2.3.2 分子间的作用力 分子的手性 课件-2024-2025学年高中化学人教版（2019）选择性必修2

分子间作用力 分子的手性 第2课时 第二章 分子结构与性质 第三节 分子结构与物质的性质 相同：均破坏微粒间相互作用 不同：破坏的作用并不相同 温故知新：水的沸腾与热分解 3000 ℃： 水会发生分解产生氧气和氢气 （氢化物稳定性） 100 ℃： 水会剧烈沸腾 两个变化 有何异同? 分子间某种作用被打破 物理变化 化学变化 分子内共价键被破坏 1. 范德华力及其对物质性质的影响 一、分子间作用力 （1）含义 把分子聚集在一起的作用力称为分子间作用力。 范德华力：分子间普遍存在的作用力。 （2）特点 范德华力很弱，约比化学键键能小 1~2个数量级； 无方向性和饱和性。 微粒间 作用力 能量 kJ·mol -1 化学键 100 - 600 范德华力 2 - 20 范德华力与分子的极性的关系 结论：相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大， 范德华力越大，物质的熔沸点越高。 （3）范德华力的影响因素 分子 相对分子质量 分子的极性 熔点/℃ 沸点/℃ CO 28 极性分子 -205.05 -191.49 N2 28 非极性分子 -210.00 -195.81   Ar熔点：-189.3℃、CO熔点：-56.75℃ ——分子极性；相对分子质量 （3）范德华力的影响因素 分子 Ar CO HI HBr HCl 相对分子质量 40 28 129 81 36.5 范德华力 （kJ/mol） 8.50 8.75 26.00 23.11 21.14 相对分子质量相同或相近时，分子极性越大，范德华力越大。 组成结构相似的分子，相对分子质量越大，范德华力越大。   如何解释卤素单质从 F2 - I2 的熔点和沸点越来越高？ (4) 范德华力对物质性质的影响 → 范德华力增大 组成和结构相似的分子 相对分子质量增大 → 熔点和沸点升高 卤素单质的熔点和沸点 请预测 CH4、SiH4、GeH4、SnH4熔点和沸点的高低。 熔点和沸点升高 原因解释： 组成和结构相似的分子，相对分子质量增大，范德华力增大，熔点和沸点升高。 思考与讨论 H2O H2S H2Se H2Te 熔点和沸点升高? 请预测 H2O、 H2S 、H2Se、 H2Te 熔点和沸点的高低。 思考与讨论 （1）氢键的概念： 2. 氢键及其对物质性质的影响 由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子(如水分子中的氢)与另一个电负性很大的原子(如水分子中的氧)之间的作用力。 分子间作用力 δ+ X H 一个分子中 电负性很大的原子 H 原子 共价键 δ- Y 另一个分子中电负性很大的原子，有孤对电子 δ- 共价键 ··· 氢键 表示方法： ② 比化学键弱，比范德华力强。 ① 氢键的本质是静电相互作用，属于分子间作用力。 （3）氢键的本质和性质 类型 氢键 范德华力 化学键 键能或范德华力强度 一般不超过40 kJ/mol 一般是2~20 kJ/mol 一般是100~600kJ/mol 58页  氢键具有方向性和饱和性 （3）氢键的特点 固体氟化氢(HF)n中的氢键 水中的氢键 冰中的氢键 方向性：X—H…Y—三个原子一般在同一方向上。原因是在这样的方向上成键 两原子电子云之间的排斥力最小，形成的氢键最强，体系最稳定。 饱和性：每一个X—H只能与一个Y原子形成氢键，原因是H原子半径很小，再 有一个原子接近时，会受到X、Y原子电子云的排斥。 11 1. [2019.4]根据H2O的成键特点，画出与图1中H2O分子直接相连的所有氢键(O—H···O)。 应用体验 冰中的氢键 （4）氢键的分类 ① 分子间氢键： 图 1 分子内氢键 图 2 分子间氢键 原因：邻羟基苯甲醛在分子内形成了氢键，在分子间不存在氢键。对羟基苯甲醛不可能形成分子内氢键，只能形成分子间氢键，所以前者的沸点低于后者的沸点。 H2O、NH3、HF、ROH、RCOOH； ② 分子内氢键： RCHO与上述分子能成氢键 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 邻羟基苯甲醛 2 196.5 对羟基苯甲醛 115 250 （4）氢键对物质性质的影响 ①对物质熔、沸点的影响 b. 同分异构体中分子间形成氢键的物质比分子内形成氢键的物质熔、 沸点高。 某些氢化物分子间存在氢键，如H2O、NH3、HF等，使其熔、沸 点高于同族元素氢化物。 对羟基苯甲酸（分子间氢键） 邻羟基苯甲酸（分子内氢键） 熔沸点： > ③对物质密度的影响 如图所示，在冰中水分子间以氢键互相联结，形成相当疏松的晶体， 从而在结构中有许多空隙，造成体积膨胀，密度减小。 ②对物质溶解度的影响 溶剂和溶质之间形成氢键使溶质的溶解度增大，如氨、甲醇、甲醛、 甲酸等易溶于水。 （4）氢键对物质性质的影响 冰中的氢键 生物大分子中的氢键 DNA双螺旋是通过氢键使它们的碱基（A和T、C和G）相互配对形成的（虚线表示氢键） 氢键对维持生命物质的高级结构和生物活性具有重要意义 生物大分子中的氢键 蛋白质分子中的氢键（虚线表示氢键） 2. 实验证明，接近水的沸点的水蒸气的相对分子质量测定值比按 化学式H2O计算出来的相对分子质量大，请解释原因。 