内容正文:
第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第2课时 炔烃
基础过关练
题组一 炔烃的结构与性质
1.(2025江苏宿迁沭阳期中)乙炔俗称风煤或电石气,在室温下是一种无色、易燃的气体。乙炔气经净化处理后,在氮气氛围中可催化聚合为聚乙炔。下列说法正确的是 ( )
A.乙炔分子是含有极性键和非极性键的极性分子
B.乙炔的电子式:H··C······C··H
C.乙炔的空间填充模型:
D.聚乙炔的结构简式为,相同质量的乙炔和聚乙炔完全燃烧耗氧量相同
2.(2024广东汕头阶段考试)能说明分子式为C4H6的某烃是1-丁炔,而不是1,3-丁二烯()的化学事实是( )
A.在氧气中燃烧时,火焰明亮并伴有浓烟
B.能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色
C.在一定条件下与足量H2加成可生成正丁烷
D.与足量溴水反应后的产物只有2个碳原子上有Br
3.(2025江苏无锡开学考试)某烃与足量溴的四氯化碳溶液反应生成CHBr2CBr2CH2CH3,则与该烃不同类别的同分异构体是 ( )
A.
B.
C.
D.
4.(易错题)(2024山东东营月考)已知1 mol某炔烃与卤化氢(足量)按物质的量之比1∶2发生加成反应后,生成的有机物需6 mol卤素单质才能将其分子中的氢原子全部取代,则该炔烃可能是 ( )
A.丙炔 B.1-丁炔
C.3-己炔 D.2-庚炔
5.(2025陕西西安部分学校月考)有机物A的结构简式为,该物质可由炔烃B与H2加成获得。下列有关说法正确的是 ( )
A.炔烃B的分子式为C8H16
B.炔烃B的结构可能有3种(不考虑立体异构)
C.有机物A的一氯取代物只有5种(不考虑立体异构)
D.有机物A与溴水混合后立即发生取代反应
题组二 炔烃的命名
6.有机物的命名为 ( )
A.3-甲基-4-己炔 B.4-乙基-2-戊炔
C.4-甲基-2-己炔 D.2-乙基-3-戊炔
7.(2025云南曲靖月考)分子式为C7H12的某烃在一定条件下充分加氢后生成产物的碳骨架为,则此烃不可能具有的名称是 ( )
①4-甲基-1-己炔 ②3-甲基-2-己炔
③3-甲基-1-己炔 ④4-甲基-3-己炔
A.①② B.②③ C.①③ D.②④
题组三 乙炔的实验室制法
8.(2025吉林长春第二实验中学期中)实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置如下。下列说法不正确的是 ( )
A.用饱和食盐水替代水的目的是减慢反应速率,得到比较平稳的乙炔气流
B.CuSO4溶液的作用是除去H2S等杂质气体,防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验
C.酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔能与酸性KMnO4反应,乙炔具有还原性
D.既可以用排水法收集乙炔,又可以用排空气法收集乙炔
9.(创新题·新考法)(2025河北沧州泊头一中月考节选)某化学小组的同学利用电石(含CaC2和少量CaS)在实验室制备乙炔。已知:块状的电石不溶于50%酒精,回答下列问题。
该小组同学准备了如下气体发生装置(夹持装置省略):
甲 乙
丙
(1)甲装置中仪器a的名称为 。
(2)乙装置中,检查气密性的具体操作为 ;与甲装置相比,乙、丙装置的优点为 。
(3)乙装置反应时,关闭止水夹,试管中的现象为 ;丙装置中欲使反应开始应进行的操作为 。
题组四 乙炔的转化
10.(2025广西梧州期中)乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物:
下列说法正确的是 ( )
A.1 mol乙烯基乙炔能与3 mol H2发生加成反应
B.正四面体烷二氯取代产物有2种
C.环辛四烯核磁共振氢谱有2组峰
D.环辛四烯与苯互为同系物
11.(2024山东师范大学附属中学期中)煤干馏后可得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气等。焦炭可通过以下途径制取乙炔,进而制得聚氯乙烯等化工产品。
完成下列填空:
(1)中碳原子的杂化类型为;由乙炔生成
的反应类型是 。
(2)由乙炔生成CH3CHO的化学方程式为 。
(3)聚乙炔可用于制备导电高分子材料,由乙炔得到聚乙炔的化学方程式为 。
(4)乙炔可用来合成聚氯乙烯。请以乙炔为原料,无机试剂任选,设计聚氯乙烯的合成路线: 。
(合成路线常用的表示方式为AB……目标产物)
能力提升练
