第一章 第二节 第2课时 实验式、分子式、分子结构的确定 课件1-2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课件PPT（人教版2019）

第2课时 实验式、分子式、分子结构的确定 第二节 研究有机化合物的一般方法 化学 学习目标 1.了解质谱法确定分子式的原理与方法,培养证据推理与模型认知的核心素养。 2.知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机物分子结构测定中的应用,培养科学态度与社会责任的核心素养。 重点、难点： 有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法。 学习重难点 通过上节课的学习,我们已经知道有机物提纯的基本操作。屠呦呦研究团队为了提取并测定青蒿素的结构付出了多年的努力。 知识回顾 问题1:青蒿素的研究经历了哪些步骤? 知识回顾 首先从青蒿中分离提纯,再用现代技术手段测定结构。 青蒿素分子中含有酯基和甲基。过氧基是抗疟活性的关键。 问题2:介绍青蒿素的结构和性质特点。 知识回顾 通过了解青蒿素的研究经历,我们更加清楚地认识到准确测定有机物的结构是研究性质的基础。 课堂探究 一、确定实验式 李比希在化学领域取得了多方面的重要成就，主要包括以下几点： 有机化学研究他改进了有机分析方法，发明了“李比希冷凝管”等用于有机元素分析的仪器，确定了大批化合物的化学式，使有机分析更加精确和系统.1824年与维勒分别对雷酸盐和氰化物的研究，促使了“同分异构体”概念的诞生。1829年，发现马尿酸，1831年，发现并制得氯仿和氯醛，1832年，与维勒共同发现安息香基，并提出基团理论，1839年，提出多元酸理论等，推动了有机化学结构理论的发展。 课堂探究 李比希元素分析仪、现代元素分析仪 一、确定实验式 课堂探究 一、确定实验式 课堂探究 元素的定性、定量分析是用化学方法测定有机化合物的元素组成,以及各元素的质量分数。元素定性分析一般是将一定量的有机化合物燃烧,转化为简单的无机物,以确定有机化合物的元素组成。元素定量分析通过无机物的质量推算出该有机化合物所含各元素的质量分数,然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比,确定其实验式(也称最简式)。 李比希经多次实验后,总结出测定仅含C、H、O的有机化合物组成的方法,被称为李比希法。 一、确定实验式 课堂探究 计算方法：碳元素质量等于生成二氧化碳质量乘以碳在二氧化碳中的质量分数；氢元素质量等于生成水的质量乘以氢在水中的质量分数。若碳与氢的百分含量相加不到100%，且检测不出其他元素，则差数为氧的百分含量。 应用：可用于确定仅含碳、氢、氧元素的有机物分子式，先求出各元素质量分数得到最简式，再结合相对分子质量确定分子式。 一、确定实验式 课堂探究 【问题1】元素分析的一般步骤是什么? ①燃烧法,通过质量分析确定各元素质量分数。 ②求出实验式。 一、确定实验式 课堂探究 【问题2】有机化合物中C、H、O等元素的质量分数如何测定? 用CuO作氧化剂,将仅含C、H、O元素的有机化合物氧化,生成的CO2用KOH浓溶液吸收,H2O用无水CaCl2吸收。根据吸收剂在吸收前后的质量差,计算出有机化合物中碳、氢元素的质量分数,剩余的就是氧元素的质量分数,据此计算可以得到有机化合物的实验式。 一、确定实验式 课堂探究 【例1】某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%,则: ①氧的质量分数为　　　　 ;  ②C、H、O的原子个数比:N(C)∶N(H)∶N(O)=　　　　;　  ③该未知物的实验式为　　　　。  34.7% 2∶6∶1 C2H6O 一、确定实验式 课堂探究 李比希燃烧法原理： 将准确称量的有机物样品置于燃烧管中，在纯氧气流下经红热的氧化铜氧化，使有机物中的碳和氢分别转化为二氧化碳和水，再用烧碱石棉剂及高氯酸镁分别吸收二氧化碳和水，根据吸收管增加的重量确定二氧化碳和水的质量，进而计算出样品中碳和氢的含量。一般情况下,晶胞都是平行六面体。整块晶体可以看成是无数晶胞“无隙并置”而成的。 一、确定实验式 课堂探究 一、确定实验式 仪器设备要求低：主要仪器为燃烧管、吸收管、加热装置及称量仪器等，相对简单，成本不高，在普通实验室较易配备，便于广泛应用。 课堂探究 【问题3】实验式和分子式有何区别? 实验式：表示化合物分子中各元素原子最简整数比的式子。例如，过氧化氢的实验式是HO，它体现了氢原子和氧原子的数目最简比为1:1。 分子式：表示化合物分子所含元素的种类及原子个数的式子。过氧化氢的分子式是H₂O₂，它准确地表明了一个过氧化氢分子是由2个氢原子和2个氧原子组成的。 一、确定实验式 课堂探究 分子式是用元素符号表示物质分子的组成及相对分子质量的化学式,包含最简式和实际分子式。 【问题4】如何确定分子式? 得出物质实验式后,确定有机物的相对分子质量就可以得到分子式。 一、确定实验式 课堂探究 元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比,得到的是实验式。要确定它的分子式,还必须知道其相对分子质量。目前有许多测定相对分子质量的方法。 第一种方法:计算法。 第二种方法:仪器测定 (质谱法)。 二、确定分子式 课堂探究 计算法：根据元素质量分数和相对分子质量求分子式 假设已知某化合物中碳元素质量分数为wc，氢元素质量分数为wh，相对分子质量为M。先计算分子中各元素原子的个数。碳原子个数Nc= ，氢原子个数NH= （以碳、氢为例）。 最后根据计算出的原子个数确定分子式。 