第三章 第五节 第1课时 有机合成的主要任务——构建碳骨架 课件1-2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课件PPT（人教版2019）

第1课时 有机合成的主要任务——构建碳骨架 第五节 有机合成 化学 1.掌握构建目标分子骨架的方法。 2.结合有机反应类型,认识有机合成的关键之一是碳骨架的构建。 学习目标 重点、难点： 碳骨架的构建。 学习重难点 知识回顾 一、油脂 1.油脂的形成、结构与分类 (1)形成:日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸酯和甘油，属于酯类化合物。 (2)结构油脂的结构可表示为下图，其中 R、R’、R”是高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。 知识回顾 (3)分类 油:常温下呈液态,如花生油、豆油等植物油 脂肪:常温下呈固 态,如牛油、羊油等动物油脂。 (4)常见高级脂肪酸 饱和脂肪酸：软脂酸C15H31COOH;硬脂酸C17H35COOH 不饱和脂肪：油酸亚C17H33COOH;油酸C17H31COOH 知识回顾 2.油脂的化学性质油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯烃的化学性质。 (1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例) ①酸性条件下水解方程式: 知识回顾 ②碱性(以氢氧化钠溶液为例)条件下水解方程式: 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应,工业上常用于生产肥皂 知识回顾 (2)油脂的氢化--油脂的加成反应 ①油脂氢化的定义 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪,这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。 ②)应用:制造人造脂肪(硬化油)，防止了油脂的氧化变质，便于储存和运输。 知识回顾 ③油酸甘油酯氢化反应方程式如下： 有机合成简史 (早期化学)生命力论：有机物只能从动植物体内提取，化学实验室只能将一种有机物转化为另一种有机物，而不能从无机物合成有机物。贝采利乌斯是有机化学概念的提出者，也是生命力论的支持者。 导入新课 有机合成简史 1824年，维勒在贝采利乌斯实验室合成尿素，打破生命力论。1845年，德国化学家Kolbe从碳单质出发用电解法制备醋酸，终结生命力论。他在化学上引入“合成”术语,是有机电解的第一人。1856年，英国化学家Perkin用煤焦油偶然合成了染料苯胺紫，开创了染料化学。1890年，德国化学家E.Fischer完成葡萄糖的全合成，此项工作代表着19世纪有机合成的最高水平。他被誉为糖化学之父，并在1902年获得诺贝尔化学奖(第二届)。 导入新课 课堂探究 一、认识有机合成 1.有机合成的原理 有机合成的原理是通过化学反应将单质、简单的无机物或简单的有机物转化为复杂的有机物。‌例如，从氢气和二氧化碳可以制成甲醇；从乙炔可以制成氯乙烯，再经聚合得到聚氯乙烯树脂；从苯酚经过一系列反应可以制得己二酸和己二胺，二者再缩合成聚酰胺66纤维。大多数的有机物如树脂、橡胶、纤维、染料、药物、燃料、香料等都可以通过有机合成制得。‌ 课堂探究 一、认识有机合成 2.有机合成的主要任务和过程 课堂探究 二、构建碳骨架 构建碳骨架是合成有机化合物的一项重要任务。构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或缩短碳链、成环或开环等。 课堂探究 二、构建碳骨架 取代反应、加聚反应和缩聚反应。‌‌ 【提问】 我们学过的有机反应有哪些是可以增长碳链的? 课堂探究 二、构建碳骨架 1.碳链的增长 (1)引入氰基 ①炔烃(烯烃)与HCN的加成反应 CH≡CH ②醛、酮中的不饱和键与HCN的加成反应 课堂探究 二、构建碳骨架 1.碳链的增长 (1)引入氰基 ③卤代烃与NaCN的反应 CH3CH2Cl+NaCN CH3CH2CN CH3CH2COOH CH3CH2CN(丙腈)+NaCl 课堂探究 二、构建碳骨架 1.碳链的增长 (2)羟醛缩合反应 含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，进而发生消去反应。 + + H2O 课堂探究 二、构建碳骨架 1.碳链的增长 (3)卤代烃与炔钠的反应： 2CH3C≡CH+2Na 2CH3C≡CNa+H2 CH3C≡CNa+CH3CH2Cl CH3C≡CCH2CH3+NaCl 课堂探究 二、构建碳骨架 1.