第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物【B卷·测试卷】-2024-2025学年高二化学同步单元AB卷（福建专用，鲁科版2019选择性必修3）

第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 测试卷 （考试时间：75分钟 试卷满分：100分） 第I卷 选择题（共45分） 一、选择题（本大题共14个小题，每题3分，共45分，每题只有一个选项符合题目要求。） 1．下列关于天然橡胶()的叙述中，不正确的是 A．天然橡胶是天然高分子化合物 B．天然橡胶不能燃烧 C．天然橡胶能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．天然橡胶含有双键，能发生加成反应 2．最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是 A．用丙烯腈(CH2=CHCN)在酸性条件下水解制备丙烯酸的反应 B．乙醇的催化氧化 C．用乙醛发生羟醛缩合制备2﹣丁烯醛的反应 D．用环氧乙烷与水反应制备乙二醇的反应 3．一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下： 下列叙述正确的是 A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物2可以发生开环聚合反应 C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物1与乙醇互为同系物 4．有机物A用质谱仪测定如图①，核磁共振氢谱示意图如图②，则A的结构简式可能为 A．HCOOH B．CH3CHO C．CH3CH2OH D．CH3CH2CH2COOH 5．已知。下列物质中，在O3和Zn/H2O的作用下能生成的是（    ） A．CH3—CH2—CH=CH—CH3 B．CH2=CH2 C． D． 6．EPR是一种对氧化剂具有较好抗耐性的合成材料，应用极为广泛，其结构简式可以表示，合成EPR所用的单体为 A． B．和 C． D．和 7．聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4'—二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是 A．聚醚砜易溶于水 B．聚醚砜可通过缩聚反应制备 C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰 D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应 8．E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。 下列说法不正确的是 A．A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚 B．经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化 C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B) D．1 mol D可以消耗1 mol NaHCO3 9．我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。 下列叙述错误的是 A．PLA在碱性条件下可发生降解反应 B．MP的化学名称是丙酸甲酯 C．MMMA可加聚生成高分子 D．P的同分异构体中含羧基的有3种 10．某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)。下列说法错误的是 A．①反应的目的是保护羟基 B．B中含有醛基 C．步骤③中有取代反应发生 D．E的消去产物有立体异构体 11．化合物Y是合成丹参醇的中间体，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．Y分子存在对映异构体 B．类似上述反应，可发生 C．Y与以物质的量发生加成反应时可得4种产物 D．依据红外光谱可确证X与Y存在不同官能团 12．可利用如下反应合成某新型有机太阳能电池材料的中间体。下列说法正确的是 A．可用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成 B．分子可以形成分子内氢键和分子间氢键 C．最多可消耗3mol NaOH D．类比上述反应，和可生成 13．聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，一种合成路线如下图所示。下列说法不正确的是。     A．Y中含有五元环 B．②是酯化反应 C．该合成路线中甲醇可循环使用 D．PA可发生水解反应重新生成Z 14．以乙烯和为原料制备的合成路线如下： 下列有关说法不正确的是 A．工业合成乙醛的方法有乙烯氧化法、乙炔水化法、乙醇氧化法等 B．乙烯与乙醛均能使溴水褪色，但褪色原理不相同 C．已知为高度平面化分子，则三个氮原子的碱性都很强 D．能发生加成反应、取代反应、氧化反应 15．重排反应是指某种化合物在试剂、温度或其他因素的影响下，发生分子中某些基团的转移或分子内碳原子骨架改变的反应。已知Cope重排反应→，有机物丙的结构简式为。