题组一 炔烃性质的综合应用
1.(2024河南开封十校期末)关于乙烯基乙炔()分子的说法错误的是 ( )
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应
C.乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
2.(2024福建龙岩月考)2-丁炔可发生如下转化,下列说法不正确的是( )
已知:①不稳定,可转化为。②醛基可以发生银镜反应。
A.高分子Z可以使溴水褪色
B.X与酸性KMnO4溶液反应可生成CH3COOH
C.Y可以发生银镜反应
D.高分子Z可能存在顺式结构和反式结构
题组二 乙炔的制备与性质实验综合考查
3.(2025广东揭阳揭西开学考试)乙炔亚铜(Cu2C2)是一种难溶于水的暗红色固体,某研究性学习小组通过如图所示实验装置,利用电石(含少量CaS、Ca3P2)制备少量Cu2C2。
已知:①制备Cu2C2的原理为C2H2+2[Cu(NH3)2]+ Cu2C2↓+2N+2NH3;
②[Cu(NH3)2]+在水溶液中为无色离子。
下列说法不正确的是 ( )
A.使用仪器Y前需检查是否漏液
B.CuSO4溶液用于除去C2H2中的杂质
C.(NH3OH)Cl起氧化剂的作用
D.实验过程中,三颈烧瓶中溶液褪色后才能打开旋塞a
4.(2025山东济南一中月考)电石的主要成分碳化钙是重要的基本化工原料,主要用于生产乙炔气。实验室制得的乙炔中常混有H2S、PH3等杂质气体。如图是两学生设计的实验装置(右边的反应装置相同而左边的气体发生装置不同,分别为如图中的Ⅰ和Ⅱ所示),用来测定CaC2样品的纯度。
(1)写出实验室制取乙炔的化学方程式: 。
(2)已知乙炔分子中碳碳三键中有两个键容易断裂,请解释原因: 。
(3)A瓶中的液体可以是 ,它的作用是 。
(4)装置Ⅱ的主要缺点是 。
(5)与装置Ⅱ相比,装置Ⅰ的主要缺点是 ,若选用装置Ⅱ来完成实验,则改进措施是 。
(6)若称取64.0 g CaC2样品,反应完全后,测得B中溴水增重20.8 g,则CaC2的纯度为 。
答案与分层梯度式解析
基础过关练
1.D 乙炔是非极性分子,A项错误;乙炔的电子式为H··C……C··H,B项错误;乙炔为直线形分子,其空间填充模型为,C项错误;聚乙炔的结构简式为,相同质量的乙炔和聚乙炔所含C原子和H原子的物质的量相同,则完全燃烧耗氧量相同,D项正确。
2.D 1-丁炔含碳碳三键,1,3-丁二烯为二烯烃,含2个碳碳双键。在O2中燃烧时,火焰明亮并伴有浓烟,主要与含碳量有关,二者含碳量相同,A错误;1-丁炔和1,3-丁二烯都能使酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液褪色,也都能和H2加成生成正丁烷,B、C错误;1,3-丁二烯与足量溴水反应后的产物中4个碳原子上均连接Br,1-丁炔与足量溴水反应后的产物中只有2个碳原子上连有Br,D正确。
3.D 由产物的结构简式可知生成该物质的烃为,则与该烃不同类别的同分异构体不是炔烃,可以是二烯烃,D正确。
4.A 某炔烃与卤化氢(足量)按物质的量之比1∶2发生加成反应,则该炔烃分子中含有1个碳碳三键,根据“生成的有机物需6 mol卤素单质才能将其分子中的氢原子全部取代”可知,该炔烃与卤化氢发生加成反应生成的有机物分子中含有6个氢原子,则该炔烃分子中含有6-2=4个氢原子(易错点),根据单炔烃的通式CnH2n-2,可得2n-2=4,解得n=3,所以该炔烃为丙炔。
5.C 由A的结构可知炔烃B只能是,其分子式为C8H14,A、B错误;有机物A中有5种不同化学环境的氢原子,其一氯取代物有5种,C正确;有机物A属于烷烃,与溴水不反应,但光照时能与溴蒸气反应,D错误。
6.C ,碳碳三键在2、3号碳原子之间,4号碳原子上有一个甲基,因此名称为4-甲基-2-己炔。
反思升华 注意烯烃、炔烃命名与烷烃命名的差异:①主链选择的差异:烯烃、炔烃的主链中必须含有碳碳双键或碳碳三键;②编号的差异:烯烃、炔烃必须从离官能团最近的一端开始编号;③烯烃、炔烃命名时需要指明官能团的位置。
7.D 由题干可知,符合条件的烃分子中有一个碳碳三键。每个碳原子能形成4个共价键,则三键的位置为。若三键在Ⅰ处,其命名为3-甲基-1-己炔;若三键在Ⅱ处,其命名为4-甲基-2-己炔;若三键在Ⅲ处,其命名为4-甲基-1-己炔;故此烃不可能的名称是②和④,D符合题意。
8.D 用饱和食盐水替代水,可减慢反应速率,得到比较平稳的乙炔气流,A正确;CuSO4溶液能和杂质H2S、PH3等反应,防止其干扰乙炔性质的检验,B正确;酸性KMnO4溶液具有强氧化性,能被乙炔还原而褪色,C正确;乙炔难溶于水,可用排水法收集,乙炔密度和空气密度接近,不能用排空气法收集,D错误。
