3.2.1醇 课件-2024-2025学年高中化学人教版（2019）选择性必修3

第三章　烃的衍生物 第2节 醇 酚 第1课时 醇 人教版选择性必修2 你喝完酒后，会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状吗？ 新课导入P63资料卡片 学习目标 1.能说出醇的结构特点并进行分类，列举甲醇、乙二醇和丙三醇等常见醇的应用。 2.能从分子组成和结构的角度解释醇类物质的主要物理性质及递变规律。 3.能从化学键和反应规律的角度进一步认识乙醇的化学性质，通过实验证实乙醇的消去反应和氧化反应，并能写出相应的化学方程式。 4.能以乙醚为例，描述醚的结构特点与其应用。 重难点 乙醇的结构特点和主要化学性质。 知识回顾：醇和酚 ①CH3OH ③CH3CHCH3 OH OH CH3 ⑥ 上述物质属于醇类有 ，属于酚类有 . ① ② ③④⑤⑦ ⑥⑧ ②CH2CH2CH3 OH CH2OH ⑤ OH ⑦ 甲醇 1-丙醇 2-丙醇 苯酚 苯甲醇 邻甲基苯酚 环己醇 ④ OH ⑧ 乙二醇 醇: -OH与饱和碳原子相连 酚：-OH与苯环直连。 阅读课本59~63页，思考以下问题 1、醇的定义、分类、物理性质。 2、写出乙醇与钠反应的化学方程式。 3、乙醇的取代反应有哪些，分别写出乙醇与乙酸、乙醇与HBr、乙醇制乙醚的化学方程式。 4、写出乙醇催化氧化的化学方程式。 醇 按烃基是否含苯环 按羟基数目 脂肪醇 芳香醇 一元醇 二元醇 CH3CH2CH2OH 按烃基是否饱和 饱和醇 不饱和醇 多元醇 CH2OHCH2OH（乙二醇） 丙三醇 （甘油） CH3OH 1．定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。官能团：羟基（－OH） 2．分类： CH3OH 一、醇 环己醇 苯甲醇 脂环醇 饱和一元醇通式：CnH2n＋1OH ，可简写为 R-OH 注意：①羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定 ②两个羟基不能连在同一个碳上 CH2CH2 OH OH 乙二醇 汽车用防冻剂 二元醇 CH2CH CH2 OH OHOH 丙三醇（甘油） 三元醇 一元醇 CH3OH 甲醇 又称木精或木醇； 无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃，有毒。 误服会损伤视神经，甚至致人死亡。是十分重要的有机化工原料，也可用作燃料。 工业酒精有毒！ 配制化妆品 3.几种醇的简介 具有极强的吸湿性， 可做防冻剂、润滑剂, 可制成硝化甘油(烈性炸药)， 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体， 都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 步骤 1.选取含羟基的最长的碳链为主链，称某醇 2.编号时，从离羟基最近的一端开始编号 3.命名时，以羟基作为官能团，像烯烃一样命名，需要注明羟基的位置和数目 注意：有多个羟基的醇，应标明二醇、三醇……在其前面标明主链碳原子的数目，如 乙二醇、丙三醇，不能写作二乙醇、三丙醇。 4、醇的命名 OH CH2—CH2 —CH —CH3 2-丁醇 CH3 CH C CH3 OH OH CH3 2-甲基-2，3-丁二醇 1 2 3 4 1 2 3 4 2一羟基丁烷 （×） （√） CH2=CH—CH2OH 丙烯醇 CH2OH 苯甲醇 CH3—CH—CH2—OH CH3 2—甲基—1—丙醇 醇当中谁是大爷呢？羟基！所以羟基第一，伺候好羟基，再考虑其他取代基。 8 观察下表，结合烷烃的物理性质的变化规律，总结醇的物理性质。 5、醇的物理性质 ①根据表3-2几种饱和一元醇的熔点和沸点 结论1：饱和一元醇随C数增加，醇的沸点升高。 ②根据下表一元醇和多元醇的熔点和沸点 结论2：C数相同的醇：羟基越多，沸点越高！由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，沸点升高。 