第三章 第五节 第3课时 有机合成路线的设计与实施 课件1-2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课件PPT（人教版2019）

第五节　有机合成 第3课时　有机合成路线的设计与实施 化学 学习目标 1.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学会设计合理的有机合成路线。了解设计有机合成路线的一般方法(正、逆两向推导法)。 2.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 学习重难点 重点、难点： 有机合成路线的设计与实施,逆合成分析。 知识回顾 有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的引入,官能团的引入有哪些方法? (1)引入 :醇的消去反应、卤代烃的消去反应、炔烃的不完全加成。 (2)引入卤素原子:醇/酚的取代反应、烯烃/炔烃的加成反应、烷烃的取代反应、苯的取代反应。 (3)引入—OH:烯烃与H2O加成、卤代烃水解、酯水解、酮与H2的加成反应、醛与H2的加成反应。 知识回顾 有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的引入,官能团的引入有哪些方法? (4)引入醛基:醇的氧化、烯烃氧化、炔烃水化。 (5)引入羧基:醛的氧化、苯的同系物的氧化、烯烃或醇被酸性高锰酸钾氧化、酯水解。 (6)引入酯基:酯化反应。 课堂探究 一、从原料出发设计合成路线的方法——正合成法 【思考与讨论1】(1)人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸,现在食醋仍主要以这种方法生产,工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料,设计合理的路线合成乙酸。 课堂探究 一、从原料出发设计合成路线的方法——正合成法 【思考与讨论1】(1)人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸,现在食醋仍主要以这种方法生产,工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料,设计合理的路线合成乙酸。 课堂探究 一、从原料出发设计合成路线的方法——正合成法 【思考与讨论1】(2)目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%,请计算并比较这两种合成路线的总产率。 方法1:0.7×0.7×0.7=0.343 方法2:0.7×0.7=0.49 直接氧化:0.7 结论:直接氧化合成乙酸路线最优。 课堂探究 一、从原料出发设计合成路线的方法——正合成法 【归纳总结】正合成法 1.从原料出发设计合成路线的思路: 基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团,合成第一个中间体;在此基础上,利用中间体的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成出第二个中间体……经过多步反应,最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。 课堂探究 一、从原料出发设计合成路线的方法——正合成法 【归纳总结】正合成法 2.正合成图示 3.简化:基础原料→中间体→目标化合物 课堂探究 一、从原料出发设计合成路线的方法——正合成法 【典例1】(1) 利用乙烯合成乙酸乙酯,设计合理的合成路线。 1 2 课堂探究 一、从原料出发设计合成路线的方法——正合成法 【典例1】(2) 哪种路线更好一些? 1更优 课堂探究 二、逆合成分析 1.逆合成的基本思路: 在目标化合物的适当位置断开相应的化学键,目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物;接下来继续断开中间体适当位置的化学键,使其可以从更上一步的中间体反应得来;依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和合成路线。 课堂探究 二、逆合成分析 2.逆合成步骤的表示方法:可以用符号“ ”表示逆推过程。 3.图示: 课堂探究 【思考与讨论2】试用逆合成法分析乙烯合成乙二酸二乙酯。画出逆合成分析图(用符号“ ”表示逆推过程。） 倒转形成的正向合成路线图: 二、逆合成分析 课堂探究 【归纳总结】逆合成分析法设计有机合成路线的思维程序: (1)观察目标分子结构,即目标分子的碳骨架特征,以及官能团的种类和位置。 (2)由目标分子逆推原料分子,并设计合成路线,即目标分子碳骨架的构建,以及官能团的引入和转化。 (3)依据“绿色化学”的思想,对不同的合成路线进行优选。 二、逆合成分析 课堂探究 【典例2】以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的(　　) ①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的乙醇溶液共热　③与浓硫酸共热到170 ℃　④在催化剂存在的情况下与氯气反应　⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热　⑥与新制的Cu(OH)2共热 A.①③④②⑥　　　 B.①③④②⑤ C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤ 二、逆合成分析 C 课堂探究 【归纳总结】 1.有机合成的分析方法 (1)正合成法:原料→中间产物→产品 (2)逆合成法:产品→中间产物→原料 (3)综合比较法:原料→中间产物←目标产物 二、逆合成分析 课堂探究 【归纳总结】 2.