第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物【A卷·考点卷】-2024-2025学年高二化学同步单元AB卷（福建专用，鲁科版2019选择性必修3）

第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 考点1 碳骨架的构建 考点2 官能团的引入与转化 考点3 官能团的保护 考点4 有机化合物分子式的确定 考点5 有机化合物结构简式的确定 考点6 加聚反应和缩聚反应 考点7 有机推断 考点8 有机合成路线设计 考点1 碳骨架的构建 1．下列转化中不是通过加成反应实现的是 A．+ B． C．+2CH3OH +2H2O D． 【答案】C 【详解】A．反应中碳碳双键变成单键，碳碳三键变为双键，属于加成反应，A不符合题意； B．醛基中的碳氧双键变成单键，属于加成反应，B不符合题意； C．苯环的结构没有变化，属于取代反应，不属于加成反应，C符合题意； D．苯环与氢气发生的加成反应生成环己烷，因此苯酚变成环乙醇，D不符合题意； 故选C。 2．已知。下列物质中，在O3和Zn/H2O的作用下能生成的是（    ） A．CH3—CH2—CH=CH—CH3 B．CH2=CH2 C． D． 【答案】A 【分析】由已知反应可知，在O3和Zn/H2O的作用下，碳碳双键断开，端碳生成醛基，中间的碳生成羰基。 【详解】A. CH3—CH2—CH=CH—CH3，在O3和Zn/H2O的作用下，碳碳双键断开，生成乙醛和丙醛，能生成 ，A符合题意； B. CH2=CH2，在O3和Zn/H2O的作用下，碳碳双键断开，生成两分子的甲醛，不能生成乙醛，B不符合题意； C. ，在O3和Zn/H2O的作用下，碳碳双键断开，生成甲醛和，不能生成乙醛，C不符合题意； D. ，在O3和Zn/H2O的作用下，碳碳双键断开，生成 和，不能生成乙醛，D不符合题意； 答案为A。 3．甲氧苄啶是一种广谱抗菌药，其合成路线中的一步反应如下： 下列说法中正确的是 A．X分子中含有的sp2杂化的碳原子数为6 B．X分子能与CH3CH2MgBr反应直接生成醇 C．Y分子存在顺反异构 D．X→Y分两步进行，先发生取代反应，后发生消去反应 【答案】C 【详解】A．苯环上的6个碳原子都采用sp2杂化，—CHO上的碳原子采用sp2杂化，—OCH3上的碳原子都是饱和碳原子，这3个碳原子都是采用sp3杂化，故X分子中含有的sp2杂化的碳原子数为7个，A错误； B．X分子能与CH3CH2MgBr发生加成反应，再发生水解反应转化为醇，需要两步完成，不是直接反应醇，B错误； C．Y分子中的碳碳双键的碳原子上连接不同基团，存在顺反异构，C正确； D．X→Y时，先发生加成反应生成，再发生消去反应生成Y，D错误； 故合理选项是C。 4．卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有机物可以与钠反应合成环戊烷的是 A．BrCH2CH2CH2CH2CH2Br B． C． D．CH3CH2CH2CH2Br 【答案】A 【分析】根据题目信息：2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr，可知反应的原理为：碳溴键发生断裂，溴原子与钠形成溴化钠，与溴原子相连的碳相连形成新的碳碳键，若形成环状结构，分子中一定含有两个溴原子，据此完成解答。 【详解】A．CH2BrCH2CH2CH2CH2Br分子中含有两个溴原子，与钠发生反应可以生成环戊烷和NaBr，A符合题意； B．和钠以1：2反应生成1，4-二乙基环丁烷，B不符合题意； C．分子中含有3个溴原子，不能和钠反应生成环丁烷，C不符合题意； D．CH3CH2CH2CH2Br与金属钠反应后生成的是CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3，D不符合题意； 故合理选项是A。 5．已知；以丙烯为原料合成2-甲基-1-丙醇的过程如下，丙烯2-甲基-1-丙醇。下列说法错误的是 A．丙烯→I的反应可生成两种产物 B．II的结构简式为 C．试剂a可用作食品添加剂 D．IV能使溴水褪色 【答案】C 【分析】丙烯和HCl发生加成反应生成CH3CH2CH2Cl，CH3CH2CH2Cl在碱性条件下发生水解生成，发生催化氧化反应生成CH3CH2CHO，CH3CH2CHO和HCHO发生已知信息的反应生成HOCH2CH(CH3)CHO，HOCH2CH(CH3)CHO发生消去反应得到CH2=C(CH3)CHO，CH2=C(CH3)CHO再和H2发生加成反应得到2-甲基-1-丙醇，以此解答。 【详解】A．CH3CH=CH2和HCl发生加成反应可以生成两种产物：CH3CHClCH3、CH3CH2CH2Cl，故A正确； B．由分析可知，CH3CH2CH2Cl在碱性条件下发生水解生成，II的结构简式为，故B正确； C．由分析可知，a为HCHO，HCHO是一种有毒物质，不可用作食品添加剂，故C错误； D．由分析可知，IV为CH2=C(CH3)CHO，含有碳碳双键，能使溴水褪色，故D正确； 故选C。 6．香豆素3羧酸是日用化学工业中重要香料之一，它可以通过水杨醛经多步反应合成： 下列说法正确的是 A．一定条件下，水杨醛可与甲醛发生缩聚反应 B．可用酸性高锰酸钾溶液检验中间体A中是否混有水杨醛 C．中间体A、香豆素3羧酸互为同系物 D．1 mol香豆素3羧酸最多能与1 mol H2发生加成反应 【答案】A 【详解】A.．一定条件下，水杨醛可与甲醛发生反应，类似于苯酚与甲醛的缩聚生成酚醛树脂，水杨醛的对位、邻位上的氢原子与甲醛发生缩聚反应，A正确； B．中间体A含有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液检验中间体A中是否混有水杨醛，B错误； C．中间体A为脂类、香豆素3羧酸为羧酸，类别不同，不为同系物，C错误； D．1 mol香豆素3羧酸最多能与4mol H2发生加成反应，苯环消耗3mol，碳碳双键消耗1mol，D错误； 故选A。 7．芳香族化合物是合成某种香料的中间体，以苯为原料合成流程如图： 已知：．． (1)化合物的结构简式为 。 (2)反应⑦的反应类型是 。 (3)中官能团的名称是 。 (4)写出反应⑨的化学方程式 。 (5)符合下列条件的化合物的同分异构体中，苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体的结构简式为 (任写符合条件的一种)。 a．属于芳香族化合物，苯环上有两个取代基 b．能发生银镜反应，也能发生水解反应 (6)设计以为原料制取的合成路线(无机试剂任选)。 【答案】(1) (2)取代反应 (3)羧基 (4) (5)或 (6) 【分析】 由信息Ⅰ，结合流程可知，A为，B为，结合信息Ⅱ反应可知，C为，结合信息反应可知，E为；欲以为原料制取，可仿照流程A到C的线路展开，据此回答。 【详解】（1） 根据分析，化合物A的结构简式为，答案：； （2） 反应⑦为，则为取代反应，答案：取代反应； （3）由结构简式可知，C中官能团的名称是羧基，答案：羧基； （4） 由信息反应可知，反应⑨的化学方程式为，答案：； （5） 化合物C为，同分异构体符合下列条件：a.属于芳香族化合物，苯环上有两个取代基；b.能发生银镜反应，也能发生水解反应的，则含有甲酸酯基(HCOO-)，则苯环上2个取代基有2组：分别为HCOO-、-CH2CH3，HCOOCH2-、-CH3，可处以邻间对位，则共有2×3=6种，其中苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体中，取代基处以对位，则对应的结构简式为、，答案： 或； （6） 根据分析，以为原料制取的合成路线为：，答案：。 考点2 官能团的引入与转化 8．是一种有机烯醚，可由链烃A(分子式为C4H6)通过如图路线制得，则下列说法正确的是 A．A的结构简式是CH2=CHCH2CH3 B．B中含有的官能团只有溴原子 C．C在Cu或Ag做催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛 D．①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应 【答案】C 【分析】C发生取代反应生成，则C为HOCH2CH＝CHCH2OH；B发生水解反应生成C，则B为BrCH2CH＝CHCH2Br，A和溴发生加成反应生成B，则 A为CH2＝CHCH＝CH2，据此回答。 【详解】A．据分析，A的结构简式为CH2＝CHCH＝CH2，故A错误； B．B结构简式为BrCH2CH＝CHCH2Br，B中含有的官能团是碳碳双键和溴原子，故B错误； C．C为HOCH2CH＝CHCH2OH，连接醇羟基的碳原子上含有2个H原子，所以C能被催化氧化生成醛，故C正确； D．二烯烃和溴发生1,4加成反应、卤代烃发生水解反应或取代反应，醇生成醚的反应为取代反应，所以①②③分别是加成反应、取代反应或水解反应、取代反应，故D错误； 答案选C。 9．对于如图所示的有机物，要引入羟基(-OH)，可采用的方法有 ①加成      ②卤素原子的取代     ③还原        ④酯基的水解 A．只有①② B．只有②③ C．只有①③ D．①②③④ 【答案】D 【详解】①所给有机物分子中含有碳碳双键，可以和水发生加成反应引入羟基，故①正确； ②所给有机物分子中含有溴原子，可以发生卤素原子的取代，故②正确； ③所给有机物分子中含有醛基，可被氢气还原引入羟基，故③正确； ④所给有机物分子中含有酯基，可发生水解反应引入羟基，故④正确； 故选D。 10．2-氨基-3-氯苯甲酸(J)是一种白色晶体，是重要的医药中间体，制备流程如图： 已知：①(苯胺呈碱性，易被氧化)。 ②。 (1)E的名称为 ，F的结构简式为 。 (2)反应④的反应类型为 。反应④和⑤的顺序不能对换的原因是 。 (3)G中含有的官能团名称为 。该流程中多次利用磺酸基占位，其目的是 。 (4)写出②的化学反应方程式 。 (5)符合下列条件的D的同分异构体的数目有 种(不考虑立体异构)。 a．可与溶液发生显色反应 b．可发生银镜反应 c．完全加氢后有两个手性碳原子 【答案】(1) 邻硝基苯甲酸 (2) 氧化反应 保护氨基 (3) 羧基、酰胺基 减少相应位置上氢原子的取代 (4) (5)2 【分析】 甲苯在浓硫酸加热的条件下，生成，紧接着发生硝化反应，得，在酸性条件下水解，得，被酸性高锰酸钾氧化，得，硝基被还原，得，发生已知②反应，得，据此解答。 【详解】（1） 根据分析可得的名称为邻硝基苯甲酸，F的结构简式为； （2） 反应④中，被酸性高锰酸钾氧化成，反应类型为氧化反应；氨基易被氧化，故反应④和⑤的顺序不能对换，原因是：保护氨基； （3）G含有的官能团名称为羧基、酰胺基；流程中多次利用磺酸基占位，目的是减少相应位置上氢原子的取代； （4） B为与发生取代反应，化学反应方程式为； （5） 的同分异构体“可与溶液发生显色反应”说明分子结构中含有酚羟基，“可发生银镜反应”说明分子中有醛基的结构，再结合“完全加氢后有两个手性碳原子”，故符合条件的有和两种。 11．卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下： 已知：(ⅰ) (ⅱ) 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)写出反应③的化学方程式 。 (3)D具有的官能团名称是 。(不考虑苯环) (4)反应④中，Y的结构简式为 。 (5)反应⑤的反应类型是 。 (6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。 (7)写出W的结构简式 。 【答案】 2－氟甲苯（或邻氟甲苯） 或或 氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子) 取代反应 10 【分析】A（）在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（），与SOCl2反应生成C（），与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，与Y（）发生取代反应生成，与发生取代反应生成F（），F与乙酸、乙醇反应生成W（），据此分析解答。 【详解】(1)由A（）的结构可知，名称为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯），故答案为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯）； (2)反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，故答案为：； (3)含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、羰基，故答案为：氨基、羰基、卤素原子（溴原子、氟原子）； (4) D为，E为，根据结构特点，及反应特征，可推出Y为，故答案为：； (5) E为，F为，根据结构特点，可知与发生取代反应生成F，故答案为：取代反应； (6) C为，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有、、、、、、、、、，故其同分异构体为10种，故答案为：10； (7)根据已知及分析可知，与乙酸、乙醇反应生成，故答案为：； 12．