9 名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃ 甲醇 CH3OH 32 65 乙烷 CH3CH3 30 -89 乙醇 CH3CH2OH 46 79 丙烷 CH3CH2CH3 44 -42 正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 -0.5 ③ 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 结论3：相对分子质量相近的醇与烷烃，沸点：醇 > 烷烃，醇分子间形成了氢键使沸点升高！ 【归纳总结】随C数目 ↑，沸点 ↑，溶解性↓；C数目相同时羟基数目越多，沸点越高，溶解性越大； 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。（醇分子中存在氢键的影响） 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇(小分子醇)可与水以任意比例混溶。 分子式： 电子式： 结构式： 结构简式： C2H6O C • • • • • • • • H O C •• •• •• •• •• •• H H H H H CH3CH2OH或C2H5OH 官能团： 羟基 空间填充模型 球棍模型 8 10 0 6 2 4 吸收强度 乙醇的核磁共振氢谱 δ 四、乙醇的化学用语 二、乙醇的结构 乙醇消毒剂的使用：75%的乙醇溶液常用于消毒。乙醇浓度过高时会在细菌或病毒表面形成一层保护膜，其防止乙醇进入细菌体内难以将细菌杀死。乙醇浓度过低时，它虽可以进入细菌体内，但不能将蛋白质凝固，不能杀死细菌。因此，常用75%的乙醇消毒液对体表、扶手等进行消毒。 以CH3CH2OH为例，请同学们回顾乙醇有哪些化学性质？ 1.置换反应 （断 ①） 2CH3CH2O-H +2Na →2CH3CH2ONa +H2↑ 三、醇的化学性质 醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O-H和C-〇的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O-H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代; 同样C-O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。 注：① 应用：2Na~2−OH~1H2； ②其它活泼金属（如钾、镁和铝等）也可与乙醇反应，均可产生H2 。 ③Na与水比Na与乙醇的反应剧烈，说明水分子中 —OH活性比醇中 —OH的大。 (2)与HX反应（断 ②） (1)酯化反应：（断 ①） C2H5−OH + H−Br △ 乙醇与浓氢溴酸混合加热 应用：醇转化为卤代烃 18 18 O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 2.取代反应 实质：酸脱-OH，醇脱H，可逆反应 C2H5−Br + H2O 浓H2SO4作用：催化剂，吸水剂 同位素示踪法 (3)分子间脱水 C2H5−OH + HO−C2H5 C2H5−O−C2H5 + H2O 浓H2SO4 140 ℃ 乙醚 （一分子断① ，另一分子断②） 乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用 乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂 乙醚本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物 醚：由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物 醚的官能团： 醚键 醚的结构可用R—O—R'来表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。 醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。 醚的命名：CH3O-CH3 甲醚 （二甲醚） CH3O-CH2 CH3 甲乙醚 饱和一元醚的通式：CnH2n＋2O (n≥2) 分子式相同的醇与醚互为官能团(异类)异构 练习：写出C3H8O的所有同分异构体的结构简式 1-丙醇 2-丙醇 甲乙醚 3.