下列说法正确的是 A．甲分子的化学名称为3－乙基－1，5－二己烯 B．利用红外光谱不可鉴别有机物甲和丙 C．丙与氢气完全加成后，分子中含有1个手性碳原子 D．类比上述重排反应，考虑烯醇互变：→，有机物丙的异构化产物可能为 第II卷 非选择题（共55分） 二、非选择题（本大题共5个小题，共55分） 16．（15分）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。 (1)化合物I的分子式为 ，其环上的取代基是 (写名称)。 (2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。 序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型 ① 加成反应 ② 氧化反应 ③ (3)化合物IV能溶于水，其原因是 。 (4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应，且与化合物a反应得到，则化合物a为 。 (5)化合物VI有多种同分异构体，其中含  结构的有 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 。 17．（12分）具有抗菌、消炎等药理作用的黄酮醋酸类化合物H合成路线如下。 回答下列问题： (1)F中sp3杂化的原子数有 个。 (2)结合平衡移动原理，分析反应D→E时使用作为溶剂的原因： 。 (3)F→G的反应类型为 。 (4)A的一种同系物X的分子式为，其核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1，则X的结构简式为 （写出一种）。 (5)已知反应B→C为Fries重排，其反应机理如下： 合成路线中C的结构简式为 。 (6)利用邻苯二酚合成肾上腺素的一种路线如下： 结合以上信息，写出反应N→Q的化学方程式： 。 18．（12分）有机物G是合成中草药活性成分Psoralidin的中间体，其合成路线如下： 已知：酯分子中的α-碳原子上的氢比较活泼，使酯与酯之间能发生缩合反应： 回答下列问题： (1)化合物A的名称为 ；C中官能团的名称为 。 (2)结合已有知识，写出E→F的方程式： ；该反应类型为 。 (3)下列关于反应F→G的说法中，正确的有______ A．反应过程中有极性键、非极性键的断裂和形成 B．化合物F存在顺反异构体 C．该反应有乙醇生成 D．化合物G中碳原子的杂化方式有两种 (4)化合物E的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 种， a）只含一种官能团且能与碳酸钠反应生成； b）核磁共振氢谱确定分子中有9个化学环境相同的氢原子。 其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为 。（写出一种即可） (5)对甲氧基苯甲酸（）可用作防腐剂或制备香料，结合上述信息，写出以苯酚为主要原料制备的合成路线 。 19．（16分）合成强效抗氧化剂绿原酸中间体奎尼酸的合成路线如下。 (1)A中官能团的名称为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)G的一种同分异构体符合以下条件，其结构简式为 。 ①与溶液显紫色      ②核磁共振氢谱峰面积比为3∶2∶2∶1∶1 (5)H→I反应的试剂及条件为 。 (6)利用奎尼酸合成绿原酸的路线如下。 ①奎尼酸→L涉及两种反应类型，依次为 、 。 ②不用奎尼酸与M直接反应制备绿原酸的原因是 。 (7)参考上述合成路线，设计维兰德-米歇尔酮的合成路线如下。 其中，N和O的结构简式分别为 、 。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 测试卷 （考试时间：75分钟 试卷满分：100分） 第I卷 选择题（共45分） 一、选择题（本大题共14个小题，每题3分，共45分，每题只有一个选项符合题目要求。） 1．下列关于天然橡胶()的叙述中，不正确的是 A．天然橡胶是天然高分子化合物 B．天然橡胶不能燃烧 C．天然橡胶能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．天然橡胶含有双键，能发生加成反应 【答案】B 【详解】A．淀粉、纤维素、蛋白质和天然橡胶都是天然高分子化合物，故A正确； B．天然橡胶能燃烧，故B错误； C．由天然橡胶的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确； D．由天然橡胶的结构简式可知，天然橡胶含有双键，能发生加成反应，故D正确； 故选B。 2．最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是 A．用丙烯腈(CH2=CHCN)在酸性条件下水解制备丙烯酸的反应 B．乙醇的催化氧化 C．用乙醛发生羟醛缩合制备2﹣丁烯醛的反应 D．用环氧乙烷与水反应制备乙二醇的反应 【答案】D 【详解】A．丙烯腈在酸性条件下水解制备丙烯酸的反应方程式为CH2=CHCN+H++2H2O→CH2=CHCOOH+，产物除丙烯酸外还有，反应物中原子没有全部转化为期望的最终产物，A项不符合题意； B．乙醇的催化氧化反应的方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，产物有乙醛和H2O两种，反应物中原子没有全部转化为期望的最终产物，B项不符合题意； C．