内容正文:
第五章 合成高分子
测 试 卷
(考试时间:90分钟 试卷满分:100分)
第I卷 选择题(共60分)
一、选择题(本大题共16个小题,每题3分,共48分,每题只有一个选项符合题目要求。)
1.下列物质的结构或性质不能说明其用途的是
A.聚四氟乙烯中的键键能高,可耐酸碱腐蚀
B.聚乙烯塑料无毒且性质稳定,可用于包装食品
C.甘油中的羟基与水形成氢键,可用于护肤
D.聚乙炔含碳量高,可用于制作导电高分子
2.的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用为原料可以合成新型可降解高分子P,其合成路线如下:
下列说法不正确的是
A.高分子P的主链含酯基结构,因此具有可降解性
B.反应①是加成反应,反应②是缩聚反应
C.P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D.P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式不相同
3.宏观辨识与微观探析是化学核心素养之一、下列化学用语错误的是
A.分子的球棍模型:
B.顺-2-丁烯的结构简式:
C.乙烯分子中键形成过程:
D.合成锦纶-66的化学方程式:
4.高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法正确的是
A.由单体合成1mol尼龙-66()脱去水
B.聚乙烯醇在水中的溶解性很好,其水溶液可用作医用滴眼液
C.向聚合物中引入磺酸基、羧基等基团,可得到阴离子交换树脂;引入氨基等基团,可得到阳离子交换树脂
D.纤维素和硝酸反应制备硝酸纤维的反应属于硝化反应
5.有机小分子通过选择性催化聚合可分别得到聚合物和,下列说法不正确的是
A.X的结构简式为 B.Z中含有的官能团为酯基和碳碳双键
C.由生成的反应为缩聚反应 D.能在溶液中降解为小分子而不能
6.下列有关高分子材料的说法正确的是
A.天然橡胶的主要成分聚异戊二烯不能使溴水褪色
B.合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇
C.以木材、秸秆等农副产品为原料,经加工处理可以得到再生纤维
D.聚氯乙烯薄膜的透明性好,具有防潮、防水等性能,广泛用于食品包装袋
7.芳纶是20世纪60年代,人们合成的强度高、密度低,并且具有耐酸、耐碱、耐磨、耐高温等优异特性的芳香族聚酰胺纤维。芳纶纤维的合成化学方程式为:
下列说法不正确的是
A.合成芳纶的反应为缩聚反应 B.合成芳纶的单体为二元酸和二元胺
C.芳纶很稳定,不能发生水解反应 D.芳纶的链节中含有的碳原子数是14个
8.熔喷布是制口罩的主要材料,其主要成分为聚丙烯纤维。聚丙烯可由丙烯(CH3CH=CH2)为原料制备。下列有关说法正确的是
A.聚丙烯是天然有机高分子化合物
B.丙烯可通过加聚反应合成聚丙烯
C.聚丙烯结构简式为
D.聚丙烯可使溴水褪色
9.PBS是一种新型的全生物降解塑料,它是以1,4-丁二醇(C4H10O2)和丁二酸(C4H6O4)合成的聚酯加工而成,其结构如图所示。下列说法正确的是
A.PBS中所有碳原子都采取sp3杂化
B.PBS和PE(聚乙烯)塑料均属于加聚反应的产物
C.1,4-丁二醇()能使酸性KMnO4溶液褪色
D.1,4-丁二醇和丁二酸均可以发生加成反应、取代反应、消去反应
10.下列说法错误的是
A.环保型量子点InP—HF在X射线衍射仪测试时呈现分立的斑点,说明其具有晶体结构
B.太阳能电池封装使用的PVB树脂属于有机高分子化合物
C.某新型超分子粘合剂的原料纤维素结构稳定、不能水解
D.氢能作为来源广泛、绿色低碳的二次能源,对实现碳达峰的目标具有重要意义
11.尼龙-66因良好的耐热性和耐油性广泛应用于汽车发动机周围机械零件和易受热电子电气制品零部件制造。尼龙-66结构如下图,下列说法正确的是
A.可用己酸和己胺通过加聚反应制备
B.尼龙-66的重复单元中含有3种官能团
C.1 mol该高分子最多能和n mol NaOH反应
D.每生成1 mol该高分子,同时生成(2n-1) mol H2O
12.乒乓球胶水能将胶皮、海绵与底板优化组合成完整的乒乓球拍,对球拍质量起到了决定性作用。国际比赛规定使用更环保的无机胶水,无机胶水以无机物(多为水)作为溶剂,其中黏合剂的成分可能是
