专题10 有机合成与推断题（天津专用）-【好题汇编】2025年高考化学一模试题分类汇编

专题10 有机合成与推断题 1．（2025·天津河西·一模）有机物M是胺类盐酸盐，是重要的药物合成中间体，其中一条合成路线如下图所示。 已知： 其中R1、R2为烃基或氢原子 回答下列问题： (1)A的名称为 。 (2)C中含氧官能团的名称为 、 。 (3)C→D的反应类型为 。 (4)关于D、E两种互变异构体，说法正确的是 。 a．D存在顺反异构体        b．E中有3种杂化轨道类型的碳原子 c．用质谱仪可检测D、E中的官能团    d．D、E经催化加氢可得相同产物 (5)G的结构简式为 。 (6)A→B的化学方程式为 。 (7)B的同分异构体中，含有二取代苯环的结构且能发生水解反应的共有 种；写出一种B的同分异构体，核磁共振氢谱图中的峰面积比为3:3:2:2，结构简式为 。 (8)参照题干合成路线，以环己醇()为原料，写出制取的合成路线 (其他试剂任选)。 2．（2025·天津红桥·一模）化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H的人工合成路线如图所示。 已知：I．同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应： II． (1)A的含氧官能团的名称为 ，A中 (填“存在”或“不存在”)顺反异构体。 (2)B→C经历了先加成再消去的反应过程，中间产物的结构简式为 。 (3)反应③所加试剂及条件为 ，反应④的反应类型为 。 (4)反应①的化学方程式为 。 (5)满足下列条件的的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。 a.苯环上有两个对位的取代基    　　　b.其中一个取代基为 (6)根据以上题目信息，写出以苯和丙酮为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用)。 3．（2025·天津河北·一模）多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下。 已知：i、 ii、 (1)A→B所需试剂是 。 (2)B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为 。 (3)E中官能团的名称为 。 (4)F→G的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为 。 (5)芳香族化合物M是I的同分异构体，写出一种符合下列条件的M的结构简式： 。 a．能与反应 b．核磁共振氢谱有3组峰，其峰面积比为2：2：1 (6)J→K的反应过程如下图，中间产物1、2均含有三个六元环，中间产物2的结构简式为，中间产物3经脱水生成K。 中间产物1、3的结构简式分别为 、 。 4．（2025·天津和平·一模）一种基于、碘代烃类等，合成化合物vii的路线如下(加料顺序、反应条件略)： (1)化合物vii的分子式为 。 (2)反应②中，化合物iii与无色无味气体y反应，生成化合物iv，原子利用率为100%。y为 。 (3)根据化合物v的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 消去反应 b 氧化反应(生成有机产物) (4)化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写一种)，其名称为 。 (5)关于反应⑤的说法中，不正确的有 。 a．反应过程中，有键和键断裂 b．反应过程中，有双键和单键形成 c．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子 d．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键 (6)以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物viii。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。 (c)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 5．（2025·天津南开·一模）化合物H是制备药物洛索洛芬钠的关键中间体，其一种合成路线如下。 回答下列问题： (1)A→B反应的类型为 。 (2)H中官能团的名称为 。 (3)下列关于B的叙述错误的是 (填序号)。 a.可发生聚合反应　　　　　b.分子内所有碳原子可能共平面 c.分子内有手性碳原子　　　d.可形成分子内氢键和分子间氢键 (4)C与NaOH的乙醇溶液共热生成的有机物为 。 (5)D分子中碳原子的杂化轨道类型为 。 (6)E的分子式为 。 (7)F与足量的NaOH水溶液共热的化学方程式为 。 (8)G的结构简式为 。 (9)A的同分异构体中，满足以下条件的有 种。 a.含有苯环　　　b.能发生银镜反应　　　c.苯环上有两个取代基 (10)结合题给信息，以苯乙醇为原料制备，设计合成路线(溶剂、催化剂、无机试剂任选)： 。 6．（2025·天津·一模）螺环化合物具有刚性结构，结构稳定，在不对称催化、发光材料、农药、高分子粘合剂等方面有重要应用。