第三章 第一节 卤代烃 课件1-2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课件PPT（人教版2019）

第三章　烃的衍生物 第一节　卤代烃 学习目标 1.从结构角度预测溴乙烷的化学性质,加强“组成和结构决定性质”的观念,培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。 2.运用化学实验探究1-溴丙烷消去反应的产物,加强“基团之间存在相互影响”的观念,建立有机认知模型,培养“科学探究与创新意识”的核心素养。 3.通过溴乙烷取代反应和消去反应的对比和归纳,形成“化学反应可以调控”的观念,培养“科学态度与社会责任”的核心素养。 学习重难点 重点： 难点： 溴乙烷的分子结构特点和主要化学性质。 卤代烃发生取代反应和消去反应的基本规律。 导入新课 根据所学知识回答下列问题: 【问题1】标出断键位置。 导入新课 【问题2】比较上述反应的剧烈程度。 钠和甲酸反应最剧烈,和水反应次之,和乙醇反应最慢。 归纳总结: 1.化学键的极性越强,越易断裂。 2.基团之间相互影响,使化学键的极性发生变化。 导入新课 国家体育中心的水立方用到了新材料聚氟乙烯,运动员受伤时喷洒的药剂和我们生活中广泛使用的管材等,都与卤代烃的性质有关。 卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 课堂探究 一、卤代烃的物理性质 溴乙烷 颜色、状态:无色、液体 密度:比水大 溶解性:难溶于水,可溶于多种有机溶剂 沸点:38.4 ℃ 课堂探究 一、卤代烃的物理性质 2. 卤代烃的物理性质 (1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要 ； (2)溶解性：水中 溶，有机溶剂中 溶； (3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 高 难 易 课堂探究 二、溴乙烷的化学性质——取代反应 【问题1】写出溴乙烷的分子式、结构式、结构简式、电子式。 【问题2】写出溴乙烷的官能团并依据化学键参数和极性预测断键位置。 溴乙烷的分子式为、结构式为、结构简式为、电子式为 化学键 C—H C—C C—Br 键长/pm 109 154 194 键能/(kJ·mol-1) 413.4 347.7 284.5 溴原子，C-Br键 C2H5Br、 CH3CH2Br 课堂探究 二、溴乙烷的化学性质——取代反应 【问题5】写出取代反应的化学方程式、官能团转化、化学键变化、反应条件。 化学方程式： CH3CH2—Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr 官能团转化：碳溴键→羟基 化学键变化：C—Br断裂形成C—O 反应条件：NaOH水溶液、加热 课堂探究 二、溴乙烷的化学性质——取代反应 【典例1】请写出下列反应的化学方程式: (1)溴乙烷与NaHS反应： (2)1-溴丙烷与氢氧化钠水溶液的反应： CH3CH2—Br+NaHS  CH3CH2—SH+NaBr CH3—CH2CH2—Br+NaOH CH3CH2CH2OH+NaBr 课堂探究 三、1-溴丙烷的消去反应 【模型探究】依据化学键理论,结合1-溴丙烷的球棍模型,推测若C—H和C—Br同时断裂,可能生成哪些有机物?写出其结构简式。 有机物的基团之间是相互影响的,由于溴原子的吸电子作用,使C—H的极性增强,在强碱的乙醇溶液共热的条件下发生断裂。 课堂探究 三、1-溴丙烷的消去反应 【实验探究】 大量实验证明,1-溴丙烷在与NaOH的乙醇溶液共热的条件下,主要产物为丙烯。 官能团转化:碳溴键转化为碳碳双键。 化学键变化:C—Br、C—H断裂,形成 C=C。 反应条件:NaOH的乙醇溶液,加热。 课堂探究 三、1-溴丙烷的消去反应 【问题6】为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管?起什么作用? 因为挥发出的乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰丙烯的检验。目的是除去丙烯中的乙醇。 课堂探究 三、1-溴丙烷的消去反应 1. 消去反应的规律 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。 ①两类卤代烃不能发生消去反应 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子,如CH3Cl 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子，如 课堂探究 三、1-溴丙烷的消去反应 1. 消去反应的规律 ②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如： 课堂探究 三、1-溴丙烷的消去反应 2. 卤代烃取代反应和消去反应的比较 项目 取代反应 消去反应 反应物 CH3CH2Br CH3CH2Br 反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH的乙醇溶液、加热 生成物 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 结　论 溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应 课堂探究 【典例2】写出每一步需要的试剂、反应条件及方程式。 ①CH2 = CH2+HBr CH3CH2—Br ②CH3—CH2—Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O　 ③CH3CH2—Br+NaOH CH3CH2—OH+NaBr ④CH2=CH2+H2O CH3CH2—OH ⑤CH3CH2—OH CH2=CH2↑+H2O 三、1-溴丙烷的消去反应 　 课堂探究 四、卤代烃 1. 