二、确定分子式 (1)M=m/n (2)根据有机蒸气的相对密度D=M1/M2 (3)标准状况下有机蒸气的密度为ρ g·L-1,M=22.4 L·mol-1×ρ g·L-1 课堂探究 【例1】某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%,则: ①氧的质量分数为　　　　 ;  ②C、H、O的原子个数比:N(C)∶N(H)∶N(O)=　　　　;　  ③该未知物的实验式为　　　　。  34.7% 2∶6∶1 C2H6O 二、确定分子式 课堂探究 【例2】(1)某混合气体在标准状况下的密度为0.821 g·L-1,该混合气体的平均相对分子质量为　　　　。  (2)某卤代烃的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的11.75倍,该卤代烃的摩尔质量为　　　　 。   18.4 188 g·mol-1 二、确定分子式 课堂探究 第二种方法:仪器测定 (质谱法)。 质谱法是快速、精确测定相对分子质量的重要方法,测定时只需要很少量的样品。质谱仪用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子,形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同,在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后,得到它们的相对质量与电荷数的比值,即质荷比。以质荷比为横坐标,以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果,就得到有机化合物的质谱图。 二、确定分子式 课堂探究 质谱图是一种以质荷比（m/z）为横坐标，相对丰度为纵坐标的图表，用于分析化合物的分子结构和组成。 二、确定分子式 课堂探究 观察质谱图,发现最右侧的分子离子峰(CH3CH2H的信号)的质荷比为46,因此A的相对分子质量为46。由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。目前的高分辨率质谱仪还可以根据高精度的相对分子质量数据直接计算出分子式。 二、确定分子式 课堂探究 确定比较复杂的有机化合物的分子结构,仅靠质谱法是很难完成的,需要借助其他现代分析仪器,进行红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等分析。 三、确定分子结构 课堂探究 有机化合物受到红外线照射时,能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线,通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同,因此分析有机化合物的红外光谱图,可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。 三、确定分子结构 课堂探究 可以用核磁共振氢谱推测物质的结构,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图中出现的位置也不同,具有不同的化学位移(用δ表示),而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此,我们可以由核磁共振氢谱图获得该有机化合物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息。 三、确定分子结构 根据核磁共振氢谱的原理,我们知道吸收峰的数目等于氢原子的种类,吸收峰面积比等于氢原子数目之比。 课堂探究 观察核磁共振氢谱,试分析:未知物A有三种不同化学环境的氢原子,其吸收峰的比例为3∶2∶1,故未知物A为乙醇(CH3CH2OH)。观察二甲醚的核磁共振氢谱可发现二甲醚只有一个吸收峰,故只有一种氢原子。 三、确定分子结构 课堂探究 X射线是一种波长很短(约10-10m)的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。 三、确定分子结构 课堂探究 应用将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定,可以获得更为直接而详尽的结构信息。我国科学家就是通过X射线衍射获得的青蒿素的分子结构。 三、确定分子结构 课堂练习 已知某有机化合物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示: 【练习1】 下列说法中不正确的是(　　) A.由红外光谱可知,该有机化合物分子中至少有三种不同的化学键 B.由核磁共振氢谱可知,该有机化合物分子中有三种不同的氢原子 C.仅由核磁共振氢谱无法得知该有机化合物分子中的氢原子总数 D.若A的分子式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3 D 课堂练习 为测定某有机化合物的结构,用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱,则该有机化合物可能是(　　) A.C2H5OH B. C.CH3CH2CH2COOH D. A 【练习2】 课堂练习 当化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱如图所示,则A的结构简式为　　　　 ,请预测B的核磁共振氢谱图上有　　　　组吸收峰。 BrCH2CH2Br 【练习3】 2 课堂小结 1.完成学案素养专练。 2.查阅资料了解测定结构的现代科学技术手段工作机理。 布置作业 谢谢大家 $$