螺环化合物的合成路线如下： 已知：① ② ③ (1)由A生成B的反应类型为 ，B中官能团的名称为羟基、 。 (2)写出物质A发生银镜反应的化学方程式 。 (3)物质E的名称为 。 (4)关于上述合成路线中的物质的说法正确的是 。 a．D的分子式为 b．F分子中所有碳原子不可能在同一平面上 c．物质F一定条件下可以发生取代、加聚和氧化反应 d．H的酸性比其一氯代物W()强 (5)物质G的结构简式为 。 (6)H的同分异构体X中，同时具有如下结构和性质的有 种。(注：不含结构) ①含有苯环且苯环上有4个取代基 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③等物质的量的X与足量的充分反应，消耗二者的物质的量之比为 任写其中一种核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为的结构简式 。 (7)参照题目合成路线，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线 (无机试剂任选)。 7．（2025·天津·一模）化合物N具有镇痛，消炎等药理作用，其合成路线如下： (1)A的系统命名为 ，B→C的反应类型为 ，N中的含氧官能团有醚键、羟基、 。 (2)从A→B反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为 。 (3)写出A与形成高分子的反应方程式 。 (4)F与G的关系为 (填序号)。 a.碳架异构　　　b.官能团异构　　　c.顺反异构 (5)M的结构简式为 。 (6)1molD最多与 molNaOH发生反应；W(分子式)与C具有相同官能团的同分异构体有 种，其中W的某种异构体的核磁共振氢谱具有两组峰，则其峰面积之比为 。 (7)参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。合成路线如下： 该路线中试剂与条件1为 ，X的结构简式为 ；→Y的反应方程式为 。 8．（2025·天津南开·一模）某药物中间体L的合成路线如图。 已知：①C和D所含官能团相同。(2)。 (1)A→B的反应条件是 ，F中的官能团名称是 。 (2)H→J、J→K的反应类型分别是 、 。 (3)写出CD→E的化学方程式 。 (4)H的结构简式为 。 (5)F有多种同分异构体，写出两种符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 、 。 a．除苯环外不含其他环；b．能发生银镜反应；c．含有4种化学环境不同的氢原子 (6)结合题目信息，补全和OHCCHO合成的合成路线 (无机试剂、有机溶剂任选)。 9．（2025·天津武清·一模）由芳香烃X合成一种功能高分子H的过程如图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H的链节组成为 已知：I．芳香烃 X 用质谱仪测出的质谱图如图所示： II． (苯胺，易被氧化) III． IV．RCHO+R'CH2CHO +H2O (1)G的系统命名名称是 。 (2)阿司匹林与氢氧化钠溶液反应的化学方程式是 。 (3)反应⑤的离子方程式是 ，该反应产物中碳原子的杂化类型是 。 (4)Z是比I多两个的同系物，其中符合下列要求的共有 种(不考虑立体异构)； ①能与反应放出 ②能与溶液发生显色反应 ③苯环上的一氯取代物有两种其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为3：2：2：1：1：1的同分异构体的结构简式为 。 (5)设计以X 和乙醛为原料，合成肉桂醛（）的合成路线 (其他无机试剂任选)。 (合成路线可表示为：AB目标产物) 10．（2025·天津宝坻·一模）CPAE是蜂胶的主要活性成分之一，对疱疹病毒有功效。合成该化合物的路线如下： 已知： (1)A的化学名称是 。C中的管能团名称是醚键和 。 (2)反应②、反应⑤的反应类型分别是 。 (3)设计反应②和反应④的目的是 。 (4)D的结构简式为 。 (5)反应⑦的化学方程式为 。 (6)化合物I与H互为同分异构体，同时满足下列条件的I有 种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环    ②与溶液作用显紫色 其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为 。 (7)设计由制备的合成路线： (其他试剂任选)。 11．（2025·天津河东·一模）药物奥卡西平的一种合成路线如下： (1)化合物A的结构简式是 。 (2)反应①所需的试剂与条件是 ； B的名称为 。 (3)奥卡西平中含有的官能团有 。 a．酯基    b．酮羰基    c．醛基    d．酰胺基 (4)合成路线中属于还原反应的是 。 a．反应②    b．反应③    c．反应④    d．反应⑤ (5)写出符合下列要求的D的一种同分异构体的结构简式 。 i)含有联苯()结构，且除苯环外不含其他环状结构 ⅱ)核磁共振氢谱显示苯环上的氢原子有四种不同的化学环境，且个数比为1：1：1：1 (6)已知：。反应④进行时，若过量，有利于反应正向进行，原因是 。 (7)合成路线中B→C的转化过程是构建碳骨架的常见方法之一、已知： (、为烃基或D结合相关信息，写出B→C的转化路线(无机试剂任选)。 试卷第2页，共12页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题10 有机合成与推断题 1．（2025·天津河西·一模）有机物M是胺类盐酸盐，是重要的药物合成中间体，其中一条合成路线如下图所示。 已知： 其中R1、R2为烃基或氢原子 回答下列问题： (1)A的名称为 。 (2)C中含氧官能团的名称为 、 。 (3)C→D的反应类型为 。 (4)关于D、E两种互变异构体，说法正确的是 。 a．D存在顺反异构体        b．E中有3种杂化轨道类型的碳原子 c．用质谱仪可检测D、E中的官能团    d．D、E经催化加氢可得相同产物 (5)G的结构简式为 。 (6)A→B的化学方程式为 。 (7)B的同分异构体中，含有二取代苯环的结构且能发生水解反应的共有 种；写出一种B的同分异构体，核磁共振氢谱图中的峰面积比为3:3:2:2，结构简式为 。 (8)参照题干合成路线，以环己醇()为原料，写出制取的合成路线 (其他试剂任选)。 【答案】(1)邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛 (2) 醚键 硝基 (3)还原反应 (4)ad (5) (6)+NaOH+CH3CH2Cl+NaCl+H2O (7) 12种 或 (8) 【分析】 A与CH3CH2Cl在NaOH溶液中发生取代反应，生成B等；B与CH3CH2NO2发生加成、消去反应，生成C等；C被NaHS还原生成D等；D发生结构互变，转化为E；E在一定条件下转化为F；F与CH3NH2发生加成消去反应，生成G为；G与H2发生加成反应生成H；H与HCl发生胺与酸的反应，生成M。 【详解】（1） A为，名称为：邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛。 （2） C为，含氧官能团的名称为：醚键、硝基。 （3） C()→D()，-NO2被还原为-NH2，反应类型为：还原反应。 （4）D为，E为。 a．D分子中，双键碳原子上所连接的原子或原子团都不相同，则存在顺反异构体，a正确； b．E中，苯环上碳原子的孤电子对数为=0，每个碳原子形成3个σ键，则发生sp2杂化，甲基、亚甲基碳原子形成4个σ键，孤电子对数为=0，发生sp3杂化，双键碳原子形成3个σ键，孤电子对数为=0，发生sp2杂化，则有2种杂化轨道类型的碳原子，b不正确； c．质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，不能用于检测D、E中的官能团，c不正确； d．D、E经催化加氢，都可生成，d正确； 故选ad。 （5）由分析可知，G的结构简式为。 （6）A()与CH3CH2Cl在NaOH溶液中发生取代反应，生成B()、NaCl、H2O，依据质量守恒，可得出发生反应的化学方程式为+NaOH+CH3CH2Cl+NaCl+H2O。 （7）B为，含有二取代苯环的结构且能发生水解反应的同分异构体中，除含苯环外，可能含有-COOCH3和-CH3、或-OOCH和-CH2CH3、或-OOCCH3和-CH3、或-CH2OOCH和-CH3，每种情况下有邻、间、对三种可能结构，则共有同分异构体4×3=12种；其中一种B的同分异构体中，核磁共振氢谱图中的峰面积比为3:3:2:2，分子中应含有2个-CH3，且苯环上的两个取代基互为对位，则结构简式为或。 （8）以环己醇()为原料制取时，采用逆推法，需制得，再逆推需制得，此时氧化生成，与CH3NH2发生加成消去反应生成，则合成路线为。 2．（2025·天津红桥·一模）化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H的人工合成路线如图所示。 已知：I．同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应： II． (1)A的含氧官能团的名称为 ，A中 (填“存在”或“不存在”)顺反异构体。 (2)B→C经历了先加成再消去的反应过程，中间产物的结构简式为 。 (3)反应③所加试剂及条件为 ，反应④的反应类型为 。 (4)反应①的化学方程式为 。 (5)满足下列条件的的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。 a.苯环上有两个对位的取代基    　　　b.其中一个取代基为 (6)根据以上题目信息，写出以苯和丙酮为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用)。 【答案】(1) 醛基 不存在 (2) (3) 氢氧化钠的水溶液，加热 氧化反应 (4)+HCl→ (5) 4 (6) 【分析】A与HCl加成生成B，B中醛基与苯胺上的氨基发生反应生成C，C在氢氧化钠的水溶液中水解生成D，D发生醇的催化氧化生成E，E在酸性条件下加热生成F，F与Cl2在光照条件下生成G，G在氢氧化钠的水溶液中水解最终生成H，据此分析； 【详解】（1）A的含氧官能团的名称为醛基；A中碳碳双键两端中的一端连接了相同的原子（H原子），不存在顺反异构体； （2）B的结构简式为，C的结构简式为，B与苯胺发生加成反应生成，再发生消去反应生成C，则中间产物的结构简式为：； （3）反应③的反应为氯代烃在氢氧化钠的水溶液中水解，则所加试剂及条件为：氢氧化钠的水溶液，加热；反应④为醇的催化氧化，需要的化学试剂为Cu或Ag、O2，反应条件为加热； （4）反应①为A与HCl加成生成B的反应，化学方程式为：+HCl→； （5）E为，满足a、b两个条件的E的同分异构体，苯环上有两个对位取代基，其中一个为-CONH2，则另一个取代基为—C3H5，存在一个碳碳双键或者1个环。