乙醛发生羟醛缩合制备2-丁烯醛的方程式为CH3CHO+CH3CHOCH3CH=CHCHO+H2O，产物有2-丁烯醛和H2O两种，反应物中原子没有全部转化为期望的最终产物，C项不符合题意； D．用环氧乙烷与水反应制备乙二醇的方程式为+H2OHOCH2CH2OH，产物只有乙二醇一种，反应物中原子全部转化为期望的最终产物，D项符合题意； 答案选D。 3．一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下： 下列叙述正确的是 A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物2可以发生开环聚合反应 C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物1与乙醇互为同系物 【答案】B 【详解】A．化合物1分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平面，A错误； B．化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，B正确； C．根据上述化合物2的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误； D．结构相似，分子组成上相差n个CH2的有机物互为同系物，上述化合物1为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，D错误； 答案选B。 4．有机物A用质谱仪测定如图①，核磁共振氢谱示意图如图②，则A的结构简式可能为 A．HCOOH B．CH3CHO C．CH3CH2OH D．CH3CH2CH2COOH 【答案】C 【详解】根据图示可知，该有机物的最大质荷比为46，则A的相对分子质量为46；根据图示核磁共振氢谱可知，A分子的核磁共振氢谱有3个吸收峰，则其分子中有3种H原子； A．甲酸的相对分子质量为46，分子中含有2种H原子； B．乙醛的相对分子质量为44，分子中含有2种H原子； C．乙醇的相对分子质量为46，分子中含有3种H原子； D．丁酸的相对分子质量为88，分子中含有4种H原子； 综上所述，乙醇符合题意，故选C。 5．已知。下列物质中，在O3和Zn/H2O的作用下能生成的是（    ） A．CH3—CH2—CH=CH—CH3 B．CH2=CH2 C． D． 【答案】A 【分析】由已知反应可知，在O3和Zn/H2O的作用下，碳碳双键断开，端碳生成醛基，中间的碳生成羰基。 【详解】A. CH3—CH2—CH=CH—CH3，在O3和Zn/H2O的作用下，碳碳双键断开，生成乙醛和丙醛，能生成 ，A符合题意； B. CH2=CH2，在O3和Zn/H2O的作用下，碳碳双键断开，生成两分子的甲醛，不能生成乙醛，B不符合题意； C. ，在O3和Zn/H2O的作用下，碳碳双键断开，生成甲醛和，不能生成乙醛，C不符合题意； D. ，在O3和Zn/H2O的作用下，碳碳双键断开，生成 和，不能生成乙醛，D不符合题意； 答案为A。 6．EPR是一种对氧化剂具有较好抗耐性的合成材料，应用极为广泛，其结构简式可以表示，合成EPR所用的单体为 A． B．和 C． D．和 【答案】B 【详解】此聚合物链节中无双键，则两个碳原子为一组，取链节断开中间的单键后加双键即得高聚物的单体，故B项正确。 7．聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4'—二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是 A．聚醚砜易溶于水 B．聚醚砜可通过缩聚反应制备 C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰 D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应 【答案】B 【详解】A．聚醚砜为缩聚反应得到的高分子化合物、不溶于水，A错误； B．聚醚砜是由单体对苯二酚和单体4，4'—二氯二苯砜通过缩聚反应制得，B项正确； C．为对称结构，含有2种环境氢原子，苯环上4个H原子相同， 2个羟基上的H原子相同，所以对苯二酚在核磁共振氢谱中能出核磁共振谱有2组峰，C错误； D．对苯二酚含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，D错误； 故选B。 8．E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。 下列说法不正确的是 A．A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚 B．经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化 C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B) D．1 mol D可以消耗1 mol NaHCO3 【答案】C 【详解】A．A是苯酚的同系物，A的烃基中碳原子数大于苯酚，溶解度比苯酚小，A正确； B．A中含有酚羟基，易被氧化，设计A→B和C→D的目的是：保护酚羟基，防止被氧化，B正确； C．