A. B.
C. D.
13.关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是
A.通过红外光谱法测定酚醛树脂的平均相对分子质量,可得其链节数
B.涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的
C.顺丁橡胶的单体与反-2-丁烯互为同分异构体
D.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料
14.可用于制取硅橡胶,通过水解、聚合、交联转化而成。一定条件下可发生水解反应:,下列说法不正确的是
A.分子中的元素呈现价,不存在对映异构体
B.水解过程没有氢键的断裂和形成
C.聚合过程中,可能生成
D.与液氨反应的产物在一定条件下可生成
15.聚碳酸酯M()的透光率良好。它可制作车、船、飞机的挡风玻璃,以及眼镜片、光盘、唱片等。它可用绿色化学原料X()与另一种原料Y在一定条件下反应制得,同时生成甲醇。下列说法不正确的是
A.X、Y生成聚碳酸酯发生的是缩聚反应
B.X、Y反应过程中,X中的与Y中的结合得到甲醇
C.Y的分子式为
D.Y的核磁共振氢谱有4组吸收峰
16.合成导电高分子的反应为
下列说法正确的是
A.是聚苯乙炔
B.该反应为缩聚反应
C.与聚苯乙烯的最小结构单元相同
D.1mol最多可与发生反应
第II卷 非选择题(共52分)
二、非选择题(本大题共4个小题,共40分)
17(12分)实验室制备酚醛树脂的实验装置如图所示,主要步骤如下:
(1)在大试管中加入2 g苯酚和3 mL 40%的甲醛溶液。
(2)再加入1 mL浓盐酸,装好实验装置。
(3)将试管水浴加热至沸腾,到反应不再剧烈进行时,过一会儿便可停止加热。
(4)取出试管中的黏稠固体,用水洗净得到产品。
填写下列空白:
(1)在装置中,试管口加一带塞的长直导管的作用是 。
(2)加入浓盐酸的作用是 。若要形成网状结构的酚醛树脂还可用 代替浓盐酸。
(3)此反应需水浴加热,不用温度计控制水浴温度的原因是 。
(4)采用水浴加热的好处是 。再列举两个需要水浴加热的有机实验,写出实验的名称: 。
(5)实验完毕后,若试管用水不易洗涤,可以加入少量 浸泡几分钟,然后洗净。
(6)写出实验室制取酚醛树脂的化学方程式: ,此有机反应类型是 。
(7)该实验装置中的一处错误是 。
18.(10分)高吸水性树脂可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水、改良土壤,其合成路线如下。
已知:①
②
回答下列问题:
(1)I中只含有一种化学环境的氢原子,则I的结构简式为 ,I生成II的反应类型是 。
(2)III→IV的化学方程式为 。
(3)III与V发生取代反应的条件是 ,VI的名称是 。
(4)V有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的链状化合物有 种(已知:羟基与碳碳双键连接的结构不稳定),核磁共振氢谱图上只有两组峰的结构简式为 (任写一种)。
(5)以丙酮()和甲醇为有机原料,制备高分子Ⅷ{}的单体,补齐该合成路线中残缺的物质 。
19.(12分)A是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:
回答下列问题:
(1)B含有的官能团是 。
(2)①的反应类型是 ,⑦的反应类型是 。
(3)C和D的结构简式分别为 、 。
(4)与A具有相同官能团的异戊二烯的同分异构体共有 种。
(5)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线 。
