内容正文:
第1课时 烯烃
第二节 烯烃 炔烃
化学
1.认识烯烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。
2.了解烯烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
学习目标
重点、难点:
烯烃结构与性质的关系;烯烃的立体异构。
学习重难点
新课导入
石油化工厂
石油产品
“西气东输”工程
观看图片并思考下列问题:
液化石油气的主要成分是丙烷、丙烯、丁烷、丁烯等烃类物质。家用燃料由液化石油气改成管道天然气,二者的组成是否相同?
二者的组成不同,液化石油气含有烯烃等重要的化工原料,天然气的主要成分是甲烷,不含烯烃。
新课导入
观看视频,认识烯烃。
课堂探究
一、烯烃的结构
碳碳双键。
【问题1-1】烯烃中所含官能团名称是什么?
【问题1-2】烯烃的概念是什么?
含有碳碳双键的烃类有机物。
【问题1-3】烯烃的通式是CnH2n(n≥2)吗?
含一个 的链状烯烃的通式为CnH2n(n≥2)。
课堂探究
一、烯烃的结构
链状烯烃(除乙烯外)分子内碳原子一般存在两种杂化方式:sp2和sp3。
【问题1-4】烯烃中碳原子的杂化方式是什么?
课堂探究
一、烯烃的结构
1.特点:(1)碳碳双键不可旋转,碳碳双键上碳原子为sp2杂化;
(2)与碳碳双键直接相连的四个原子共面(至少六原子共面)。
2.关系:同系物。
【归纳】烯烃的结构特点是怎样的?
课堂探究
一、烯烃的结构
【课堂练习】
关于2-丁烯的说法不正确的是( )
A.四个碳原子一定在同一平面上
B.2-丁烯与C3H6是同系物
C.2-丁烯的碳原子的杂化方式是sp2和sp3
D.2-丁烯一定共面的原子有6个
B
课堂探究
二、烯烃的物理性质
根据表格中的数据分析下列问题:
名称 分子式 熔点(℃) 沸点(℃) 相对密度()
乙烯 C2H4 -169 -103.7 0.566*
丙烯 C3H6 -185.2 -47.6 0.519 3
1-丁烯 C4H8 -185.3 -6.2 0.595 1
异丁烯 C4H8 -140.4 -6.9 0.604 2
1-戊烯 C5H10 -165.2 29.9 0.640 5
2-甲基-1-丁烯 C5H10 -137.5 31.2 0.650 4
3-甲基-1-丁烯 C5H10 -168.5 20.1 0.621 3
1-己烯 C6H12 -139.7 63.4 0.673 1
1-庚烯 C7H14 -119.7 93.6 0.697 0
1-辛烯 C8H16 -101.7 121.2 0.714 9
*乙烯的相对密度是-102 ℃时的数据。
课堂探究
二、烯烃的物理性质
【问题2-1】烯烃的沸点和密度的变化规律是什么?
随着碳原子数目的增多,烯烃的沸点逐渐升高,密度逐渐增大。常温下的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。同分异构体支链越多,沸点越低。
【问题2-2】上述沸点变化的原因是什么?
结构相似的分子,相对分子质量越大,范德华力越大,沸点越高。
【问题2-3】烯烃状态的变化情况是怎样的?
碳原子个数为2~4个时为气态;碳原子个数4个以上时为液态或固态。
课堂探究
二、烯烃的物理性质
【归纳】烯烃的物理性质:
1.熔、沸点:随着碳原子个数增加,熔、沸点逐渐升高,碳原子个数相同时,支链越多,熔、沸点反而越低。
2.状态:碳原子个数为2~4个时为气态;碳原子个数4个以上为液态或固态。
3.密度:随着碳原子个数增加,密度逐渐增加,但都比水小。
4.水溶性:都难溶于水,但易溶于有机溶剂。
课堂探究
二、烯烃的物理性质
【课堂练习】
沸点:
CH2=CH(CH2)3CH3______CH2=C(CH3)CH2CH2CH3____CH2=C(CH3)CH(CH3)2
>
>
课堂探究
三、烯烃的化学性质
1.氧化反应(以丙烯为例)
①燃烧的化学方程式
2CH3CH==CH2+9O2 6CO2+6H2O
点燃
②与酸性KMnO4溶液反应现象:
使酸性KMnO4溶液褪色。
2.加成反应
3.加聚反应
烯烃由于有官能团“碳碳双键”,均可发生氧化反应、加成反应、加聚反应。
课堂探究
三、烯烃的化学性质
试剂 乙烯 丙烯
溴
氯化氢
水
【问题3-2】写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式,并说明反应中官能团和化学键的变化(提示:丙烯与氯化氢、丙烯与水的反应都可能有两种产物)。
课堂探究
三、烯烃的化学性质
试剂 乙烯 丙烯
溴 CH2=CH2+Br2
CH2Br—CH2Br CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br
氯化氢 CH2=CH2+HCl
CH3CH2Cl CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2Cl
CH3CH=CH2+HCl CH3CHClCH3
水 CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH CH3CH=CH2+H2O
CH3CH=CH2+H2O CH3CH2CH2OH
【问题3-2】写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式,并说明反应中官能团和化学键的变化(提示:丙烯与氯化氢、丙烯与水的反应都可能有两种产物)。
课堂探究
三、烯烃的化学性质
【问题3-3】
丙烯与氯化氢、H2O反应有两种产物,哪种产物是主要的?
