第三章 第二节 第2课时 酚 课件2-2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课件PPT（人教版2019）

第2课时　酚 第二节　醇　酚 化学 1.了解酚的结构、物理性质和化学性质。 2.结合代表物苯酚了解酚的结构,理解酚的性质及应用,培养微观探析、变化观念的核心素养。 学习目标 3.根据苯酚的化学性质,理解有机物中基团之间的相互影响,培养证据推理与模型认知的核心素养。 学习重难点 重点： 苯酚的结构和性质。 难点： 苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响。 导入新课 [化学史——苯酚] 在19世纪,有一位名叫利斯特(J.Lister,1827—1912)的英国外科医生,他发现很多患者手术后死于伤口感染。这是什么原因造成的呢? 利斯特的肖像 一天早晨,在阳光照耀下,利斯特看到了空气中飞舞的无数灰尘,他突然联想到下面一些问题:伤口接触到这么多灰尘,这里面会不会有细菌呢?接触伤口的绷带、手术刀和医生的双手会不会沾有细菌呢?患者伤口感染会不会跟这些细菌有关呢?于是,他开始寻找有效的消毒方法。 导入新课 [化学史——苯酚] 他观察到在工厂附近的一条水沟里,草根很少腐烂。经过实地调查和多次试验,他发现从这家工厂流出的废水中含有石炭酸(即苯酚),这种物质具有消毒防腐作用。 他尝试在手术前用石炭酸溶液为手术器械消毒,并用石炭酸溶液洗手。结果手术后患者伤口感染的现象明显减少,患者的死亡率也大幅下降。 苯酚有一定毒性和腐蚀性,使用不当会对人体产生毒害作用。酚类消毒剂一般只适于外用。至今,人们已经发现了多种消毒方法,如加热、使用消毒剂、紫外线照射等。 知识回顾 酚的定义。 羟基跟苯环直接相连的化合物。其官能团为羟基(—OH)。 苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。 课堂探究 一、认识苯酚 1.书写苯酚的分子式、结构式、官能团。 分子式为C6H6O,结构可表示为 或 ,官能团为羟基(—OH)。 2.苯酚的物理性质。 纯净的苯酚是无色晶体,具有特殊的气味,熔点为43 ℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。室温下苯酚在水中的溶解度是9.2 g,当温度高于65 ℃时能与水互溶。 课堂探究 一、认识苯酚 苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上,应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。 3.苯酚不慎沾到皮肤上,该怎么处理? 4.放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,其原因是什么? 放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,这是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。 课堂探究 一、认识苯酚 ①苯酚的结构中包含了一个苯环和一个羟基（−OH）。羟基是一个具有很强反应活性的官能团，它通常表现出醇类的一些典型性质。由于苯酚中含有羟基，我们可以预测苯酚可能会表现出与乙醇相似的性质，如能与金属钠反应生成对应的醇钠和氢气，能发生酯化反应等。 【设疑】分析苯酚的结构,联想C2H5OH和苯的性质,预测苯酚可能有什么化学性质? 课堂探究 一、认识苯酚 ②苯酚中的羟基是直接连接在苯环上的，这种结构使得苯酚分子中的苯环部分和羟基部分都可能受到彼此的影响，从而产生一些特殊的性质。特别是，羟基对苯环的影响可能会使苯环上的氢原子变得更容易被取代。因此，我们可以预测苯酚可能会比苯更容易发生取代反应，如溴代反应等。 【设疑】分析苯酚的结构,联想C2H5OH和苯的性质,预测苯酚可能有什么化学性质? 课堂探究 一、认识苯酚 ③由于羟基是一个亲水基团，而苯环是一个疏水基团，这种结构使得苯酚具有一定的溶解性。具体来说，苯酚可以部分地溶解在水中，形成乳浊液或微溶液，同时也可以溶解在有机溶剂中。这种溶解性使得苯酚在化学反应中可能表现出一些特殊的性质和行为。 【设疑】分析苯酚的结构,联想C2H5OH和苯的性质,预测苯酚可能有什么化学性质? 课堂探究 一、认识苯酚 [实验示图] 实验3-4 课堂探究 一、认识苯酚 实验内容 实验现象 实验结论及化学方程式 (1)向盛有0.3 g苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水,振荡试管 得到浑浊溶液 苯酚没有完全溶解在水中 (2)向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管 溶液变得澄清 苯酚与NaOH反应: +NaOH +H2O (3)再向试管中加入稀盐酸 出现浑浊 +HCl NaCl + 课堂探究 一、认识苯酚 由于苯酚中的羟基和苯环直接相连,苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼,苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离,显示弱酸性,故苯酚俗称石炭酸。 苯酚又称石炭酸,为什么苯酚会有酸性? 课堂探究 一、认识苯酚 [实验示图] 探究碳酸、苯酚、碳酸氢根酸性强弱 课堂探究 一、认识苯酚 实验结论： ①酸性:碳酸>苯酚> +CO2+H2O +NaHCO3 ②苯酚钠溶液通入CO2生成NaHCO3 ,酸性比强。 课堂探究 一、认识苯酚 [实验示图] 实验3-5 向试管中加入0.1 g苯酚和3 mL水,振荡,得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观察实验现象。 课堂探究 一、认识苯酚 课堂探究 一、认识苯酚 苯酚与溴水发生取代反应。 +3Br2↓ +3HBr。 实验结论： 实验现象： 产生白色沉淀。 课堂探究 一、认识苯酚 在苯酚分子中,羟基和苯环相互影响,使苯环在羟基邻、对位上的氢原子更活泼,易被取代。 实验解释： 针对苯酚这一特性，我们可以用来做什么？ 用于苯酚的定性检验和定量测定。 课堂探究 一、认识苯酚 由于苯酚羟基氧上的孤电子对与苯环之间的相互作用,使得羟基氧上的电子云向苯环转移,其结果是增强了苯环的活性,尤其是苯酚的邻、对位电子云密度增加较间位多,故邻、对位的活性较大;同时也使苯酚羟基易电离出H+,增强了酸性。 【思考与讨论】如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实: （1）苯酚的酸性比乙醇的强。 因此苯酚(C6H5OH)较乙醇(C2H5OH)更易于电离,这是苯酚显酸性,能与NaOH发生中和反应,而乙醇不能与NaOH发生中和反应的原因。 课堂探究 一、认识苯酚 由于羟基使苯酚中苯环上的邻、对位的氢变得活泼,所以苯酚很容易与溴水发生取代反应,生成三溴苯酚白色沉淀,而苯不能与溴水发生取代反应,需要在FeBr3催化作用下与纯溴发生取代反应。 【思考与讨论】如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实: （2）苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。 课堂探究 一、认识苯酚 [实验示图] 实验3-6 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中,滴入几滴FeCl3溶液,振荡,观察实验现象。 课堂探究 一、认识苯酚 课堂探究 一、认识苯酚 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色。 实验结论: 实验现象: 溶液变紫色。 课堂探究 一、认识苯酚 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色,可用于检验其存在。 1.针对苯酚这一特性，我们可以用来做什么？ 2.苯酚在生活中有哪些应用？ (1)苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒,如日常药皂中常加入少量的苯酚。 课堂探究 二、苯酚的应用 含酚类物质的废水对生物具有毒害作用,会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质,在排放前必须经过处理。 3.苯酚的危害有哪些？ 拓展 、 的化学性质有哪些?它们的共性有哪些?对比总结醇和酚的共性与特性。 课堂探究 (1) 呈弱酸性; 与Br2的取代反应; 显色反应; 氧化反应;与活泼金属(Na)反应。 (2) 与活泼金属(Na)反应;与羧酸的酯化反应;催化氧化为醛;被酸性KMnO4氧化为 ;与HX的取代反应;分子间的取代反应生成醚。 (3)均与活泼金属Na反应;均可以燃烧和被酸性KMnO4溶液氧化;均可以发生取代反应。 课堂探究 拓展 酚、醇的异同 项目 醇 酚 共性 ①与Na反应; ②取代反应; ③氧化反应(燃烧)和被酸性KMnO4溶液氧化 课堂探究 拓展 酚、醇的异同 项目 醇 酚 特性 ①某些醇消去反应 ②某些醇催化氧化生成醛(或酮) ①显色反应(遇FeCl3溶液显紫色) ②弱酸性 ③与饱和溴水反应产生白色沉淀 课堂练习 【练习1】 苯酚( ）在一定条件下能与氢气加成得到环己醇( )。下面关于这两种有机物的叙述中,错误的是(　　) A.1 mol苯酚需要与3 mol氢气完全加成才能生成环己醇 B. 属于芳香族化合物 C.苯酚是比碳酸酸性更弱的酸,环己醇则显中性 D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象 B 课堂练习 【练习2】 体育竞技中服用兴奋剂既有失公平,也败坏了体育道德。某种兴奋剂的结构简式如图所示。有关该物质的说法中正确的是(　　) A.该分子中的所有碳原子可能共平面 B.该物质与苯酚属于同系物,遇FeCl3溶液呈紫色 C.滴入酸性KMnO4溶液振荡,紫色褪去,证明结构中存在碳碳双键 D.1 mol此物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2为3 mol和7 mol A 课堂练习 【练习3】 紫草主要用于治疗烧伤、湿疹、丹毒等,其主要成分紫草素的结构简式如图,下列关于紫草素的说法正确的是(　　) A.该物质能与NaOH反应,且1 mol紫草素能消耗3 mol NaOH B.紫草素的同分异构体中可能含有两个苯环 C.紫草素能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,且反应原理相同 D.紫草素与苯酚互为同系物 B 课堂练习 【练习4】 松萝酸常作为牙膏和化妆品的添加剂,可由三羟基苯乙酮两步反应得到,有关说法正确的是(　　) A.有机物①的分子中最多有17个原子共面 B.有机物②中含有1个手性碳原子 C.有机物②与溴水加成时,能生成三种产物 D.相同物质的量的①、②与足量NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量相同 B 课堂练习 【练习5】 有机物A、B均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体,A在一定条件下可转化为B(如下图所示),下列说法不正确的是(　　) A.用FeCl3溶液可检验物质B中是否混有A B.分子A中最多有十个碳原子位于同一平面 C.物质B可使溴的四氯化碳溶液褪色 D.1 mol B最多可与5 mol H2发生加成反应 D 课堂小结 布置作业 1.整理学案。 2.完成学案素养专练。 谢谢大家 Lavf58.20.100 Lavf58.20.100 $$