与B属于同类有机物属于醚类，对应的同分异构体可为 、 、 、 ，共4种，C错误； D．D中羧基可与碳酸氢钠反应，则1molD可以消耗1molNaHCO3，D正确； 答案选C。 9．我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。 下列叙述错误的是 A．PLA在碱性条件下可发生降解反应 B．MP的化学名称是丙酸甲酯 C．MMMA可加聚生成高分子 D．P的同分异构体中含羧基的有3种 【答案】D 【详解】A．根据PLA的结构简式，聚乳酸是其分子中的羧基与另一分子中的羟基发生反应聚合得到的，含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A正确； B．根据MP的结果，MP可视为丙酸和甲醇发生酯化反应得到的，因此其化学名称为丙酸甲酯，B正确； C．MMA中含有双键结构，可以发生加聚反应生成高分子，C正确； D．MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸，D错误； 故答案选D。 10．某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)。下列说法错误的是 A．①反应的目的是保护羟基 B．B中含有醛基 C．步骤③中有取代反应发生 D．E的消去产物有立体异构体 【答案】D 【分析】 结合  结构简式可知E应为，D为，C为，B为，A为，据此解答。 【详解】A．①反应将羟基转化为酯基，以防止醛基氧化时被氧化，故A正确； B．由以上分子可知B中含酯基和醛基，故B正确； C．反应③中包含羧基与NaOH的中和反应以及酯基的水解取代反应，故C正确； D．E为，发生消去反应生成，由结构简式可知不含立体异构，故D错误； 故选：D。 11．化合物Y是合成丹参醇的中间体，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．Y分子存在对映异构体 B．类似上述反应，可发生 C．Y与以物质的量发生加成反应时可得4种产物 D．依据红外光谱可确证X与Y存在不同官能团 【答案】C 【分析】 与CH3MgBr反应生成，发生水解反应得到。 【详解】 A．对映异构体要满足四种不同的原子或原子基团连结，Y（）分子存在对映异构体，A正确； B．类似上述反应，可发生，B正确； C．Y（）与以物质的量发生加成反应时，发生1，2-加成反应时可得4种产物，发生1，4-加成反应时可得产物，可得2种产物，共可得6种产物，C错误； D．依据红外光谱可确证X（碳碳双键、羰基）与Y（碳碳双键、羟基）存在不同官能团，D正确； 故选C。 12．可利用如下反应合成某新型有机太阳能电池材料的中间体。下列说法正确的是 A．可用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成 B．分子可以形成分子内氢键和分子间氢键 C．最多可消耗3mol NaOH D．类比上述反应，和可生成 【答案】B 【详解】A．醛基可以和溴水发生氧化反应，不能使用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成X，A错误； B．X分子中有两个电负性特别强的氧原子，可以形成分子间氢键和分子内氢键，B正确； C．1molY分子中苯环上的溴原子，发生水解生成1mol酚羟基和1mol溴化氢，消耗2molNaOH；1molY分子中的酯基发生水解生成1mol酚羟基和1mol羧基，消耗2molNaOH，则 1molY分子最多消耗4molNaOH，C错误； D．类比上述反应，酚羟基生成酯基，醛基碳生成碳碳双键，和反应，应生成，D错误； 故答案选B。 13．聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，一种合成路线如下图所示。下列说法不正确的是。     A．Y中含有五元环 B．②是酯化反应 C．该合成路线中甲醇可循环使用 D．PA可发生水解反应重新生成Z 【答案】D 【分析】 Z和发生缩聚反应生成PA，结合Z的分子式可以推知Z为，Y和CH3OH发生酯化反应生成Z，则Y为，以此解答。 【详解】 A．由分析可知，Y为，含有五元环，故A正确； B．由分析可知，Y和CH3OH发生酯化反应生成Z，②是酯化反应，故B正确； C．由Z和PA的结构简式可以推知，Z和发生缩聚反应生成PA的过程中会生成甲醇，可循环使用，故C正确； D．由Z和PA的结构简式可以推知，PA可发生水解反应得到，不能直接得到Z，故D错误； 故选D。 14．以乙烯和为原料制备的合成路线如下： 下列有关说法不正确的是 A．工业合成乙醛的方法有乙烯氧化法、乙炔水化法、乙醇氧化法等 B．乙烯与乙醛均能使溴水褪色，但褪色原理不相同 C．已知为高度平面化分子，则三个氮原子的碱性都很强 D．能发生加成反应、取代反应、氧化反应 【答案】C 【详解】A．乙炔水化法、乙烯氧化法、乙醇氧化法都是工业上制备乙醛的重要方法，乙炔水化法、乙烯氧化法反应原理分别为：，，故A正确； B．乙烯和溴单质发生加成反应使溴水褪色，乙醛有还原性，溴水有氧化性，发生氧化还原反应使溴水褪色，故B正确； C．中-NH-的N原子为sp2杂化，电子对参与离域大π键的形成，因此碱性很弱，故C错误； D．中含有碳碳双键的结构可以发生加成反应，结构中有H原子可以发生取代反应，碳碳双键可以被酸性高锰酸钾氧化，该物质也可以燃烧，都是发生氧化反应，故D正确； 故答案选C。 15．