2.3.1 共价键的极性 课件-2024-2025学年高中化学人教版（2019）选择性必修2

第二章 分子结构与性质 第三节 分子结构与物质的性质 共价键的极性 第1课时 1 分类标准 类型 共价键的本质 共用电子对是否偏移 极性键、非极性键 共用电子对数目 单键、双键、三键 共价键不同的分类法 温故知新：共价键 原子之间通过共用电子对所形成的相互作用 原子轨道重叠方式 σ 键、 π 键 2 非极性键（A-A） H   H a=b， 共用电子对无偏向，不显电性 a＞b（电负性Cl>H）， 共用电子对偏向Cl，H相对显正电性，Cl相对显负电性 H Cl         a b H—H：非极性共价键，简称非极性键 H—Cl：极性共价键，简称极性键 a b 一、共价键的极性 极性键（A-B） 3 （1）共价键极性的判断方法 δ+ δ- δ+ δ- ＜ H一Cl H一F 极性强弱关系： 同种元素原子间形成的共价键是非极性键； 不同种元素原子间形成的共价键是极性键。 一般来说， 电负性（用来描述不同元素原子对键合电子吸引能力大小的物理量） 电负性：H-2.1；F-4.0；Cl-3.0 共用电子对偏向于电负性较大的原子，显负价，且电负性相差越大，极性越强。 当电负性差大于1.7为离子键，小于1.7为共价键，离子键与共价键没有明显的界限。 Q1:由同种元素组成的双原子分子一定含有非极性键？ √ Q2:同种元素原子形成的化学键一定是非极性键？ × 羧基中的羟基极性越大→羧基越易电离出氢离子→羧酸酸性越强。 一 C 一 O 一 H O CH3 一 C 一 O O CH3 + H + 乙酸（CH3COOH） － （2）键的极性对化学性质的影响 相同温度下 pKa＝-lgKa （2）键的极性对化学性质的影响 一 C 一 O 一 H O 一 C 一 O O + H + － 酸性增强 物质的组成和结构如何影响羧酸的酸性？ Ka越大或pKa越小，羧酸的酸性越强。 表2-6 不同羧酸的pKa 对比 1 酸性：氯乙酸强于乙酸 Cl CH2 C O H O 结构：Cl 取代了与羧基相连的碳上的 H 原因：氯元素电负性较大，氯原子是吸电子基团，Cl 取代了与羧基相连的碳上的 H，吸电子效应增大，使羧基中的羟基的极性增大，羧酸的酸性增强。 （2）键的极性对化学性质的影响 羧酸 pKa 乙酸(CH3COOH) 4.76 氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86 结论 1：与羧基相连碳上的 H 被 Cl 取代时，羟基极性增大，酸性增强。 请大家利用你们桌上橡皮泥自己制作两个s能级的原子轨道，当这两个原子轨道相互靠拢，原子轨道会发生怎样的改变呢？ 大家请看，两个原子轨道相互作用形成橄榄球形的氢分子电子云 电子云在两个原子核之间重叠，意味着电子出现在两核之间的概率增大，形成一个电子云的密集区，带负电的电子云密集区 与带正电的两个原子核产生强烈的静电作用，从而把带正电的两个原子核黏结在一起，这就是共价键的本质。 电子云重叠程度越大，形成的共价键越稳定 同时电子绕核高速运动，就像一片云雾，用电子云来描述氢原子形成氢分子的过程比电子式更加形象。 对比 2 酸性：依次增强 结论 2：与羧基相连的碳原子上取代的氯原子越多，羟基极性越大，酸性越强。 δ- Cl Cl C C O H O δ+ Cl δ- δ- 结构：取代基上“ 一Cl ”数目依次增多 原因: 氯元素电负性较大，氯原子是吸电子基团，氯原子越多，Cl—C数目越多，吸电子效应越大，使羧基中的羟基的极性越大，羧酸的酸性越强。 （2）键的极性对化学性质的影响 羧酸 pKa 氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86 二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29 三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65 请大家利用你们桌上橡皮泥自己制作两个s能级的原子轨道，当这两个原子轨道相互靠拢，原子轨道会发生怎样的改变呢？ 大家请看，两个原子轨道相互作用形成橄榄球形的氢分子电子云 电子云在两个原子核之间重叠，意味着电子出现在两核之间的概率增大，形成一个电子云的密集区，带负电的电子云密集区 与带正电的两个原子核产生强烈的静电作用，从而把带正电的两个原子核黏结在一起，这就是共价键的本质。 电子云重叠程度越大，形成的共价键越稳定 同时电子绕核高速运动，就像一片云雾，用电子云来描述氢原子形成氢分子的过程比电子式更加形象。 对比 3 酸性：三氟乙酸酸性较强 δ- F C C O H O δ+ F F δ- δ- 结构：与羧基相连的取代基不同 原因：—CX3是吸电子基团，氟的电负性大于氯的电负性，F—C的极性大于Cl—C的极性，使F3C—的极性大于Cl3C—的极性，导致三氟乙酸的羧基中的羟基的极性更大，更易电离出氢离子。 