内容正文:
第2课时(烷烃的命名)
第一节 烷烃
第二章 烃
1
四五千年前上古轩辕时期的大挠氏发明的天干:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
甲烷是最简单的烷烃中,随碳原子数的增加,我们应该如何给这些烷烃命名呢?
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
用中文数字表示。
C 数目≤10 :
C 数目>10:
1.直链烷烃
2.带支链的烷烃:在碳原子数前面加正、异、新
正:无支链 异:有1个支链 新:有2个支链
一、习惯命名法
称“某 烷”
己烷
庚烷
如:C6H12
C7H16
如:C11H24
十一烷
又该如何命名呢?
系统命名法
CH3—CH—CH2—CH2—CH—CH2—C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
1.烃基:烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团,—R。
① 烷基:烷烃分子失去一个氢原子后所剩余的原子团。
通式:—CnH2n+1
②其他基:乙烯基:—CH=CH2, 苯基 (或—C6H5或 —Ph)
常见的烷基:甲基—CH3
乙基 —CH2CH3 或 —C2H5
—CH2CH2CH3
丙基:2种 正丙基
—CHCH3
CH3
异丙基
二、系统命名法
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
2.步骤:(1) 选主链,称“某烷”
己烷
——支链最多
出现多条等长的最长碳链,怎么办呢?
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
己烷
戊烷
√
√
—主链最长,等长时支链最多为主链
——主链最长
二、系统命名法
2.步骤:(2)编序号,定支链 ——最近、最简、最小
选主链中离支链最近的一端作为起点,用1、2、3等阿拉伯数字给主链的碳原子编号定位,以确定支链所在的位置。
①起点离支链 “最近原则”——支链序号最小(即最低序列)。
己烷
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
3-甲基
2-甲基
从左向右编号
二、系统命名法
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
1 2 3 4 5 6
②同样近时,从简单基团开始编号 即先简后繁原则
3-甲基
3-乙基
√
从左向右编号
6 5 4 3 2 1
2.步骤:(2)编序号,定支链 ——最近、最简、最小
①起点离支链 “最近原则”——支链序号最小(即最低序列)。
二、系统命名法
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
2,2,3,5
③同近同简时,支链总编号和最小原则
编序号的原则:
即:支链最近、先简后繁、总序数和最小
最近、最简、最小
2,4,5,5
6 5 4 3 2 1
√
2-甲基
2-甲基
2.步骤:(2)编序号,定支链——最近、最简、最小
①起点离支链 “最近原则”——支链序号最小(即最低序列)。
②同样近时,从简单基团开始编号 即先简后繁原则
二、系统命名法
从右向左编号
(3) 写名称:
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
不同基,简到繁,相同基,合并算(标数目)
取代基,写在前,标位置,短线连
二、系统命名法
己烷
二 甲 基
2,4
取代基位置
取代基数目
取代基名称
主链
书写注意事项
①取代基的位置必须用阿拉伯数字“2”“3”等表示。
②相同取代基要合并,必须用汉字数字”二”“三”等表示取代基个数,“一”省略不写
③阿拉伯数字间必须用逗号“,”分隔
④阿拉伯数字与汉字相邻时必须用短线“—”隔开
⑤若有多种取代基,必须简单的写在前,复杂的写在后
己烷
二 甲 基
2,4
系统命名法
选主链,称某烷:(长、多原则);
编序号,定支链 :(近、简、小原则)
写名称: 取代基,写在前,标位置,短线连;
相同基,合并算;不同基,简到繁。
CH3—CH—CH2—CH2—CH—CH2—C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
2,2,7-三甲基-4-乙基辛烷
二、系统命名法
1.丁烷有两种同分异构体,丁基(—C4H9)有几种?请写出对应的结构简式。
CH3—CH2—CH2—CH3
CH3—CH—CH3
CH3
CH3—CH2—CH2—CH2—
—CH—CH2—CH3
CH3
CH3—CH—CH2—
CH3
CH3
—C—CH3
CH3
思考交流
烷基数目 = 等效氢种类数= 一元取代物数目
微点拨:烷烃分子中有几种不同化学环境的氢原子就有几种相应烷基。
步骤 结构简式 名称
①先写有最长碳链结构的同分异构体
②主链碳原子由6个减为5个,甲基有两种可能的位置分布
③主链碳原子由5个减为4个,两个甲基有两种可能的位置分布
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
CH3-CH-CH-CH3
CH3
CH3
己烷
3-甲基戊烷
2-甲基戊烷
2,2-二甲基丁烷
2,3-二甲基丁烷
(CH3)3CCH2CH3
2.请按下列步骤写出己烷同分异构体的结构简式,并用系统命名法进行命名:
思考交流
14
1.用系统命名法命名下列烷烃。
2,4-二甲基-3-乙基己烷
2,4-二甲基己烷
3,5-二甲基庚烷
2,2,5—三甲基—3—乙基己烷
C2H5
CH3 —C—CH2—CH2—CH—CH3
CH3
CH3
CH3 —CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
3,4—二甲基己烷
2,2,5—三甲基庚烷
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3
CH3
CH2
CH3
2-甲基-4-乙基庚烷
1.用系统命名法命名下列烷烃。
2.根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式:
(1)2,4-二甲基戊烷_______________________________。
(2)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷_______________________________。
“补H”
答案
解析
1
2
3
3.下列烷烃的系统命名正确的是( )。
A.2-乙基丁烷
B.3,3-二甲基丁烷
C.2-甲基-4-乙基庚烷
D.3-乙基-2,3-二甲基戊烷
C
4.下列烷烃命名是否正确?
(1)4-甲基己烷
(2)3-甲基-2-乙基戊烷
(3)5-甲基-3-乙基己烷
更正:3-甲基己烷
更正:3,4-二甲基己烷
更正:2-甲基-4-乙基己烷
x
x
x
$$