碳链的增长 (4)酯化反应 ①乙酸和乙醇在浓硫酸加热的条件下反应生成乙酸乙酯和水： CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O‌ ②乙二酸和甲醇可生乙二酸氢甲酯或乙二酸二甲酯 HOOC-COOH+2CH3OH CH3OOC-COOCH3+2H2O ③醇与含氧无机酸反应，失去一分子水，生成无机酸酯 CH3OH+HONO2 CH3ONO2+H2O H+ 课堂探究 二、构建碳骨架 1.碳链的增长 (5)分子间脱水反应(成醚) 具体过程是醇或酚分子中的羟基氢原子被烷基或芳基取代，生成醚。 甲醇和乙醇反应生成甲醚： 2CH3OH → CH3OCH3+ H2O 乙醇和乙醚反应生成乙醚： 2CH3CH2OH → CH3CH2OCH2CH3+ H2O 课堂探究 二、构建碳骨架 例题1.下列反应可以使碳链增长的是(　　) A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热 B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热 C.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热 D.CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照 A 课堂探究 二、构建碳骨架 ‌烯烃、炔烃的氧化反应是缩短碳链的有效途径。 【提问】 我们学过的有机反应有哪些是可以缩短碳链的? 课堂探究 二、构建碳骨架 2.碳链的缩短 (1)氧化反应:烯烃与炔烃的氧化、苯的同系物氧化 ① ② RC≡CH RCOOH ③ +RCOOH 课堂探究 二、构建碳骨架 2.碳链的缩短 (2)水解反应:酯的水解、蛋白质水解、多糖水解 (3)裂化裂解:烃的裂化、裂解 羧酸或羧酸盐脱去分子中的羧基的反应也可以使分子中的碳链缩短,得到比羧酸或羧酸盐少一个碳原子的烷烃。比如实验室可以通过这种方法制备甲烷。 (4)脱羧反应 是羧酸失去羧基放出二氧化碳的反应。 R—COONa+NaOH R—H+Na2CO3 课堂探究 二、构建碳骨架 例题2.通常情况下,下列反应试剂所发生的反应,能使反应物碳链缩短的是(　　) A.氢氧化钠的水溶液 B.氢氧化铜碱性悬浊液 C.溴的四氯化碳溶液 D.氢气(用镍作催化剂) A 课堂探究 二、构建碳骨架 1,3-丁二烯与乙烯的反应：CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH2 → C6H10环状化合物 【提问】 我们有没有学过使碳原子成环和开环的有机反应? 课堂探究 二、构建碳骨架 3.碳链成环 (1)共轭二烯烃(含有两个碳碳双键,且两个双键被一个单键隔开的烯烃,如1,3-丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder reaction),得到环加成产物,构建了环状碳骨架。 + 课堂探究 二、构建碳骨架 例题3.已知共轭二烯烃(两个碳碳双键间有一个碳碳单键)与烯或炔可发生反应生成六元环状化合物。如1,3-丁二烯与乙烯反应可表示为 ,则异戊二烯(2-甲基-1,3-丁二烯)与丙烯反应,生成的产物的结构简式可能是(　　) A. B. C. D. C 课堂探究 二、构建碳骨架 3.碳链成环 (2)形成环酯 + +2H2O (3)形成环醚 HOCH2CH2OH +H2O 课堂探究 二、构建碳骨架 4.碳链开环 (1)环酯水解开环 +H2O (2)环烯烃氧化开环 课堂探究 二、构建碳骨架 构建碳骨架 ①增长碳链:a.卤代烃与 NaCN取代。b.醛、酮与氢氰酸（HCN）加成。c.羟醛缩合反应等。 ②缩短碳链:苯的同系物氧化、烯烃与炔烃的氧化与水解反应等。 ③成环:共轭二烯烃与烯或炔的加成成环和成环酯或环醚等。 【练习1】 由乙醇制乙二酸乙二酯最简便的流程途径顺序正确的是(　　) ①取代反应　②加成反应　③氧化反应　④还原反应 ⑤消去反应　⑥酯化反应　⑦水解反应　 A.①②④⑤⑦ B.⑤②⑦③⑥ C.⑤②③①⑥ D.①②⑤③⑥ 课堂练习 B 【练习2】 烯烃在一定条件下发生氧化反应时碳碳双键发生断裂:RCH=CHR' RCHO+R'CHO,在该条件下,下列烯烃分别经过上述条件氧化后产物可以生成甲醛的是(　　) A.CH3CH=CH(CH2)2CH3 B.CH2=CH(CH2)2CH3 C.CH3CH=CH—CH=CHCH3 D.CH3CH2CH=CHCH2CH3 课堂练习 B 【练习3】 二烯烃是有机化工中的重要物质,分子中存在单双键交替出现的结构称为共轭结构,含共轭结构的多烯烃称为共轭烯烃。完成下列填空: (1)下列物质中不含有共轭结构的是　　　　。(填编号) a. b. c. d.CH3CH2CH=CH2 (2)共轭二烯烃的加成位置有多种可能,天然橡胶的单体与溴反应的产物可能 有 种。 课堂练习 A bd 4 【练习4】 (3)共轭二烯烃及其衍生物可以与含碳碳双键、三键的化合物进行加成。例如: 则要制备 , 含共轭结构的原料可以是　　　 和 　 。(写结构简式)  课堂练习 + 课堂小结 构建碳骨架 碳链的增长 碳链的缩短 碳链成环 碳链开环 1.整理学案。 2.完成学案素养专练。 布置作业 谢谢大家 $$