内容正文:
第七章 有机化合物
第二节 乙烯与有机高分子材料
资料卡片
刚摘下来的青皮香蕉,怎么样才能快点吃到黄皮的成熟香蕉呢?
把青皮香蕉和成熟的苹果放在一起
成熟苹果挥发出的乙烯,是一种催熟剂
资料卡片
乙烯是石油化学工业重要的基本原料,通过一系列化学反应,可以从乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。乙烯的用途广泛,其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。
乙烯在生活中可以作为催熟剂,那么在其他方面的用途?
课本P67
任务一:乙烯的分子结构
分子式 电子式
结构式 结构简式
球棍模型
空间充填模型
6个原子共平面,键角120°,平面形分子,分子中含有碳碳双键,碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”。
C2H4
CH2 = CH2
H : C :: C : H
.. ..
H H
CH2 CH2
乙烯是一种无色,稍有气味的气体,密度比空气略小,难溶于水。
甲烷 乙烯
电子式
化学键
球棍模型
分子结构 碳原子 个单电子完全和 个氢原子形成 个共价 ,形成以碳原子为中心的 结构 碳和碳形成 ,剩余价键完全和氢原子形成C—H单键,键和键夹角为 ,2个碳原子和4个氢原子在
C—H
C—H
4
4
4
单键
正四面体
碳碳双键
120°
同一平面内
任务一:乙烯的分子结构
甲烷和乙烯的结构对比
分子式 乙烷 乙烯
结构简式
键的类别
键角
碳碳键长(10-10米)
碳碳键能(kJ/mol)
空间
各原子的位置
任务一:乙烯的分子结构
2C和4H在同一平面上
1.54
348
2C和6H不在同一平面上
120º
1.33
615
CH2=CH2
CH3-CH3
C—C
C=C
乙烯分子中含有碳碳双键,在组成和结构上与只含碳碳单键和碳氢键的烷烃有较大差异,因此在性质上也有很多不同。碳碳双键使乙烯表现出较活泼的化学性质。
乙烷和乙烯的结构对比
单键双键的键长不是两倍关系
【实验7-2】
(1)点燃纯净的乙烯,观察燃烧时的现象。
(2)将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中,观察现象。
任务二:乙烯的化学性质
不纯净会怎么样?
可能爆炸
任务二:乙烯的化学性质
(1)氧化反应:
①燃烧
CH2=CH2 + 3O2 2CO2+2H2O
点燃
火焰明亮,冒黑烟
②使酸性KMnO4退色
鉴别甲烷和乙烯
CO2+H2O
KMnO4/H+
CH2 CH2
能不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中混有的乙烯气体呢?
CH2=CH2
酸性KMnO4溶液
CO2
反应生成CO2,故不可以通过酸性KMnO4溶液除去混在甲烷中的乙烯
如何除去混在烷烃中的乙烯气体呢?
产生黑烟:C2H4(含碳量85.7%)比CH4(燃烧无黑烟)含碳量高,不完全燃烧,产生碳的小颗粒造成的。
任务二:乙烯的化学性质
【实验7-3】
将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象。
乙烯使溴的四氯化碳褪色
2.溴的四氯化碳褪色说明什么?
溶剂
溴己经被反应
1.四氯化碳在这里作用是什么?
【思考】
任务二:乙烯的化学性质
(2)加成反应:与H2、X2、HX、H2O等
CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br
使溴水褪色
乙烯和溴水反应
微观动画
有机物分子中的不饱和键(双键或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合成新化合物的反应叫加成反应。
任务二:乙烯的化学性质
(2)加成反应:与H2、X2、HX、H2O等
CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br
使溴水褪色
1,2-二溴乙烷
C
C
H
H
H
H
Br
H
H
C
H
C
H
Br
+ Br—Br
(无色液体)
与使酸性高锰酸钾溶液褪色反应的实质一样吗?
碳碳双键中有一个键易断
不一样。一个是氧化反应,一个是加成反应。
与HCl如何发生加成反应?
CH2=CH2 + H—Cl
催化剂
△,加压
CH3—CH2Cl(氯乙烷)
课堂练习
在一定条件下,写出乙烯与 H2 、Cl2 、H2O 发生
加成反应的化学方程式(条件:催化剂,加热)。
CH2 = CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl(1,2-二氯乙烷)
CH2=CH2 + H2
CH3CH3 (乙烷)
催化剂
△
催化剂
△
CH2=CH2 + H2O
CH3CH2OH(乙醇)
催化剂
加热、加压
工业制乙醇
课堂练习
在一定条件下,写出丙烯与 H2 、Cl2 发生
加成反应的化学方程式(条件:催化剂,加热)。
CH3-CH=CH2+Br2→CH3-CH-CH2
Br Br
CH3-CH=CH2+H2 CH3-CH2-CH3
催化剂
思考
写出丙烯(CH3CH=CH2 )与HCl加成的产物,一共有几种?
CH3—CH2—CH2Cl
CH3—CHCl—CH3
哪一种产物的产量会更多呢?
