内容正文:
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃的结构与性质
第二章 烃
烯烃 · 结构
乙烯的结构
C2H4
H2C=CH2
分子式:
结构式:
结构简式:
结构特点
碳碳双键、σ键和π键
sp2杂化、平面结构
(6个原子共面)
键角约为120°
官能团:碳碳双键
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几种简单烯烃的分子结构模型
乙烯
丙烯
1-丁烯
烯烃 · 结构
2-丁烯
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烯烃 · 结构
【迁移应用】烯烃的命名
选主链
定编号
写位置
——含有碳碳双键的最长碳链
——从距离双键最近一端编号
——取代基由简到繁,相同合并,并标明碳碳双键的位置和数目
2,4-二甲基-2,4-己二烯
1 2 3 4 5 6
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烯烃 · 结构
【迁移应用】烯烃的顺反异构
顺-2-丁烯
熔点(oC) -138.9 -105.5
沸点(oC) 3.7 0.9
密度(g/cm3) 0.621 0.604
反-2-丁烯
形成的原因和条件
①、分子中存在阻碍自由旋转的因素,如:碳碳双键(平面结构)
②、组成双键或环的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团
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【例题1】正误判断
(1)通式符合CnH2n的烃都是烯烃
(2)乙烯主要通过石油的裂解获得,其产量常用来衡量一个国家石油化工的发展水平
×
√
【例题2】键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物。键线式 表示的物质是
A.丁烷 B.丙烷
C.1⁃丁烯 D.丙烯
√
烯烃 · 结构
烯烃 · 性质
一、物理性质
乙烯是一种无色,稍有气味的气体,密度比空气的略小,乙烯难溶于水,易溶于有机溶剂
【注意】烯烃的熔沸点递变规律与烷烃规律一致(C越多、支链越少 → 熔沸点越高)
乙烯的性质
二、化学性质(官能团:碳碳双键)
1、易被氧化(有还原性)—— 能燃烧、能使酸性KMnO4褪色
2、易加成 —— 与H2、Br2、HCl、H2O等发生加成反应
3、能加聚 —— 无数次的加成就是加聚,最终形成高分子
烯烃 · 性质
1、氧化反应
①、乙烯的燃烧
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
点燃
【现象】
明亮的火焰
伴有少量黑烟
(C元素比例增大,所以产生黑烟)
【烯烃的燃烧】
CnH2n + O2 nCO2 + nH2O
点燃
烯烃 · 性质
1、氧化反应
②、乙烯与KMnO4反应
【现象】
乙烯可以使KMnO4褪色
【特别注意】
乙烯被KMnO4氧化后产生CO2
烯烃 · 性质
1、氧化反应
【烯烃与KMnO4反应】
碳碳双键的碳原子上,有2H生成CO2、有1H生成羧酸、无H生成酮
KMnO4/H+
△
KMnO4/H+
△
+
+
CO2
二氢成气 一氢成酸 无氢成酮
烯烃 · 性质
2、加成反应(断π键,加上就成了)
①、乙烯的加成反应
H2C=CH2 + Br2
H2C - CH2
Br
Br
H2C=CH2 + Br2
CH2Br - CH2Br
(乙烯水化法:制乙醇)
【常见的加成试剂】
F2、 Cl2、 Br2、 I2、
HF、 HCl、 HBr、 HI、 H2、H2O
CH2= CH2+H2O C2H5OH
催化剂
加热、加压
(乙烯能使溴水褪色)
课堂练习
【练习1】C2H6与C2H4均为气体,如何鉴别乙烷与乙烯?
①、通入KMnO4,褪色的即为乙烯 ②、通入溴水,褪色的即为乙烯
【练习2】C2H6中混有少量C2H4 杂质,如何获得纯净的乙烷?
通入溴水,将乙烯除去
【特别注意】不能用KMnO4进行除杂,因为乙烯与KMnO4反应产生CO2,重新混入乙烷
烯烃 · 性质
2、加成反应
【烯烃的加成反应】
【练习3】分别写出丙烯(CH2= CHCH3)与 H2、Br2 反应的方程式
烷烃
CH2= CHCH3 +H2 CH3CH2CH3
CH2= CHCH3 + Br2 CH2Br - CHBrCH3
卤代烃
烯烃 · 性质
2、加成反应
【烯烃的加成反应】
【练习4】分别写出丙烯(CH3 CH=CH2)与 HCl、H2O加成的产物
与HCl加成:
与H2O加成:
主产物
主产物
【马氏规则】
亲电试剂(H2O、HCl 、 HClO、酸)中的正电基团(如H)加到含H较少的碳原子上
烯烃 · 性质
【拓展延伸】:马氏规则与反马氏规则
烷基是推电子基团,使双键两端的C原子电性发生变化,
加成时,带正电的部分连接在负电性的C上(即H原子更多的C)
——遵循“马氏规则”
F是吸电子基团,此时H原子更少的C显负电性,
加成规律与“马氏规则”相反
——遵循“反马氏规则”
连接烷基、氢上加氢; 连吸电子基、少氢加成
【规律总结】
烯烃 · 性质
思考1
1,3-丁二烯(CH2=CH—CH=CH2 )与H2加成反应可能的产物有哪些?
①、与H2 1:1加成
①、与H2 1:2加成
CH3—CH2—CH2—CH2
1-丁烯
(1,2—加成)
CH3—CH2—CH=CH2
4 3 2 1
CH3—CH=CH—CH3
2-丁烯
(1,4 —加成)
1 2 3 4
丁烷
1 2 3 4
烯烃 · 性质
3、加聚反应(特殊的加成反应)
①、乙烯的加聚反应
nCH2=CHCl [CH2CH]n
Cl
催化剂
聚氯乙烯(PVC)
nCH2=CH2 [CH2-CH2]n
催化剂
聚乙烯
无数乙烯断双键,首尾相连,形成高分子
【烯烃的加聚反应】
nCH2=CHCH3 [CH2CH]n
CH3
催化剂
聚丙烯
双键两端的C原子单键伸出[ ]
双键C原子上连接的其他原子改写为垂直方向
$$