δ- Cl Cl C C O H O δ+ Cl δ- δ- （2）键的极性对化学性质的影响 羧酸 pKa 三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65 三氟乙酸(CF3COOH) 0.23 结论 3：与羧基相连的碳原子上取代基电负性越大，羟基极性越大，酸性越强。 结构：与羧基相连的烃基（R一） 越来越短 R→ C→O→H O 酸性：从上至下依次增强 原因：烃基（R一）是推电子基团，烃基越长（碳数越多）推电子效应越大，使羧基中的羟基的极性越小，羧酸的酸性越弱。 （2）键的极性对化学性质的影响 对比 4 羧酸 pKa 丙酸(C2H5COOH) 4.88 乙酸(CH3COOH) 4.76 甲酸(HCOOH) 3.75 结论4：与羧基相连的烃基越长，羧基中羟基极性越小，酸性越弱。 分子结构修饰与分子的性质 三氯蔗糖，又名蔗糖素，其甜度是蔗糖的600倍，没有异味，具有热量值极低、安全性好等优点，可供糖尿病患者食用，被认为是近乎完美的甜味剂。 有机化学反应中，共价键极性强的位置容易断裂发生反应 11 分子结构修饰与分子的性质 布洛芬的成酯修饰：降低药物对胃、肠道的刺激 双氢青蒿素：药效更佳，但其水溶性和油溶性都较差，半衰期短，导致生物利用率和抗疟疾复燃率高。 分子结构修饰与分子的性质 青蒿琥酯酸钠：药效佳，水溶性良好。 有机推断大题题干分析方法： 分析结构片段变化；观察断键、成键位置 二、分子的极性 1. 概念 极性分子： 非极性分子： 正电中心和负电中心不重合，使分子一部分呈正电性（δ+）,另一部分呈负电性（δ-）。 正电中心与负电中心重合的分子。 δ+ δ- 极性分子 H一Cl 非极性分子 H2 O2 Cl2 均为仅含非极性键的单质， 因此为非极性分子。 （1）以下双原子分子中，哪些是极性分子，哪些是非极性分子？ H2 O2 Cl2 HCl （2）P4 和 C60 是极性分子还是非极性分子？ 思考与讨论 Q:只含非极性键的双原子分子一定是非极性分子？ √ 非极性分子 极性分子 （3）以下化合物分子中，哪些是极性分子，哪些是非极性分子？ CO2 HCN H2O NH3 BF3 CH4 CH3Cl 思考与讨论 多原子分子的极性除了与键的极性有关外，还与分子的空间结构有关。 δ+ δ- δ- δ- δ- δ- δ+ δ- δ+ δ- δ+ δ- δ+ δ- δ+ Q:只含极性键的分子一定是极性分子？ × δ+ δ- δ- δ- δ- δ- δ+ δ- δ+ δ- δ+ δ- δ+ δ- δ+ 2. 分子极性的判断方法——正负电中心是否重合 非极性分子：正负电中心重合 非极性分子：正负电中心不重合 判断分子的极性还有什么方法？ 2. 分子极性的判断方法——化学键的极性向量和是否为零 向量画法：正电性原子→负电性原子 δ- δ- δ+ CO2 O C O BF3 F F F B δ- δ- δ- δ+ 非极性分子： + 极性键的极性向量和为零 δ- N H H H δ+ δ+ δ+ NH3 H2O O H H δ- δ+ δ+ 极性分子： 极性键的极性向量和不为零 归纳总结：键的极性和分子极性的关系 极性键 非极性分子 单质分子，如Cl2、N2、P4、C60等 空间对称 极性分子 直线形分子，如CO2、CS2、C2H2等 平面正三角形分子，如BF3、SO3等 正四面体形分子，如CH4、CCl4、 SiH4等 空间不对称 双原子分子，如HCl、CO、NO等 V形分子，如H2O、H2S、SO2等 三角锥形分子，如NH3、PH3等 四面体形分子，如CHCl3、CH2Cl2等 非极性键 正负电中心重合； 化学键的极性向量和为零。 正负电中心不重合； 化学键的极性向量和不为零。 资料卡片：O3 结构特殊，含有极性键，属于极性分子。 存在3原子4电子的π键 臭氧是一种重要物质。大气高空的臭氧层保护了地球生物的生存；空气质量预报中臭氧含量是空气质量的重要指标；它还是有机合成的氧化剂，替代氯气的净水剂…… 臭氧分子的空间结构与水分子的相似，其分子有极性，但很微弱，仅是水分子的极性的28%。臭氧分子的中心氧原子是呈正电性的，而端位的两个氧原子是呈负电性的。由于臭氧的极性微弱，它在四氯化碳里的溶解度高于在水中的溶解度。 烷基磺酸根离子（左）、胶束（中）、表面活性剂在水的表面形成单分子层（右） 科学·技术·社会 表面活性剂 被称为表面活性剂的有机分子，分子的一端有极性，称为亲水基团，分子的另一端没有或者几乎没有极性，称为疏水基团。 表面活性剂在水中会形成亲水基团向外、疏水基团向内的胶束。由于油渍等污垢是疏水的，会被包裹在胶束内腔，这就是肥皂和洗涤剂的去污原理。 这些分子之所以称为表面活性剂，是由于它们会分散在水中的液体表面形成一层疏水基团朝向空气的单分子层，又称单分子膜，从而大大降低水的表面张力。 疏水基 亲水基 应用 科学·技术·社会 细胞膜 人体细胞和细胞器的膜是双分子膜，双分子膜是由大量两性分子（一端有极性、另一端无极性）组装而成的。 为什么双分子膜以头向外而尾向内的方式排列？这是由于细胞膜的两侧都是水溶液，水是极性分子，而构成膜的两性分子的头基是极性基团而尾基是非极性基团。 细胞和细胞器的双分子膜 $$