3.5 第1课时 有机合成的主要任务(课件PPT)-【学霸笔记·同步精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版）

该高中化学课件聚焦有机合成的主要任务，系统阐述碳骨架构建（增长、缩短、成环、开环）、官能团引入（双键、卤键、羟基等）及保护（羟基、氨基等），通过具体反应实例（如炔烃与HCN加成、羟醛缩合）搭建学习支架，衔接前后知识脉络。 其亮点在于结合反应式分析与综合练习题（如苯甲醛与乙醛合成烯醛、乙烯合成正丁醇），以科学思维中的证据推理和模型建构为核心，培养学生物质转化规律的理解，通过“反应原理-实例应用-迁移练习”的学科特色教学方法，助力学生提升解决实际问题的能力，教师可借助结构化内容高效实施教学。

第五节　有机合成　 第1课时　有机合成的主要任务 1 【学习目标】　1.通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成的基本任务。 2.掌握有机化合物分子碳骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。 返回导航 知识点一 1 知识点二 2 内容 索引 知识点三 3 课堂检测　巩固落实 4 知识点一 PART 01 第一部分 4 1.有机合成 使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建__________和引入___________，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 知识点一　碳骨架的构建 碳骨架 官能团 返回导航 知 识 点 一 返回导航 知 识 点 一 氧原子 碳原子 返回导航 知 识 点 一 返回导航 知 识 点 一 返回导航 知 识 点 一 返回导航 知 识 点 一 RCOOH 返回导航 知 识 点 一 至少连有一个氢原子 返回导航 知 识 点 一 (3)碳链的成环 ①共轭二烯烃 共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1，3-丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。 返回导航 知 识 点 一 返回导航 知 识 点 一 (4)碳环的开环 环烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，碳环断开，生成羧酸或酮。 返回导航 知 识 点 一 1.下列反应可以使碳链增长的是(　　) A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热 B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热 C．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热 D．CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照 √ 返回导航 知 识 点 一 2.下列反应能使有机分子中的碳链缩短的是(　　) A．乙醛发生自身羟醛缩合反应 B．乙苯和酸性KMnO4溶液反应 C．乙醛和银氨溶液反应 D．乙烯和HCN发生加成反应 √ 返回导航 知 识 点 一 解析：A．乙醛发生自身羟醛缩合反应最终生成CH3—CH===CHCHO，碳链增长； B．乙苯被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，碳链缩短； C．乙醛与银氨溶液反应生成乙酸铵，碳原子数不变，碳链长度不变； D．乙烯和HCN发生加成反应生成CH3CH2CN，碳链增长。 返回导航 知 识 点 一 √ 返回导航 知 识 点 一 返回导航 知 识 点 一 知识点二 PART 02 第二部分 21 　　有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。 知识点二　官能团的引入 返回导航 知 识 点 二 CH2===CH2↑＋H2O CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 返回导航 知 识 点 二 CH3CH2Br＋H2O 返回导航 知 识 点 二 CH3CH2Br 返回导航 知 识 点 二 CH3CH2OH CH3CH2OH＋NaBr 返回导航 知 识 点 二 CH3CH2OH 返回导航 知 识 点 二 2CH3CHO＋2H2O CH3CHO 返回导航 知 识 点 二 2CH3COOH 返回导航 知 识 点 二 CH3COOH＋C2H5OH 返回导航 知 识 点 二 　　　　　　(1)写出由溴乙烷转化成乙酸乙酯的合成路线并标注反应类型。 返回导航 知 识 点 二 返回导航 知 识 点 二 1.下列反应可以在烃分子中引入碳卤键的是(　　) A．苯和溴水共热 B．甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合 C．溴乙烷与NaOH的水溶液共热 D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热 √ 返回导航 知 识 点 二 解析：苯和溴水共热不反应，A项错误； 甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合，发生甲基上的取代反应，引入碳溴键，B项正确； 卤代烃的水解反应、消去反应均消除碳卤键，C、D项错误。 返回导航 知 识 点 二 2.官能团的引入和转化是有机合成中的关键和主要内容。下面是某同学设计的引入羧基的几种方案，请判断其中无法实现的是(　　) A．卤代烃的水解 B．腈(RCN)在酸性条件下水解 C．醛的氧化 D．烯烃的氧化 √ 返回导航 知 识 点 二 3.以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开，分别跟(Ⅱ)中的α-C和α-H相连而得，(Ⅲ)是一种3-羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水生成不饱和醛(烯醛)： 返回导航 知 识 点 二 请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式。 解析：先分析合成过程中的碳原子数目变化，由乙烯的2个碳原子变成正丁醇的4个碳原子，必有有机化合物之间的加成反应，由题给信息可知，乙醛自身加成生成有4个碳原子的有机化合物，所以可确定正丁醇的合成路线：CH2===CH2―→CH3CH2OH―→CH3CHO―→CH3CH=== CH—CHO―→CH3CH2CH2CH2OH。　 返回导航 知 识 点 二 返回导航 知 识 点 二 知识点三 PART 03 第三部分 知识点三　官能团的保护   　　含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。 返回导航 知 识 点 三 1.羟基的保护 (1)醇羟基 ①将醇羟基转化为醚键，反应结束后再脱除   ②将醇羟基转化为酯基，再水解复原 返回导航 知 识 点 三 (2)酚羟基 ①用NaOH溶液保护 返回导航 知 识 点 三 ②用CH3I保护 返回导航 知 识 点 三 2.氨基的保护 (1)用酸转化为盐保护 返回导航 知 识 点 三 (2)用醋酸酐转化为酰胺保护 返回导航 知 识 点 三 3.碳碳双键的保护 返回导航 知 识 点 三 4.