6.2.1 氨基酸的组成、结构与性质 课件 2024-2025学年高二下学期苏教版（2019）选择性必修3

第二单元 蛋白质 6.2.1 氨基酸的组成、结构与性质 专题6 生命活动的物质基础——糖类、油脂、蛋白质 蛋白质是一种生物大分子，是构成生命的主要基础物质。从微生物到高等动物，一切生命过程都与蛋白质密切相关，几乎全部生命活动最终都是通过蛋白质来实现的，没有蛋白质就没有生命。蛋白质是由多种不同的氨基酸构成的，核酸是决定蛋白质生物合成的物质，因此，研究氨基酸、蛋白质、核酸这些基本的生命物质的结构和性质，有助于人类揭开生命现象的本质。 1、认识氨基酸和蛋白质的关系，以及它们对人体健康的影响； 2、能列举简单氨基酸的组成、结构、主要的化学性质和典型的检验方法； 3、能辨识蛋白质中的肽键，能判断氨基酸的缩合产物和多肽的水解产物，能通过实验探究蛋白质的主要性质和检验方法； 4、能初步认识核酸的结构特点和生物功能；体会生物大分子的研究的重要意义。 根据学过的有关氨基酸与蛋白质的知识，回答以下问题： 1.组成蛋白质的主要元素有哪些？你如何理解氨基酸与蛋白质之间的关系？ 2.你知道哪些常见的氨基酸？氨基酸有哪些重要的性质？ 温故知新 组成元素：____________________ 基本组成单元：________________ C、H、O、N、S等 氨基酸 方法导引 氨基酸的结构特点 从结构上看，氨基酸就是带有氨基的羧酸。羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被氨基取代后生成的化合物称为氨基酸。根据氨基和羧基的相对位置，氨基酸可以分为α-氨基酸、β-氨基酸等。自然界中最常见的为α-氨基酸。 1、氨基酸的组成与结构 官能团： —COOH、—NH2 α-氨基酸的结构通式： 。 R代表不同的基团，α-氨基酸的结构相似，不同的α-氨基酸只是R基不同。 氨基和羧基连在同一个碳原子上 常见α-氨基酸的R基和英文缩写 表中带“*”的是人体内不能合成的8种α-氨基酸，它们又称为必需氨基酸；人体合成精氨酸和组氨酸的能力也较差，这两种氨基酸被称为半必需氨基酸。人体若缺少这些氨基酸，就会引起病症。 味精（主要成分：谷氨酸钠）的介绍 理解应用 请判断下面氨基酸是否含有手性碳原子？如果有请用*标记出。 * 常见氨基酸中，除甘氨酸外， 其余都是手性分子，且都是L型。 * * * 2、氨基酸的性质 根据氨基酸结构中所含的官能团，推测氨基酸可能具有哪些化学性质？ R − CH−COOH NH2 ——呈碱性 ——呈酸性 两性化合物 用通式表示α-氨基酸分别与NaOH、HCl反应的化学方程式。 羧酸盐 铵盐 许多胺和羧酸能溶于乙醚中，氨基酸却不能。请解释原因。 学以致用 氨基酸分子中的氨基和羧基发生相互作用，使氨基酸成为带有正电荷和负电荷的两性离子（称为内盐） 相似相溶原理 固态氨基酸主要以内盐形式存在，熔点较高，不易挥发，难溶于有机溶剂。常见的氨基酸均为无色结晶，熔点在200 ℃以上。 下列实验能帮助我们认识检验氨基酸的方法。 【实验1】取1 mL 0.1%的茚三酮溶液，加入1%的甘氨酸溶液，将试管放入热水浴中，观察现象。 【实验2】用色氨酸溶液替代甘氨酸溶液 ，重复上述实验 。 实验探究 得到紫蓝色的化合物 茚三酮反应 凡含有—NH2的α-氨基酸遇茚三酮均显紫色反应。 应用：鉴定氨基酸最简便的方法； 在法医学上曾通过该反应检验指纹 溶液酸碱性对氨基酸存在形态的影响 氨基酸是两性化合物，既能与酸发生反应，又能与碱发生反应。水溶液的pH不同，氨基酸在溶液中存在的形态也不同。 学科提炼 在近中性溶液中，氨基酸的主要存在形式为两性离子；在强酸性溶液（pH＜1）中，氨基酸主要以阳离子形式存在；在强碱性溶液（pH＞13）中，氨基酸主要以阴离子形式存在。改变溶液的酸碱性时，上述平衡也会发生相应移动，最终决定氨基酸的不同存在形态和电性。 实验表明，当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形态存在时，它在水中的溶解度最小，可以形成晶体析出。不同的氨基酸出现上述变化的pH各不相同，利用这一差异，可以通过控制溶液的pH分离不同的氨基酸。在多肽和蛋白质分子中，也存在氨基和羧基，同样可以通过这种方法分离它们。 两性离子 在水中的溶解度最小 阳离子 阴离子 肽键的形成和肽的水解 一分子α-氨基酸中的羧基与另一分子α-氨基酸中的氨基可以发生像酯化反应那样的脱水反应，形成肽键（酰胺键）。我们通常把氨基酸分子间脱水的反应称为氨基酸的缩合反应，得到的产物称为肽，组成肽的氨基酸单元称为氨基酸残基。二肽分子中含2个氨基酸残基，三肽分子中则含3个氨基酸残基。通常把有氨基的一端叫N端，写在左边；有羧基的一端叫C端，写在右边。一般用氨基酸的缩写从左到右排列来表示肽分子的结构，图6-13所示的二肽可简写为Gly-Ala（或甘-丙）。 方法导引 与酯能水解生成羧酸和醇一样，肽也可以在一定条件下水解生成氨基酸。 与酯能水解生成羧酸和醇一样，肽也可以在一定条件下水解生成氨基酸。 肽 N端 C端 可用氨基酸的缩写表示肽的结构 Gly-Ala（或甘-丙） H2NCH2C—OH + H—NHCHCOOH CH3 H2NCH2—C—NH—CHCOOH + H2O O = O = CH3 肽键可简写为 -CONH-，不能写成 -CNHO-。 肽键的形成和肽的水解 缩合反应 水解反应 注意：①、由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键。 ②、两分子氨基酸→二肽→三肽→……→多肽→蛋白质。 思考以下问题有助于我们了解肽键的形成和肽的水解。 1. 甘氨酸和丙氨酸的混合物在一定条件下可发生反应生成链状二肽，试判断能得到几种二肽，并写出二肽的结构简式。 学以致用 3个不同的氨基酸 可以形成6种不同的三肽，由4个不同的氨基酸可以形成24种不同的四肽，以此类推。可 见，氨基酸的种类和连接方式的不同，形成了种类繁多、结构各异的蛋白质。 思考以下问题有助于我们了解肽键的形成和肽的水解。 2. 三肽Val-Ala-Gly在一定条件下可以水解生成氨基酸。请写出其水解产物的结构简式。 学以致用 理解应用 1、下图是由两种氨基酸分子间互相结合而成的高分子化合物，试写出其水解后两种产物的结构简式。 理解应用 我国科学家在研究有机分子簇集和自由基化学领域中曾涉及如下有机物。 该化合物中，官能团⑦的名称是 ，官能团①的电子式是 。 该化合物是由个氨基酸分子脱水形成的。写出该化合物水解生成的氨基酸的结构简式： 。 写出其中一种氨基酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式： 。 课堂总结 氨基酸 结构特征 两性反应 检验 Lavf57.25.100 $$