20.(18分)苹果酸(MLA)的键线式结构为,苹果酸经聚合生成聚苹果酸(PMLA)。
(1)写出物质的结构简式:A ,D 。
(2)写出合成路线中③的反应类型 ,⑦的反应条件
(3)检验A中溴元素的实验方法是 。
(4)写出所有与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式 。
(5)写出E→F转化的化学方程式 。
(6)上述转化关系中步骤③和④的顺序能否颠倒? (填“能”或“不能”)。说明理由: 。
(7)一种制备氯丁橡胶的合成路线图如下所示,下列说法正确的是_________。
A.有机物(Ⅰ)的名称是1,3-二丁烯
B.反应①的条件可以是NaOH的醇溶液,加热
C.有机物(Ⅱ)是氯丁橡胶的单体
D.有机物(Ⅲ)与HBr按1:1加成得到的产物有3种
(8)已知,设计一条合成阻燃剂的合成路线(其他无机试剂任选) 。(合成路线常用的表示方式为:目标产物)
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第五章 合成高分子
测 试 卷
(考试时间:90分钟 试卷满分:100分)
第I卷 选择题(共60分)
一、选择题(本大题共16个小题,每题3分,共48分,每题只有一个选项符合题目要求。)
1.下列物质的结构或性质不能说明其用途的是
A.聚四氟乙烯中的键键能高,可耐酸碱腐蚀
B.聚乙烯塑料无毒且性质稳定,可用于包装食品
C.甘油中的羟基与水形成氢键,可用于护肤
D.聚乙炔含碳量高,可用于制作导电高分子
【答案】D
【详解】A.聚四氟乙烯(PTFE,俗称“特氟龙”)的键键能很高,化学稳定性强,因此耐酸碱腐蚀,A不符题意;
B.聚乙烯是一种常见的塑料,因其无毒、化学性质稳定,广泛用于食品包装,B不符题意;
C.甘油(丙三醇)含有多个羟基,能与水形成氢键,因此具有吸湿性,常用于护肤品中保持皮肤湿润,C不符题意;
D.聚乙炔是一种导电高分子材料,但其导电性主要来源于共轭π电子体系(交替的单双键结构),与含碳量高无关,D符合题意;
答案选D。
2.的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用为原料可以合成新型可降解高分子P,其合成路线如下:
下列说法不正确的是
A.高分子P的主链含酯基结构,因此具有可降解性
B.反应①是加成反应,反应②是缩聚反应
C.P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D.P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式不相同
【答案】B
【详解】A.酯基可以水解,高分子P的主链含酯基结构,因此具有可降解性,故A正确;
B.反应①没有其他产物生成,①是加成反应,反应②是Y先水解为,再发生缩聚反应生成P,故B错误;
C.碳碳双键可以发生加成反应,P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构,故C正确;
D.P完全水解得到的产物是,分子式为C9H14O3,Y的分子式为C9H12O2,故D正确;
选B。
3.宏观辨识与微观探析是化学核心素养之一、下列化学用语错误的是
A.分子的球棍模型:
B.顺-2-丁烯的结构简式:
C.乙烯分子中键形成过程:
D.合成锦纶-66的化学方程式:
【答案】D
【详解】A.,看成在分子的正四面体中插入原子,A项正确;
B.甲基在碳碳双键同一侧,为顺式结构,B项正确;
C.乙烯中存在键,原子轨道镜面对称重叠,C项正确;
D.根据反应物和产物可知,反应式不遵守原子守恒,化学计量为,D项错误;
故选D。