醛基(或酮羰基)的保护 返回导航 知 识 点 三 返回导航 知 识 点 三 　　　　　　(1)设计以CH2===CHCH2OH为原料制备CH2===CHCOOH的合成路线。 返回导航 知 识 点 三 返回导航 知 识 点 三 返回导航 知 识 点 三 1.化合物F是合成环酯类抗生素药物的一种中间体，合成路线如下： 返回导航 知 识 点 三 √ 返回导航 知 识 点 三 返回导航 知 识 点 三 C．E→F的反应类型为酯化反应，故C正确； D．A、E中均含有羟基，所以步骤①③的目的是保护A中的羟基，故D正确。 返回导航 知 识 点 三 返回导航 知 识 点 三 √ 返回导航 知 识 点 三 解析：A．反应①为甲苯的硝化反应，反应条件为浓硝酸、浓硫酸、加热，A正确； B．反应③中硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应，B错误；       D．若反应①②顺序互换，由于—COOH为苯环上间位定位基，因此会将硝基引入羧基的间位，还原后氨基与羧基位于间位，D正确。 返回导航 知 识 点 三 课堂检测　巩固落实 PART 04 第四部分 59 1.有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中，能够在有机化合物碳链上引入羟基的是(　　) A．烷烃在光照条件下与氯气反应 B．卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应 C．醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应 D．羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下反应 √ 返回导航 课堂检测 巩固落实 解析：A．烷烃在光照条件下与卤素单质反应生成卤代烃，不能引入羟基，A不符合题意； B．卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应生成不饱和烃，不能引入羟基，B不符合题意； C．醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应生成醇，可以引入羟基，C符合题意； D．羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下发生酯化反应生成酯，不能引入羟基，D不符合题意。 返回导航 课堂检测 巩固落实 √ 返回导航 课堂检测 巩固落实 解析：该反应中两分子乙炔发生了加成反应，碳链增加了2个碳原子，A、C正确，D错误； 该反应引入了新的官能团：碳碳双键，B正确。 返回导航 课堂检测 巩固落实 √ 返回导航 课堂检测 巩固落实 解析：A项中乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下发生消去反应，可以直接得到乙烯，不合理； B项中溴乙烷在碱性条件下发生水解反应，可以直接得到乙醇，不合理； C项中乙炔与HCl按物质的量之比1∶1混合发生加成反应，生成的CHCl===CH2再与Br2发生加成反应得到CHClBr—CH2Br，不合理。 返回导航 课堂检测 巩固落实 √ 返回导航 课堂检测 巩固落实 解析：根据D的结构简式可知，C是乙二醇，所以B是1，2-二溴乙烷，A是乙烯，A正确； 反应①②③ 的反应类型依次为加成反应、取代反应(水解反应)、取代反应，B正确； 反应③如果快速升温至170 ℃，会发生分子内脱水，C错误； D分子中含有醚键，属于醚，D正确。 返回导航 课堂检测 巩固落实 5.由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子H的示意图如下： 返回导航 课堂检测 巩固落实 请回答下列问题： (1)写出以下物质的结构简式。 A________________，C________________，F__________________。 (2)写出以下反应的反应类型。 X反应：_______________________，Y反应：____________。 CH2BrCH2Br OHCCHO HC≡CH 酯化反应(或取代反应) 加聚反应 返回导航 课堂检测 巩固落实 (3)写出以下反应的化学方程式。 A→B：__________________________________________________________； G→H：__________________________________________________________。 (4)若环状酯E与NaOH的水溶液共热，则发生反应的化学方程式为 ________________________________________________________________。 返回导航 课堂检测 巩固落实 解析：乙烯和Br2发生加成反应生成A(CH2BrCH2Br)，A在氢氧化钠的水溶液中发生水解(取代)反应生成B(HOCH2CH2OH)，B被氧气氧化生成C(OHCCHO)，C被氧气氧化生成D(HOOCCOOH)，B和D发生酯化反应生成E，E是环状酯，故E为乙二酸乙二酯；A在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应生成F(HC≡CH)，F和氯化氢发生加成反应生成G(氯乙烯)，G发生加聚反应生成H(聚氯乙烯)。 返回导航 课堂检测 巩固落实 2.构建碳骨架 (1)碳链的增长 ①炔烃与HCN加成 CH≡CH_____________________________________ 1.引入碳碳双键 醇的消 去反应 CH3CH2OH_______________________________ 卤代烃的 消去反应 CH3CH2Br＋NaOH_________________________ 2.引入碳卤键 卤素单 质的取 代反应 ＋Br2_________________________； ＋Cl2______________________ 醇的取 代反应 CH3CH2OH＋HBr_________________________ 烯烃的加 成反应 CH2===CH2＋HBr________________； ＋Br2―→_______________ 3.引入羟基 烯烃与水的加成反应 CH2===CH2＋H2O_____________________ 卤代烃的水解反应 CH3CH2Br＋NaOH_________________________ 醛或酮的还原反应 CH3CHO＋H2________________； ＋H2______________________ 4.引入醛基 醇的催化 氧化反应 2CH3CH2OH＋O2__________________________ 炔烃的加 成反应 CH≡CH＋H2O________________ 5.引入羧基 醛的催化氧化反应 2CH3CHO＋O2________________ 某些烯烃、苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化 CH3CH===CHCH32CH3COOH； 酯、酰胺的水解 CH3COOC2H5＋H2O____________________；RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl 提示：CH2===CHCH2OHCH2Cl—CH2CH2OHCH2Cl—CH2COOHCH2===CHCOOH。 CH2BrCH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr nCH2===CHCl $