内容正文:
第二章 烃
章末复习
化学
学习目标
1.能从官能团和化学键的视角认识烃的组成、结构和性质。
2.理解烃分子中的共线共面问题。
3.掌握脂肪烃与芳香烃的简单系统命名法。
学习重难点
重点:
难点:
烃的化学性质与烃的系统命名法。
共线与共面问题。
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烃的结构、物理性质和化学性质
1. 烃的结构
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一、烃的结构和物理性质
类别 通式 不饱和度 (Ω) 碳原子杂化方式 共价键类型 官能团
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CnH2n+2 0 sp3 σ键 无
CnH2n 1 sp2(双键碳) σ键、π键 C=C
CnH2n-2 2 sp(三键碳) σ键、π键 C≡C
CnH2n-6
(对于单环) 4(对于单环) sp2 σ键、π键 C=C(共轭体系)
2. 烃的物理性质
课堂探究
一、烃的结构和物理性质
烃类 分子式 沸点(°C) 密度(g/cm³) 状态(20°C) 溶解性(水)
甲烷 (CH₄) CH₄ -182.5 0.42 气态 不溶
乙烷 (C₂H₆) C₂H₆ -182.8 0.58 气态 不溶
丁烷 (C₄H₁₀) C₄H₁₀ -138.35 0.63 气态 不溶
乙烯 (C₂H₄) C₂H₄ -169.22 0.57 气态 不溶
丙烯 (C₃H₆) C₃H₆ -185.24 0.65 气态 不溶
乙炔 (C₂H₂) C₂H₂ -80.8 0.61 气态 不溶
苯 (C₆H₆) C₆H₆ 5.5 0.87 液态 不溶
【总结】
课堂探究
一、烃的结构和物理性质
甲烷 乙烯 苯
结构特点 烷烃分子中碳原子间以单键结合成链状,剩余的价键被氢原子“饱和” 烯烃分子结构中含有碳碳双键 苯环含有介于单键和双键之间的独特的键
分子形状 ________ _______ ______________
物理性质 无色气体,难溶于水 无色、带有特殊气味的透明液体,密度比水小,难溶于水
正四面体
平面形
平面正六边形
1. 烷烃
稳定性:烷烃分子中的碳原子都采取sp3杂化,形成稳定的单键,使得烷烃在通常条件下与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不反应。
燃烧性质:烷烃是一类高度易燃的化合物,与氧气反应生成二氧化碳和水,并释放大量能量。
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二、烃的化学性质
1. 烷烃
取代反应:烷烃与卤素(如氯、溴等)发生卤代反应,生成相应的卤代烷。
甲烷与Cl2的第一步取代反应方程式
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
【问题1】烷烃为什么不能被酸性高锰酸钾溶液氧化?
课堂探究
二、烃的化学性质
因为烷烃中只含有碳碳单键,单键非常稳定。
1. 烷烃
课堂探究
二、烃的化学性质
通式 CnH2n+2(n≥1)
结构 链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列;
碳原子间以单键相连,其余价键均被氢原子饱和
特点 一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构;
1 mol CnH2n+2含共价键的数目是(3n+1)NA
物理性质 密度:随着分子中的碳原子数的增加而增大,但都小于水的密度
熔沸点:随分子中的碳原子数的增加而升高
状态:气态→液态→固态,碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态
化学性质 取代反应;氧化反应(燃烧);分解反应(高温裂解)
2. 烯烃
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二、烃的化学性质
加成反应
2. 烯烃
加成反应:
CH3CH=CH2+H2O CH3CH(OH)CH3
加聚反应:
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二、烃的化学性质
2. 烯烃
【总结】烯烃的主要反应类型为加成反应。且不对称烯烃的加成一般要符合马氏规则。
烯烃的氧化除了可以燃烧外,还能被酸性高锰酸钾溶液氧化。烯烃还可以发生加聚反应。
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二、烃的化学性质
3. 炔烃
课堂探究
二、烃的化学性质
3. 炔烃
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二、烃的化学性质
CHCH3CHO
3. 炔烃
【总结】炔烃的主要反应类型为加成反应,且炔烃的加成可以通过控制反应物的量制成烯或者烷。
炔烃与水的加成可以制醛。
炔烃可以加聚得到导电高分子材料。
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二、烃的化学性质
4.苯及苯的同系物
课堂探究
二、烃的化学性质
4.苯及苯的同系物
化学反应:
课堂探究
二、烃的化学性质
4.苯及苯的同系物
化学反应:
加成:
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二、烃的化学性质
4.苯及苯的同系物
苯的同系物与苯的性质比较
(1)相同点
苯及其同系物都具有稳定的共轭π电子系统,都能进行取代反应。均不溶于水,易溶于有机溶剂。都易燃。
(2)不同点
烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
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二、烃的化学性质
4.苯及苯的同系物
【总结】 由于苯中的化学键是介于单键与双键之间的一种独特的键,故苯的化学性质既有取代,又有加成,但是由于苯环的特殊稳定结构,故主要体现取代反应。
