第二章 第三节 第1课时 苯 课件1-2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课件PPT（人教版2019）

第1课时　苯 第三节　芳香烃 化学 1.能从化学键的视角认识苯的组成、结构和性质,并比较其与烷烃、烯烃、炔烃的差异。 2.了解苯在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 学习目标 重点、难点： 苯的结构和性质。 学习重难点 观看视频： 导入新课 苯是最简单的芳香烃 导入新课 苯的球棍模型 课堂探究 一、苯的物理性质 ‌1.‌‌颜色和状态‌：苯在常温下为无色液体，具有特殊的芳香气味。 ‌2.熔点和沸点‌：苯的熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。 ‌3.密度‌：苯的密度为0.88 g/cm³，比水轻，但分子质量比水重。 ‌4.溶解性‌：苯难溶于水，但易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚等。 ‌5.挥发性和易燃性‌：苯易挥发且易燃，具有较低的闪点（-11℃），引燃温度为560℃。 苯在工业上有着广泛应用，是一种重要的化工原料和有机溶剂； 但其毒性也使其在使用时需要特别注意安全措施。 课堂探究 二、苯的结构 苯的球棍模型 CH 【疑问】苯的分子式为C6H6,不饱和度为4,那苯分子的结构是怎样的? (2)结构简式： (1)结构式： (3)最简式： 课堂探究 二、苯的结构 凯库勒发现苯分子结构 凯库勒在1866年提出两点假设： (1)苯的六个碳原子形成闭合环状的平面正六边形。 (2)各碳原子间存在着单、双键交替形式。 简写为 凯库勒式 课堂探究 二、苯的结构 【问题1】分子式为C6H6,你还能想出其他结构吗?请尽量找出苯的同分异构体。 HC≡CCH=CHCH=CH2、 、 【问题2】根据苯的球棍模型,思考苯分子中有多少个原子共平面,多少个原子共直线? 苯分子中有12个原子共平面,4个原子共直线。 或其他合理答案。 课堂探究 二、苯的结构 【疑问】凯库勒的结构正确吗?苯分子中真的是单、双键交替相连的结构吗?请设计实验证明。 不正确。 (1)实验角度:苯不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,证明无碳碳双键。 (2)结构角度:①正六边形分子,六个碳碳键的键长相等,键长介于单键和双键之间; ②邻二甲苯只有一种结构;③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。 课堂探究 二、苯的结构 【实验2-1】视频： 【实验2-1】向两支各盛有少量工苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 课堂探究 二、苯的结构 实验结论： 1.苯不能使KMnO4 (H+)褪色(难被氧化); 2.苯不能与溴水反应，但能萃取溴水中的Br2,而使水层接近无色。 结论:苯分子中不存在碳碳双键,即凯库勒的结构是错误的。 课堂探究 二、苯的结构 【疑问】苯的真实结构是怎样的? 结论:苯环中不存在单、双键交替的形式。 ①苯的邻二氯代物：实际苯的邻二氯代物只有一种 ② C-C键长:1.5410-10m C=C键长:1.3310-10m 苯环中含有正六元环的结构 进一步验证： 课堂探究 二、苯的结构 【疑问】苯的真实结构是怎样的? 科学研究表明:苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳碳键完全相同既不是单键也不是双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。 课堂探究 二、苯的结构 【问题3】以上从实验角度证明了苯分子不是单、双键交替相连的结构,还有其他证明方法吗? 从结构角度证明苯分子不是单、双键交替相连的结构的方法: ①正六边形分子,六个碳碳键键长相同,键长介于单键和双键之间; ②苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同; ③邻二取代物没有同分异构体,只有一种结构。 课堂探究 三、苯的化学性质 1.氧化反应： ①与氧气燃烧 现象：火焰明亮，伴有浓烟。(同乙炔) ②不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间，苯既有烷烃的性质，能发生取代反应，也有烯烃的性质，能发生加成反应。 课堂探究 三、苯的化学性质 2.取代反应： (卤代、硝化、磺化) 现象： ①三颈烧瓶中液体沸腾，整个烧瓶充满红棕色气体，有气体逸出； ②烧瓶底部有褐色油状液体生成； ③ 导管口有白雾，取上层溶液并加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀。 课堂探究 三、苯的化学性质 （1）卤代反应：与液溴的反应 溴苯：无色不溶于水的油状液体，密度大于水 （溴苯） + Br—Br FeBr3 ＋HBr 本实验是在常温常压下进行的,说明苯易发生取代反应。 课堂探究 三、苯的化学性质 （1）卤代反应：与液溴的反应 【问题4】①能否用溴水代替液溴？ 不能，苯不与溴水反应。 ②实验室制溴苯时加入铁粉的作用是什么？ 铁粉与Br2反应生成催化剂FeBr3。 ③导管末端不能伸入液面以下的原因是什么？ 防止倒吸。 课堂探究 三、苯的化学性质 （1）卤代反应：与液溴的反应 ④长导管的作用是什么？ 冷凝回流 ⑤实验现象是什么？ 有褐色油状液体生成。 ⑥产物溴苯是无色溶液,但实验中得到的是褐色液体,为什么？如何得到纯净的溴苯? 溴苯中混有溴而显褐色;可用NaOH溶液洗涤,再分液得到纯净的溴苯。 课堂探究 三、苯的化学性质 （1）卤代反应：与液溴的反应 【问题5】实验产生的气体通入AgNO3溶液中,有浅黄色沉淀生成,能说明反应是取代反应吗? 不能。因为挥发出的HBr气体中含有Br2,会干扰实验,所以不能说明反应是取代反应。 课堂探究 三、苯的化学性质 （2）硝化反应：与浓硝酸的反应 浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。 试管底部出现黄色油状物质（溶有NO2） 课堂探究 三、苯的化学性质 （2）硝化反应：与浓硝酸的反应 硝基苯 浓硫酸 55℃~60℃ －NO2 +H2O + HO－NO2(浓) H 硝基苯：无色不溶于水的油状液体，苦杏仁味，密度大于水。 课堂探究 三、苯的化学性质 【问题6】如何更好地控制温度在50~60 ℃之间?此种方法优点是什么? 可采用水浴加热的方法。优点是受热均匀,易控制。 （2）硝化反应：与浓硝酸的反应 课堂探究 三、苯的化学性质 ④温度计的位置; 加入药品顺序:先加硝酸,后加浓硫酸,冷却至室温后加入苯。 （2）硝化反应：与浓硝酸的反应 浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂。 将温度控制在60 ℃以下的原因:温度过高,苯易挥发,且硝酸也易分解,同时苯和浓硫酸发生副反应。 温度计的位置应在液面以下,但不与烧瓶底部接触。 【问题7】①加入药品的顺序; ②为什么将温度控制在60 ℃以下; ③浓硫酸的作用; 课堂探究 三、苯的化学性质 【问题7】 ⑤如何得到纯净的产物? （2）硝化反应：与浓硝酸的反应 得到纯净硝基苯的方法:水洗→NaOH溶液洗涤→水洗→无水CaCl2干燥→蒸馏。 课堂探究 三、苯的化学性质 （3）磺化反应 磺化 + H2O （苯磺酸） + HO－SO3H 70℃~80℃ －SO3H 课堂探究 三、苯的化学性质 3.加成反应： 与氢气在催化剂存在下加热可生成环己烷： 环己烷 + 3H2 催化剂 △ 催化剂 △ + 3H2 环己烷六个碳原子不在一个平面上 【问题8】加成产物环己烷是平面结构吗? 苯是平面结构,环己烷为饱和烃,碳原子全部为饱和碳原子,与饱和碳原子直接相连的四个原子形成四面体结构,所以不是平面结构。 课堂探究 三、苯的化学性质 综上所述，苯的化学性质总结为难氧化，易取代,难加成。 1.氧化反应：苯能够燃烧，但苯环比较稳定，一般情况下不能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化。难氧化 2.取代反应：卤代、硝化、磺化。易取代 3.加成反应：以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下才能与氢气发生加成反 应。难加成 【总结】苯的化学性质： 【练习1】 课堂练习 苯环结构中不存在单、双键交替结构,可以作为证据的事实是(　　) ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;②苯中碳碳键的键长均相等;③苯能在一定条件下跟H2发生加成反应生成环己烷;④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构;⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色。　 A.①②③④ B.①③④⑤ C.①②④⑤ D.②③④⑤ C 【练习2】 课堂练习 下列说法正确的是(　　) A.从苯的分子组成来看远没有达到饱和,所以它能使溴水褪色 B.由于苯分子含碳量高,所以在空气中燃烧时,会产生明亮并带浓烟的火焰 C.苯分子中碳原子之间只形成σ键 D.苯是单、双键交替组成的环状结构 B 【练习3】 课堂练习 下列关于苯的叙述正确的是(　　) A.反应①为取代反应,有机产物与水混合浮在上层 B.反应③为取代反应,有机产物是一种烃 C.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟 D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为一个苯分子含有三个碳碳双键 C 【练习4】 课堂练习 乙烯和苯能够共同发生的反应类型有(　　) ①加成反应　②取代反应　③聚合反应　④氧化反应 A.①②　　　 B.②③　　　 C.③④　　　 D.①④ D 【练习5】 课堂练习 某同学分别用下列装置a和b制备溴苯,下列说法错误的是（　　) A.两烧瓶中均出现红棕色气体,说明液溴沸点低 B.a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀,说明烧瓶中发生取代反应 C.b装置试管中CCl4吸收Br2,液体变红棕色 D.b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用,漏斗内形成白烟 B 【练习6】 课堂练习 实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是(　　) A.水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度 B.仪器a的作用是冷凝回流,提高原料的利用率 C.浓硫酸、浓硝酸和苯混合时,应先向浓硫酸中缓缓加入 浓硝酸,待冷却至室温后,再将苯逐滴滴入 D.反应完全后,可用蒸馏的方法分离苯和硝基苯 C 课堂小结 完成学案素养专练。 布置作业 谢谢大家 $$