第三章 第一节 卤代烃 课件2-2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课件PPT（人教版2019）

第一节　卤代烃 第三章　烃的衍生物 化学 学习目标 1.能辨识卤代烃的官能团,并根据官能团对卤代烃进行分类;通过数据推理列举卤代烃的主要物理性质及应用。 2.能通过溴乙烷模型分析官能团和化学键特点,预测可能断键的位置和化学性质,能写出相应的化学方程式。 3.通过对溴乙烷性质的实验验证及探究,进行对比归纳,形成“化学反应可以调控”的观念,运用类比推理形成对卤代烃反应规律的认识。 4.了解卤代烃在生活中的应用,树立环境保护和可持续发展的意识,增强社会责任感。 重点： 溴乙烷的分子结构特点和主要化学性质。 难点： 卤代烃发生取代反应和消去反应的基本规律。 学习重难点 课堂探究 1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 2.官能团:碳卤键,R—X(X代表卤素原子)。 一、卤代烃概述 课堂探究 3.分类: (1)按卤素原子种类分:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃; (2)按卤素原子数目分:单卤代烃、多卤代烃; (3)按烃基是否饱和分:饱和卤代烃、不饱和卤代烃; (4)按是否有苯环分:脂肪卤代烃、芳香卤代烃。 一、卤代烃概述 课堂探究 4.卤代烃的命名： （1） 母体烃的确定 卤代烷：以含有卤原子的最长碳链作为主链，烷烃为母体。 卤代烯烃：以含有双键的最长碳链作为主链，烯烃为母体。卤代芳烃以芳烃为母体。若侧链氯代，常以烷烃为母体，卤原子和芳环作为取代基。 卤代环烷：以脂环烃为母体命名，卤原子及支链都看作是它的取代基。 接的原子的顺序。 一、卤代烃概述 课堂探究 （2）取代基的命名与排列 卤原子：作为取代基，卤原子的优先级为氟、氯、溴、碘。 碳链取代基：根据顺序规则，碳链要写在卤原子的前面。 多个取代基：当主链上有多种取代基时，需要按照顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是取代基的第一个原子质量越大，顺序越高；如果第一个原子相同，则比较它们第一个原子上连 一、卤代烃概述 （3）位置编号 从靠近取代基的一端开始编号，使得取代基的位置号最小。 若有多种取代基，需要使得所有取代基的位置号之和最小。 课堂探究 一、卤代烃概述 课堂探究 [情景设问] 【问题1】比较C、O的电负性大小? 【问题2】在CH3CH2OH与HBr的反应中,为什么CH3CH2OH中C—O键易断裂? 一、卤代烃概述 O>C 由于羟基中氧原子的电负性较大,共用电子对偏向于氧原子,使得乙醇分子中的C—O键极性较强,在反应中,C—O键易发生断裂。 课堂探究 [情景设问] 【问题3】乙醇分子中氢氧键极性也较强,也易断裂,写出乙醇与钠反应的方程式。 一、卤代烃概述 2C2H5OH+2Na==2C2H5ONa+H2↑ 化学键极性影响化学反应活性部位,进而决定化学性质,即结构决定性质。 课堂探究 1.状态:卤代烃在常温下的状态各异，有的为气体，有的为液体，有的为固体。这主要取决于其分子结构和分子量。一般来说，分子量较小的卤代烃，如CH3F、CH3CH2F、CH3Cl等，在常温下为气体；而分子量较大的卤代烃，则多为液体或固体。 二、物理性质 课堂探究 2.熔、沸点:卤代烃的熔沸点随其分子量和分子结构的不同而有所差异。一般来说，卤代烃的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加而升高。这是因为随着碳原子和卤素原子数目的增加，卤代烃分子间的相互作用力增强，使得分子更难挥发，因此需要更高的温度才能使其沸腾。同时，卤素原子的电负性较大，使得卤代烃分子间存在较强的偶极-偶极相互作用，也增加了分子间的相互作用力，从而提高了沸点。 二、物理性质 课堂探究 3.密度:卤代烃的密度一般比同碳原子数的烃要大。这是因为卤素原子的原子量较大，使得卤代烃的分子量相对较大，分子间的相互作用力也较强，从而增加了分子的质量和体积，导致密度增大。同时，卤素原子的电负性也使得卤代烃分子间存在较强的偶极-偶极相互作用，进一步增加了分子的质量和体积，使得密度增大。但是，也有部分卤代烃的密度比水小，如脂肪烃的一氟代物和一氯代物等。 二、物理性质 课堂探究 4.溶解性:卤代烃大多难溶于水，但能溶于有机溶剂。这是因为卤代烃分子为非极性分子或弱极性分子，而水分子为极性分子，根据相似相溶原理，非极性分子或弱极性分子难溶于极性分子溶剂中。而有机溶剂大多为非极性溶剂或弱极性溶剂，因此卤代烃能溶于其中。此外，部分卤代烃还具有良好的溶解性，可以作为有机溶剂使用，如二氯甲烷、氯仿和四氯化碳等。 二、物理性质 课堂探究 [情景设问] 描述溴乙烷的物理性质。 