卤代烃的分类 按卤素种类：分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃 按碳原子级数：分为一级卤代烃、二级卤代烃和三级卤代烃 按烃基结构：分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃 按卤原子数目：分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃 课堂探究 四、卤代烃 2. 卤代烃物理性质递变规律的原因 沸点：随着碳链增长和卤素原子数目的增加（氟代烃除外），沸点升高。同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大 密度：除氟代烷和一氯代烷外，其他卤代烃的密度较高，且分子中卤素原子越多，密度越大 溶解性：绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂 课堂探究 四、卤代烃 3. 卤代烃的用途 溶剂：用于油漆、清洁剂、脱脂剂等化学工业中 消毒剂：氯乙烷、三氯乙烷等卤代烃是强烈的消毒剂，用于医疗卫生、食品加工、水处理等领域 课堂探究 四、卤代烃 3. 卤代烃的用途 农药：作为农药中的成分，有效的杀灭病虫害，如六氯乙烷 涂料：提高涂料的防水、防腐、耐候性 气溶胶：氟利昂等卤代烃可以作为气溶胶的驱动剂 课堂练习 【练习1】 下列卤代烃中能发生消去反应且能生成两种单烯烃的是(　　)　　　 A.2-氯丙烷 B.氯乙烷 C.2-氯丁烷 D.1-氯丙烷 C 课堂练习 【练习2】 下列反应中属于消去反应的是(　　) A.乙烷与液溴在光照条件下的反应 B.一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热 C.氯苯与NaOH水溶液混合加热 D.2-溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热 　 D 课堂练习 【练习3】 (Ⅰ)1-溴丙烷、2-溴丙烷分别与氢氧化钠的乙醇溶液混合加热;(Ⅱ)1-溴丙烷、2-溴丙烷分别与氢氧化钠水溶液混合加热。关于反应中生成的有机物的说法正确的是(　　) A.(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均不同 B.(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均相同 C.(Ⅰ)产物相同,(Ⅱ)产物不同 D.(Ⅰ)产物不同,(Ⅱ)产物相同 C 课堂练习 【练习4】 某卤代烃与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下反应产生丙烯,将剩余的溶液用硝酸酸化后,加入硝酸银溶液生成浅黄色沉淀,则原卤代烃的结构简式可能是(　　) D 课堂练习 【练习5】 以1-氯丙烷为主要原料制取1,2-丙二醇(CH3—CHOH—CH2OH)时,需要经过的反应依次为(　　) A.加成、消去、取代 B.取代、加成、消去 C.取代、消去、加成 D.消去、加成、取代 D 课堂练习 【练习6】 下列反应所得的有机产物只有一种的是(　　) A.甲烷与氯气在光照条件下的取代反应 B.丙烯与氯化氢的加成反应 C. 在NaOH的乙醇溶液作用下的消去反应 D.甲苯与液溴在溴化铁作催化剂条件下的取代反应 C 课堂练习 【练习7】 为探究一溴环己烷( )与NaOH的乙醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设计了如下三种实验方案。 甲:向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后滴入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则可证明发生了消去反应。 乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。 丙:向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅或褪去,则可证明发生了消去反应。 其中正确的是(　　) A.甲 B.乙 C.丙 D.上述实验方案都不正确 D 课堂练习 【练习8】 某液态卤代烃RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是a g·cm-3,且熔、沸点较低。该RX可以跟稀碱溶液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下: ①准确量取该卤代烃b mL,放入锥形瓶中。 ②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应。 ③反应完成后,冷却溶液,加稀硝酸酸化,滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。 ④过滤、洗涤,干燥后称重,得到固体的质量为c g。 课堂练习 【练习8】 回答下列问题: (1)装置中长玻璃管的作用是  　。  (2)步骤④中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的　 　 (填离子符号)。  (3)该卤代烃中所含卤素的名称是　　　　,判断的依据是　  　 。 防止卤代烃挥发(或冷凝回流) Ag+、Na+和N 氯　 得到的卤化银沉淀是白色的 (4)假设RX完全反应,则该卤代烃的相对分子质量是 　　　　(列出算式)。 (5)如果在步骤③中,所加HNO3的量不足,没有将溶液酸化,则步骤④中测得的c值　 (填字母)。 A.偏大 B.偏小 C.不变 D.大小不定 A 课堂小结 一、卤代烃的物理性质 二、溴乙烷的化学性质——取代反应 三、1-溴丙烷的消去反应 四、卤代烃 1.整理学案。 2.完成学案素养专练。 布置作业 谢谢大家 Lavf58.29.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.3.79 $$