大量实验事实表明:凡是不对称结构的烯烃和卤化氢(HX)加成时,卤素原子主要加到含氢原子较少的双键碳原子上,这称为马尔科夫尼科夫规则,也就是马氏规则。
课堂探究
三、烯烃的化学性质
【课堂练习】
丙烯与H2O的反应也遵循马氏规则,请写出生成主要产物的化学方程式。
CH2=CH—CH3+H—OH
课堂探究
三、烯烃的化学性质
【课堂练习】请写出下列反应的化学方程式:
1.乙烯与水在催化剂条件下的反应。
2.丙烯通入溴的四氯化碳中。
3.1-丁烯与氯化氢的反应。
1.CH2==CH2+H2O CH3CH2OH
2.CH2==CHCH3+Br2 CH2BrCHBrCH3
3.CH2==CHCH2CH3+HCl CH3CHClCH2CH3
CH2==CHCH2CH3+HCl CH2ClCH2CH2CH3
课堂探究
三、烯烃的化学性质
【课堂练习】
写出氯乙烯、异丁烯的加聚反应方程式。
nCH2=CHCl
课堂探究
四、烯烃的顺反异构
有机物种类繁多的其中一个原因是产生同分异构现象。除了我们之前学过的碳架异构、官能团异构、位置异构,还有一种异构现象,即顺反异构。
课堂探究
四、烯烃的顺反异构
【问题4-1】顺反异构的概念。
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转而导致其空间排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。
两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的为顺式结构。
两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的为反式结构。
课堂探究
四、烯烃的顺反异构
【问题4-2】产生顺反异构体的条件。
双键两端的同一个碳原子上不能连有相同基团,只有这样才会产生顺反异构体。即:a' b'且a b 。
【问题4-3】互为顺反异构体的有机物物理性质和化学性质相同吗?
化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
【练习1】
下列物质能确定其为丙烯的是( )
A.
B.C3H6
C.
D.CH2=CH—CH3
课堂练习
D
【练习2】
某烃和足量Cl2充分加成的产物的结构简式为 。则该烃可能是( )
A.1,3-丁二烯
B.2-甲基-1,3-丁二烯
C.3-甲基-1-丁炔
D.1,3-二氯-2-甲基-2-丁烯
课堂练习
B
【练习3】
实验室探究石蜡油(液态烷烃混合物)分解产物的装置如图所示。下列说法正确的是( )
A.碎瓷片是反应物并能积蓄热量
B.②、③中溶液均褪色,有机反应类型相同
C.结束反应时,先停止加热,再撤出导管
D.石蜡油分解产物中含有与烷烃性质不同的烃
课堂练习
D
【练习4】
某单烯烃与氢气加成后得到的饱和烃如图所示,该烯烃可能的结构有( )
A.1种
B.2种
C.3种
D.4种
课堂练习
B
【练习5】
下列有机物存在顺反异构的是( )
A.1-丁烯
B.2-丁烯
C.2-甲基-2-丁烯
D.2,3-二甲基-2-丁烯
课堂练习
B
【练习6】
关于下列四种烃的说法正确的是( )
① ②
③ ④
A.①催化加氢可生成3-甲基己烷
B.③与④催化加氢后产物的质谱图完全一样
C.③中所有碳原子有可能共面
D.②中在同一直线上的碳原子有5个
课堂练习
C
【练习7】
丙烯在一定条件下发生加聚反应的产物为( )
A.
B.
C.
D.
课堂练习
A
【练习8】
下列反应中,属于取代反应的是( )
课堂练习
B
【练习9】
将下列各种液体:①苯、②四氯化碳、③碘化钾溶液、④己烯,分别与溴水混合后充分振荡、静置,液体分为两层,原溴水层几乎无色的是( )
A.只有②
B.只有②④
C.①②④
D.①②③④
课堂练习
C
【练习10】
某单烯烃与H2加成后的产物如图所示,则该烯烃的结构式可能有( )
A.1种
B.2种
C.3种
D.4种
课堂练习
D
【练习11】
下列物质中,不能和乙烯发生加成反应的是( )
A.H2
B.H2O
C.KMnO4
D.Br2
课堂练习
C
【练习12】
(双选)当乙烯和丙烯按物质的量之比1∶1发生聚合反应时可生成聚合物乙丙树脂。该树脂的结构简式是( )
课堂练习
AD
课堂小结
一、烯烃的结构
1.特点:(1)碳碳双键不可旋转,碳碳双键上碳原子为sp2杂化;
(2)与碳碳双键直接相连的四个原子共面(至少六原子共面)。
2.关系:同系物。
二、烯烃的物理性质
1.熔、沸点:随着碳原子个数增加,熔、沸点逐渐升高,碳原子个数相同时,支链越多,熔、沸点反而越低。
2.状态:碳原子个数为2~4个时为气态;碳原子个数4个以上为液态或固态。
3.密度:随着碳原子个数增加,密度逐渐增加,但都比水小。
4.水溶性:都难溶于水,但易溶于有机溶剂。
课堂小结
三、烯烃的化学性质
1.氧化反应
2.加成反应
3.加聚反应
四、烯烃的顺反异构
1.完成学案素养专练。
2.思考与讨论:
(1)对比烷烃、烯烃的结构,以及二者发生反应的类型,解释性质不同的原因。
(2)查阅资料,了解二烯烃的性质。
(3)查阅资料,了解常见烯烃的命名方法。
布置作业
谢谢大家
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