第二章 第三节 第1课时 苯 课件2-2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课件PPT（人教版2019）

第1课时　苯 第三节　芳香烃 化学 学习目标 2.了解苯在有机合成、化工生产、日常生活中的重要性。 1.掌握苯的组成、结构、性质。 重点： 苯的组成、结构特点。 学习重难点 难点： 苯的化学性质。 芳香烃的来源 自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃,很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是,从1吨煤中仅可以提取1 kg苯和2.5 kg 其他芳香烃。由于芳香烃的需求在不断增长,仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业的发展,通过石油化学工业中的催化重整等工艺也可以获得芳香烃。烃裂解制乙烯时,裂解汽油副产物中含芳香烃达40%~48%,因此石油也成为芳香烃的重要来源。 导入新课 什么叫芳香烃?最简单的芳香烃是哪种物质? 知识回顾 分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃;最简单的芳香烃是苯。 课堂探究 苯的分子式：C6H6 【问题1】写出苯的分子式、结构式和结构简式。 苯的结构式： 苯的结构简式： 或 一、苯的结构 课堂探究 观察下面实验,通过实验现象总结苯的结构有什么特点 一、苯的结构 课堂探究 【实验2-1】 向两支各盛有2 mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水,用力振荡,观察现象。 实验现象: 观察下面实验,通过实验现象总结苯的结构有什么特点？ 一、苯的结构 课堂探究 宏观辨识:苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色、不能与溴水发生反应使溴水褪色。 微观探析:实验证明苯中的碳碳键是介于单、双键之间的一种特殊的键,苯不是单、双键交替结构。 一、苯的结构 课堂探究 【展示】 一、苯的结构 课堂探究 【总结】 苯的结构特点: ①苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的一种特殊的键,苯不是单、双键交替结构。 ②苯分子中碳原子采取sp2杂化,平面正六边形结构,12个原子共平面,大π键。 一、苯的结构 课堂探究 (多选)下列事实可以说明“苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构”的是(　　) A.苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 B.邻二甲苯只有一种结构 C.间二甲苯只有一种结构 D.苯环上碳碳键的键长相等 ABD 【例1】 课堂探究 在 分子中,在同一平面内的碳原子至少应有(　　) A.7个　　　 B.8个　　　 C.9个　　　 D.10个 C 【例2】 课堂探究 二、苯的物理性质 【问题】苯有哪些物理性质？ (1)无色、有特殊气味的液体。 (2)密度比水小(0.88 g·cm-3),不溶于水,易溶于有机溶剂。(常用作有机溶剂) (3)熔点为5.5 ℃,沸点为80.1 ℃,熔、沸点低,易挥发,用冷水冷却,凝结成无色晶体。 (4)有毒。 课堂探究 三、苯的化学性质 【问题1】根据所学知识(烃类、烷烃、烯烃)预测苯的化学性质。 既有烷烃的性质,也有烯烃的性质。 课堂探究 三、苯的化学性质 1.氧化反应 2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 【观察现象】：甲烷、乙烯、乙炔、苯燃烧后的现象。 苯燃烧 甲烷燃烧 乙烯燃烧 乙炔燃烧 现象:火焰明亮,伴有浓烟。 课堂探究 三、苯的化学性质 含碳量不同:烃中碳的含量越高,燃烧产生的烟越浓。 【问题2】伴有浓烈黑烟的原因是什么? 【问题3】苯能否与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使其褪色? 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色,同时也可以证明苯不是单、双键交替结构。 课堂探究 三、苯的化学性质 2.取代反应 (1)卤代反应 +Br—Br +HBr↑ 课堂探究 三、苯的化学性质 【问题4】从反应物、反应条件角度分析苯的卤代反应有何注意事项? 反应物:苯和液溴(不能用溴水、溴蒸气); 反应条件:催化剂(FeBr3或Fe)。 课堂探究 三、苯的化学性质 【思考与交流】 请你根据苯与溴反应的条件设计制备溴苯的实验方案,并同时验证苯与溴是发生了取代反应。 课堂探究 三、苯的化学性质 ①写出发生反应的化学方程式。 2Fe+3Br2 2FeBr3 +Br2 +HBr↑ AgNO3+HBr AgBr↓+HNO3 课堂探究 三、苯的化学性质 ②实验开始后,可以看到哪些现象? 烧瓶中液体轻微沸腾,有红棕色气体充满圆底烧瓶,导管口有白雾,硝酸银溶液中生成淡黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。 ③长导管的作用是什么? 导气和冷凝回流。 课堂探究 三、苯的化学性质 溴化氢易溶于水,防止倒吸。 ④为什么导管末端不插入液面下? ⑤哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应? 导管口有白雾,硝酸银溶液中生成淡黄色沉淀(苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成)。 ⑥纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色? 因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。 课堂探究 三、苯的化学性质 ⑦溴苯最后是留在反应装置中吗?如果是,怎样把它分离提纯出来? 溴苯最后是留在反应装置中,制取溴苯实验一般是溴过量,所以溴苯不会混有苯,而是混有溴。分离提纯方法:将反应后的液体倒入水中,加NaOH溶液,生成的NaBr溶于水,在上层,溴苯在下层,用分液漏斗分液分离,后用无水CaCl2干燥后蒸馏。 课堂探究 三、苯的化学性质 (2)硝化反应 +HO—NO2 +H2O 【问题5】苯的硝化反应的反应条件是什么?浓硫酸起什么作用? ①反应温度是50~60 ℃,水浴加热; ②浓硫酸作用:催化剂、吸水剂。 课堂探究 三、苯的化学性质 【思考与交流】 根据苯与硝酸反应的条件设计制备硝基苯的实验方案,思考并回答下列问题。 ①三种试剂添加的顺序是怎样的? 把浓硫酸沿器壁慢慢加入浓硝酸中,并用玻璃棒不断搅拌,待冷却后再加入苯。 ②如何提纯硝基苯? 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。 课堂探究 在实验室中,下列除去杂质的方法不正确的是(　　) A.溴苯中混有溴,加入稀NaOH溶液反复洗涤,然后分液 B.乙烷中混有乙烯,通入氢气,在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷 C.硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸,将其倒入NaOH溶液中,静置,分液 D.乙烯中混有SO2和CO2,将其通入NaOH溶液中洗气 【例3】 B 课堂探究 三、苯的化学性质 (3)磺化反应 +HO—SO3H +H2O 【问题6】苯的磺化反应的反应条件是什么?浓硫酸起什么作用? 反应温度是70~80 ℃,水浴加热; 浓硫酸的作用:反应物(磺化剂)、吸水剂、催化剂。 课堂探究 三、苯的化学性质 (1)与H2反应 3.加成反应(与H2、Cl2,不能与溴水) (2)与Cl2反应 课堂探究 三、苯的化学性质 不能,苯与溴水不发生化学反应,只能将溴水中的溴单质萃取到苯中。 【问题7】苯能与溴水发生加成反应吗? 【练习1】 下列事实中,能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是(　　) A.苯能与纯溴发生取代反应 B.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化 C.1 mol苯能与3 mol H2发生加成反应 D.苯燃烧能够产生浓烟 课堂练习 B 【练习2】 分子式为C8H10的芳香烃,苯环上的一硝基取代物只有一种,则该芳香烃的名称是(　　)　　　　　　 A.乙苯 B.邻二甲苯 C.间二甲苯 D.对二甲苯 课堂练习 D 【练习3】 (双选)异丙烯苯和异丙苯是重要的化工原料,二者存在如下转化关系: +H2 。下列说法中正确的是(　　)　　　　　　 A.异丙烯苯与苯互为同系物 B.异丙烯苯不能发生取代反应 C.异丙苯的一溴代物有5种 D.0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气6 mol 课堂练习 CD 【练习4】 (1)下列有机物中属于脂肪烃的是　 　(填序号,下同),属于芳香烃的是 　,属于苯的同系物的是　　　,属于脂环烃的是　　　。  课堂练习 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ③④⑥ ②⑤ ⑤ ③④ 【练习4】 (2)烃A的相对分子质量是106,它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴水褪色。当用FeBr3作催化剂时,能与液溴反应,生成的一溴代物只有一种,则烃A的名称是　　　 　,它生成一溴代物的化学方程式是 　  　。 课堂练习 对二甲苯 +Br2 +HBr↑ 【练习5】 通过实验事实的验证与讨论,认识苯的结构式。 提出问题:苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构吗? (1)提出假设:从苯的分子式看,C6H6具有不饱和性;从苯的凯库勒结构式看,分子中含有碳碳双键,所以,苯一定能使 褪色。  课堂练习 酸性KMnO4溶液 (2)实验验证: ①苯不能使　　　 褪色。  ②经科学测定,苯分子里6个碳原子之间的键　　　 　;6个碳原子和6个氢原子都在同一　　　　上。  酸性KMnO4溶液 完全相同 平面 【练习5】 通过实验事实的验证与讨论,认识苯的结构式。 (3)结论:苯的凯库勒结构式中的双键跟烯烃双键　　　　,苯没有表现出不饱和性,结构稳定,说明苯分子　　　　一般的碳碳单、双键交替的环状结构。  课堂练习 不同 不是 (4)结构式:为了表示苯分子的结构特点,结构式用　　　　表示,用凯库勒式表示苯分子结构式是不确切的。  课堂小结 一、物理性质 苯无色且有特殊气味，液态，密度小于水，不溶于水，易挥发，沸点为 80.1℃， 熔点为 5.5℃，是良好的溶剂。 二、结构 平面正六边形，碳碳键特殊，介于单、双键之间。 三、化学性质 1. 取代：在溴化铁的催化作用下，苯与溴生成溴苯；在浓硫酸的催化作用下，与浓硝酸生成硝基苯。 2. 加成：镍催化加氢得环己烷，反应较难。 3. 氧化：不能使酸性高锰酸钾褪色，可燃，火焰明亮有浓烟（含碳量高）。 布置作业 1.完成学案素养专练。 2.上网查阅资料,了解我国工业上苯的主要制备方法,以及苯在生产生活中的应用。 谢谢大家 $$