9.答案 (1)分液漏斗
(2)关闭止水夹,向长颈漏斗缓慢加水,若水在长颈漏斗中形成一段水柱,且一段时间后水柱的水位不会下降,则说明装置气密性良好 可以随时控制反应的开始与停止
(3)试管中生成的气体将液体压回长颈漏斗,50%酒精与块状电石分离,反应停止 向上提起粗玻璃管
解析 (1)甲装置中仪器a的名称为分液漏斗。(3)使用乙装置时,打开止水夹,经长颈漏斗向试管中加入50%酒精至没过块状电石,反应开始,关闭止水夹,试管中生成的气体将液体压回长颈漏斗,50%酒精与块状电石分离,反应停止。丙装置中通过上下移动粗玻璃管控制反应的开始与停止,向上提起粗玻璃管,可使电石和50%酒精接触而发生反应。
名师点睛 启普发生器中不能用饱和食盐水和块状电石制乙炔,原因之一是块状电石吸水后会逐渐粉末化,无法满足装置对固体形态的要求,但块状的电石不溶于50%酒精,本题的乙、丙装置用50%酒精代替饱和食盐水,从而利用启普发生器原理制备乙炔。
10.A 1 mol乙烯基乙炔分子中含有1 mol碳碳双键和1 mol碳碳三键,能与3 mol H2发生加成反应,A正确;正四面体烷分子结构对称,其二氯取代产物只有1种,B错误;环辛四烯的结构对称,碳原子上的氢原子只有一种环境,核磁共振氢谱只有1组峰,C错误;环辛四烯和苯结构不相似,不互为同系物,D错误。
11.答案 (1)sp、sp2 加成反应
(2)+H2O CH3CHO
(3)
(4) CH2 CHCl
解析 (1)中双键碳原子的杂化类型为sp2,三键碳原子的杂化类型为sp;两分子乙炔发生加成反应生成。
(2)乙炔与水加成后的产物乙烯醇()不稳定,很快转化为乙醛。
(3)乙炔发生加聚反应得到聚乙炔: 。
(4)聚氯乙烯可以由氯乙烯发生加聚反应得到,而氯乙烯可以由乙炔和氯化氢发生加成反应得到。
能力提升练
1.D 乙烯基乙炔中含有碳碳双键、碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A、C正确;1 mol碳碳双键和1 mol碳碳三键可分别消耗1 mol和2 mol Br2,即1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应,B正确;乙炔和乙烯基乙炔的最简式均为CH,等质量时,完全燃烧消耗O2的量相同,D错误。
2.C 高分子Z中含有碳碳双键,可以使溴水褪色,A正确;2-丁炔与H2发生加成反应生成X,根据分子式可知X中含有碳碳双键,为2-丁烯,2-丁烯与酸性KMnO4溶液反应可生成CH3COOH,B正确;2-丁炔与H2O发生加成反应得,由已知信息①得该结构不稳定,转化为(Y),分子中无醛基,则Y不可以发生银镜反应,C错误;Z()是由2-丁炔聚合生成的,Z中含有碳碳双键,且每个双键碳原子连接的两个基团均不相同,所以存在顺式结构和反式结构,D正确。
3.C 根据装置图可知,仪器Y为分液漏斗,在使用前需检查是否漏液,A正确;利用电石与饱和食盐水制取的C2H2中含有H2S、PH3等杂质,CuSO4溶液用于除去H2S、PH3等杂质,B正确;(NH3OH)Cl作还原剂,能将[Cu(NH3)4]2+还原为[Cu(NH3)2]+,[Cu(NH3)2]+再与乙炔反应得到Cu2C2,C错误;[Cu(NH3)4]2+显深蓝色,实验过程中三颈烧瓶中溶液褪色,说明[Cu(NH3)4]2+完全转化为[Cu(NH3)2]+,此时再打开旋塞a,用电石与水反应制取C2H2,D正确。
4.答案 (1)CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2↑
(2)碳碳三键中有一个σ键,两个π键,其中σ键轨道重叠程度大,键能高,不易断裂,而π键轨道重叠程度小,键能低,容易断裂
(3)CuSO4溶液 除去H2S、PH3等杂质气体
(4)反应产生的泡沫易堵塞导管,不易控制反应速率
(5)乙炔会从长颈漏斗逸出,造成实验误差 加上一个分液漏斗
(6)80%
解析 CaC2和H2O反应生成乙炔和氢氧化钙,同时电石中的杂质与水反应产生H2S、PH3等杂质气体,可用CuSO4溶液除去H2S、PH3等杂质气体;乙炔与B中溴水发生加成反应,B中溴水增加的质量即乙炔的质量,再根据反应方程式计算CaC2的质量,从而计算CaC2的纯度。
(6)B中溴水增重20.8 g,乙炔的质量为20.8 g,乙炔的物质的量==0.8 mol,则CaC2的物质的量为0.8 mol,CaC2的质量为0.8 mol×64 g/mol=51.2 g,CaC2样品的纯度为×100%=80%。
14
学科网(北京)股份有限公司
$