化合物是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮，以化合物为原料合成该化合物的路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)中最多有 个原子共平面。 (2)化合物的名称是 ，化合物的含氧官能团名称为 。 (3)反应⑥反应类型为 。 (4)为催化剂，和反应生成和另一种有机物，该反应的化学方程式为 。 (5)的同系物，相对分子质量比大28，满足下列条件的的同分异构体有 种。写出上述同分异构体的水解产物核磁共振峰面积比为的结构简式 (写出一种即可)。 ①能发生水解反应，水解后只生成两种产物； ②水解产物均只有4种不同化学环境的等效氢原子，且都能与溶液发生显紫色反应。 【答案】(1)13 (2) 间苯二酚(1，苯二酚) 羟基、羰基 (3)取代反应 (4)+HC(OC2H5)3+3CH3CH2OH (5) 4 或 【分析】 由有机物转化关系可知，与氯气发生取代反应生成B，B与NaCN发生取代反应，则B为；酸性条件下发生水解反应生成；在一定条件下与E发生取代反应生成，则E为；在催化剂作用下，与反应生成；在NaOH作用下，与发生取代反应生成。 【详解】（1） 分子中苯环为平面结构，由3点成面可知，分子中最多13个原子共平面； （2） 由分析可知，E的结构简式为，名称为间苯二酚或1，苯二酚；由F的结构简式可知，F的含氧官能团名称为羟基、羰基； （3） 由分析可知，反应⑥为在NaOH作用下，与发生取代反应生成、溴化钠和水，故反应类型为取代反应； （4） 由分析可知，H为催化剂，和反应生成和另一种有机物的反应为在催化剂作用下，与反应生成和乙醇，反应方程式为+HC(OC2H5)3+3CH3CH2OH； （5） 的同系物，相对分子质量比大28，说明K分子比F分子多2个碳原子，K的同分异构体能发生水解反应，水解后只生成两种产物，水解产物均只有4种不同化学环境的等效氢原子，且都能与氯化铁溶液发生显紫色反应说明同分异构体分子中含有2个苯环、1个酚酯基、1个酚羟基，可以视作2个甲基取代了分子中苯环对称位置上的氢原子，共有4种，其中水解产物核磁共振峰面积比为的结构简式为或。 13．由化合物A制备可降解保型料PHB和一种医药合成中间体J的合成路线如图： 已知： i.+R3COOH(—R1、—R2、—R3均为烃基) ii. +2RBr+2HBr 回答下列问题： (1)B中官能团的名称是 ，C→PHB的反应类型 。 (2)A的结构简式是 。 (3)按照系统命名进行命名，C的名称为 。 (4)写出E+G→H的反应方程式 。 (5)X是J的同分异构体，满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①链状结构 ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应 其中分子中有3种氢原子，且个数比为6：l：1的结构简式是 。 (6)请设计一条以为原料制备HOCH2CH=CHCH2OH的合成路线 。 (无机试剂任选，合成路线常用的表示方式为：AB…目标产物) 【答案】(1) 羰基(酮基)、羧基 缩聚反应(或聚合反应) (2) (3)3—羟基丁酸 (4)+ +2HBr (5) 8 (6) 【分析】从塑料PHB的分子结构简式得知，其单体C的结构简式为 ， D到E是酯化反应，D和E的分子式组成可推断D含有两个羧基，结合已知i，推断A是 ，其与酸性高锰酸钾反应得到B和D ，E是；F分子式C3H8O2，不饱和度为0，结合D可知，F结构简式为，其中两个羟基被Br所取代得到G ；E与G发生已知ii的反应，得到H ，H中酯基在NaOH溶液中发生水解，再酸化得到I ，I消去CO2得到J 。 【详解】（1）据分析，B中官能团的名称是羰基(酮基)、羧基；C是PHB的单体，经过缩聚得到高分子化合物，反应类型是缩聚反应(或聚合反应)。 （2）据分析，A的结构简式是 。 （3）据分析，C的结构简式是 ，按照系统命名进行命名，羧基在主链上，羧基碳编号1，羟基为取代基，C的名称为3—羟基丁酸。 （4）根据已知ii ，与酯基碳相连的碳上的氢原子被卤代烃的烃基所取代，E+G→H的反应方程式：+ +2HBr。 （5）J的分子式C5H8O2，不饱和度为2，X是其同分异构体，既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则X含有HCOO-，X又是链状结构，则其余部分含有一个碳碳双键，结构有：、、，连接HCOO-后分别有4、2、2种结构，共8种；其中分子中有3种氢原子，且个数比为6：l：1，则该分子结构中含有两个等效甲基，结构简式是。 （6）根据目标产物，中的醛基要还原为羟基，利用羟基的消去，得到双键，控制条件用卤素与二烯烃发生1，4加成，再把卤素原子用强碱取代，设计合成路线： 。 考点3 官能团的保护 14．有机物甲的结构简式为，它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物 已经略去)。下列说法不正确的是(    ) A．甲可以发生取代反应、加成反应 B．步骤Ⅰ的反应方程式是 C．步骤Ⅳ的反应类型是取代反应 D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化 【答案】B 【详解】A．甲中含有氨基、羧基和苯环，具有氨基、羧酸和苯的性质，甲中氨基、羧基能发生取代反应，苯环能发生加成反应，故A不符合题意； B．反应I为氨基中H原子被取代，同时生成HCl，反应方程式为：+HCl，故B符合题意； C．反应III中−CHO被氧化、然后酸化得到戊为，戊发生水解反应得到甲，步骤 IV的反应类型是取代反应或水解反应，故C不符合题意； D．-NH2易被氧化，反应III中加入了氧化剂氧化醛基，反应I中氨基反应生成肽键，IV中水解生成氨基，所以步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，故D正确； 故答案为：B。 15．某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)。下列说法错误的是 A．①反应的目的是保护羟基 B．B中含有醛基 C．步骤③中有取代反应发生 D．E的消去产物有立体异构体 【答案】D 【分析】 结合  结构简式可知E应为，D为，C为，B为，A为，据此解答。 【详解】A．①反应将羟基转化为酯基，以防止醛基氧化时被氧化，故A正确； B．由以上分子可知B中含酯基和醛基，故B正确； C．反应③中包含羧基与NaOH的中和反应以及酯基的水解取代反应，故C正确； D．E为，发生消去反应生成，由结构简式可知不含立体异构，故D错误； 故选：D。 16．有机物d的合成路线如图所示。 下列说法错误的是 A．a和互为同系物 B．a→b的目的是保护酚羟基 C．b→c属于氧化反应 D．一定条件下，可以分别与相应物质发生缩聚反应 【答案】A 【详解】 A．由题干a的结构简式可知，a中含有酚羟基，则a和中官能团的种类不同即结构不相似，故不互为同系物，A错误； B．由题干转化关系信息比较a→b和c→d可知，a→b的目的是保护酚羟基，B正确； C．由题干转化信息可知，b→c为甲基变为羧基，则属于氧化反应，C正确； D．由题干a、d的结构简式可知，二者分子中均含有酚羟基，且邻位上有两个H，故一定条件下，可以分别与相应物质HCHO发生缩聚反应，D正确； 故答案为：A。 17．植物提取液 Abyssinone Ⅰ 能预防和抑制芳香酶的活性，其人工合成路线如下。 已知：i． ii．+R2CHO (1)芳香族化合物A的官能团是 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)C的结构简式是 。 (4)符合下列条件的D的同分异构体有 种。 ① 能与FeCl3溶液发生显色反应        ② 能与NaHCO3反应放出CO2 ③ 苯环上有3个取代基 (5)D→E反应的化学方程式是 。 (6)G中含有4个六元环，G的结构简式是 。 (7)合成路线中，D→E和G→Abyssinone Ⅰ 两步的作用是 。 【答案】(1)醛基(-CHO)、羟基(-OH) (2)取代反应 (3) (4)10 (5)+HCl+ (6) (7)保护D中酮羰基对位的羟基 【分析】 根据B的结构简式可知，A与发生取代反应生成B，结合A的分子式可知，A为，B与DDQ发生信息i的反应生成C，则C为，C与E发生信息ii的反应生成F，根据C和F的结构简式可知，E为，D与发生取代反应生成E，D为，G中含有4个六元环，则G为。 【详解】（1） A的结构简式为，其中官能团的名称为醛基、酚羟基。 （2） 根据分析可知，A与发生取代反应生成B。 （3） 根据分析可知，C的结构简式为。 （4） D为，其同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反应，其中含有酚羟基，能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳，则其含有羧基，苯环上有三个取代基，则这三个取代基为-OH、-COOH和-CH3，若为这一结构，甲基有4个位置，若为这一结构，甲基有4个位置，若为这一结构，甲基有2个位置，因此满足条件的同分异构体有10种。 （5） D与发生取代反应生成HCl和E，化学方程式为+HCl+。 （6） G含有4个六元环，其结构简式为。 （7）酚羟基具有酸性，能与NaOH溶液反应，设计D→E和G→Abyssinone Ⅰ两步，可以保护D中酮羰基对位的羟基。 18．化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： (1)A→B中加入目的是 。 (2)B分子中碳原子的杂化轨道类型为 。 (3)C转化为D时，还生成和 (填无机物化学式)。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。 ①能与Na反应；②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1。 (5)E→F的转化中，加入的化合物M能发生银镜反应，M的结构简式为 。 (6)在合成化合物G路线中，的作用为 。 【答案】(1)K2CO3与生成的HCl反应，有利于A→B的反应正向进行 (2)sp2、sp3 (3)HCl (4)或 (5) (6)保护(酚)羟基 【分析】 加入的化合物M能发生银镜反应，M含有醛基，根据F的结构简式，E与M在NaH作用下反应生成F，M为，结合其他有机物的结构简式及反应条件进行分析解答； 【详解】（1） A与发生取代反应生成B和HCl，A→B中加入目的是K2CO3与生成的HCl反应，有利于A→B的反应正向进行； （2）B分子中苯环中的碳原子、醛基中的碳原子为sp2杂化，-CH2-中碳原子为sp3杂化； （3）根据原子守恒，C转化为D时，还生成和HCl； （4） C为，C的一种芳香族同分异构体，含有苯环，能与Na反应，则含有羟基，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1，则高度对称，结构简式为或； （5） 根据分析，M的结构简式为； （6） A中酚羟基与发生取代反应生成，F→G的转化中，又转化为酚羟基，可知在合成化合物G路线中，的作用为保护(酚)羟基。 19．是蜂胶的主要活性成分之一，对疱疹病毒有功效。合成该化合物的路线如下： 已知：。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。C中的官能团名称是 。 (2)反应②、反应⑤的反应类型分别是 、 。 (3)设计反应②和反应④的目的是 。 (4)D的结构简式为 。 (5)反应⑦的化学方程式为 。 (6)化合物I与C互为同分异构体，同时满足下列条件的I有 种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环且苯环上有两个取代基 ②与饱和溶液反应产生 ③与溶液作用显紫色 其中核磁共振氢谱显示为六组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。 【答案】(1) 对羟基苯甲醛(或4-羟基苯甲醛) 醛基、醚键 (2) 取代反应 加成反应 (3)保护酚羟基 (4) (5) (6) 6 【分析】合成CPAE的流程先使用A（对羟基苯甲醛）在作用生成B：，B与作用生成C：，根据题给已知，C与CH2(COOH)2、吡啶作用下加热转化为D：，D在作用下将醚键上的甲基重新转化为酚羟基得到E：；F（苯乙烯）在过氧化物作用下与加成生成G：，然后G水解为醇得H：；最后E和H在浓硫酸催化作用下酯化生成CPAE：，据此分析解答。 