 粘胶纤维 长纤维（人造丝） 短纤维（人造棉） 制玻璃纸 棉麻纤维大量用于纺织工业 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸 食物中的纤维素有利于人的消化。 火棉 胶棉 阅读教材 P109 糖类的相互转化： (C6H10O5)n C6H12O6 缩合 C12H22O11 水解 发酵 C2H5OH + CO2 氧化 CO2 + H2O 光合 缩合 水解 讨论：如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下， 可以生成B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B和C都不能发生银镜反应。 A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（C6H14O6）。B脱水可得到五元环 的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知，相关物质被氧化的难易次序是： RCHO最易，R—CH2OH次之， 最难。 请分别写出A、B、C、D、E、F的结构简式。 讨论：现有三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。 稀硫酸 Δ     NaOH溶液 碘水 稀硫酸 Δ     稀硫酸 Δ NaOH 溶液 银氨溶液 微热 银氨溶液 微热 结论：淀粉完全没有水解。 方案甲：淀粉液 水解 中和液 溶液变蓝 结论：淀粉完全没有水解。 方案乙：淀粉液 水解液 无银镜   根据以上操作、现象、，首先回答结论是否正确，然后简要说明理由：（a）方案甲 ； （b）方案乙 ； （c）方案丙 。 方案丙：淀粉液 水解液 中和液 有银镜现象 结论：淀粉已经水解。 C6H7O2 –OH + 3nHO-NO2 — + 3nH2O OH OH n C6H7O2 –ONO2 ONO2 ONO2 n 浓硫酸 纤维素三硝酸酯（硝酸纤维） （C6H7O2） OH OH OH n ＋ 3n HOOCCH3 浓硫酸 n ＋ OOCCH3 OOCCH3 OOCCH3 （C6H7O2） 3nH2O 纤维素醋酸酯（醋酸纤维） Lavf57.56.101 Lavf57.56.101 Lavf58.20.100 Lavf58.20.100 $$