氧化反应 (1)燃烧：断全部键 (2)催化氧化：断①③ 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu或Ag △ C2H5OH +3O2 2CO2+3H2O 点燃 有机物的氧化反应：去氢\加氧 有机物的还原反应：脱氧\加氢 现象：淡蓝色火焰 应用：实验室里也常用乙醇作为燃料，乙醇也可用作内燃机的燃料。 实验现象:①铜丝红色→黑色→红色反复变化 ②在试管口可以闻到刺激性气味 反应条件：①Cu或Ag做催化剂，加热 ②-OH所在碳上必须有氢。 产物判断：-OH所在碳有2H成醛； 1H成酮；无H不氧化 3.氧化反应 (3)与强氧化剂反应：断键①③ KMnO4 K2Cr2O7(H+) C2H5OH CH3CHO CH3COOH 继续氧化 氧化：去H 氧化：加O 去H\ 加O 拓展延伸 4.消去反应 分子内脱水 醇消去反应的条件是？ 醇消去反应 反应条件：浓硫酸，加热 结构条件：邻C有H 对比溴乙烷的化学性质，大家推测乙醇可能还有哪些化学性质。 预测：乙醇能发生消去反应 【实验3-2】 5.为何使液体温度迅速升到170℃？ 1.试剂添加顺序？ 3.沸石作用是什么？ 2.浓硫酸的作用？ 6.温度计的位置？ 7.作用？ 催化剂和脱水剂 防止在140℃时生成乙醚。 除SO2和乙醇（都与酸性高锰酸钾溶液反应，SO2能与溴的四氯化碳溶液反应） 液面以下 浓硫酸的密度大于乙醇，浓硫酸缓慢加入乙醇中 实验现象：烧瓶内溶液变黑，酸性高锰酸钾和溴水均褪色 4.混合液颜色变黑，为什么？ 考点小结：(笔记) 浓硫酸170℃， 乙醇脱水变乙烯， 产生气体用碱洗， 液面以下温度计 浓硫酸做脱水剂 8.酸性KMnO4、溴的四氯化碳的作用？ 酸性KMnO4： 验证乙烯的还原性； 溴的四氯化碳溶液： 验证乙烯的不饱和性 注意：试剂滴加顺序，实验步骤，观察现象 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 环节2、知识精讲 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同? 现象 CH3CH2Br CH3CH2OH 反应条件 化学键断裂 化学键生成 反应产物 NaOH乙醇溶液 加热 C—Br C—H 碳碳双键 CH2=CH2 NaBr H2O 浓硫酸，加热至170 ℃ C—O C—H 碳碳双键 CH2=CH2 H2O 易错提醒：混淆卤代烃和醇的消去反应条件 思考与讨论 20 A、CH3OH B、CH3－CH－CH3 OH C、CH3－C－CH2－OH CH3 CH3 D、CH3－CH2－CH－CH3 OH E、 OH √ √ √ 课堂练习：下列醇能否发生消去反应？若能，请写出相应的化学方程式。 × CH3－CH=CH－CH3 CH3－CH2－CH=CH2 CH2=CH－CH3 CH2OH = CH2 ? 无H 无相邻C 乙醇的化学性质与结构的关系 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 置换反应 乙醇、活泼金属 — 取代 反应 卤代反应 乙醇、浓HX 酯化反应 乙醇、羧酸 (自身)成醚 分子间脱水 乙醇 消去反应 分子内脱水 乙醇 氧化 反应 催化氧化 乙醇、氧气 强氧化剂氧化 乙醇、KMnO4/H+ 燃烧 乙醇、O2 全部 点燃 ① ② ① 一分子断①, 另一分子断② ②⑤ ①③ ①③ △ 浓硫酸,△ 浓硫酸, 140 ℃ 浓硫酸, 170 ℃ Cu/Ag,△ — 课堂总结 乙醇分子中不同的化学键，如图： 。 关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 ( ) A．乙醇和钠反应，键①断裂 B．在铜催化下和O2 反应，键①③断裂 C．乙醇制乙烯时，键②⑤断裂 D．与乙酸发生酯化反应时，键②断裂 D 对点训练 C 对点训练 3.写出C4H10O的所有同分异构体 4 醇 + 3 醚 2.写出C3H8O的所有同分异构体的结构简式 1-丙醇 2-丙醇 甲乙醚 1.写出C2H6O的所有同分异构体的结构简式 乙醇 甲醚 对点训练 Lavf58.20.100 Codec by Bilibili XCode Worker v4.8.35(fixed_gap:False) Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$