重排反应是指某种化合物在试剂、温度或其他因素的影响下，发生分子中某些基团的转移或分子内碳原子骨架改变的反应。已知Cope重排反应→，有机物丙的结构简式为。下列说法正确的是 A．甲分子的化学名称为3－乙基－1，5－二己烯 B．利用红外光谱不可鉴别有机物甲和丙 C．丙与氢气完全加成后，分子中含有1个手性碳原子 D．类比上述重排反应，考虑烯醇互变：→，有机物丙的异构化产物可能为 【答案】D 【详解】A．有机物系统命名法步骤：①最长-选最长碳链为主链；②最多-遇等长碳链时，支链最多为主链；③最近-离支链最近一端编号；④含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，并表示出官能团的位置；甲分子的化学名称为3－乙基－1，5－己二烯，A错误； B．红外光谱具有高度的特征性，利用红外光谱可以确定化学基团和鉴定未知物结构，可确证甲和丙存在不同的官能团，B错误；   C．丙与氢气完全加成后生成，其环为对称结构，故分子中不含有手性碳原子，C错误； D．有机物丙发生Cope重排反应得到，然后烯醇互变得到，D正确； 故选D。 第II卷 非选择题（共55分） 二、非选择题（本大题共5个小题，共55分） 16．（15分）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。 (1)化合物I的分子式为 ，其环上的取代基是 (写名称)。 (2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。 序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型 ① 加成反应 ② 氧化反应 ③ (3)化合物IV能溶于水，其原因是 。 (4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应，且与化合物a反应得到，则化合物a为 。 (5)化合物VI有多种同分异构体，其中含  结构的有 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 。 【答案】（除标注外，每空2分） (1)C5H4O2（1分） 醛基（1分） (2)-CHO（1分） O2（1分） -COOH（1分） -COOH（1分） CH3OH（1分） - COOCH3（1分） 酯化反应(取代反应)（1分） (3)Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键 (4)乙烯（1分） (5)2（1分）    【详解】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基，故答案为：C5H4O2；醛基； （2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化为-COOH，故答案为：-CHO；O2；-COOH； ③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯，故答案为：-COOH；CH3OH；- COOCH3；酯化反应(取代反应)； （3）化合物Ⅳ中含有羧基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水，故答案为：Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键； （4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 molⅣ与1 mola反应得到2molV，则a的分子式为C2H4，为乙烯，故答案为：乙烯； （5）化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为，故答案为：。 17．（12分）具有抗菌、消炎等药理作用的黄酮醋酸类化合物H合成路线如下。 回答下列问题： (1)F中sp3杂化的原子数有 个。 (2)结合平衡移动原理，分析反应D→E时使用作为溶剂的原因： 。 (3)F→G的反应类型为 。 (4)A的一种同系物X的分子式为，其核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1，则X的结构简式为 （写出一种）。 (5)已知反应B→C为Fries重排，其反应机理如下： 合成路线中C的结构简式为 。 (6)利用邻苯二酚合成肾上腺素的一种路线如下： 结合以上信息，写出反应N→Q的化学方程式： 。 【答案】（除标注外，每空2分） (1)6 (2)降低NaCl的溶解度，使生成E的平衡正向移动 (3)氧化反应 (4)或 (5) (6)+CH3NH2+HCl 【分析】 与(CH3CO)2O在酸性条件下生成B和CH3COOH。 【详解】（1）F中sp3杂化的原子数有6个；由D的结构简式可知； （2）对比D和E的结构简式可知，D→E反应生成E和NaCl，NaCl在乙醇中的溶解度较小，因此用乙醇做溶剂的原因是降低NaCl的溶解度，使反应正向移动； （3）对比F和G的结构，以及反应条件中的碘单质可知，F→G的反应为氧化反应； （4）A的同系物中含有羟基，分子式为C8H10O，核磁共振氢谱峰面积之比6:2:1:1，则其结构简式为；； （5）B的结构式为,根据反应机理可推测出C的结构简式为； （6）根据合成路线可知，在POCl3的作用下和ClCH2COOH发生取代反应生成N，结构简式为，N→Q的反应方程式为：+CH3NH2→+HCl。 