接近水的沸点的水蒸气中水分子因氢键而相互缔合形成缔合分子(H2O)n，所以相对分子质量测定值比按化学式单分子H2O计算出来的相对分子质量大。 应用体验 4. HOOC—COOH与正丁酸(CH3CH2CH2COOH)的相对分子质量相差 2，二者的熔点分别为101 ℃、－7.9 ℃，导致这种差异的最主要原 因可能是______________________________。 草酸分子间能形成更多氢键 应用体验 3. [2021.1-26] 用质谱仪检测气态乙酸时，谱图中出现质荷比(相对分 子质量)为120的峰，原因是 。 两个乙酸分子通过氢键形成二聚体 19 实验现象 实验结论：I2 在 CCl4 中溶解性比在水中好。 I2 溶于水中 溶液呈黄色 加入 CCl4 振荡 I2 溶于 CCl4 中 溶液呈紫红色 非极性分子：I2 和 CCl4 极性分子：水 物质的极性 加入 KI 振荡 碘在纯水中还是在四氯化碳中溶解性较好？ 3. 溶解性 CCl4溶液紫色变浅 I2+I- I3 - 为什么在日常生活中用有机溶剂（如乙酸乙酯等）溶解油漆而不用水？ 油漆是极性较小的分子，有机溶剂（如乙酸乙酯）也是极性较小的溶剂，而水为极性较大的溶剂。根据“相似相溶”规律，应当用有机溶剂溶解油漆而不能用水溶解油漆。 3. 溶解性—“相似相溶”规律 非极性溶质一般易溶于非极性溶剂，极性溶质一般易溶于极性溶剂。 21 NH3、H2O 是极性分子，CH4是非极性分子，根据“相似相溶” 规律，NH3 易溶于水，CH4 难溶于水。 另外NH3 与水分子之间还可以形成氢键，使 NH3 更易溶于水。 为什么氨气和甲烷在水中溶解度差别较大？ 3. 溶解性—“相似相溶”规律 氢键作用越大，溶解性越好。相反，无氢键相互作用的溶质在有氢键的水中的溶解度就比较小。 3. 溶解性—“相似相溶”规律 溶剂和溶质之间的氢键作用也会影响物质的溶解性 相似相溶——水和甲醇的相互溶解（虚线表示氢键） 3. 溶解性—“相似相溶”规律 分子结构的相似性 乙醇： CH3CH2一 OH 水： H 一OH 戊醇：CH3CH2CH2CH2CH2一 OH 乙醇与水互溶，而戊醇在水中溶解度明显减小。 分子结构相似性角度分析：乙醇中的—OH与水分子的—OH相近，因而乙醇能与水互溶；而戊醇中的烃基较大，其中的—OH跟水分子的—OH的相似因素小得多了，因而它在水中的溶解度明显减小。 外界条件 ——温度、压强等。 分子结构 ——“相似相溶”规律。 如果溶剂和溶质间存在氢键，其溶解度增大。 影响物质溶解性的因素 归纳总结 （1）同样是直线形非极性分子，常温下二氧化碳是气体而二硫化碳是液体。 （2）同样是三角锥形氢化物，氨气在水中极易溶解，并且很容易液化。而 同主族的磷化氢（ PH3 ）却没有这些性质。 5. 请解释下列现象： 二硫化碳相对分子质量较大 ， 范德华力较大 ，沸点较高，常温液态。 应用体验 氨分子为极性分子，氨分子与水分子间形成氢键，氨气在水中极易溶解；氨分子间存在氢键，氨气容易液化。PH3 无氢键作用，无这些性质。 6. 已知 O3 的空间结构为 V 形，分子中正电中心和负电中心不重合 ， 则下列关于 O3 和 O2 在水中的溶解度叙述正确的是 O3 在水中的溶解度和 O2 一样 O3 在水中的溶解度比 O2 小 C. O3 在水中的溶解度比 O2 大 D. 无法比较 应用体验 √ 1. 动手搭建两个CH2ClBr的球棍模型，并展示模型。 2. 将制作好的两个CH2ClBr的模型中的一个H换成一个F，比较搭 建后的两个CHBrClF是否完全重合。 制作模型 重叠的两个CH2ClBr的空间结构模型 互为镜像的两个CHFClBr的空间结构模型 1. 手性异构体 具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠。 2. 手性分子 有手性异构体的分子。 手性分子具有特殊的光学性质——旋光性，偏振光通过它们时会发生旋转 测定旋光性仪器——偏振计 二、分子的手性 3. 手性碳原子判断 如 CH3 — CH — COOH OH * 有机物碳原子结合的 4 个原子或原子团各不同， 该碳是手性碳原子，标记为 。 * 乳酸 4. 手性分子的应用 (1) 合成手性药物 现今使用的药物中手性药物超过50%。对于手性药物，一个异构体可能是有效的，而另一个异构体可能是无效甚至有害的。开发和服用有效的单一手性的药物不仅可以排除由于无效（或不良）手性异构体所引起的毒副作用，还能减少用药剂量和人体对无效手性异构体的代谢负担每提高药物的专一性，因而具有十分广阔的市场前景和巨大的经济价值。 反应停 （α-苯肽茂二酰亚胺，塞利多米） 镇静作用 强烈致畸作用 手性合成、手性催化方面做出贡献的科学家 4. 手性分子的应用 (2) 合成手性催化剂 2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家，用他们的合成方法，可以只得到或者主要得到一种手性分子，这种独特的合成发放称为手性合成。手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手——手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握手。 课堂小结 分子的手性 极性分子 非极性分子 不重合 重合 分子正负电荷 中心是否重合 共价键的极性 分子的空间结构 决定 物质的性质（如：羧酸的酸性） 分子间作用力 溶解性 影响 氢键 范德华力 34 $$