1.3.3苯和苯的同系物及其性质 课件 2024-2025学年高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

有机化合物的结构与性质 烃 第一章 1.3烃 章节脉络 第一章 有机化合物的结构与性质 烃 1.2有机化合物的结构与性质 1.1认识有机化学 烯烃和炔烃及其性质 苯和苯的同系物及其性质 烷烃及其性质 1.3烃 苯和苯的同系物及其性质 1. 宏观辨识与微观探析 学会苯的同系物的命名方法，了解苯的结构特点，通过对比，找出苯与乙烯、乙炔性质上差异的原因；了解各基团之间的相互影响，会分析比较苯与苯的同系物在性质上的差异，培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。 2. 证据推理与模型认知 能举例说明苯及其同系物与卤素单质、硝酸、浓硫酸、酸性KMnO4溶液等物质的反应，培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。 3. 科学态度与社会责任 了解某些特殊的芳香族化合物,记住它们的主要性质和用途,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养，认识其推动科技进步与改善生活的重要价值，树立正确的科学价值观和社会责任感。 核心素养目标 重点： 1. 掌握苯和苯的同系物的结构组成特点。 2. 熟练掌握苯和苯的同系物的物理性质以及化学性质，明确反应条件和类型。 难点： 1. 能够根据反应结果推测发生反应类型，熟练掌握发生取代加成等反应时的反应发生位置。 2. 对比掌握与同一反应物进行反应时，苯以及不同种类的苯的同系物反应条件和生成物的不同，区别可以用来鉴别物质区别的反应条件和物质。 学习重难点 课前导入 化工厂苯储罐 清洁剂中常含十二烷基苯磺酸钠 2 - 乙酰氧基苯甲酸 苯环结构有什么神奇之处呢？ 苯及其同系物的结构 PART 01 1.苯及其同系物的结构 (1)苯的化学式：C6H6 (2)结构简式： (3)结构特点：碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 (4)各原子的位置关系或分子构型 相邻键角均为120°，平面正六边形 苯及其同系物的结构 1.苯及其同系物的结构 (1)苯的同系物的化学式：CnH2n-6(n>6) (2)结构简式：苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代 (3)结构特点：只有一个苯环，侧链均为饱和链烃基 (4)各原子的位置关系或分子构型 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面 苯及其同系物的结构 苯及其同系物的结构 由苯的结构可知邻二甲苯有几种结构? 思考讨论 一种。苯环中的六个碳碳键完全一样，没有单双键之分，所以邻二甲苯只有一种。 苯及其同系物的命名 PART 02 苯及其同系物的命名 1.苯的同系物的命名: 以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。 2.命名方法 (1)一个取代基 苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯 如 甲苯 乙苯 苯及其同系物的命名 (2)两个取代基 苯分子中的两个氢原子被烷基取代，取代基的位置可用邻、间、对来表示。 如 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 苯及其同系物的命名 如 (3)苯环上有两个或两个以上的取代基 将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 苯及其同系物的命名 已知三甲苯有多种，试写出其结构简式，并进行系统命名。 三甲苯有三种 1,2,3-三甲苯 1,2,4-三甲苯 1,3,5-三甲苯 苯及其同系物的性质 PART 03 苯及其同系物的物理性质 1.苯是无色，有毒的液体；沸点80℃，熔点5.5℃，密度比水小；不溶于水，是一种重要的有机溶剂。 2.甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似，毒性比苯稍小。 苯及其同系物的物理性质 苯分子的特殊结构 苯分子是平面形分子，分子中六个碳原子通过 σ 键结合成正六边形的碳环，每个碳原子通过 σ 键分别与一个氢原子结合，六个碳原子和六个氢原子处于同一平面内。 共振式表示苯的结构 苯及其同系物的化学性质 1.氧化反应 (1)可燃性 苯及其同系物都能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O。 CnH2n-6 + O2 点燃 nCO2 + (n-3)H2O 苯及其同系物都属于芳香烃，但苯的同系物的分子中有与苯环相连的支链，这使得苯的同系物表现出与苯不同的性质。 苯及其同系物的化学性质 (2)苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在苯的同系物中，如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，侧链烃基就能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基。 ① ② 苯及其同系物的化学性质 【练习】 (1)苯的同系物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (　　) (2)苯能使溴水褪色，但苯和溴水不反应。 (　　) 与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物才能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色，但萃取后溶液分层，有机层仍然有颜色。 √ × 苯及其同系物的化学性质 2.与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应 + Br2 与卤素单质的取代反应 + H2SO4(浓) 与浓硫酸的取代反应 苯磺酸 苯及其同系物的化学性质 + 3H2O + HNO3 与硝酸的取代反应 2,4,6 - 三硝基甲苯 苯及其同系物的化学性质 3.与氢气的加成反应 (1)苯: ＋ 3H2 (2)甲苯: 甲基环己烷 苯及其同系物的化学性质 日用化学洗涤剂正逐步成为当今人们的生活必需品，不管是在公共场所，还是在家庭中，都可以看到洗涤剂的踪迹。十二烷基苯磺酸钠是一种常用的洗涤剂，其结构简式是 它是由十二烷基苯与浓硫酸或三氧化硫磺化，再用碱中和制得。 试写出由十二烷基苯制备十二烷基苯磺酸钠的化学方程式 【练习】 十二烷基苯与发烟硫酸发生磺化反应: 苯及其同系物的化学性质 + HO—SO3H(浓) 十二烷基苯磺酸与碱中和: + NaOH H2O 苯及其同系物的化学性质 点拨 常用于烃类有机物的鉴别和检验的试剂和方法 (1) (2) 课堂小结 取代反应 苯和苯的同系物的性质 氧化反应 苯和苯的同系物的结构 化学性质 物理性质 加成反应 苯 苯的同系物 一个取代基 二个取代基 二个或二个以上取代基 苯和苯的同系物的命名 随堂训练 1.下列说法不正确的是 (　　) A.苯和浓硫酸在加热时发生磺化反应 B.芳香烃是分子组成符合CnH2n-6(n≥6)的一类物质 C.甲苯可以和浓硝酸与浓硫酸的混合物发生硝化反应 D.等质量的烃(CxHy)耗氧量取决于 的值,越大则耗氧越多 B 2.苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是 (　　) A.都属于芳香烃 B.都能使KMnO4酸性溶液褪色 C.都能在空气中燃烧 D.都能发生取代反应 B 随堂训练 随堂训练 3.苯环结构中不存在碳碳单键、碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是(　　) ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色　②苯不能使溴水因发生化学反应而退色　③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷　④苯中碳碳键的键长完全相等　⑤邻二氯苯只有一种　⑥间二氯苯只有一种 A．①② B．①⑤ C．③④⑤⑥ D．①②④⑤ D 随堂训练 4.下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是(　　) A．苯和甲苯 B．1-己烯和二甲苯 C．苯和1-己烯 D．己烷和苯 C 谢谢观看 $$