18．（12分）有机物G是合成中草药活性成分Psoralidin的中间体，其合成路线如下： 已知：酯分子中的α-碳原子上的氢比较活泼，使酯与酯之间能发生缩合反应： 回答下列问题： (1)化合物A的名称为 ；C中官能团的名称为 。 (2)结合已有知识，写出E→F的方程式： ；该反应类型为 。 (3)下列关于反应F→G的说法中，正确的有______ A．反应过程中有极性键、非极性键的断裂和形成 B．化合物F存在顺反异构体 C．该反应有乙醇生成 D．化合物G中碳原子的杂化方式有两种 (4)化合物E的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 种， a）只含一种官能团且能与碳酸钠反应生成； b）核磁共振氢谱确定分子中有9个化学环境相同的氢原子。 其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为 。（写出一种即可） (5)对甲氧基苯甲酸（）可用作防腐剂或制备香料，结合上述信息，写出以苯酚为主要原料制备的合成路线 。 【答案】（除标注外，每空2分） (1)间苯二酚（1分） 醚键、碳溴键 (2) 酯化反应或取代反应（1分） (3)CD (4)6 或 (5) 【分析】 A的结构简式为，名称为间苯二酚，A溴单质反应生成B，B的结构简式为，B和CH3I发生取代反应生成C为，C发生已知反应生成D为，D和Mg、CO2、氢离子酸化生成E，观察E和F的结构可知，E和乙醇发生酯化反应生成F为，F和发生取代反应生成G为，据此作答。 【详解】（1）A的结构简式为，名称为间苯二酚，C为，C中官能团的名称为醚键、碳溴键，故答案为：间苯二酚；醚键、碳溴键。 （2）根据分析可知，E和乙醇发生酯化反应生成F为，发生的反应为：，反应类型为：酯化反应或取代反应，故答案为：；酯化反应或取代反应。 （3）F为，F和发生取代反应生成G为，可知： A．反应过程中只有极性键断裂和形成，故A错误； B．F为，碳碳双键两端有一端存在2个H原子，不存在顺反异构，故B错误； C．和在C2H5ONa的作用下生成，发生已知信息中的反应，反应中有乙醇产生，故C正确； D．G为，苯环上的所有碳原子、碳碳双键中碳原子、羰基和酯基上的碳均为sp2，甲基、亚甲基上的碳均为sp3杂化，因此碳原子的杂化方式有2种，故D正确； 故答案选CD。 （4）化合物E为，要求芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有：只含一种官能团且能与碳酸钠反应生成CO2，说明含有羧基，且含有2个羧基才能产生CO2；核磁共振氢谱确定分子中有9个化学环境相同的氢原子，说明剩余的甲基应该连在同一个碳原子上，因此取代基为-COOH、-COOH、-C(CH3)3，因此同分异构体有6种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为或，故答案为：6；或。 （5）结合已知信息可知，以苯酚为主要原料制备的合成路线为：，故答案为：。 19．（16分）合成强效抗氧化剂绿原酸中间体奎尼酸的合成路线如下。 (1)A中官能团的名称为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)G的一种同分异构体符合以下条件，其结构简式为 。 ①与溶液显紫色      ②核磁共振氢谱峰面积比为3∶2∶2∶1∶1 (5)H→I反应的试剂及条件为 。 (6)利用奎尼酸合成绿原酸的路线如下。 ①奎尼酸→L涉及两种反应类型，依次为 、 。 ②不用奎尼酸与M直接反应制备绿原酸的原因是 。 (7)参考上述合成路线，设计维兰德-米歇尔酮的合成路线如下。 其中，N和O的结构简式分别为 、 。 【答案】（除标注外，每空2分） (1) (2)+NaOH+NaBr+H2O (3) (4)NaOH水溶液，加热 (5)加成反应（1分） 取代反应（1分） 难以控制发生酯化的位置及程度 (6) 【分析】 A与丙烯醛在吡啶作用下发生加成反应生成B，B在氢氧化钠作用下生成C，C在铜催化下与氧气反应生成D，结合D的结构简式可知，C为，D在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成E为，G与溴发生加成反应生成H为，H转化为I，I酸化得到J，则I为，结合其他物质的结构简式及反应条件进行分析； 【详解】（1）根据分析可知，C的结构简式为； （2）D→E是在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成，反应的化学方程式为+NaOH+NaBr+H2O； （3）G为，其同分异构体符合：①与溶液显紫色，则含有酚羟基，②核磁共振氢谱峰面积比为3∶2∶2∶1∶1，则高度对称，其中有一个甲基，符合条件的同分异构体为； （4）结合分析可知，转化为是卤代烃水解，则H→I反应的试剂及条件为NaOH水溶液，加热； （5）①根据合成过程中奎尼酸和丙酮的结构可知，反应应该是在丙酮碳氧双键上的加成，然后消去水分子，故奎尼酸→L涉及两种反应类型，依次为加成反应、消去反应； ②不用奎尼酸与M直接反应制备绿原酸的原因是难以控制发生酯化的位置及程度； （6）参考上述合成路线，维兰德-米歇尔酮的合成路线可知，发生加成反应生成N，N为，N在氢氧化钠作用下反应生成O为，O消去反应生成最终产物，故答案为；。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$