资料卡片
1870年马尔科夫尼科夫发现,在烯烃的加成反应中,氢原子会加成到含氢较多的双键碳原子上,其它原子及基团加在含氢较少双键碳原子上。
CH3—CHCl—CH3产量更高
任务二:乙烯的化学性质
(3)加聚反应:
nCH2=CH2
引发剂
[CH2—CH2] n
由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。
由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子,这样的聚合反应同时也是加成反应,所以这样聚合反应又叫做加聚反应。
n CH2=CH2
[ CH2—CH2 ]n
催化剂
(聚乙烯)
链节
聚合度
单体
nCH3—CH==CH2
课堂练习
1.写出丙烯在一定条件下加聚生成聚丙烯的方程式
2.甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到纯净的甲烷,可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶( )
A.澄清石灰水,浓硫酸 B.溴水,浓硫酸
C.酸性高锰酸钾溶液,浓硫酸 D.浓硫酸,酸性高锰酸钾溶液
B
课堂练习
3. 下列说法错误的是( )
A.乙烯与Br2的加成,乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与分子内双键有关
B.溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和甲烷
C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同
D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
C
4.下列物质不可能是乙烯加成产物的是( )
A.CH3CH3 B.CH3CHCl2
C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br
B
5.能证明乙烯分子中含有一个碳碳双键的事实是( )
A.乙烯分子中碳、氢原子的个数比为1∶2
B.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
C.乙烯易与溴水发生加成反应,且1 mol乙烯完全加成需消耗1 mol溴单质
D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
C
课堂练习
任务三:有机高分子材料
1.有机高分子材料的分类
根据来源不同可将有机高分子材料分为 有机高分子材料和 有机高分子材料。
天然有机高分子材料:如 、 、 等。
合成有机高分子材料:如 、 、 、黏合剂、涂料。
天然
棉花
羊毛
天然橡胶
塑料
合成纤维
合成橡胶
合成
任务三:有机高分子材料
2.三大合成高分子材料——塑料、橡胶和纤维
(1) 塑料
增塑剂
防老剂
着色剂
塑料具有强度 、密度 、耐 , 加工等优良的性能。
高
小
腐蚀
易
白色污染:塑料污染
治理方法:限塑令,废弃塑料资源化,可降解塑料
任务三:有机高分子材料
聚乙烯无毒
聚氯乙烯有毒
聚氯乙烯能不能直接装热气腾腾的煎饼果子?
受热时会发生分解,产生有害气体和有毒烟雾,对环境和人体健康造成严重影响
任务三:有机高分子材料
有机玻璃是塑料
任务三:有机高分子材料
2.三大合成高分子材料——塑料、橡胶和纤维
(2) 橡胶
①天然橡胶主要成分是 ,结构简式 。
②硫化橡胶:工业上用硫与橡胶作用进行硫化,使线型的高分子链之间通过硫原子形成化学键,产生交联,形成网状结构,从而提高强度、韧性和化学稳定性。
③常见合成橡胶有丁苯橡胶,顺丁橡胶,氯丁橡胶,还有氟橡胶、硅橡胶等特种橡胶。
④主要用途:制 ,在航空、航天、国防等领域也有广泛应用。
聚异戊二烯
轮胎
任务三:有机高分子材料
2.三大合成高分子材料——塑料、橡胶和纤维
(3) 纤维
①分类:纤维
②合成纤维性能:强度 、弹性 、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等。
③主要用途:制 、绳索、渔网等,广泛应用于工农业领域。
天然纤维: 、 、 和麻等
化学纤维
再生纤维:黏胶纤维 、大豆蛋白纤维
合成纤维:聚丙烯纤维(丙纶) 、聚氯乙
烯纤维(氯纶)等
棉花
羊毛
蚕丝
高
好
衣
1.人们在日常生活中大量使用各种高分子材料,下列说法中正确的是( )
A.天然橡胶易溶于水 B.羊毛是合成高分子化合物
C.聚乙烯塑料是天然高分子材料 D.聚氯乙烯塑料会造成“白色污染”
D
课堂练习
2.下列高分子材料属于天然高分子材料的是( )
A.聚乙烯塑料 B.麻
C.丁苯橡胶 D.脲醛树脂
B
课堂练习
此有机物为单烯烃加成的产物,则原来烯烃的结构可能有_______种
4
课堂练习
3.长途运输水果时,常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅土放置在盛水果的容器中,目的是( )
A.利用高锰酸钾溶液杀死水果周围的细菌,防止水果霉变
B.利用高锰酸钾溶液吸收水果周围的氧气,防止水果腐烂
C.利用高锰酸钾溶液吸收水果产生的乙烯,防止水果早熟
D.利用高锰酸钾溶液的氧化性,催熟水果
C
4.我国科学家研发的高效稳定的单原子催化剂,能够实现临氢条件下丙烷高效脱氢制丙烯。
下列说法正确的是( )
A.丙烷脱氢生成丙烯的反应是加成反应 B.丙烷可以使酸性 溶液褪色
C.丙烯分子中所有原子可能共平面 D.丙烯可以发生加聚反应
D
课堂小结
乙烯的化学性质
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
卤素单质或其溶液
卤代烃
氢气
烷烃
氯化氢
卤代烃
水
醇
生成高分子化合物
$$