如存在1个碳碳双键，则结构为、、，此时有三种同分异构体，如果存在1个环，则有一种同分异构体，结构为：，共4种同分异构体。当分子中含有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为时，考虑对称结构，则其结构简式为； （6）和苯环发生类似E到F的反应生成，与Cl2在光照条件下发生取代反应生成，在氢氧化钠水溶液中、加热发生水解，同时同一个碳上连接两个羟基不稳定，自动脱水形成，因此合成路线为。 3．（2025·天津河北·一模）多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下。 已知：i、 ii、 (1)A→B所需试剂是 。 (2)B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为 。 (3)E中官能团的名称为 。 (4)F→G的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为 。 (5)芳香族化合物M是I的同分异构体，写出一种符合下列条件的M的结构简式： 。 a．能与反应 b．核磁共振氢谱有3组峰，其峰面积比为2：2：1 (6)J→K的反应过程如下图，中间产物1、2均含有三个六元环，中间产物2的结构简式为，中间产物3经脱水生成K。 中间产物1、3的结构简式分别为 、 。 【答案】(1)浓硝酸、浓硫酸 (2) (3)硝基、羧基 (4) (5) (6) 【分析】A的分子式为C7H8，从D的结构简式可知，B是，则A为甲苯，发生硝化反应生成B；C的结构简式为，C水解生成D，根据G的结构简式，结合已知信息ii，可知F的结构简式为，E的结构简式为，F到G失水发生取代反应形成环状结构，G到I发生氧化反应，I与H2O2反应生成J，J转化为K。 【详解】（1）根据分析可知，A发生硝化反应生成B，反应所需试剂为浓硝酸、浓硫酸； （2）B是，B→C的反应为取代反应，反应的化学方程式：； （3）根据分析可知，E的结构简式为，其官能团：硝基、羧基； （4）F的结构简式为，结构中有氨基和羧基，可以脱水形成环状结构，也可以发生缩聚反应形成高聚物，F→G的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式：； （5）芳香族化合物M是I的同分异构体，符合下列条件：a．能与反应，说明含羧基；b．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为，说明存在结构对称，则符合要求的物质的结构简式：； （6）J到K反应过程，结合题目中已知i可知，与先发生加成反应，生成中间产物1，再发生消去反应生成中间产物2，中间产物2再发生已知信息ii的反应生成中间产物3，最后中间产物3失水生成K。 4．（2025·天津和平·一模）一种基于、碘代烃类等，合成化合物vii的路线如下(加料顺序、反应条件略)： (1)化合物vii的分子式为 。 (2)反应②中，化合物iii与无色无味气体y反应，生成化合物iv，原子利用率为100%。y为 。 (3)根据化合物v的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 消去反应 b 氧化反应(生成有机产物) (4)化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写一种)，其名称为 。 (5)关于反应⑤的说法中，不正确的有 。 a．反应过程中，有键和键断裂 b．反应过程中，有双键和单键形成 c．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子 d．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键 (6)以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物viii。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。 (c)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 【答案】(1) (2)或氧气 (3) 浓硫酸，加热 ，、加热或酸性溶液 或 (4) 或或 3-戊酮或2，2-二甲基丙醛或3，3-二甲基氧杂环丁烷 (5)cd (6) 和 【分析】 反应①与HBr加热发生取代反应生成 ，反应②乙烯在催化剂作用下氧化生成，反应③与发生开环加成生成，反应④发生取代反应生成，反应⑤与及CO反应生成。 【详解】（1）由结构，化合物vii的分子式为； （2） 反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%，结合质量守恒，则反应②为乙烯在催化剂作用下氧化生成，那么y为或氧气。 （3） 化合物v中含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成； 化合物v与羟基相连的碳上有氢，可在铜加热催化作用下氧化生成，或被酸性高锰酸钾溶液氧化生成； （4）化合物i 的分子式为C5H10O，不饱和度为1，x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰,说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x的结构简式含酮羰基时为 (或含醛基时为或含圆环是为)，其名称为3-戊酮(或2，2-二甲基丙醛或3，3-二甲基氧杂环丁烷)； （5）a． 从产物中不存在键和键可以看出，反应过程中，有键和键断裂，故正确； b． 反应物中不存在C=O双键，反应后的产物中存在碳氧双键，同时酯基中的C-O键也是在反应中形成，所以反应过程中，有C=O双键和C-O单键形成，故正确； c． 反应物i 中，氧原子采取杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故错误； d． CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键，故错误； 故选cd； （6） 以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙醚生成，与HI反应合成，最后根据反应⑤的原理， 与乙醇、CO合成化合物ⅷ。 (a) 从苯出发，第一步的化学方程式为； (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为； (c) 最后一步反应中，有机反应物为和。 5．（2025·天津南开·一模）化合物H是制备药物洛索洛芬钠的关键中间体，其一种合成路线如下。 回答下列问题： (1)A→B反应的类型为 。 (2)H中官能团的名称为 。 (3)下列关于B的叙述错误的是 (填序号)。 a.可发生聚合反应　　　　　b.分子内所有碳原子可能共平面 c.分子内有手性碳原子　　　d.可形成分子内氢键和分子间氢键 (4)C与NaOH的乙醇溶液共热生成的有机物为 。 (5)D分子中碳原子的杂化轨道类型为 。 (6)E的分子式为 。 (7)F与足量的NaOH水溶液共热的化学方程式为 。 (8)G的结构简式为 。 (9)A的同分异构体中，满足以下条件的有 种。 a.含有苯环　　　b.能发生银镜反应　　　c.苯环上有两个取代基 (10)结合题给信息，以苯乙醇为原料制备，设计合成路线(溶剂、催化剂、无机试剂任选)： 。 【答案】(1)还原反应或加成反应 (2)酮羰基、酯基 (3)a、d (4) (5)sp、、 (6) (7) (8) (9)6 (10) 【分析】 A发生加成反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，D中-CN水解为-COOH生成E，E发生取代反应生成F，G再与发生取代反应生成H，故G为 。 【详解】（1）根据分析知，A→B反应的类型为还原反应或加成反应； （2）H中官能团的名称为酮羰基、酯基； （3）a.不能发生加聚反应，也不能发生缩聚反应，即不能发生聚合反应，错误；b.苯环结构一定共平面，甲烷结构最多三个原子共面，则分子内所有碳原子可能共平面，正确；c.连有四个不同原子或者基团的碳原子是手性碳原子，则与羟基直接相连的碳原子是手性碳原子，正确；d.不能形成分子内氢键，可以形成分子间氢键，错误；故选a、d； （4） C与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应，则生成的有机物为； （5）苯环上的每个碳原子形成三个键，没有孤对电子，是杂化，氰基上的碳原子形成两个键，没有孤对电子，是sp杂化，其余碳原子形成四个键，没有孤对电子，是杂化； （6）根据键线式，线段的端点与交点省略了碳以及这个碳上的氢，则E的分子式为； （7） F与足量的NaOH水溶液共热的化学方程式为：； （8） 根据分析知，G的结构简式为 ； （9）A的同分异构体中，满足条件两个取代基是-CHO与-CH2CH3或者-CH2CHO与-CH3，各有邻间对三种情况，即共有6种； （10） 结合题给信息，可以推出：。 6．（2025·天津·一模）螺环化合物具有刚性结构，结构稳定，在不对称催化、发光材料、农药、高分子粘合剂等方面有重要应用。螺环化合物的合成路线如下： 已知：① ② ③ (1)由A生成B的反应类型为 ，B中官能团的名称为羟基、 。 (2)写出物质A发生银镜反应的化学方程式 。 (3)物质E的名称为 。 (4)关于上述合成路线中的物质的说法正确的是 。 a．D的分子式为 b．F分子中所有碳原子不可能在同一平面上 c．物质F一定条件下可以发生取代、加聚和氧化反应 d．H的酸性比其一氯代物W()强 (5)物质G的结构简式为 。 (6)H的同分异构体X中，同时具有如下结构和性质的有 种。(注：不含结构) ①含有苯环且苯环上有4个取代基 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③等物质的量的X与足量的充分反应，消耗二者的物质的量之比为 任写其中一种核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为的结构简式 。 (7)参照题目合成路线，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线 (无机试剂任选)。 【答案】(1) 加成反应 醛基 (2) (3)丙二酸二乙酯 (4)b (5) (6) 6 或 (7) 【分析】 根据已知①，乙醛和甲醛在氢氧化钠作用下生成B，B与氢气发生加成反应生成C，根据C的结构简式，可知B是 ；F在碱性条件下发生水解反应，酸化后生成G，G是。 【详解】（1）根据已知①，乙醛和甲醛在氢氧化钠作用下生成，由A生成B的反应类型为加成反应；中官能团的名称为羟基、醛基。 （2）乙醛和银氨溶液反应生成乙酸铵、银、氨气、水，反应的化学方程式为； （3）根据物质E的结构简式，E的名称为丙二酸二乙酯； （4）a．根据D的结构简式，D的分子式为，故a错误； b．F分子中有3个碳原子通过单键与4个碳原子相连，根据甲烷的结构可知，所有碳原子不可能在同一平面上，故b正确； c．物质F含有酯基，一定条件下可以发生取代反应，不含碳碳双键，不能发生加聚反应，故c错误； d．Cl原子是吸电子基团，氯原子使羧基中O-H键极性增强，所以H的酸性比其一氯代物W()弱，故d错误； 选b。 （5） F在碱性条件下发生水解反应，酸化后生成G，G是。 （6）①含有苯环且苯环上有4个取代基； ②遇氯化铁溶液发生显色反应，含有酚羟基； ③等物质的量的X与足量的充分反应，消耗二者的物质的量之比为，含酚羟基个数为1；符合条件的结构有、、、、、，共6种； 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为的结构简式为或。 （7） 乙醇氧化为乙醛，乙醛和苯甲醛在碱性条件下反应生成，和1,4-丁二烯发生加成反应生成，在一定条件下发生加聚反应生成，合成路线为。 7．（2025·天津·一模）化合物N具有镇痛，消炎等药理作用，其合成路线如下： (1)A的系统命名为 ，B→C的反应类型为 ，N中的含氧官能团有醚键、羟基、 。 (2)从A→B反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为 。 (3)写出A与形成高分子的反应方程式 。 (4)F与G的关系为 (填序号)。 a.碳架异构　　　b.官能团异构　　　c.顺反异构 (5)M的结构简式为 。 (6)1molD最多与 molNaOH发生反应；W(分子式)与C具有相同官能团的同分异构体有 种，其中W的某种异构体的核磁共振氢谱具有两组峰，则其峰面积之比为 。 (7)参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。合成路线如下： 该路线中试剂与条件1为 ，X的结构简式为 ；→Y的反应方程式为 。 【答案】(1) 1，6-己二醇 氧化反应 酰胺基 (2)减压蒸馏(或蒸馏) (3) (4)c (5) (6) 2 5 1:6 (7) HBr，△ 【分析】 A与HBr发生取代反应得到B，B被高锰酸钾氧化羟基被氧化为羧基得到C，C和乙醇发生酯化反应得到D，D与反应得到E，E在碱性条件下水解酸化得到F，F在HNO3和NaNO2条件下发生异构化反应，得到反式结构，G与M发生取代反应得到含有酰胺基的化合物，M为。 【详解】（1）A是二元醇，名称为1，6-己二醇；B到C反应中-CH2OH被氧化为-COOH，反应类型为氧化反应；N中的官能团为醚键、羟基和酰胺基； （2）A和B都是液体，分离互溶的液体用蒸馏或减压蒸馏； （3） A是二元醇和对苯二甲酸发生缩聚反应形成高分子化合物，反应的方程式为：； （4）根据分析，F与G的关系是顺反异构，答案选c； （5） 根据分析可知，M的结构简式为：； （6）D中有Br原子和酯基，可以与NaOH溶液反应，1molD与2molNaOH反应发生反应； W的分子式为C4H7O2Br，C中官能团为羧基和Br原子，W与C具有相同官能团的同分异构体为：、、、、5种； 核磁共振为2组峰的结构简式为，峰面积之比等于H原子数目之比，为1：6； （7） 根据D到E反应，得到需要和，由发生取代反应得到，由发生氧化反应得到，由CH2=CH-CH3与H2O发生加成得到，故反应试剂与条件1为HBr和加热；X的结构简式为；到Y()的反应方程式为：。 8．（2025·天津南开·一模）某药物中间体L的合成路线如图。 已知：①C和D所含官能团相同。(2)。 (1)A→B的反应条件是 ，F中的官能团名称是 。 (2)H→J、J→K的反应类型分别是 、 。 (3)写出CD→E的化学方程式 。 (4)H的结构简式为 。 (5)F有多种同分异构体，写出两种符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 、 。 a．除苯环外不含其他环；b．能发生银镜反应；c．含有4种化学环境不同的氢原子 (6)结合题目信息，补全和OHCCHO合成的合成路线 (无机试剂、有机溶剂任选)。 