3.1 卤代烃 课件 -2024-2025学年高中化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 第一节 卤代烃 　 引入——复方氯乙烷气雾剂 1. 能辨识卤代烃的官能团，并根据官能团对卤代烃进行分类; 能列举典型卤代烃的主要物理性质及应用。 2. 能从溴乙烷的官能团和化学键特点预测可能的断键部位和化学性质，能写出相应的化学方程式。 3. 通过1-溴丁烷取代反应和消去反应的探究实验进行对比和归纳。 学习目标 重点难点 重点：溴乙烷的分子结构特点和主要化学性质 难点：卤代烃发生取代反应和消去反应的规律 阅读课本54~57页，思考以下问题 1、卤代烃的定义、分类、物理性质是什么？ 2、写出溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的反应方程式，并分析原因。 3、写出溴乙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中的反应方程式，分析卤代烃发生消去反应的条件是什么？生成的产物有什么特点？ 4、如何检验溴乙烷中的溴元素？ 1.定义 烃分子中的氢原子被卤素原子（X）取代后生成的化合物 饱和一元卤代烃的通式：CnH2n+1X，，表示为：R-X 2.分类 氟代烃 卤素原子种类 卤素原子数目 烃基是否饱和 氯代烃 溴代烃 碘代烃 单卤代烃 多卤代烃 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 一.卤代烃 CH3Cl 、 CH2=CHCl、CH2Cl2、CH2Br—CH2Br、CHCl3、CCl4等 C X 碳卤键或-X 卤素原子 官能团： 3.命名 类似烃的命名： 一般用系统命名法，与烃类命名相似，以烃为母体，卤原子为取代基 教材P54资料卡片 2-氯-3-溴戊烷 选主链：选择含有卤素原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烷” 编碳号：把支链和卤素原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近卤素原子的一端开始。 写名称：命名时把烷基、卤素原子的位置、名称依次写在烷烃名称之前。例： 3,4-二甲基-2-氯戊烷 3-甲基-4-氯-1-丁烯 注：有碳碳双（或三）键的，从距离碳碳双（或三）键近的一端编号 CH2Br—CH2Br 1,2-二溴乙烷 CH2=CHCl 氯乙烯 CHBr=CHBr 1,2-二溴乙烯 名称 结构简式 液态时密度/（g·cm—3） 沸点/℃ 氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24 氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 状态： 常温下，个别为气体（如一氯甲烷、氯乙烷），大多为液体或固体。 溶解性： 不溶于水，可溶于有机溶剂，某些本身就是很好的溶剂。 一氟代烃和一氯代烃的密度比水小，其余卤代烃密度都比水大。 卤素原子相同时，密度随碳原子数的增加而减小。 密度： 随碳原子数的增加而升高 沸点： 4.卤代烃的物理性质 卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃 二.溴乙烷 1.物理性质: 2.组成和结构: 作用：用于有机合成，合成医药、致冷剂等，也作溶剂 无色液体，沸点38.4℃，密度比水大, 难溶于水, 可溶于多种有机溶剂。 分子式 电子式 结构简式 结构式 球棍模型 空间填 充模型 C2H5Br CH3CH2Br 或 C2H5Br 核磁共振氢谱：2组峰 官能团: 碳溴键(溴原子 或—Br) 3.. 共价键的极性对性质的影响： δ+ δ— 电负性：C：2.5 Br：2.8 H：2.1 由于官能团（—Br）的作用，乙基可能被活化 在卤代烃分子中，卤素原子的电负性比碳原子的大使C-X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ+)，卤素原子带部分负电荷(δ-)，这样就形成一个极性较强的共价键:Cδ+-Xδ-。因此，卤代烃在化学反应中，C-X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子Br-而离去。 4、溴乙烷的化学性质 (1) 取代反应（水解） 现象：有淡黄色AgBr沉淀生成 溴乙烷断裂了C—Br键，生成了Br- 结论： 原理： 注意：①NaOH作用：中和HBr，使有机反应正向进行，提高乙醇的产率。 ②加热目的：加快反应速率 ③稀硝酸作用：中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐 色沉淀Ag2O，干扰实验 ④硝酸银作用：检验卤素原子。AgCl：白色 AgBr：淡黄色 AgI：黄色 NaOH+ HBr=NaBr+H2O (1) 取代反应（水解） 反应条件： 。 NaOH 的水溶液， 加热 断键和成键情况： 。 断开C-Br，形成C-OH 生成的有机物类别：由卤代烃变成 。 醇 小练：写出下列卤代烃的水解方程式 4、溴乙烷的化学性质 （2）溴乙烷的消去反应 溴乙烷与NaOH的乙醇混合液 现象: 有气体产生，且高锰酸钾酸性溶液褪色 结论： 生成的气体分子中含有不饱和碳碳键 原理： 将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。像这样，有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O，HX等 ），而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应）。 ①原理 ②条件： ③断键规律： 断C—X键以及和卤素原子相连的碳相邻的碳上的氢 卤代烃消去反应总结 ④实质： 外部条件：强碱(如NaOH或KOH)的醇溶液、加热 内部结构：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子 相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！ 思考：下列卤代烃能否发生消去反应？ a、必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应，如①CH3I。 b、邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应，如②③ c、直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如⑥ 邻C有H 由此你能得出什么结论？ 消去条件总结： Br CH3CH−CH2CH3 KOH、乙醇 △ CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 19% 81% 1种 3种 札依采夫规则： 卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。 d: 有多个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时，且不对称时消去反应可能生成多种产物。 判断：下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？ 二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。 有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键或2个双键。如 CH-CH  +2NaOH | |  H Cl       醇 △ — Cl — H CH ≡ CH↑+2NaCl + 2H2O e: 二元卤代烃的消去反应 R－X ❶NaOH水溶液 △ ❷过量稀HNO3 ❸AgNO3溶液 取上层清液于另一试管 淡黄色沉淀(AgBr) 黄色沉淀(AgI) 白色沉淀(AgCl) 5. 如何检验卤代烃中的卤素原子？ 取少量样品于试管中 (1)取代反应—水解反应 (2)消去反应——消除反应。 R－X ❶NaOH醇溶液 △ ❷过量稀HNO3 ❸AgNO3溶液 取少量样品于试管中 取上层清液于另一试管 淡黄色沉淀(AgBr) 黄色沉淀(AgI) 白色沉淀(AgCl) 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 断键位置 应用 引入羟基 引入不饱和键 结论 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 C—Br C—Br、邻碳的C—H 课堂小结 无醇则有醇，有醇则无醇 红外光谱或核磁共振氢谱 先通入水中除去挥发出来的醇，防止干扰烯烃的检验 无水乙醇作溶剂 先通入水中除去挥发出来的醇，防止干扰烯烃的检验 还可以用溴水来检验烯烃，此时就不用先通入水中了 CH3CH2CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2CH2Br+NaOH NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热 CH3CH2CH2CH2OH、NaBr CH3CH2CH=CH2 、NaBr、H2O 溴丁烷在不同的条件下发生不同类型的反应 卤代烃在不同的溶剂里发生的反应不同：碱性水溶液水解；碱性醇溶液消去 CH2=CH-CH2-CH3，CH3-CH=CH-CH3 三.卤代烯烃的性质：类似烯烃，能加成、加聚反应 PTFE 聚四氟乙烯：具有优异的耐腐蚀性、低摩擦系数和高热稳定性，广泛应用于不粘锅涂层、化工设备密封材料等场景。 聚氯乙烯（PVC）：全球产量第三的合成聚合物塑料其多功能性使其成为建筑、包装、医疗等领域的核心材料硬质PVC软质PVCPVC薄膜PVC管材人造革。 四.卤代烃在生活中的应用（57页科学.技术.社会） 1.消防：卤代烃灭火剂（如1211——CF2ClBr、1301——CF3Br）在高温下分解出卤素原子，与燃烧反应中的活性自由基（如H·、OH·）结合，破坏燃烧链式反应，使火焰快速熄灭。这种作用比传统物理冷却或隔绝氧气更高效。缺点：会破坏臭氧层（原理参阅57页内容） 2.清洗业：卤代烃是良好的有机溶剂，以用于干洗衣物、洗涤机器零部件等 氯代烃‌：CH2Cl2、CHCl3（氯仿）、CCl3-CH3、三氯乙烯、四氯乙烯、CCl4等。这些化合物因其清洗能力强、不燃烧、干燥快、易蒸馏再生而被广泛使用‌。 氟代烃‌：如三氟三氯乙烷（F-113）等。尽管这些化合物在某些情况下被认为“最好的清洗剂”，但由于其毒性和对环境的危害，使用量已大大减少‌。 卤代烃：性质稳定，无毒，不易燃烧、易挥发、易液化，常用作制冷剂和溶剂 3.制冷剂：氟利昂曾作冰箱等的制冷剂，但易引起臭氧层破环，“臭氧空洞”而被禁用 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 断键位置 应用 引入羟基 引入不饱和键 结论 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 C—Br C—Br、邻碳的C—H 无醇水解生醇，有醇消去生烯（炔） 板书小结：卤代烃的性质 作业：58页完成在书上 EVCapture4.1.9软件录制 Lavf57.25.100 本视频由湖南一唯信息科技开发的EV录屏软件录制，www.ieway.cn Lavf57.83.100 Lavf58.30.100 $$