3.5.3 有机合成路线的设计与实施（课件）-【化学情境新课堂】2024-2025学年高二化学同步课件与检测（人教版2019选择性必修3）

第三章 烃的衍生物 第5节 有机合成 课时3 有机合成路线的设计与实施 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 知识与技能 1. 学生能理解有机合成路线设计的基本原则和常见方法。 2.能够根据给定原料和目标产物，设计简单有机化合物的合成路线。 过程与方法 情感态度与价值观 体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量等方面的重要贡献，激发学生对有机化学的学习兴趣。 1.通过对具体有机合成案例的分析，培养学生逆向思维、逻辑推理以及知识迁移能力。2.借助小组讨论和实验方案设计，提升学生合作交流与解决实际问题的能力。 1 2 3 教学目标 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） PART 01 有机合成的设计与实施 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.1 有机合成的设计方法 碳骨架构建 官能团转化 有机合成路线的确定 进行合理的设计与选择 较低的成本和较高的产率 简便而对环境友好的操作得到目标产物。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.2 正向合成设计 基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体;在此基础上，利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体，经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物(如下图)。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.2 正向合成设计 【思考与讨论】（1）人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.2 正向合成设计 【思考与讨论】（2）目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。 假定合成路线(1)和(2)中的每一步反应的产率均为70%，合成路线(1)经历三步反 应，总产率应为: 70% x70% x70% = 34.3%，远低于合成路线(2)的70%。由此可见，在设计有机合成路线时，应尽量减少反应步骤。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.3 逆向合成设计 除了从原料出发来分析合成路线，还可以从目标化合物出发进行逆合成分析，这是设计复杂化合物合成路线时常用的方法。它的基本思路是在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物;接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来;依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。 目标分子 基础原料 中间体 1 中间体 2 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） C O C O OC2H5 OC2H5 C O C O OH OH CH3CH2OH CH2 CH2 Cl Cl CH2 CH2 OH OH CH2=CH2 CH2=CH2 1.3 逆向合成设计 例：合成乙二酸二乙酯 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.3 逆向合成设计 乙二酸二乙酯合成步骤： 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 乙酸乙酯可作为香料原料，在日常生活中有广泛的应用。请问如何利用乙烯合成乙酸乙酯？ 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.4 设计合成路线的基本原则 (1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高。 (2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。 (3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。 (4)污染排放少。 (5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） PART 02 常见合成路线 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 2.1 一元合成路线 卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 HX R CH＝CH2 R CH2CH2 X NaOH水溶液 Δ R CH2CH2 OH [O] R CH2CHO [O] R CH2COOH 浓硫酸 Δ 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 2.2 二元合成路线 二元醇 二元醛 二元羧酸 链酯、 环酯、聚酯 X2 CH＝CH2 X CH2CH2 X NaOH水溶液 Δ HO CH2CH2 OH [O] OHC CHO [O] HOOC COOH 浓硫酸 Δ 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 2.3 芳香族化合物合成路线 CH3 CH2Cl CH2OH CHO COOH 芳香酯 光照 Cl2 NaOH水溶液 Δ [O] [O] 浓硫酸 Δ Cl OH Cl2 FeCl3 ② NaOH水溶液 Δ ① 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.环戊酮( ） 常用作医药、香料、合成橡胶、农药的中间体，其可由环戊烯经三步反应合成： ， 反应1、2和3的反应类型依次是（ ） A.加成反应，取代反应，消去反应 B.加成反应，水解反应，氧化反应 C.取代反应，水解反应，还原反应 D.加成反应，消去反应，氧化反应 课 堂 练 习 B 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 小结：有机合成路线的设计与实施 合成路线的设计 原则 成本低、产率高 环境友好、路线短 方法 正向、逆向设计合成路线 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） $$