【答案】(1) 消去反应 碳碳双键和羧基 (2) 加成反应 取代反应 (3)+CH3CHO+H2O (4) (5) (6)CH2=CH2CH3CHOOHCCH=CHCH=CHCHOHOOCCH=CHCH=CHCOOH 【分析】 由有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成，则B为；发生题给信息反应生成CH3CHO，则C为、D为CH3CHO；和CH3CHO在氢氧化钠稀溶液中共热反应生成，先与新制氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应，后酸化得到，则F为；与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，则G为；先在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应，后酸化得，则H为；催化剂作用下与共热发生加成反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与苯酚发生取代反应生成，据此分析解答。 【详解】（1） 由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成和水；F的结构简式为，官能团为碳碳双键和羧基； （2） 由分析可知，H→J的反应为催化剂作用下 与共热发生加成反应生成，J→K的反应为与SOCl2发生取代反应生成； （3） 由分析可知，C+D→E的反应为和CH3CHO在氢氧化钠稀溶液中共热反应生成，反应的化学方程式为+CH3CHO+H2O； （4） 由分析可知，H的结构简式为：； （5） F的同分异构体除苯环外不含其他环，能发生银镜反应说明同分异构体分子中含有醛基或甲酸酯基，则含有4种化学环境不同的氢原子的结构简式为、； （6） 结合题目所给信息可知，由CH2=CH2和OHCCHO合成的合成步骤为催化剂作用下，乙烯与氧气发生催化氧化反应生成乙醛，乙醛与乙二醛在稀氢氧化钠溶液中共热反应生成OHCCH=CHCH=CHCHO，OHCCH=CHCH=CHCHO先与新制氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应，后酸化得到HOOCCH=CHCH=CHCOOH，催化剂作用下，HOOCCH=CHCH=CHCOOH与乙烯共热发生加成反应生成，合成路线为CH2=CH2CH3CHOOHCCH=CHCH=CHCHOHOOCCH=CHCH=CHCOOH。 9．（2025·天津武清·一模）由芳香烃X合成一种功能高分子H的过程如图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H的链节组成为 已知：I．芳香烃 X 用质谱仪测出的质谱图如图所示： II． (苯胺，易被氧化) III． IV．RCHO+R'CH2CHO +H2O (1)G的系统命名名称是 。 (2)阿司匹林与氢氧化钠溶液反应的化学方程式是 。 (3)反应⑤的离子方程式是 ，该反应产物中碳原子的杂化类型是 。 (4)Z是比I多两个的同系物，其中符合下列要求的共有 种(不考虑立体异构)； ①能与反应放出 ②能与溶液发生显色反应 ③苯环上的一氯取代物有两种其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为3：2：2：1：1：1的同分异构体的结构简式为 。 (5)设计以X 和乙醛为原料，合成肉桂醛（）的合成路线 (其他无机试剂任选)。 (合成路线可表示为：AB目标产物) 【答案】(1)2-硝基苯甲酸 (2) (3) (4) 18 (5) 【分析】 由质谱图可知芳香烃X的相对分子质量为92，则分子中最大碳原子数目为，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故芳香烃X的分子式为，X的结构简式为。X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为。H是一种功能高分子，链节组成为，与的分子式相比少1分子，是发生缩聚反应生成高聚物H：。在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F：，由信息Ⅱ反应可知，苯胺容易被氧化，故F在酸性高锰酸钾条件下氧化生成G：，G在条件下发生还原反应得到。 【详解】（1） G的结构简式为，2号碳上连有硝基，系统命名法为2-硝基苯甲酸； （2） 阿司匹林与溶液反应的化学方程式为：； （3） 由以上分析可知，反应⑤是苯甲醛发生银镜反应，反应的离子方程式为：；D为，碳原子均为不饱和碳，杂化方式为杂化； （4） 能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳说明含有羧基，能和氯化铁发生显色反应说明含有酚羟基，苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上有两种不同化学环境的氢原子，如苯环上含有2个取代基，且为对位位置，则一个取代基为-OH，另一个取代基可为-CH2CH2COOH或，有2种；如苯环上有4个取代基，则可能是、、、，两个甲基相对时有3种，两个甲基相邻时为6种，两个甲基相间时有7种，故其同分异构体共有18种；核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比，说明有一个甲基，即和在苯环上的对位取代，结构简式为； （5） 与氯气光照条件下生成，在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成，发生催化氧化反应生成 ，与乙醛发生已知条件Ⅲ的反应生成目标，故合成路线为。 