【详解】（1）根据流程图可知A：的化学名称为：对羟基苯甲醛(或4-羟基苯甲醛)；C：中官能团的名称为：醛基、醚键。 故答案为：对羟基苯甲醛(或4-羟基苯甲醛)；醛基、醚键。 （2）反应②是用甲基取代了酚羟基上的氢原子，属于取代反应；反应⑤是用加成苯乙烯上乙烯基中碳碳双键，属于加成反应。 故答案为：取代反应；加成反应。 （3）反应②是将酚羟基转化为醚键结构，反应④是将醚键结构重新转化为酚羟基，所以这两步的目的是为了保护酚羟基。 故答案为：保护酚羟基。 （4）根据分析，D的结构简式为：。 故答案为：。 （5）反应⑦是E：和H：在浓硫酸催化作用下酯化生成CPAE，反应的化学方程式为：。 故答案为：。 （6）化合物I与C：互为同分异构体，同时满足下列条件： ①含有苯环且苯环上有两个取代基：两个取代基说明在苯环上只存在邻、间、对三种同分异构情况； ②与饱和溶液反应产生：结合不饱和度，说明含有一个羧基； ③与溶液作用显紫色：含酚羟基； 则剩余的碳原子只能组合成一个取代基且必须含有羧基结构，符合条件的取代基有：-CH2CH2COOH和两种，结合苯环上邻、间、对三种同分异构情况，得到满足条件I的同分异构体有6种；其中核磁共振氢谱显示为六组峰，且峰面积比为的同分异构体，C为，酚羟基上1个氢原子，羧基上1个氢原子，则剩余8个氢原子分4对且要对称分布，即酚羟基和另一个取代基-CH2CH2COOH处于苯环的对位上，因此其结构简式为：。 故答案为：6；。 考点4 有机化合物分子式的确定 20．乙酰乙酸乙酯(K)的酮式与烯醇式互变异构过程如图所示： 下列说法错误的是 A．通过质谱可测定K分子的相对分子质量 B．通过红外光谱可测定K分子的分子式 C．通过紫外光谱可测定K分子中有无共轭结构 D．通过核磁共振氢谱可测定K分子中有几种化学环境的氢原子 【答案】B 【详解】A．质谱仪通过质荷比的数值可以确定有机化合物的相对分子质量，通过质谱图最右边的分子离子峰推测待测物质的相对分子质量，A正确； B．有机物的红外光谱图可以获得分子中所含化学键和官能团的信息，不能确定分子式，B错误； C．通过紫外光谱可以测知有机物所含的共轭结构，C正确； D．核磁共振氢谱吸收峰的数目等于有机物分子中H原子种类，H原子数目之比等于对应峰的面积之比，可以推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目，D正确； 故选：B。 21．奥司他韦是目前治疗流感的常用药物之一(如图所示)，下列说法中正确的是 A．奥司他韦分子中只有2个手性碳原子 B．通过红外光谱有可能确定奥司他韦分子中含有酯基、氨基、醚键和酰胺基等官能团 C．通过质谱法可以测定奥司他韦分子中键长和键角等分子结构信息 D．奥司他韦中所有原子可能共平面 【答案】B 【详解】 A．手性碳原子是指与四个不同的原子或基团相连的碳原子，奥司他韦分子中有3个手性碳原子，位置为，A错误； B．不同的化学键或官能团在红外光谱中的峰值不同，通过红外光谱有可能确定奥司他韦分子中含有酯基、氨基、醚键和酰胺基等官能团，B正确； C．质谱图中质荷比的最大值即为相对分子质量，通过质谱法可以测定奥司他韦分子的相对分子质量，不能测定键长和键角等分子结构信息，C错误； D．存在多个sp3杂化的碳原子，与其直接连接的4个原子不可能都共平面，D错误； 故选B。 22．将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gH2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述不正确的是 A．该有机物的分子式为 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子 C．由以上信息可以推测A分子可能为含有酯基的芳香族化合物 D．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种 【答案】D 【分析】 由质谱图可知，X的相对分子质量为136，n(X)=，3.6gH2O的物质的量n(H2O)= ，8.96L(标准状况)CO2的物质的量n(CO2)= ，则X中n(H)=2n(H2O)=0.4mol，n(C)=n(CO2)=0.4mol，m(H)=nM=0.4mol×1g/mol=0.4g，m(C)=0.4mol×12g/mol=4.8g，0.4g+4.8g＜6.8g，所以X中含有O元素，m(O)=6.8g-4.8g-0.4g=1.6g，n(O)= ，n(X)：n(C)：n(H)：n(O)=0.05mol：0.4mol：0.4mol：0.1mol=1：8：8：2，化合物X的分子式为C8H8O2，其核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，说明X分子中含有4种H原子，苯环上有三种氢原子，个数分别为1、2、2，所以侧链中含有-CH3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基，且存在结构，故有机物X的结构简式为，据此分析解答。 【详解】A．由质谱图可知，X的相对分子质量为136，分析可知n(C)：n(H)：n(O)=0.4mol：0.4mol：0.1mol=8：8：2，化合物X的分子式为C8H8O2，故A正确； B．X的核磁共振氢谱有4个峰，故含有H种类为4种，故B正确； C．由上述分析可知， X分子结构简式为，为含有酯基的芳香族化合物，故C正确； D．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有4种，分别为、、、，故D错误； 故答案选D。 23．测定某-氰基丙烯酸酯类医用胶的分子结构，其实验目的、操作及现象、结论描述错误的是 选项 实验目的 操作及现象 结论 A 测定分子式 做质谱分析实验，测定出该样品的相对分子质量为153.0 其分子式为 B 推断分子中的官能团种类 做红外光谱实验，得到谱图 分子中含有4种官能团 C 验证官能团 向少量医用胶样品中加入强碱溶液，加热，有能使湿润的红色石蕊试纸变蓝的气体生成 该医用胶中含有氰基 D 推断分子结构 做核磁共振氢谱实验，显示5组峰，且峰面积之比为 推断可能存在基团 A．A B．B C．C D．D 【答案】BD 【详解】A．由相对分子质量可知分子中、的相对质量为153-46=107，107除以C的相对原子质量12得8余11，则分子式为，若减1个则分子式为，原子数太多，不符合要求，所以该有机物的分子式为，A正确； B．根据红外光谱图可知，分子中有4种吸收峰，结合题干中物质名称-氰基丙烯酸酯可知，分子中含有氰基、碳碳双键、酯基3种官能团，B错误； C．样品中加入强碱溶液，加热，有能使湿润的红色石蕊试纸变蓝的氨气生成，证明分子中有氰基，C正确； D．核磁共振氢谱实验，显示5组峰，且峰面积之比为，说明分子中有2个化学环境不同的甲基，而基团中含有2个化学环境相同的甲基，D错误； 故选BD。 24．为测定某有机化合物M(只含C、H、O 三种元素中的2种或3种)的结构，现准确称取7.4 g 样品，进行如下实验(夹持与加热装置均略去，不考虑实验过程中气体的逸出及质量的损失)。 已知：①实验过程中CuO粉末的颜色未变化； ②实验过程中无水硫酸铜粉末未变蓝； ③实验开始前，装置中的空气已排尽； ④反应结束后，测得盛装CaCl2的仪器增重5.4 g，盛装碱石灰的仪器增重13.2 g。 回答下列问题： (1)该装置中CuO的作用为 ，浓硫酸的作用为 。 (2)M的最简式为 。 (3)用质谱仪测得M的相对分子质量为74，且M形成的水溶液能使紫色石蕊试液变红。 ①0.1 mol M最多可消耗 mol O2。 ②M的结构简式为 。 ③少量M与Na2CO3溶液反应的化学方程式为 。 (4)该装置中，盛装碱石灰的仪器不能与盛装氯化钙的仪器互换位置，原因是 。 【答案】(1) 是使有机物充分氧化生成CO2，测量结果更精确 形成液封，避免空气中的水以及二氧化碳干扰试验 (2)C3H6O2 (3) 0.35 式 (4)碱石灰会吸收水和二氧化碳，而氯化钙只吸收水，若互换位置，会导致水和二氧化碳被碱石灰吸收，无法准确测定C、H元素的质量 【分析】实验原理是：测定一定质量的有机物完全燃烧时生成CO2和H2O的质量，来确定是否含氧及C、H、O的个数比，求出最简式，结合相对分子质量可以确定分子式。将纯净干燥的氧气通入样品中，在加热时样品与氧气反应，用于氧化反应可能生成的CO，无水用来吸收产生的水，无水不变蓝，证明水被完全吸收，碱石灰吸收二氧化碳，浓硫酸形成液封，避免空气中的水以及二氧化碳干扰试验，据此解答。 【详解】（1）由分析可知，CuO的作用是使有机物充分氧化生成CO2，测量结果更精确；浓硫酸的作用是形成液封，避免空气中的水以及二氧化碳干扰试验； （2）无水氯化钙增重5.4 g，碱石灰增重13.2g，则有机物燃烧的产物中，n(H2O)=0.3mol，n(CO2)=0.3mol，则有机物A中含有0.3mol C和0.6mol H，其所含O的物质的量为=0.2mol，则有机物的最简式为C3H6O2； （3）用质谱仪测出M的相对分子质量为74，则该有机物的分子式为C3H6O2； ①其完全燃烧反应方程式为：，从反应方程式中可以看出，1 mol C3H6O2完全燃烧需要消耗 mol O2；0.1 mol C3H6O2最多可消耗的O2的物质的量为：； ②M的水溶液能使紫色石蕊试液变红，则M中含有羧基，其结构简式为； ③少量与溶液反应生成碳酸氢钠和丙酸钠，化学方程式为； （4）盛装碱石灰的仪器不能与盛装氯化钙的仪器互换位置，原因是碱石灰会吸收水和二氧化碳，而氯化钙只吸收水，若互换位置，会导致水和二氧化碳被碱石灰吸收，无法准确测定C、H元素的质量。 考点5 有机化合物结构简式的确定 25．某研究性学习小组为了解有机物A的性质，对A的结构进行了如图实验。 (1)实验一：质谱分析仪分析，由图1可知有机物A的相对分子质量是 。 (2)实验二：红外光谱分析，图2中不同吸收峰峰谷代表不同基团，图中有机物A中含氧官能团名称为 和 。 (3)实验三：取0.9g有机物A完全燃烧，测得生成物为和，有机物A的分子式为 。 (4)实验四：经核磁共振检测发现有机物A的谱图(图3)中H原子峰面积比为，有机物A的结构简式为 。 【答案】(1)90 (2) 羟基 羧基 (3)C3H6O3 (4) 【详解】（1）质谱图中最右侧的分子离子峰的质荷比数值为90，因此该有机物A的相对分子质量是90； （2）红外光谱图中不同吸收峰峰谷代表不同的基团，由图可知，有机物A中含氧官能团为-OH、-COOH，则有机物A中含氧官能团名称为羟基和羧基； （3）0.9g有机物A的物质的量为0.01mol，完全燃烧生成1.32gCO2，CO2的物质的量为0.03mol，还生成0.54g H2O ，H2O 的物质的量为0.03mol，则0.01molA中含0.03molC和0.06molH，则0.01molA中含O的物质的量为，即1个有机物A的分子含C、H、O原子个数分别为3、6、3，所以有机物A的分子式为：C3H6O3； （4） 由核磁共振氢谱图可知A中有4种等效氢，每种等效氢的氢原子个数比为1∶1∶1∶3，结合A的分子式为C3H6O3，且含有羧基和羟基，则A中还含有一个甲基，所以有机物A的结构简式为：。 26．青蒿素的结构确定，经历了分离、提纯→元素分析确定最简式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式。某学习小组类比青蒿素的研究方法测定某种烃的含氧衍生物A的组成和结构，元素分析确定C、H、O的质量分数分别为40.00%、6.67%、53.33%，A的波谱分析结果如下图所示。 A的最简式为 ，结构简式为 。 【答案】 CH2O 【详解】根据质谱图中质荷比值最大值为相对分子质量，相对分子质量为90，C、H、O的质量分数分别为40.00%、6.67%、53.33%，C、H、O的个数比为：=1:2:1，最简式为CH2O； 分子量为90，则设分子式为CnH2nO，30n=90，n=3，分子式为C3H6O3，由红外光谱可知，结构中存在-OH，存在-COOH，由核磁共振氢谱可知，有四种等效H原子，个数比为1:1:1:3，则结构简式为：。 27．有A、B两种有机物，按要求回答下列问题： (1)取有机物A3.0g，测得完全燃烧后生成3.6gH2O和3.36LCO2(标准状况)，已知相同条件下，该有机物的蒸气密度是氢气的30倍，则该有机物的分子式为 ，若该物质能与金属钠反应放出氢气，则该有机物的官能团的名称为 。 (2)有机物B的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如图： 又测得其核磁共振氢谱图中有3组峰，且峰面积比为6：1：1，试推测该有机物的结构并写出结构简式： 。 (3)主链含6个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有_______(不考虑立体异构)。 