常见的有机合成路线 (1)一元合成路线: 由乙烯合成乙酸 二、逆合成分析 课堂探究 【归纳总结】 (2)二元合成路线: 由乙烯合成乙二酸 二、逆合成分析 课堂探究 【归纳总结】 (3)芳香族化合物合成路线: 由苯合成苯酚,由甲苯合成苯甲酸 二、逆合成分析 课堂探究 【归纳总结】 3.甲苯的一系列常见的衍变关系 二、逆合成分析 课堂探究 二、逆合成分析 【归纳总结】 4.对二甲苯的一系列常见的衍变关系 课堂探究 二、逆合成分析 【归纳总结】 课堂探究 三、设计合成路线的基本原则 【思考与讨论3】在实际工业生产中,乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成,而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与任务二中合成乙二酸二乙酯中的方法,分析生产中选择该路线的可能原因。 该合成路线步骤较少,副反应少,反应产率高;污染排放少。 课堂探究 三、设计合成路线的基本原则 【归纳总结】依据以上所学,总结设计合成路线的基本原则: (1)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒性、低污染; (2)尽量选择步骤最少的合成路线,步骤越少,产率越高,总产率=各步反应产率的乘积; (3)合成路线要符合“绿色化学”的理念,提高原子利用率,达到零排放或污染排放少; 课堂探究 三、设计合成路线的基本原则 【归纳总结】依据以上所学,总结设计合成路线的基本原则: (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、产物易于分离提纯; (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实,选择最佳合成路线。 课堂探究 四、有机合成的发展及价值 20世纪初,维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮,总产率仅有0.75%。十几年后,罗宾逊改进了合成思路,仅用3步反应便完成合成,总产率达90%。 课堂探究 四、有机合成的发展及价值 20世纪中后期,伍德沃德与多位化学家合作,成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物。 课堂探究 四、有机合成的发展及价值 科里提出了系统化的逆合成概念,开始利用计算机来辅助设计合成路线。 课堂探究 四、有机合成的发展及价值 1.发展:从生物体内提取有机物→人工设计并合成有机物→计算机辅助设计合成有机物。 2.价值:根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质,为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的物质基础,有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步。 课堂练习 【练习1】 下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线,下列说法正确的是(　　) A.A的结构简式为 B.反应④的反应试剂和反应条件是浓硫酸、加热 C.①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去 D.环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成可生成 D 课堂练习 【练习2】 从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列制备方案中最好的是(　　) D 课堂练习 【练习3】 绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。在下列制备环氧乙烷的反应中,原子利用率最高的是(　　) D 课堂练习 【练习4】 已知: 以乙醇为原料,无机试剂自选,设计合成1-丁醇的路线图(注明试剂和条件)。 课堂练习 【练习5】 香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2,该芳香内酯A经如图所示步骤转变为水杨酸和乙二酸。 课堂练习 【练习5】 已知: 请回答下列问题: (1)A中官能团的名称为　 　　　;化合物C的结构简式 为　 　　　。  (2)写出A→B的化学方程式  　。  碳碳双键、酯基 课堂练习 【练习5】 (3)在上述转化过程中,步骤B→C的目的是 。 (4)已知:RCH=CH2 R—CH2—CH2Br 请设计合理方案由 合成 (其他无机原料自选,用反应流程图表示,并注明反应条件)。 示例:原料 …… 产物  　 保护酚羟基,使之不被氧化 课堂练习 【练习5】 课堂练习 【练习6】 1,4-二氧杂环己烷(又称1,4-二氧六环或1,4-二噁烷, )是一种常用的溶剂,在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。请以乙烯为基础原料,设计它的合成路线(注明试剂和条件)。 课堂练习 【练习7】 功能高分子P的合成路线如下： (1)A的分子式是C7H8，其结构简式是____________。 (2)试剂a是__________________。 浓HNO3和浓H2SO4 课堂练习 【练习7】 (3)反应③的化学方程式：_________________________________。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：________________。 碳碳双键、酯基 课堂练习 【练习7】 (5)反应④的反应类型是___________。 (6)反应⑤的化学方程式：_________________________________________。 加聚反应 课堂小结 1.整理学案。 2.完成学案素养专练。 布置作业 谢谢大家 $$