10．（2025·天津宝坻·一模）CPAE是蜂胶的主要活性成分之一，对疱疹病毒有功效。合成该化合物的路线如下： 已知： (1)A的化学名称是 。C中的管能团名称是醚键和 。 (2)反应②、反应⑤的反应类型分别是 。 (3)设计反应②和反应④的目的是 。 (4)D的结构简式为 。 (5)反应⑦的化学方程式为 。 (6)化合物I与H互为同分异构体，同时满足下列条件的I有 种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环    ②与溶液作用显紫色 其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为 。 (7)设计由制备的合成路线： (其他试剂任选)。 【答案】(1) 对羟基苯甲醛 醛基 (2)取代反应、加成反应 (3)保护酚羟基 (4) (5) (6) 9 (7) 【分析】 由流程结合物质化学式，合成CPAE的流程先使用A（对羟基苯甲醛）在过氧化氢作用生成B：，B与(CH3O)2SO2作用生成C：，根据题给已知反应原理，C与CH2(COOH)2、吡啶作用下加热转化为D：，D在BBr3作用下将醚键上的甲基重新转化为酚羟基得到E：；F（苯乙烯）在过氧化物作用下与HBr加成生成G：，然后G水解为醇得H：；最后E和H在浓硫酸催化作用下酯化生成CPAE：； 【详解】（1） 由A结构，A的化学名称是对羟基苯甲醛。C为，C中的管能团名称是醚键和醛基； （2） 反应②为B与(CH3O)2SO2作用生成C：，B的酚羟基中氢被取代，属于取代反应；F（苯乙烯）在过氧化物作用下与HBr加成生成G：，属于加成反应； （3）反应②是将酚羟基转化为醚键结构，反应④是将醚键结构重新转化为酚羟基，所以这两步的目的是为了保护酚羟基； （4） 由分析，C与CH2(COOH)2、吡啶作用下加热转化为D：； （5） 反应⑦为E和H在浓硫酸催化作用下酯化生成CPA，； （6） 化合物I与H互为同分异构体，同时满足下列条件：①含有苯环；②与溶液作用显紫色：含酚羟基；若剩余的碳原子组合成一个取代基为乙基，乙基、酚羟基存在邻、间、对三种同分异构情况；若除酚羟基外，取代基为两个甲基，苯环上3个取代基中2个取代基相同，则有6种；故共9种；其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1，则应该存在1个甲基且结构对称，其结构简式为； （7） 先生成，再氧化生成，再生成，聚合生成，整个流程可表示为：。 11．（2025·天津河东·一模）药物奥卡西平的一种合成路线如下： (1)化合物A的结构简式是 。 (2)反应①所需的试剂与条件是 ； B的名称为 。 (3)奥卡西平中含有的官能团有 。 a．酯基    b．酮羰基    c．醛基    d．酰胺基 (4)合成路线中属于还原反应的是 。 a．反应②    b．反应③    c．反应④    d．反应⑤ (5)写出符合下列要求的D的一种同分异构体的结构简式 。 i)含有联苯()结构，且除苯环外不含其他环状结构 ⅱ)核磁共振氢谱显示苯环上的氢原子有四种不同的化学环境，且个数比为1：1：1：1 (6)已知：。反应④进行时，若过量，有利于反应正向进行，原因是 。 (7)合成路线中B→C的转化过程是构建碳骨架的常见方法之一、已知： (、为烃基或D结合相关信息，写出B→C的转化路线(无机试剂任选)。 【答案】(1) (2) 浓硫酸，浓硝酸，加热 邻硝基甲苯或2-硝基甲苯 (3)bd (4)ab (5)、、(任一种) (6)与氯化氢反应生成氯化铵，生成物减少，使平衡正向移动 (7) 【分析】 采用逆推法，由A、B的分子式和C的结构简式，可推出A为、B为；由流程中两物质的结构简式和D的分子式，可确定D为；由E前后物质的结构简式，可推出E为；由F和H的结构简式及G的分子式，可推出G为。 【详解】（1） A的结构简式为； （2） 反应①为发生硝化反应生成等，所需的试剂与条件是：浓硫酸、浓硝酸、加热；由分析可知，B为 ，名称为：邻硝基甲苯或2-硝基甲苯； （3） 奥卡西平的结构简式为 ，含有的官能团有酮羰基和酰胺基，故选bd； （4）合成路线中，①为取代反应、②为还原(加成)反应、③为还原反应、④为取代反应、⑤为氧化反应，则属于还原反应的是ab； （5） 由分析可知，D为 ，符合下列要求：“ⅰ)含有联苯()结构，且除苯环外不含其他环状结构；ⅱ)核磁共振氢谱显示苯环上的氢原子有四种不同的化学环境，且个数比为1:1:1:1”的D的一种同分异构体分子中，除含有外，还可能含-CH 、-CH=NH或-N=CH ，或HN-、-CH=CH ，则可能结构简式为： 、、 (任写一种)； （6） 已知：。反应④进行时，①若NH3过量，过量的将与反应产物HCl继续反应生成，减少生成物浓度，有利于反应正向进行，原因是： 与氯化氢反应生成氯化铵，生成物减少，使平衡正向移动； （7） 由信息（R1、R2为烃基或H）：可得出，以为原料合成时，应将 中-CH 转化为-CHO，则可先一卤代再水解成醇，然后氧化为-CHO，最后依据信息进行合成，则由B（）→C( )的转化路线为：。 【点睛】推断有机物时，可以采用逆推法。 试卷第38页，共39页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$