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 (4)采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构。某烯烃X的质谱图中最大质荷比为56，该物的核磁共振氢谱如图： ①X的结构简式为 。 ②写出X与溴水反应方程式 。 ③有机物Y与X互为同分异构体，且Y分子结构中只有一种等效氢，则Y的键线式为： 。 【答案】(1) C3H8O 羟基 (2) (3)C (4) CH2=CH-CH2-CH3 CH2=CH-CH2-CH3+Br2→CH2Br-CHBr-CH2CH3 【详解】（1）有机物的蒸气密度是氢气的30倍，Mr(A)=30×2=60，n(A)==0.05mol，而n(CO2)==0.15mol，n(H2O)==0.2mol，根据原子守恒可知，A分子中N(C)=，N(H)=，N(O)=，故A的分子式为C3H8O，若该物质能与金属钠反应放出氢气，则该有机物的官能团的名称为羟基； （2） 有机物B的分子式为C4H8O2，核磁共振氢谱图有3组信号峰，说明含有3种氢原子，且峰面积比为6：1：1，说明有2个对称的甲基，红外光谱图显示还含有C=O、C-O-C，满足条件的结构简式为； （3）主链6个C原子，则乙基只能在3号C上，甲基可以在中间所有的C上，该分子不对称，甲基分别在中间四个碳原子上，共有4种； （4）①某烯烃X的质谱图中最大质荷比为56，则X相对分子质量为56，分子中最大碳原子数目==4••••••8，故X分子式为C4H8，它的核磁共振氢谱有4种化学环境不同的氢，且数目之比为1：2：2：3，故X为CH2=CH-CH2-CH3； ②CH2=CH-CH2-CH3与溴水发生加成反应，反应方程式为CH2=CH-CH2-CH3+Br2→CH3Br-CHBr-CH2CH3； ③有机物Y与CH2=CHCH2CH3互为同分异构体，且Y 分子结构中只有一种等效氢，则Y为环丁烷，键线式为：。 28．双酰胺类杀虫剂IX12，对粘虫的杀虫活性达100%，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称 。 (2)B中最多 个原子共平面。 (3)C的化学名称 (4)D的结构简式 (5)写出E生成F过程中步骤(a)的化学方程式 。 (6)由F生成G的反应类型是 。 (7)相对分子质量比C大14的同系物H，分子中含有苯环的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1的结构简式是 (任意写一种)。 【答案】(1)羧基 (2)15 (3)间甲基苯胺或者3-甲基苯胺 (4) (5)+NaOH+CH3CH2OH (6)取代反应 (7) 20 或或(任写一种) 【分析】 由题干合成路线图中IX12和G的结构简式结合题干已知信息可知，D的结构简式为：，由B和D的结构简式以及B到D的转化条件和C的分子式可知，C的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1）由题干合成路线图中A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称为羧基，故答案为：羧基； （2）由题干合成流程图中B的结构简式可知，B分子中含有苯环和酮羰基两个平面结构，中间单键连接可以任意旋转，故B中最多15个原子共平面，除-NH2上有一个H不可能与其他原子共面外，其余原子均可能共面，故答案为：15； （3） 由分析可知，C的结构简式为：，则C的化学名称为：间甲基苯胺或者3-甲基苯胺，故答案为：间甲基苯胺或者3-甲基苯胺； （4） 由分析可知，D的结构简式为：，故答案为：； （5） 由题干流程图可知，E生成F过程中步骤(a)即酯基发生水解反应生成羧酸钠和醇，该反应的化学方程式为：+NaOH+CH3CH2OH，故答案为：+NaOH+CH3CH2OH； （6）由题干流程图可知，由F生成G即F中羧基上的羟基被Cl所取代生成G，故该反应的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应； （7） 由题干流程图可知，C的分子式为：C7H9N，则相对分子质量比C大14即多一个CH2原子团的同系物H的分子式为：C8H11N，分子中含有苯环的同分异构体有：若只连一个支链有：-CH2CH2NH2、-CH(NH2)CH3、-NHCH2CH3和-N(CH3)2、-CH2NHCH3等5种若连2个取代基，则有-NH2、-CH2CH3或-CH2NH2、-CH3或-NHCH3、-CH3等三组，每组又有邻间对三种，若连3个取代基即-NH2、-CH3和-CH3，则有6种位置异构，即共有：5+3×3+6=20种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1的结构简式是或或，故答案为：20；或或(任写一种)。 29．碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一，某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如图合成路线： 已知： 1)RMgX+；     2)； 3)。 回答下列问题： (1)由A-B的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“”或“”)。 (2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为 。 (3)E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为 、 。 (4)G的结构简式为 。 (5)已知：，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种，-不饱和酮J，J的结构简式为 。若经此路线由H合成I，存在的问题有 。 A．原子利用率低     B．产物难以分离     C． 反应条件苛刻     D．严重污染环境 【答案】(1)π (2) 7 (3) 乙酸 丙酮 (4) (5) AB 【分析】 A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B与Mg在无水乙醚中发生生成C（CH3CH2MgBr），C与CH3COCH3反应生成D（），D在氧化铝催化下发生消去反应生成E（），E和碱性高锰酸钾反应生成F（），参考D～E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G（），G与反应加成反应生成二酮H； 【详解】（1）碳碳双键中σ键比π键稳定，在发生加成反应时，π键更易断裂，故由A生成B的反应中乙烯的碳碳π键断裂。 （2） D的分子式为C5H12O，含有-OH的同分异构体的碳链结构及-OH可能出现的位置(用阿拉伯数字表示)如下所示：，共有7种。其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为。 （3） 参考已知3)反应，E与足量酸性溶液反应生成的有机物的结构简式分别为：CH3COOH、，名称分别为乙酸、丙酮。 （4） 根据分析知G的结构简式为。 （5） 参考本小问的已知反应，反应中化学键变化为：一个羰基中的氧与另一个羰基的2个脱水，断键后的两个碳结合碳碳双键，故J的结构简式为：。 若经此路线由H合成I，对可能存在的问题分析如下： A．在合成I的同时有副反应生成J，反应物的原子利用率低，A正确； B．产物I与J互为同分异构体，且结构相似，官能团相同，故性质相似，难以分离，B正确； C．反应条件是NaOH溶液和加热，条件不苛刻，C错误； D．反应物及生成物没有能造成严重染污的物质，D错误； 故选AB。 30．化合物L可增强CFTR蛋白运输氯离子的能力，常用于治疗CFTR基因突变引起的囊性纤维化疾病。L的一种合成路线如下(部分条件和试剂省略，DMF为溶剂)： 已知：苯胺()与甲基吡啶()互为芳香同分异构体。 回答下列问题： (1)A的名称为 。 (2)D中所含官能团名称为氨基、 、 。 (3)E与F反应生成G和 (填结构简式)。G到H的化学反应方程式为 。 (4)J的结构简式为 。 (5)F的六元环芳香同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种核磁共振氢谱显示峰面积之比为的结构简式 。 【答案】(1)氟甲苯或邻氟甲苯 (2) 碳碳双键 酯基 (3) (4) (5) 13 或 【分析】 依据A分子式，以及B的结构简式，A→B：高锰酸钾溶液将甲基氧化成羧基，推出A的结构简式为，对比C、E结构简式，C→E发生取代反应，推出D的结构简式为(CH3)2N-CH=CH-COOCH2CH3，对比G、I的结构简式，H→I先发生酯的水解，再发生酸性强制取酸性弱的，推出H的结构简式为，根据J的分子式，以及K的结构简式，推出J的结构简式为，据此分析； 【详解】（1） 根据上述分析，A的结构简式为，该有机物名称为2-氟甲苯或邻氟甲苯；故答案为2-氟甲苯或邻氟甲苯； （2）根据上述分析，D的结构简式为(CH3)2N-CH=CH-COOCH2CH3，所含官能团的名称为氨基、碳碳双键、酯基，故答案为碳碳双键；酯基； （3） 对比结构简式，E中“C-N(CH3)2”键断裂，F中“N-H”断裂，生成G和(CH3)2NH；G→F：“C-F”、“N-H”断裂，发生取代反应，碳酸钾与HF发生反应生成KHCO3和KF，其反应方程式为，故答案为； （4） 根据J的分子式，以及K的结构简式，推出J的结构简式为：，故答案为； （5） 将-CH2NH2看成-CH3、-NH2(邻间对)，-CH2NH2写成-NHCH3，根据信息，六元环若为，两个碳原子看成乙基，有3种，两个碳原子看成两个甲基，有6种，共有13种，核磁共振氢谱显示峰面积之比6∶2∶1，该结构高度对称，且有2个甲基，因此符合条件的结构简式为或；故答案为13；或。 考点6 加聚反应和缩聚反应 31．今有高聚物，对此分析正确的是 A．它是一种体型高分子化合物 B．其单体是CH2=CH2和 C．其链节是 D．其单体是 【答案】D 【详解】 由结构，高聚物为线型高分子化合物，其链节为，是CH2=CH-COOCH3的加聚产物。 故选D。 32．合成导电高分子的反应为 下列说法正确的是 A．是聚苯乙炔 B．该反应为缩聚反应 C．与聚苯乙烯的最小结构单元相同 D．1mol最多可与发生反应 【答案】B 【详解】 A．聚苯乙炔的结构简式为，PPV不是聚苯乙炔，A错误； B．该反应除生成有机高分子外，还有小分子化合物生成，属于缩聚反应，B正确； C．PPV与聚苯乙烯()的最小结构单元不相同，C错误； D．1个分子中含有2个碳碳双键和1个苯环，碳碳双键和苯环在一定条件下都可以与氢气发生加成反应，该物质最多可以与氢气发生加成反应，D错误； 故答案为：B。 33．芳纶是20世纪60年代，人们合成的强度高、密度低，并且具有耐酸、耐碱、耐磨、耐高温等优异特性的芳香族聚酰胺纤维。芳纶纤维的合成化学方程式为： 下列说法不正确的是 A．合成芳纶的反应为缩聚反应 B．合成芳纶的单体为二元酸和二元胺 C．芳纶很稳定，不能发生水解反应 D．芳纶的链节中含有的碳原子数是14个 【答案】C 【详解】A．由反应方程式可知，这是一个羧基与氨基脱水生成酰胺键的缩聚反应，A正确； B．从反应物可以看出，单体为对苯二甲酸（即“二元酸”）和对苯二胺（即“二元胺”），B正确； C．虽然芳纶纤维化学性质较稳定，但含有酰胺基，酰胺基在一定条件下可发生水解反应，C错误； D．高分子化合物中不断重复的最小结构单元称为链节，为芳纶的链节，芳纶的链节含两个苯环（12 个碳原子）和环外2 个碳原子，共 14 个碳原子，D正确； 故选C。 34．一种可制造光学镜片的聚合物的合成路线如图所示，下列说法错误的是 A．该反应属于加聚反应 B．在核磁共振氢谱图中，的峰面积之比为 C．燃烧时，最多可消耗22.4L(标准状况下) D．中碳原子的杂化方式共有3种 【答案】D 【详解】A．该反应是生成高分子的反应，反应中无小分子生成，属于加聚反应，A正确； B．X不是对称的结构，其中含有3种环境的H原子，个数比为，则在核磁共振氢谱图中，的峰面积之比为，B正确； C．Y的分子式为C8H8，燃烧时，最多可消耗0.1×()mol=1molO2，标准状况下的体积为22.4L，C正确； D．Z中饱和碳为sp3杂化，苯环碳、酯基碳为sp2杂化，共2种，D错误； 故选D。 35．聚乳酸-羟基乙酸共聚物(PLGA)是一种新型的生物可降解高分子材料，其制备反应如下。(未配平) 下列说法正确的是 A．和分子中所有的原子共平面 B．X、Y和PLGA的重复单元中含有的官能团不同 C．制备PLGA的反应属于缩聚反应 D． m、n 的大小对PLGA的降解速率有影响 【答案】D 【详解】A．X、Y中均含饱和碳原子，为sp3杂化，为四面体构型，不可能所有原子共平面，A错误； B．X、Y和PLGA的重复单元中含有的官能团均为酯基，B错误； C．制得 PLGA 时是通过两种环状内酯单体的“开环聚合”形成大分子，并未缩合出小分子(如 H2O)；在高中分类中，不产生小分子的聚合往往归为：“加聚反应”，C错误； D．