二、物理性质 无色液体,密度比水大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂,沸点38.4 ℃,易挥发。 课堂探究 [情景设问] 归纳卤代烃的物理性质,并从物质结构角度加以解释。 二、物理性质 常温下,大多为液体或固体,个别为气体,不溶于水,可溶于有机溶剂; 卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃; 卤代烃的密度随烃基中碳原子数目的增加而减小,沸点随烃基中碳原子数的增加而升高。 课堂探究 卤代烃是一类有机化合物，其中一个或多个氢原子被卤素原子（氟、氯、溴或碘）取代。 卤代烃的通用结构可以表示为 R-X，其中 R 代表一个有机基或碳骨架，X 代表卤素原子。 三、组成与结构 课堂探究 根据溴乙烷的球棍模型、空间填充模型以及核磁共振氢谱完成下表。 三、组成与结构 分子式 结构式 电子式 结构简式 官能团         课堂探究 根据溴乙烷的球棍模型、空间填充模型以及核磁共振氢谱完成下表。 三、组成与结构 分子式 结构式 电子式 结构简式 官能团  C2H5Br    CH3CH2Br -Br 课堂探究 [情景设问] 根据下列结构简式,对各物质命名。 CH3CH2CH2CH2Br　CH3CHBrCH2CH3 CH2=CHCl 1-溴丁烷 　 2-溴丁烷 氯乙烯 三、组成与结构 课堂探究 [情景设问] 溴乙烷中共价键有哪些? 结合下表分析上述共价键最易断裂的是哪种? C—C、C—H、C—Br; 三、组成与结构 C—Br键键能最小,最易断裂。 化学键 C—H C—C C—Br 键长/pm 109 154 194 键能/(kJ·mol-1) 413.4 347.7 284.5 课堂探究 尝试写出溴乙烷在NaOH水溶液中加热发生取代反应的化学方程式。 四、取代反应 CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr 课堂探究 一、取代反应 1.水解反应：卤代烃在碱性条件下可以发生水解反应，生成相应的醇和卤化氢。例如，溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热可以水解生成乙醇和溴化钠。 2.与醇钠反应：卤代烃与醇钠作用，卤原子被烷氧基（RO—）取代生成醚。例如，溴乙烷与甲醇钠反应可以生成甲乙醚和溴化钠。 3.与氰化钠反应：卤代烃与氰化钠（或氰化钾）的醇溶液共热时，卤原子被氰基取代生成腈。 四、取代反应 课堂探究 4.与金属有机化合物反应：卤代烃还能与金属有机化合物发生取代反应。例如，卤代烷在无水乙醚中与金属镁作用，可以生成格氏试剂 四、取代反应 课堂探究 探究溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应。 四、取代反应 课堂探究 探究溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液反应。 实验分析： 观察并描述实验现象。 经测定上述气体的相对分子质量为28,该气体的核磁共振氢谱只有一个峰,推断该气体的结构简式。 有气体生成,溴水褪色 CH2=CH2 五、消去反应 课堂探究 探究溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液反应。 实验分析： ③除溴水外,还可以用什么方法检验此气体? ④为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用? 还可以用酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液检验此气体。 乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,用水溶解挥发出来的乙醇,防止干扰检验。 五、消去反应 课堂探究 探究溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液反应。 理论分析： ①尝试写出化学方程式 ②物质1-溴-2-甲基丁烷、2-溴丁烷、氯甲烷分别与氢氧化钠乙醇溶液共热,结合溴乙烷的断键部位,分析哪种物质能发生消去反应?发生消去反应后的产物有哪些? CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O 五、消去反应 1-溴-2-甲基丁烷、2-溴丁烷; 2-甲基-1-丁烯、1-丁烯、2-丁烯、NaBr、H2O。 课堂探究 1.作为溶剂 卤代烃具有较高的稳定性，不易燃烧，且能溶解许多有机物，因此常被用作溶剂。例如，二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳等卤代烃，在油漆、清洁剂、脱脂剂等化学工业中有着广泛的应用。 