苯的氧化反应主要体现于燃烧,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但苯的同系物往往能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
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二、烃的化学性质
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三、原子的共线共面问题
1. 几种典型结构
(1)与三键直接相连的原子共直线,如 —C≡C—、—C≡N。
(2)“模型法”分析多原子共面问题。
①甲烷型:CH4分子为正四面体结构,凡是碳原子与4个原子形成共价键时,其空间构型都是四面体,5个原子最多有3个原子共平面。凡是含有—CH3、
—CH2—、 CH 、 C 的结构,所有的原子不可能共平面。
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三、原子的共线共面问题
②乙烯型:乙烯分子是平面形结构,所有原子共平面,与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。
③苯型:苯分子是平面正六边形结构,位于苯环上的12个原子共平面,位于对角线位置的4个原子共直线。有 结构,所有的原子在同一个平面上。
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三、原子的共线共面问题
(1) 直线与平面连接,则直线在这个平面上。
如苯乙炔: ,所有原子共平面。
(2) 平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可以重合,但不一定重合。
如苯乙烯: ,分子中共平面原子至少12个,最多16个。
(3) 平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
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三、原子的共线共面问题
【问题2】此类问题的解题思路是什么?
【问题3】甲烷、乙烯、乙炔及苯的空间构型是什么样的?
首先判断母体,然后根据母体结构来判断所给结构的空间构型。
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三、原子的共线共面问题
【问题3】甲烷、乙烯、乙炔及苯的空间构型是什么样的?
以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代,则取代后的分子构型基本不变;共价单键可以自由旋转,共价双键和共价三键则不能旋转;若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键,则该分子中所有原子不可能共面。
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三、原子的共线共面问题
有机物的共面共线动画与分析
1. 烷烃的命名
(1)烷烃的习惯命名法
课堂探究
四、烃的系统命名
1. 烷烃的命名
(2)烷烃的系统命名法
①基本原则
“长”:选碳原子数最多的为主碳链
“多”:当两链碳原子数目相同时,支链多的为主碳链
“近”:编号起点离支链最近
“小”:若相同的支链距离主链两端等长时,应从支链位号之和最小的一端开始编号。
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四、烃的系统命名
1. 烷烃的命名
(2)烷烃的系统命名法
②基本步骤:选主链称某烷;编号定位支链;取代基写在前,注位置,连短线;不同基,简在前,相同基,合并算。
课堂探究
四、烃的系统命名
1. 烷烃的命名
(2)烷烃的系统命名法
课堂探究
四、烃的系统命名
2. 烯烃的命名
(1)将含有双键的最长的碳链作为主链,称为 “某烯”。
(2)从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字)。用“二、三”等表示双键的个数。
课堂探究
四、烃的系统命名
2. 烯烃的命名
应用举例:
CH2===CH—CH2—CH3 1 —丁烯
CH3—CH===CH-CH3 2 —丁烯
CH2===CH—CH===CH2 1,3—丁二烯
课堂探究
四、烃的系统命名
3. 苯的同系物的命名
以苯为母体,苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯;若两个氢原子被两个甲基取代,则生成二甲苯,有3种同分异构体。
课堂探究
四、烃的系统命名
课堂练习
【练习1】
乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是( )
A.都难溶于水,且密度比水小
B.能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C.分子中各原子都处在同一平面内
D.都能发生聚合反应生成高分子化合物
A
课堂练习
【练习2】
下列有机物分子中,所有碳原子均采用sp2杂化方式的是( )
A.甲苯
B.丙烯
C.乙炔
D.苯乙烯
D
课堂练习
【练习3】
某烃的结构式用键线式可表示为 ,则该烃与Br2加成时
(物质的量之比为1∶1)所得产物有( )
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
C
课堂练习
【练习4】
关于化合物2-苯基丙烯( ),下列说法正确的是( )
A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.可以发生加成聚合反应
C.分子中所有原子共平面
D.易溶于水及甲苯
B
课堂小结
39
完成学案素养专练。
布置作业
谢谢大家
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