m、n 表示乳酸单元与羟基乙酸单元在共聚物中的含量比，不同配比会影响聚合物的结构与极性，从而影响其降解速率，D正确； 故选D。 36．在化学工业中有一种成膜性好的聚酯类树脂，在工业生产的很多领域都有广泛应用。如图是一种醇酸树脂H的合成线路，请回答下列问题。 已知： 。 (1)C中官能团的名称为 。 (2)反应①的有机反应类型为 反应③的有机反应类型是 。 (3)反应①的化学方程式为 。 (4)反应④的化学方程式为 。 (5)化合物B的名称为 化合物F的名称为 。 (6)1molA分子中含σ键 molA分子为 (极性或非极性)分子。 (7)1mol化合物中含有手性碳原子 mol。 (8)请以1-丁醇和甲酸为原料，设计合成的合成路线，无机试剂自选 。 【答案】(1)碳溴键 (2) 消去反应 取代反应 (3)CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH=CH2+NaBr+H2O (4)+O2+2H2O (5) 3-溴丙烯 邻苯二甲醛 (6) 8 极性 (7)n (8) 【分析】1-溴丙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应生成丙烯A，结合已知信息，丙烯在NBS作用下反应生成的B为3-溴丙烯，3-溴丙烯与Br2发生加成反应生成C为1,2,3-三溴丙烷，1,2,3-三溴丙烷在氧氧化钠水溶液中加热发生水解反应生成的D为丙三醇；G和丙三醇发生缩聚反应生成H，根据缩聚物H的结构简式，可知G的结构简式为，F催化氧化生成G，则F的结构简式为：，E催化氧化得到F，则E的结构简式为：，据此解答。 【详解】（1）由分析可知，C为1,2,3-三溴丙烷(BrCH2CHBrCH2Br)，则C中官能团的名称为碳溴键； （2）反应①是1-溴丙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成丙烯A，其有机反应类型为消去反应，反应③是1,2,3-三溴丙烷(BrCH2CHBrCH2Br)与氢氧化钠水溶液发生水解生成丙三醇，其有机反应类型为取代反应； （3）反应①是1-溴丙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应，其化学方程式为：CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH=CH2+NaBr+H2O； （4）反应④是E()催化氧化得到F()，反应的化学方程式为：+O2+2H2O； （5）由分析可知，化合物B为3-溴丙烯，化合物F的结构简式为：，其名称为：邻苯二甲醛； （6）A是丙烯(CH3CH=CH2)，其中共价单键属于键，共价双键中含有一个键，则一个丙烯分子中含有8个键，所以1molA分子中含σ键8mol；丙烯的结构简式为CH3CH=CH2，分子中有一个甲基和一个碳碳双键，甲基是推电子基团，会使分子中的电荷分布不均匀，且碳碳双键两侧的原子团并不完全对称，导致正、负电荷中心不重合，则A分子为极性分子； （7）化合物的手性碳原子位置如图：，则中含有手性碳原子； （8）以1-丁醇和甲酸为原料合成，可采用逆分析法，由甲酸和发生酯化反应得到，可由水解得到，可由1-丁烯在NBS作用下反应得到，1-丁烯可由1-丁醇发生消去反应得到，所以合成路线为：。 考点7 有机推断 37．1，4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法正确的是 A．有机物N和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质 B．物质X和环己烷都不可能所有碳原子共平面，且等质量的两物质燃烧时，X耗氧量大。 C．反应(2)和反应(7)的反应条件相同 D．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 【答案】D 【分析】 环己烷发生取代反应得到，发生消去反应得到M：，M与溴发生加成反应得到N：，N发生消去反应得到X，X与溴水发生加成反应得到，发生加成反应得到Y：，发生水解反应得到。 【详解】 A．N为：，Y为：，两者互为同分异构体，不可能为同种物质，A错误； B．物质X的分子式为C6H8，环己烷的分子式为C6H12，环己烷中氢的百分含量大于X，因此等质量的环己烷完全燃烧耗氧量大，B错误； C．反应(2) 为消去反应，条件为氢氧化钠的乙醇溶液、加热，反应(7)为水解反应，条件为氢氧化钠的水溶液、加热，条件不同，C错误； D．(1) (7)为取代反应，(2) (4)为消去反应，(3) (5) (6)为加成反应，D正确； 故选D。 38．化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)： 已知：① ②(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢) (1)写出A的结构简式 。 (2)B→C的反应类型是 。 (3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： (任写一种)。 (4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式： 。 (5)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称： 。 【答案】(1) (2)氧化 (3)或 (4)+H2O (5)(酚)羟基、酯基 【分析】 化合物A（分子式为C6H6O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化，所以A是苯酚，A的结构简式为：，A在一定条件下和氢气发生加成反应生成B，B的结构简式为：，B被重铬酸钾溶液氧化生成C，C的结构简式为，C反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为：，C经过一系列反应生成E，E反应生成F，F和D互为同分异构体，所以E发生消去反应生成F，则F的结构简式为：，据此分析； 【详解】（1） 通过以上分析知，A的结构简式为：； （2） 被重铬酸钾溶液氧化生成，反应类型是氧化反应； （3） E是C7H14O，不饱和度为1，E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢，说明其结构对称，含有一个酮羰基或一个含O的环状结构，符合条件的分子结构简式为：或； （4） F的结构简式为：，在加热、浓硫酸作催化剂条件下E发生消去反应生成F，所以反应E→F的化学方程式为：+H2O； （5）G中含氧官能团的名称：(酚)羟基、酯基。 39．阿斯巴甜(G)是一种广泛使用的非糖类甜味食品工业的添加剂。它具有高甜度的特性，大约是蔗糖的200倍，因此只需少量就能产生甜味，同时具有含热量极低的优点。一种合成阿斯巴甜(G)的路线如下： 已知：。 根据上述合成路线回答下列问题： (1)物质A的化学名称是 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)物质C与M()中，酸性较强的是 (填字母)。 (4)阿斯巴甜(G)中含有 个手性碳原子，写出其中含氮官能团的名称 。 (5)写出D→E的化学方程式： 。 (6)H是C的同分异构体，符合下列条件的H共有 种(不考虑立体异构)。 ①能与氯化铁溶液显紫色  ②能发生银镜反应和水解反应  ③苯环上有四个取代基 其中核磁共振显示氢原子个数比为的是 (写出一种即可)。 (7)参照上述路线，写出由丙酮和甲醇合成有机玻璃PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯)的合成路线(其他无机试剂任选) 。 【答案】(1)苯乙醛 (2)加成反应 (3)C (4) 2 氨基、酰胺基 (5)+CH3OH+H2O (6) 16 或 (7) 【分析】 A →B是醛基和HCN发生亲核加成反应，可知B为，C→D根据提示可知D为，D在浓硫酸的条件下和甲醇酯化生成E为，E和F生成阿斯巴甜，以此解题； 【详解】（1）由A的结构简式可知，A的名称为苯乙醛； （2） 苯乙醛和HCN加成生成，所以A→B的反应类型为加成反应； （3）C中羧基相邻碳原子上连有为吸电子基团，使羧基中O-H键极性增大，酸性增强，故C的酸性更强； （4） 连接4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子，G中含有两个手性碳原子，如图，含氮官能团为氨基和酰胺基； （5） D在浓硫酸、加热的条件下和甲醇酯化生成E，化学方程式为+CH3OH+H2O； （6）能与氯化铁溶液显紫色、能发生银镜反应和水解反应，则结构中必含有酚羟基和甲酸酯结构，苯环上有四个取代基则剩余两个基团应为甲基。若苯环上只有两个甲基和一个酚羟基，则变换位置共有6种，再加入甲酸酯的结构，共有种。当两个甲基处在间位时，存在两种是重复的，则符合要求的同分异构体共有16种； 符合核磁共振氢谱显示氢原子个数比为的为或。 （7） 丙酮与HCN发生亲核加成，水解后可以得到，浓硫酸条件下发生消去可以得到甲基丙烯酸，甲基丙烯酸与甲醇发生酯化反应得甲基丙烯酸甲酯，在一定条件下发生加成聚合即得PMMA，合成路线为。 40．芝麻酚又名3，4-亚甲二氧基苯酚，是芝麻油重要的香气成分，也是芝麻油重要的品质稳定剂。一种制备芝麻酚的路线如下： 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ，E中的官能团名称为 。 (2)的化学反应类型依次为 、 。 (3)已知F的分子式为，写出F的结构简式： 。 (4)写出中第2步反应的化学方程式： 。 (5)写出1种满足下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式： 。 ①苯环上的一氯代物只有2种；②能与溶液反应显紫色；③能与发生反应。 (6)请结合以上流程及已学知识，设计以为原料，制备的合成路线流程图 。(其他试剂任选) 【答案】(1) 醚键、(酮)羰基 (2) 氧化反应 取代反应 (3) (4) (5)(或) (6) 【分析】 A的分子式为C6H10，有2个不饱和度，根据B可知A中也含碳环且为6碳环，占一个不饱和度，还有一个不饱和度一定为双键，从而得知A的结构式，名称为环己烯，A先与溴水加成生成，再水解生成B，B脱氢生成了C，根据D分子式可知，C发生取代反应生成了D（），D发生取代反应生成了E（），E发生取代生成F（），F水解生成了G()，G酸化形成酚羟基生成H，以此分析； 【详解】（1） A能加成，根据B的结构可知A为环己烯，官能团为碳碳双键，结构式为；E（）中的官能团名称为醚键、(酮)羰基； （2） B为，C为，的化学反应为去氢反应，故反应类型为氧化反应，C为，D为，的化学反应为羟基上的H被取代，反应类型为取代反应； （3） 根据F的分子式可知，E中增加了一个氧原子，发生氧化反应生成F，故F的结构简式：； （4） A的结构式，A先与溴水加成生成，再水解生成B，中第2步反应为卤代烃的水解反应，化学方程式：； （5） 化合物E的化学式为C9H8O3，同分异构体的结构简式：①苯环上一氯代物只有2种，说明苯环上只有2种氢原子；②能与溶液反应显紫色，说明含有酚羟基；③能与发生反应，说明含有羧基；故分子结构简式或； （6） 可以由可以由水解生成，由转化可知，氧化生成，而发生催化氧化生成，合成路线：。 41．甲流肆虐期间，生活中一种常用的退烧药——布洛芬发挥着重要作用。布洛芬除具有降温作用外，还有抑制肺部炎症的双重作用。一种以甲苯为原料制备布洛芬的合成路线如图： 已知：。 回答下列问题： (1)布洛芬的分子式为 ；所需的试剂和反应条件为 。 (2)H中含有的官能团名称为 ；E的结构简式为 。 (3)的反应类型为 。写出反应的化学方程式： 。 (4)化合物D的同分异构体中符合下列条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)；其中峰面积比为的同分异构体的结构简式为 ①能与溶液发生反应； ②除苯环外不含其他环状结构，且苯环上有两个取代基； ③两个取代基处于苯环对位上； (5)某同学以间二甲苯为原料，根据所学知识设计了以下路线制备，完成下列填空： J、K的结构简式分别为 、 。 【答案】(1) 、光照(或氯气、光照) (2) 酯基、醚键 或（） (3) 加成反应(或还原反应) +(CH3CO)2O+CH3COOH (4) 4 (5) (或) 【分析】 由的反应条件可知，B中的碳氯键在侧链上，是甲苯与Cl2在光照条件下发生的取代反应，B的结构简式为 ，B和在乙醚的作用下生成C，C的结构简式为 ，C在丙酮和酸性条件下生成D，D的结构简式为，D在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成E，E的结构简式为或，E在的作用下与氢气发生加成反应得到F。 【详解】（1）布洛芬的分子式为；所需的试剂和反应条件为、光照(或氯气、光照)。 （2） H中含有的官能团名称为酯基、醚键；在浓硫酸加热的条件下发生消去反应生成E，E的结构简式为或，。 （3） E在的作用下与氢气发生加成反应(或还原反应)生成F；的化学方程式+(CH3CO)2O+CH3COOH。 （4） 化合物D的分子式为，其同分异构体中能与溶液发生反应，且根据D的结构简式可知，结构中含有酚羟基；除苯环外不含其他环状结构，且苯环上有两个取代基，两个取代基处于苯环对位上，故符合条件的同分异构体有和，共4种；其中峰面积比为的同分异构体的结构简式为。 （5） 根据有机物的结构可知，间二甲苯与反应生成，与、H+反应得，在浓硫酸的作用下发生消去反应得(或)，(或)与氢气加成得，故J、K的结构简式分别为、(或))。 考点8 有机合成路线设计 42．H是合成某药物的中间体，一种合成H的路线如下： 已知：Et代表乙基()。 回答下列问题： (1)B的名称为 。 (2)E中所含官能团的名称为 。 (3)分两步进行：第1步发生加成反应，第2步加热条件下发生消去反应。写出第2步反应的化学方程式： 。 (4)下列有机物的酸性由强到弱的排序为 (填字母，用“>”连接)。 a．    b．    c．    d． (5)为加成反应，且F的分子式为的结构简式为 。 (6)满足下列条件的C的同分异构体有 种(不含立体异构)，其中含有4种化学环境不同的氢原子的结构简式为 (写出1种即可)。 ①1mol有机物与足量银氨溶液反应生成4molAg    ②仅含1种官能团 (7)以和F为原料合成，设计合成路线如下：，其中的结构简式分别为 、 。 【答案】(1)环己醇 (2)酯基、(酮)羰基 (3) (4) (5) (6) 9 、、 (7) 【分析】 在Ni催化作用下与氢气加成生成B，B在HNO3作用下生成C，C与EtOH酯化生成D，D发生分子内酯缩合转化为E，E与EtONa和F（）共同作用生成G，G发生加成再消去得到H，据此分析； 【详解】（1）B的名称为环己醇； （2）E中所含官能团的名称为酯基、(酮)羰基； （3） G→H分两步进行：第1步发生加成反应使酮羰基变为羟基，第2步加热条件下发生消去反应使醇羟基脱水生成碳碳双键。第2步反应为：； （4）羧基比羟基的酸性强，卤素是吸电子基团，且氟电负性比溴强，甲基是推电子基，故酸性由强到弱排序为； （5） 为加成反应，且F的分子式为，结合E和G的结构知，F的结构简式为； （6） 根据1mol有机物与足量银氨溶液反应生成4molAg和仅含1种官能团可知，异构体中含有2个甲酸酯基，2个甲酸酯基中间夹一个C的同分异构体有3种（、、），夹2个C的有3种（、、），夹3个C的有2种（、），夹4个C的有1种（），共9种。其中含有4种化学环境不同的氢原子的结构简式为、、； （7） 结合题干信息，先发生取代生成M（），M再先加成后消去生成N（），N最后加成生成产物。的结构简式分别为、。 43．研究表明，新型苯并噁嗪类似物(有机物D)是有效抑制血管肿瘤生长的治疗剂，D可以由硝基酚类化合物A为原料制得，合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 ；的有机反应类型为 ；D中含氮官能团的名称为 。 (2)A加氢后得到E()，E中含有 个手性碳原子。 (3)的反应中，有副产物F生成，F为D的同分异构体且具有与D相同的环状结构。写出生成F的化学方程式： 。 (4)写出两种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式： 、 。 ①能与发生显色反应；②分子中不含硝基；③核磁共振氢谱显示有4种化学环境的氢 (5)有同学设计如下路线合成D，试判断该路线是否合理： (填“合理”或“不合理”)，并简单说明原因： 。 【答案】(1) 4-硝基-1，3-苯二酚 取代反应 酰胺基 (2)3 (3)+ (4) (5) 不合理 有可能生成副产物，所以路线不合理 【分析】 由有机物的转化关系可知，碳酸钾作用下与溴乙烷发生取代反应生成，与铁、盐酸发生还原反应生成，与发生取代反应生成。 【详解】（1） 由结构简式可知，A的名称为4-硝基-1，3-苯二酚；由分析可知，A→B的反应为碳酸钾作用下与溴乙烷发生取代反应生成和溴化氢；由结构简式可知，D中含氮官能团的名称为酰胺基，故答案为：4-硝基-1，3-苯二酚；取代反应；酰胺基； （2） 由结构简式可知，分子中含有如图*所示的3个手性碳原子：，故答案为：3； （3） 由题意可知，D的同分异构体F的结构简式为，生成F的反应为+ ，故答案为：+； （4） D的同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反应说明同分异构体分子中含有酚羟基，分子中不含硝基，核磁共振氢谱显示有4种化学环境的氢的结构简式为、，故答案为：；； （5） 由有机物的转化关系可知，X分子中含有的羟基和氨基都能与发生取代反应，则X→Y的过程中有可能生成副产物导致产品不纯，所以该路线涉及不合理，故答案为：不合理；有可能生成副产物，所以路线不合理。 44．高分子化合物G的一种合成路线如下： 已知：①+RCHO(R表示氢原子或烃基)； ②D溶液显酸性 回答下列问题： (1)已知A能发生银镜反应，则A的结构简式 。 (2)下列关于化合物B的说法不正确的是 (填标号)。 ①苯环上一氯代物有2种 ②分子式为C8H10O2 ③既能与FeCl3溶液发生显色反应又能与溴水发生加成反应 ④1mol化合物B与足量金属钠反应生成标准状况下氢气的体积约为22.4L (3)B→C的反应类型是 ； (4)D→E的目的是 ； (5)F与足量Na2CO3溶液反应的化学方程式为 。 (6)高分子化合物G的结构简式为 。 (7)参照上述合成路线和信息，结合已学知识，以苯酚、为原料(其他试剂任选)，设计制备化合物的合成路线 。 【答案】(1) (2)③ (3)消去反应 (4)保护酚羟基不被氧化 (5) (6) (7) 【分析】根据已知①信息，可判断A为乙醛；B为；B发生消去反应，生成C；C与水发生加成反应生成D，D为；D与CH3I发生取代反应生成E；E发生氧化反应，醇羟基被氧化为羧基，再与HI反应，醚基变为酚羟基和CH3I，即生成F；F含有羧基、酚羟基，G为高分子化合物，则F进行分子间脱水，发生缩聚反应生成G，则G的结构简式为：； 【详解】（1）已知A能发生银镜反应，则A中含有醛基，则A的结构简式为； （2） 由分析可知，B的结构简式为， ①苯环上有酚羟基的邻、间两种不同环境的氢原子，故其苯环上的一氯代物有2种，①正确； ②分子式为C8H10O2，②正确； ③含有酚羟基能与FeCl3溶液发生显色反应，能与溴水发生取代反应，不能发生加成反应，③不正确； ④B中的酚羟基、醇羟基，均可与Na发生反应，则1mol化合物B与足量金属钠反应生成1mol氢气，即标准状况下22.4L，④正确； 答案为③； （3）B中羟基发生消去反应形成碳碳双键，故反应类型是消去反应； （4）已知酚类物质易被氧化，而生成F需氧化醇羟基，则D→E的目的是保护酚羟基不被氧化； （5）F中的酚羟基、羧基均能和碳酸钠反应，则F与足量溶液反应的化学方程式为； （6）由分析可知，G的结构简式为：； （7）根据题干信息，先被氧化为醛基，再与苯酚发生已知①的反应即可生成，将其酚羟基保护起来，醇羟基发生氧化反应生成酮羰基，再重新生成酚羟基即可得到目标产物，故合成路线为：。 45．有机物G是合成一种抗癌药物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：①+CH3I+HI；②+。回答下列问题： (1)A的名称是： 。 (2)C的含氧官能团的名称为 。 (3)E→F实际上是经过两步反应，其反应类型分别是 ， 。 (4)为了使D→E转化率更高，条件X最好选择 (填标号)； a．NaOH溶液     b．NaHCO3溶液     c．NaClO溶液     d．稀盐酸 (5)有机物C能使溴水褪色，写出C与足量的溴水反应的化学方程式 。 (6)有机物D有多种同分异构体，符合下列条件的D的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①能与NaHCO3反应产生气体 ②能使溴的四氯化碳溶液褪色 ③苯环上只有两侧链 (7)设计以和为原料制备的合成路线 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题干)。 【答案】(1)对甲基苯酚 (2)醚键、醛基 (3) 加成反应 消去反应 (4)b (5) (6)18 (7) 【分析】 A和CH2=CHCH2Br反应生成B，根据信息①，由B逆推，可知A是；D和CH3I反应生成E，根据信息①，可知E是，据此解答。 【详解】（1） 根据以上分析，A是，名称是对甲基苯酚； （2）根据C的结构简式，可知C的含氧官能团的名称为醚键、醛基； （3） 经过两步反应，第一步和发生加成反应生成，第二步是发生消去反应生成，其反应类型分别是加成反应，消去反应； （4） D和CH3I反应生成和HI，加入碱性溶液与HI反应，降低HI的浓度能促进反应正向进行，但氢氧化钠能与D中的酚羟基反应，NaHCO3与酚羟基不反应，所以为了使D→E转化率更高，条件X最好选择NaHCO3溶液，选b （5） 有机物C能使溴水褪色，中碳碳双键与溴水发生加成反应，醛基与溴水发生氧化反应，与足量的溴水反应的化学方程式为。 （6） ①能与NaHCO3反应产生气体，说明含有羧基；②能使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不饱和键；③苯环上只有两侧链，两个侧链为-COOH、-CH2-CH=CH2或-COOH、-CH=CH-CH3或-COOH、或-CH2COOH、-CH=CH2或-CH3、-CH=CHCOOH或-CH3、，两个侧链在苯环上的位置异构有3种，符合条件的同分异构体有18种； （7） 水解生成，氧化为，和反应生成，与溴水发生加成反应生成，合成路线为。 46．化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图所示。 已知：，为烃基。回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)的反应类型为 。 (3)N的结构简式是 ，G的分子式是 。 (4)中键和键个数之比为 。 (5)的化学方程式为 。 (6)的同分异构体有多种，写出一种符合下列条件的的结构简式： 。 ①能与溶液发生显色反应 ②分子中含有1个手性碳原子和4种不同化学环境的氢原子 (7)以、和为原料制备的合成路线如下(其他无机试剂任选)，请补充过程II的反应条件和化合物X的结构简式： 、 。 【答案】(1)4-氟苯甲醛（或对氟苯甲醛） (2)酯化反应或取代反应 (3) (4) (5) (6)（F、CN与苯环上对位氢交换也可以）或（苯环上右边两甲基与两个羟基交换也可以） (7) 甲醇、浓硫酸、加热 【分析】 A和丙二酸发生取代反应生成B，根据已知的信息可得，B为，B和乙醇发生酯化反应生成C，C为，C发生加成反应生成 D： ，D和氢气反应生成E，E发生反应生成M，M发生取代反应生成G，据此作答。 【详解】（1） A为，化学名称为：4-氟苯甲醛（或对氟苯甲醛）。 （2） 已知B是，B和乙醇发生酯化反应生成C：。 （3） M发生取代反应生成G，根据二者结构上的差异，可知N物质是：。G的分子式是。 （4） 中，存在7个键、3个键、2个键、1个中含有1个键、1个中含有1个键，共有3个键，所以分子中键和π键数目之比为。 （5） 已知C物质是：，发生加成反应，反应的化学方程式为：。 （6） M的一种同分异构体同时满足下列条件：①能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②分子中含有1个手性碳原子，分子中有4种不同化学环境的氢，符合条件的结构简式有：（F、CN与苯环上对位氢交换也可以）或（苯环上右边两甲基与两个羟基交换也可以）。 （7） 根据A生成B，B生成C的反应可知，发生催化氧化，然后和发生类似于A到B的反应、再和发生酯化反应，再发生信息中的反应得到目标反应，可知合成路线为：，所以过程的反应条件是：甲醇、浓硫酸、加热；化合物是：。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 考点1 碳骨架的构建 考点2 官能团的引入与转化 考点3 官能团的保护 考点4 有机化合物分子式的确定 考点5 有机化合物结构简式的确定 考点6 加聚反应和缩聚反应 考点7 有机推断 考点8 有机合成路线设计 考点1 碳骨架的构建 1．下列转化中不是通过加成反应实现的是 A．+ B． C．+2CH3OH +2H2O D． 2．已知。下列物质中，在O3和Zn/H2O的作用下能生成的是（    ） A．CH3—CH2—CH=CH—CH3 B．CH2=CH2 C． D． 3．甲氧苄啶是一种广谱抗菌药，其合成路线中的一步反应如下： 下列说法中正确的是 A．X分子中含有的sp2杂化的碳原子数为6 B．X分子能与CH3CH2MgBr反应直接生成醇 C．Y分子存在顺反异构 D．X→Y分两步进行，先发生取代反应，后发生消去反应 4．卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有机物可以与钠反应合成环戊烷的是 A．BrCH2CH2CH2CH2CH2Br B． C． D．CH3CH2CH2CH2Br 5．已知；以丙烯为原料合成2-甲基-1-丙醇的过程如下，丙烯2-甲基-1-丙醇。下列说法错误的是 A．丙烯→I的反应可生成两种产物 B．II的结构简式为 C．试剂a可用作食品添加剂 D．IV能使溴水褪色 6．香豆素3羧酸是日用化学工业中重要香料之一，它可以通过水杨醛经多步反应合成： 下列说法正确的是 A．一定条件下，水杨醛可与甲醛发生缩聚反应 B．可用酸性高锰酸钾溶液检验中间体A中是否混有水杨醛 C．中间体A、香豆素3羧酸互为同系物 D．1 mol香豆素3羧酸最多能与1 mol H2发生加成反应 7．芳香族化合物是合成某种香料的中间体，以苯为原料合成流程如图： 已知：．． (1)化合物的结构简式为 。 (2)反应⑦的反应类型是 。 (3)中官能团的名称是 。 (4)写出反应⑨的化学方程式 。 (5)符合下列条件的化合物的同分异构体中，苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体的结构简式为 (任写符合条件的一种)。 a．属于芳香族化合物，苯环上有两个取代基 b．能发生银镜反应，也能发生水解反应 (6)设计以为原料制取的合成路线(无机试剂任选)。 考点2 官能团的引入与转化 8．是一种有机烯醚，可由链烃A(分子式为C4H6)通过如图路线制得，则下列说法正确的是 A．A的结构简式是CH2=CHCH2CH3 B．B中含有的官能团只有溴原子 C．C在Cu或Ag做催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛 D．①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应 9．对于如图所示的有机物，要引入羟基(-OH)，可采用的方法有 ①加成      ②卤素原子的取代     ③还原        ④酯基的水解 A．只有①② B．只有②③ C．只有①③ D．①②③④ 10．2-氨基-3-氯苯甲酸(J)是一种白色晶体，是重要的医药中间体，制备流程如图： 已知：①(苯胺呈碱性，易被氧化)。 ②。 (1)E的名称为 ，F的结构简式为 。 (2)反应④的反应类型为 。反应④和⑤的顺序不能对换的原因是 。 (3)G中含有的官能团名称为 。该流程中多次利用磺酸基占位，其目的是 。 (4)写出②的化学反应方程式 。 (5)符合下列条件的D的同分异构体的数目有 种(不考虑立体异构)。 a．可与溶液发生显色反应 b．可发生银镜反应 c．完全加氢后有两个手性碳原子 11．卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下： 已知：(ⅰ) (ⅱ) 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)写出反应③的化学方程式 。 (3)D具有的官能团名称是 。(不考虑苯环) (4)反应④中，Y的结构简式为 。 (5)反应⑤的反应类型是 。 (6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。 (7)写出W的结构简式 。 12．化合物是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮，以化合物为原料合成该化合物的路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)中最多有 个原子共平面。 (2)化合物的名称是 ，化合物的含氧官能团名称为 。 (3)反应⑥反应类型为 。 (4)为催化剂，和反应生成和另一种有机物，该反应的化学方程式为 。 (5)的同系物，相对分子质量比大28，满足下列条件的的同分异构体有 种。写出上述同分异构体的水解产物核磁共振峰面积比为的结构简式 (写出一种即可)。 ①能发生水解反应，水解后只生成两种产物； ②水解产物均只有4种不同化学环境的等效氢原子，且都能与溶液发生显紫色反应。 13．由化合物A制备可降解保型料PHB和一种医药合成中间体J的合成路线如图： 已知： i.+R3COOH(—R1、—R2、—R3均为烃基) ii. +2RBr+2HBr 回答下列问题： (1)B中官能团的名称是 ，C→PHB的反应类型 。 (2)A的结构简式是 。 (3)按照系统命名进行命名，C的名称为 。 (4)写出E+G→H的反应方程式 。 (5)X是J的同分异构体，满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①链状结构 ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应 其中分子中有3种氢原子，且个数比为6：l：1的结构简式是 。 (6)请设计一条以为原料制备HOCH2CH=CHCH2OH的合成路线 。 (无机试剂任选，合成路线常用的表示方式为：AB…目标产物) 考点3 官能团的保护 14．有机物甲的结构简式为，它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物 已经略去)。下列说法不正确的是(    ) A．甲可以发生取代反应、加成反应 B．步骤Ⅰ的反应方程式是 C．步骤Ⅳ的反应类型是取代反应 D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化 15．某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)。下列说法错误的是 A．①反应的目的是保护羟基 B．B中含有醛基 C．步骤③中有取代反应发生 D．E的消去产物有立体异构体 16．有机物d的合成路线如图所示。 下列说法错误的是 A．a和互为同系物 B．a→b的目的是保护酚羟基 C．b→c属于氧化反应 D．一定条件下，可以分别与相应物质发生缩聚反应 17．植物提取液 Abyssinone Ⅰ 能预防和抑制芳香酶的活性，其人工合成路线如下。 已知：i． ii．+R2CHO (1)芳香族化合物A的官能团是 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)C的结构简式是 。 (4)符合下列条件的D的同分异构体有 种。 ① 能与FeCl3溶液发生显色反应        ② 能与NaHCO3反应放出CO2 ③ 苯环上有3个取代基 (5)D→E反应的化学方程式是 。 (6)G中含有4个六元环，G的结构简式是 。 (7)合成路线中，D→E和G→Abyssinone Ⅰ 两步的作用是 。 18．化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： (1)A→B中加入目的是 。 (2)B分子中碳原子的杂化轨道类型为 。 (3)C转化为D时，还生成和 (填无机物化学式)。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。 ①能与Na反应；②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1。 (5)E→F的转化中，加入的化合物M能发生银镜反应，M的结构简式为 。 (6)在合成化合物G路线中，的作用为 。 19．是蜂胶的主要活性成分之一，对疱疹病毒有功效。合成该化合物的路线如下： 已知：。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。C中的官能团名称是 。 (2)反应②、反应⑤的反应类型分别是 、 。 (3)设计反应②和反应④的目的是 。 (4)D的结构简式为 。 (5)反应⑦的化学方程式为 。 (6)化合物I与C互为同分异构体，同时满足下列条件的I有 种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环且苯环上有两个取代基 ②与饱和溶液反应产生 ③与溶液作用显紫色 其中核磁共振氢谱显示为六组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。 考点4 有机化合物分子式的确定 20．乙酰乙酸乙酯(K)的酮式与烯醇式互变异构过程如图所示： 下列说法错误的是 A．通过质谱可测定K分子的相对分子质量 B．通过红外光谱可测定K分子的分子式 C．通过紫外光谱可测定K分子中有无共轭结构 D．通过核磁共振氢谱可测定K分子中有几种化学环境的氢原子 21．奥司他韦是目前治疗流感的常用药物之一(如图所示)，下列说法中正确的是 A．奥司他韦分子中只有2个手性碳原子 B．通过红外光谱有可能确定奥司他韦分子中含有酯基、氨基、醚键和酰胺基等官能团 C．通过质谱法可以测定奥司他韦分子中键长和键角等分子结构信息 D．奥司他韦中所有原子可能共平面 22．将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gH2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述不正确的是 A．该有机物的分子式为 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子 C．由以上信息可以推测A分子可能为含有酯基的芳香族化合物 D．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种 23．测定某-氰基丙烯酸酯类医用胶的分子结构，其实验目的、操作及现象、结论描述错误的是 选项 实验目的 操作及现象 结论 A 测定分子式 做质谱分析实验，测定出该样品的相对分子质量为153.0 其分子式为 B 推断分子中的官能团种类 做红外光谱实验，得到谱图 分子中含有4种官能团 C 验证官能团 向少量医用胶样品中加入强碱溶液，加热，有能使湿润的红色石蕊试纸变蓝的气体生成 该医用胶中含有氰基 D 推断分子结构 做核磁共振氢谱实验，显示5组峰，且峰面积之比为 推断可能存在基团 A．A B．B C．C D．D 24．为测定某有机化合物M(只含C、H、O 三种元素中的2种或3种)的结构，现准确称取7.4 g 样品，进行如下实验(夹持与加热装置均略去，不考虑实验过程中气体的逸出及质量的损失)。 已知：①实验过程中CuO粉末的颜色未变化； ②实验过程中无水硫酸铜粉末未变蓝； ③实验开始前，装置中的空气已排尽； ④反应结束后，测得盛装CaCl2的仪器增重5.4 g，盛装碱石灰的仪器增重13.2 g。 回答下列问题： (1)该装置中CuO的作用为 ，浓硫酸的作用为 。 (2)M的最简式为 。 (3)用质谱仪测得M的相对分子质量为74，且M形成的水溶液能使紫色石蕊试液变红。 ①0.1 mol M最多可消耗 mol O2。 ②M的结构简式为 。 ③少量M与Na2CO3溶液反应的化学方程式为 。 (4)该装置中，盛装碱石灰的仪器不能与盛装氯化钙的仪器互换位置，原因是 。 考点5 有机化合物结构简式的确定 25．某研究性学习小组为了解有机物A的性质，对A的结构进行了如图实验。 (1)实验一：质谱分析仪分析，由图1可知有机物A的相对分子质量是 。 (2)实验二：红外光谱分析，图2中不同吸收峰峰谷代表不同基团，图中有机物A中含氧官能团名称为 和 。 (3)实验三：取0.9g有机物A完全燃烧，测得生成物为和，有机物A的分子式为 。 (4)实验四：经核磁共振检测发现有机物A的谱图(图3)中H原子峰面积比为，有机物A的结构简式为 。 26．青蒿素的结构确定，经历了分离、提纯→元素分析确定最简式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式。某学习小组类比青蒿素的研究方法测定某种烃的含氧衍生物A的组成和结构，元素分析确定C、H、O的质量分数分别为40.00%、6.67%、53.33%，A的波谱分析结果如下图所示。 A的最简式为 ，结构简式为 。 27．有A、B两种有机物，按要求回答下列问题： (1)取有机物A3.0g，测得完全燃烧后生成3.6gH2O和3.36LCO2(标准状况)，已知相同条件下，该有机物的蒸气密度是氢气的30倍，则该有机物的分子式为 ，若该物质能与金属钠反应放出氢气，则该有机物的官能团的名称为 。 (2)有机物B的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如图： 又测得其核磁共振氢谱图中有3组峰，且峰面积比为6：1：1，试推测该有机物的结构并写出结构简式： 。 (3)主链含6个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有_______(不考虑立体异构)。 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 (4)采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构。