第三章实验活动1 乙酸乙酯的制备与性质 教学设计-2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

教 案 课题 实验活动1 乙酸乙酯的制备与性质 授课类型 新授课 授课对象 授课时间 课时 1课时 教材 选择性必修3（人教版2019） 教学分析 本课时作为选择性必修3《有机化学基础》第三章烃的衍生物的结尾环节，同时也可以乘坐第四章有机大分子的衔接环节，是学生从有机理论学习过渡到有机合成的缓冲阶段。 其中乙酸乙酯的制备部分已经在必修第二册第七章第三节《乙酸》的学习中出现过，对应掌握要求是学考水平，具体包括了解乙酸乙酯反应的断键机理、会书写乙酸与乙醇酯化反应的方程式，并能够说出实验过程中重要实际的作用，了解实验装置的用途等。乙酸乙酯的水解部分则是在刚刚结束的选择性必修3《有机化学基础》第三章烃的衍生物第四节《羧酸及羧酸衍生物》第二课时出现，对应掌握要求是选靠难度。 虽然两次学习乙酸乙酯的时间节点相差较远，但是恰恰体现了人教版教材对有机体系螺旋上升编排的理念，让学生在学考和选考两个不同的水平高度上对乙酸乙酯的性质有逐步加深逐渐全面的了解。 学情分析 在高一时，通过必修第二册第七章第三节《乙酸》的学习，基本掌握了乙酸和乙醇的酯化反应中学考水平的内容。但是对酯化反应是个可逆反应，可以通过改变条件对其实现调控这一点，学生需要结合选择性必修2《反应原理》中的知识。像这样跨书本的结合应用，是学生在学习有机合成常见的难点。同时结合对实验装置的改进，加深对有机实验仪器的了解，有助于学生适应有机合成的真实情境，提高综合分析的能力。 教学目标 1. 学习制备乙酸乙酯的方法。 2. 加深对酯化反应和酯的水解的认识。 3. 了解化学反应原理及控制变量法在有机实验中的应用。 教学重点、难点 教学重点：乙酸乙酯制备与水解实验的现象、结论与操作细节 教学难点：对乙酸乙酯制备装置的改进 以化学平衡移动原理作为依据调控酯化反应 教学过程 教学环节 主要教学活动 导入 新课 【PPT展示】不同种类的水果 【提问】水果中散发香味的是什么物质呢？ 【学生】乙酸乙酯。 【回顾】纯净的乙酸乙酯是无色透明具有刺激性气味的液体，是一种用途广泛的精细化工产品，具有优异的溶解性、快干性，用途广泛，是一种非常重要的有机化工原料和极好的工业溶剂。 教学 过程 【过渡】在有机物的制备中，我们应当先建立模型：明确目标物，寻找材料和反应原理，确定反应条件，选择及优化实验装置，检验目标产物的生成，收集纯化产品。 【提问】1.制备乙酸乙酯的反应原理是什么？ 2.依据反应原理如何选择装置？ 3.产品可能含有哪些杂质？如何除去？ 【学生】依据实验用品选择合适仪器，设计实验方案，画出装置草图，小组代表展示。 【教师】点评。 【PPT展示】实验一 乙酸乙酯的制备 1.实验原理 【讲解】反应特点: 该反应为可逆反应。制备过程中应尽可能使反应的平衡状态正向移动，以提高产率。 【提问】依据反应原理如何选择装置？ 我们先来探究反应物与生成物的物理性质 有机化合物 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 沸点 78.5℃ 117.9℃ 77.1℃ 常温下 性状 无色透明液体 无色透明液体 无色透明液体 水溶性 和水互溶 和水互溶 难溶于水 密度/g·cm-³ 0.789 1.05 0.90 挥发性 易挥发 易挥发 易挥发 气味 有特殊香味 有刺激性气味 有芳香气味 【讲解】从表中内容可知，乙醇，乙酸，乙酸乙酯均为无色液体，易挥发。了解其物理性质后，我们可以根据物质状态及反应条件选择适合的反应装置。 本实验中，乙醇与乙酸均为液体，易挥发，且需要加热，所以我们采用液液加热型装置： 【过渡】选择适当的反应装置后，请同学们结合已学习过的知识，制定出该实验的实验步骤。 【学生】小组交流讨论，设计实验步骤，小组代表展示。 【教师】点评，并讲解。 在实验开始前，我们先连接装置，并检查装置气密性。再加入试剂，加入过程中要注意用量的最优原则，让相对廉价、易得的原料过量，以提高另一种原料的转化率。加入试剂时，也需要注意顺序。先加入乙醇再加浓硫酸，最后加入乙酸。初中学过“酸入水”，若将乙醇加入浓硫酸中，则可能产生浓硫酸的爆沸。接着加热装置，在反应结束后停止加热，产物收集，提纯，检验。 为了使现象更明显，参考必修第二册当中的反应物用量，将乙醇的用量由2毫升调整到3毫升，将浓硫酸的用量由0.5毫升调整到2毫升，其它保持不变。 【PPT展示】3 .实验步骤 【视频播放】4.实验过程及实验现象。 【教师】依次提出实验操作中的细节问题(1)加入饱和Na2CO3溶液的作用？ (2)为何导管不能插入饱和Na2CO3溶液中？产物蒸气是否会外逸？长导管的作用？ (3)反应结束时，“取下导管”和“停止加热”的操作能否颠倒？(4)试管中收集到的上层液体中可能含有哪些物质？(5)振荡试管、静置，观察到的现象？(6)能否用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液？ 过程中穿插学生回答，实现课堂互动的同时进一步明确每种药品在实验中的作用。通过饱和碳酸钠的作用引出本实验中乙酸和乙醇转化率较低和乙酸乙酯产率较低。进一步提出问题“如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？”，通过学生回答“增加反应物用量或减少生成物使平衡正向移动”来引出在本实验中的具体做法，并提醒控制实验温度来控制副反应程度从而也能提升乙酸乙酯产率的视角。穿插学生回答，实现课堂互动。 【过渡】我们通过实验一制备出了乙酸乙酯，工业上将乙酸乙酯用作食品添加剂。 【提问】(1)哪些因素会影响食品添加剂乙酸乙酯的储存和使用？ (2)在使用过程中这些因素会产生什么影响？ (3)能否设计实验方案验证？ (4)该实验涉及哪些变量，如何控制？ 【学生】思考问题（培养学生科学态度与社会责任） 【PPT展示】实验二 乙酸乙酯的水解 1. 实验原理 在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解生成相应的酸和醇。如乙酸乙酯的水解： 【学生】基于酯化反应的可逆性，小组讨论交流，如何调控化学反应，促进酯的水解，小组代表回答。 【思考与讨论】请你设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。实验设计过程中我们应该注意什么问题呢？ 【学生】（多因素影响时，要注意控制变量） 【教师】点评并补充。 【PPT展示】2.实验流程 【学生】观看实验视频，并记录现象 【PPT展示】3.实验结论 相同温度下，酯的水解速率：碱性条件＞酸性条件＞中性条件。 【思考与交流】乙酸乙酯的水解实验，除了通过乙酸乙酯气味消失的快慢来比较酯的水解速率外，还有什么方法可用来比较乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差异？ 【学生】小组讨论交流，小组代表回答。 【教师】点评，并补充。 【PPT展示】油层降低的快慢来比较水解的速率 也可以滴入石蕊溶液起指示作用。 【PPT展示】4.改进实验。 【思考与交流】 为什么A试管加的蒸馏水5.5mL，而B、C试管5.0mL？ 保证溶液总体积不变 课堂 练习 1. 下列制取并提纯乙酸乙酯的实验操作及装置正确的是（ ） A．混合乙醇、乙酸和浓硫酸 B．制取乙酸乙酯 C．分离乙酸乙酯和水溶液 D．分离乙酸乙酯和乙醇 【答案】C 2. 在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是（ ） 【答案】D 3．有关实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述错误的是（ ） A．两反应均需使用浓硫酸、乙酸 B．过量乙酸可提高1-丁醇的转化率 C．制备乙酸乙酯时乙醇应过量 D．提纯乙酸丁酯时，需过滤、洗涤等操作 【答案】D 4．如图所示为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图，下列关于该实验的叙述错误的是（ ） A．向 a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸 B．试管 b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象 C．实验时加热试管 a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 D．饱和 Na2CO3溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度，并吸收蒸出的乙酸和乙醇 【答案】A 课堂 小结 在有机化学实验的学习中，我们通过简易装置做实验来了解实验现象，但是会发现原料转化率和生成物产率较低的问题。 在本实验中我们以酯化反应是可逆反应为切入点，以化学平衡移动原理作为依据，通过调整原料的用量和改进实验装置来提高原料转化率、降低副反应的程度从而实现产率的提高。 教学设计反思 导学生进行反应原理探究、设计实验时，设问较为单薄直白，启发性不够强。应当在精准把握学生的最近发展区的基础上提问，小步子小步子地启发学生自己表达想法，而不是抛出学生可以预判出正确答案的问题，刻意引导学生顺着教师的思路作答。 学科网（北京）股份有限公司 $$