2.作为消毒剂 部分卤代烃具有强烈的消毒作用，可以有效地杀灭细菌、病毒和真菌等微生物。例如，氯乙烷、三氯乙烷等卤代烃，被广泛用于医疗卫生、食品加工和水处理等领域的消毒工作。 六、卤代烃的应用 课堂探究 3.作为农药 卤代烃还可以作为农药中的成分，用于杀灭病虫害。例如，六氯乙烷就是一种有效的杀蛾虫农药成分。不过需要注意的是，一些卤代烃农药可能会对环境和人体健康造成危害，因此在使用时需要严格控制其使用量和排放量。 4.作为制冷剂和气溶胶 氟利昂等卤代烃具有良好的化学稳定性和热稳定性，且不易燃烧，因此被广泛用作制冷剂和气溶胶的驱动剂。例如，氟利昂常被用于冰箱、空调等制冷设备中，以及喷发胶、空气清新剂等气溶胶产品中。 六、卤代烃的应用 下列一卤代烷中,不能发生消去反应的是(　　)　　 A.CH3CH2Cl B.(CH3)2CHCl C.(CH3)3CCl D.(CH3)3CCH2Cl 课堂练习 【练习1】 D 要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素,正确的实验方法是(　　)　　　 ①加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色的溴出现 ②滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成 ③加入NaOH溶液共热,冷却后加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成 ④加入NaOH的醇溶液共热,冷却后加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成 A.①③ B.②④ C.①② D.③④ 课堂练习 【练习2】 D 1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中,两反应(　) A.产物相同,反应类型相同 B.产物不同,反应类型不同 C.碳氢键断裂的位置相同 D.碳溴键断裂的位置相同 课堂练习 【练习3】 A 下列物质间的反应属于消去反应的是(　　) A.乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液 B.浓硫酸和苯的混合液加热至80 ℃ C.煮沸氯乙烷和苛性钾溶液 D.煮沸氯乙烷和苛性钾的乙醇溶液 课堂练习 【练习4】 D 如图装置可用于溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应的生成物乙烯的检验,下列说法不正确的是(　　) A.该反应为消去反应 B.反应过程中可观察到酸性高锰酸钾溶液褪色 C.可用溴水代替酸性高锰酸钾溶液 D.乙烯难溶于水,故装置②可以省去 课堂练习 【练习5】 D 在实验室鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:①滴加AgNO3溶液;②加入NaOH溶液;③加热;④加催化剂MnO2;⑤加蒸馏水过滤后取滤液;⑥过滤后取残渣;⑦用HNO3酸化。 (1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤依次是　　　　　　 　　。 (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤依次是　　　　　　　　。　 课堂练习 【练习6】 ④③⑤⑦①　 ②③⑦① 根据下面的反应路线及所给信息填空: (1)A的结构简式是　　　　,名称是　 　　　。  (2)反应①的反应类型是　　　　,反应②的反应类型是　　　　,反应③的反应类型是　　　　。  (3)反应①的化学方程式是  ， 反应④的化学方程式是  　。 课堂练习 【练习7】 环己烷 取代反应　 消去反应 加成反应 为探究溴乙烷与NaOH乙醇溶液发生反应后生成的气体中是否含不饱和烃,设计装置如图所示。 (1)A装置中反应的化学方程式为   。 (2)B装置的作用是 。 (3)C装置中的现象为 。　 (4)若省去装置B,装置C中试剂应改为 。　　　　 反应的化学方程式为 。　 　 课堂练习 【练习8】 CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O 吸收挥发出来的乙醇 酸性KMnO4溶液褪色 溴水(或溴的四氯化碳溶液) CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br 课堂小结   卤代烃 1.物理性质 2.组成与结构 极性强,键能小,易断裂 3.取代反应 设计检验溴离子的方法 4.消去反应 规律:邻碳有氢 基团之间互相影响,化学反应可以通过改变反应条件进行调控。 布置作业 1.整理学案。 2.完成学案素养专练。 谢谢大家 $$