某烯烃X的质谱图中最大质荷比为56，该物的核磁共振氢谱如图： ①X的结构简式为 。 ②写出X与溴水反应方程式 。 ③有机物Y与X互为同分异构体，且Y分子结构中只有一种等效氢，则Y的键线式为： 。 28．双酰胺类杀虫剂IX12，对粘虫的杀虫活性达100%，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称 。 (2)B中最多 个原子共平面。 (3)C的化学名称 (4)D的结构简式 (5)写出E生成F过程中步骤(a)的化学方程式 。 (6)由F生成G的反应类型是 。 (7)相对分子质量比C大14的同系物H，分子中含有苯环的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1的结构简式是 (任意写一种)。 29．碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一，某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如图合成路线： 已知： 1)RMgX+；     2)； 3)。 回答下列问题： (1)由A-B的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“”或“”)。 (2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为 。 (3)E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为 、 。 (4)G的结构简式为 。 (5)已知：，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种，-不饱和酮J，J的结构简式为 。若经此路线由H合成I，存在的问题有 。 A．原子利用率低     B．产物难以分离     C． 反应条件苛刻     D．严重污染环境 30．化合物L可增强CFTR蛋白运输氯离子的能力，常用于治疗CFTR基因突变引起的囊性纤维化疾病。L的一种合成路线如下(部分条件和试剂省略，DMF为溶剂)： 已知：苯胺()与甲基吡啶()互为芳香同分异构体。 回答下列问题： (1)A的名称为 。 (2)D中所含官能团名称为氨基、 、 。 (3)E与F反应生成G和 (填结构简式)。G到H的化学反应方程式为 。 (4)J的结构简式为 。 (5)F的六元环芳香同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种核磁共振氢谱显示峰面积之比为的结构简式 。 考点6 加聚反应和缩聚反应 31．今有高聚物，对此分析正确的是 A．它是一种体型高分子化合物 B．其单体是CH2=CH2和 C．其链节是 D．其单体是 32．合成导电高分子的反应为 下列说法正确的是 A．是聚苯乙炔 B．该反应为缩聚反应 C．与聚苯乙烯的最小结构单元相同 D．1mol最多可与发生反应 33．芳纶是20世纪60年代，人们合成的强度高、密度低，并且具有耐酸、耐碱、耐磨、耐高温等优异特性的芳香族聚酰胺纤维。芳纶纤维的合成化学方程式为： 下列说法不正确的是 A．合成芳纶的反应为缩聚反应 B．合成芳纶的单体为二元酸和二元胺 C．芳纶很稳定，不能发生水解反应 D．芳纶的链节中含有的碳原子数是14个 34．一种可制造光学镜片的聚合物的合成路线如图所示，下列说法错误的是 A．该反应属于加聚反应 B．在核磁共振氢谱图中，的峰面积之比为 C．燃烧时，最多可消耗22.4L(标准状况下) D．中碳原子的杂化方式共有3种 35．聚乳酸-羟基乙酸共聚物(PLGA)是一种新型的生物可降解高分子材料，其制备反应如下。(未配平) 下列说法正确的是 A．和分子中所有的原子共平面 B．X、Y和PLGA的重复单元中含有的官能团不同 C．制备PLGA的反应属于缩聚反应 D． m、n 的大小对PLGA的降解速率有影响 36．在化学工业中有一种成膜性好的聚酯类树脂，在工业生产的很多领域都有广泛应用。如图是一种醇酸树脂H的合成线路，请回答下列问题。 已知： 。 (1)C中官能团的名称为 。 (2)反应①的有机反应类型为 反应③的有机反应类型是 。 (3)反应①的化学方程式为 。 (4)反应④的化学方程式为 。 (5)化合物B的名称为 化合物F的名称为 。 (6)1molA分子中含σ键 molA分子为 (极性或非极性)分子。 (7)1mol化合物中含有手性碳原子 mol。 (8)请以1-丁醇和甲酸为原料，设计合成的合成路线，无机试剂自选 。 考点7 有机推断 37．1，4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法正确的是 A．有机物N和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质 B．物质X和环己烷都不可能所有碳原子共平面，且等质量的两物质燃烧时，X耗氧量大。 C．反应(2)和反应(7)的反应条件相同 D．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 38．化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)： 已知：① ②(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢) (1)写出A的结构简式 。 (2)B→C的反应类型是 。 (3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： (任写一种)。 (4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式： 。 (5)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称： 。 39．阿斯巴甜(G)是一种广泛使用的非糖类甜味食品工业的添加剂。它具有高甜度的特性，大约是蔗糖的200倍，因此只需少量就能产生甜味，同时具有含热量极低的优点。一种合成阿斯巴甜(G)的路线如下： 已知：。 根据上述合成路线回答下列问题： (1)物质A的化学名称是 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)物质C与M()中，酸性较强的是 (填字母)。 (4)阿斯巴甜(G)中含有 个手性碳原子，写出其中含氮官能团的名称 。 (5)写出D→E的化学方程式： 。 (6)H是C的同分异构体，符合下列条件的H共有 种(不考虑立体异构)。 ①能与氯化铁溶液显紫色  ②能发生银镜反应和水解反应  ③苯环上有四个取代基 其中核磁共振显示氢原子个数比为的是 (写出一种即可)。 (7)参照上述路线，写出由丙酮和甲醇合成有机玻璃PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯)的合成路线(其他无机试剂任选) 。 40．芝麻酚又名3，4-亚甲二氧基苯酚，是芝麻油重要的香气成分，也是芝麻油重要的品质稳定剂。一种制备芝麻酚的路线如下： 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ，E中的官能团名称为 。 (2)的化学反应类型依次为 、 。 (3)已知F的分子式为，写出F的结构简式： 。 (4)写出中第2步反应的化学方程式： 。 (5)写出1种满足下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式： 。 ①苯环上的一氯代物只有2种；②能与溶液反应显紫色；③能与发生反应。 (6)请结合以上流程及已学知识，设计以为原料，制备的合成路线流程图 。(其他试剂任选) 41．甲流肆虐期间，生活中一种常用的退烧药——布洛芬发挥着重要作用。布洛芬除具有降温作用外，还有抑制肺部炎症的双重作用。一种以甲苯为原料制备布洛芬的合成路线如图： 已知：。 回答下列问题： (1)布洛芬的分子式为 ；所需的试剂和反应条件为 。 (2)H中含有的官能团名称为 ；E的结构简式为 。 (3)的反应类型为 。写出反应的化学方程式： 。 (4)化合物D的同分异构体中符合下列条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)；其中峰面积比为的同分异构体的结构简式为 ①能与溶液发生反应； ②除苯环外不含其他环状结构，且苯环上有两个取代基； ③两个取代基处于苯环对位上； (5)某同学以间二甲苯为原料，根据所学知识设计了以下路线制备，完成下列填空： J、K的结构简式分别为 、 。 考点8 有机合成路线设计 42．H是合成某药物的中间体，一种合成H的路线如下： 已知：Et代表乙基()。 回答下列问题： (1)B的名称为 。 (2)E中所含官能团的名称为 。 (3)分两步进行：第1步发生加成反应，第2步加热条件下发生消去反应。写出第2步反应的化学方程式： 。 (4)下列有机物的酸性由强到弱的排序为 (填字母，用“>”连接)。 a．    b．    c．    d． (5)为加成反应，且F的分子式为的结构简式为 。 (6)满足下列条件的C的同分异构体有 种(不含立体异构)，其中含有4种化学环境不同的氢原子的结构简式为 (写出1种即可)。 ①1mol有机物与足量银氨溶液反应生成4molAg    ②仅含1种官能团 (7)以和F为原料合成，设计合成路线如下：，其中的结构简式分别为 、 。 43．研究表明，新型苯并噁嗪类似物(有机物D)是有效抑制血管肿瘤生长的治疗剂，D可以由硝基酚类化合物A为原料制得，合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 ；的有机反应类型为 ；D中含氮官能团的名称为 。 (2)A加氢后得到E()，E中含有 个手性碳原子。 (3)的反应中，有副产物F生成，F为D的同分异构体且具有与D相同的环状结构。写出生成F的化学方程式： 。 (4)写出两种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式： 、 。 ①能与发生显色反应；②分子中不含硝基；③核磁共振氢谱显示有4种化学环境的氢 (5)有同学设计如下路线合成D，试判断该路线是否合理： (填“合理”或“不合理”)，并简单说明原因： 。 44．高分子化合物G的一种合成路线如下： 已知：①+RCHO(R表示氢原子或烃基)； ②D溶液显酸性 回答下列问题： (1)已知A能发生银镜反应，则A的结构简式 。 (2)下列关于化合物B的说法不正确的是 (填标号)。 ①苯环上一氯代物有2种 ②分子式为C8H10O2 ③既能与FeCl3溶液发生显色反应又能与溴水发生加成反应 ④1mol化合物B与足量金属钠反应生成标准状况下氢气的体积约为22.4L (3)B→C的反应类型是 ； (4)D→E的目的是 ； (5)F与足量Na2CO3溶液反应的化学方程式为 。 (6)高分子化合物G的结构简式为 。 (7)参照上述合成路线和信息，结合已学知识，以苯酚、为原料(其他试剂任选)，设计制备化合物的合成路线 。 45．有机物G是合成一种抗癌药物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：①+CH3I+HI；②+。回答下列问题： (1)A的名称是： 。 (2)C的含氧官能团的名称为 。 (3)E→F实际上是经过两步反应，其反应类型分别是 ， 。 (4)为了使D→E转化率更高，条件X最好选择 (填标号)； a．NaOH溶液     b．NaHCO3溶液     c．NaClO溶液     d．稀盐酸 (5)有机物C能使溴水褪色，写出C与足量的溴水反应的化学方程式 。 (6)有机物D有多种同分异构体，符合下列条件的D的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①能与NaHCO3反应产生气体 ②能使溴的四氯化碳溶液褪色 ③苯环上只有两侧链 (7)设计以和为原料制备的合成路线 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题干)。 46．化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图所示。 已知：，为烃基。回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)的反应类型为 。 (3)N的结构简式是 ，G的分子式是 。 (4)中键和键个数之比为 。 (5)的化学方程式为 。 (6)的同分异构体有多种，写出一种符合下列条件的的结构简式： 。 ①能与溶液发生显色反应 ②分子中含有1个手性碳原子和4种不同化学环境的氢原子 (7)以、和为原料制备的合成路线如下(其他无机试剂任选)，请补充过程II的反应条件和化合物X的结构简式： 、 。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$