4.高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法正确的是
A.由单体合成1mol尼龙-66()脱去水
B.聚乙烯醇在水中的溶解性很好,其水溶液可用作医用滴眼液
C.向聚合物中引入磺酸基、羧基等基团,可得到阴离子交换树脂;引入氨基等基团,可得到阳离子交换树脂
D.纤维素和硝酸反应制备硝酸纤维的反应属于硝化反应
【答案】B
【详解】
A.尼龙-66()是由2种单体通过缩聚反应聚合而成,两端相当于1分子水,则合成1mol尼龙-66时脱去的水为,A错误;
B.聚乙烯醇含有亲水基(羟基),具有较高的亲水性,能够吸附并保持水分,其水溶液可用作医用滴眼液,可以缓解眼干、眼涩、眼疲劳等症状,B正确;
C.向聚合物中引入磺酸基、羧基等酸性基团,得到的是阳离子交换树脂,可与溶液中的阳离子进行交换,例如:,同理,引入氨基等碱性基团,得到的是阴离子交换树脂,C错误;
D.纤维素和硝酸反应制备的硝酸纤维全称叫纤维素硝酸酯,其反应属于酯化反应而不是硝化反应,D错误;
故答案为:B。
5.有机小分子通过选择性催化聚合可分别得到聚合物和,下列说法不正确的是
A.X的结构简式为 B.Z中含有的官能团为酯基和碳碳双键
C.由生成的反应为缩聚反应 D.能在溶液中降解为小分子而不能
【答案】C
【详解】
A.X发生加聚反应生成Y,从Y的结构简式逆推,可知X的结构简式为 ,A项正确;
B.从Z的结构简式可知,Z中含有的官能团为酯基和碳碳双键,B项正确;
C.X为,发生酯基C-O键断裂形成Z的链节,没有小分子生成,不是缩聚反应,C项错误;
D.Z中含有酯基,且酯基在主链中,能在溶液中降解为,Y中也含有酯基,而酯基在支链中,Y在溶液水解生成,D项正确;
答案选C。
6.下列有关高分子材料的说法正确的是
A.天然橡胶的主要成分聚异戊二烯不能使溴水褪色
B.合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇
C.以木材、秸秆等农副产品为原料,经加工处理可以得到再生纤维
D.聚氯乙烯薄膜的透明性好,具有防潮、防水等性能,广泛用于食品包装袋
【答案】C
【详解】A.天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯,含有碳碳双键,能使溴水褪色,故A错误;
B.合成酚醛树脂所需的单体是苯酚和甲醛,而不是苯酚和甲醇,故B错误;
C.木材、秸秆等富含纤维素,经化学加工可以制得人造纤维(如人造丝等),属于再生纤维,故C正确;
D.聚氯乙烯(PVC)薄膜虽具一定的防潮、防水与透明性能,但一般因含增塑剂等原因并不适宜用作食品包装袋,故D错误;
故选C。
7.芳纶是20世纪60年代,人们合成的强度高、密度低,并且具有耐酸、耐碱、耐磨、耐高温等优异特性的芳香族聚酰胺纤维。芳纶纤维的合成化学方程式为:
下列说法不正确的是
A.合成芳纶的反应为缩聚反应 B.合成芳纶的单体为二元酸和二元胺
C.芳纶很稳定,不能发生水解反应 D.芳纶的链节中含有的碳原子数是14个
【答案】C
【详解】A.由反应方程式可知,这是一个羧基与氨基脱水生成酰胺键的缩聚反应,A正确;
B.从反应物可以看出,单体为对苯二甲酸(即“二元酸”)和对苯二胺(即“二元胺”),B正确;
C.虽然芳纶纤维化学性质较稳定,但含有酰胺基,酰胺基在一定条件下可发生水解反应,C错误;
D.高分子化合物中不断重复的最小结构单元称为链节,为芳纶的链节,芳纶的链节含两个苯环(12 个碳原子)和环外2 个碳原子,共 14 个碳原子,D正确;
故选C。
8.熔喷布是制口罩的主要材料,其主要成分为聚丙烯纤维。聚丙烯可由丙烯(CH3CH=CH2)为原料制备。下列有关说法正确的是
A.聚丙烯是天然有机高分子化合物 B.丙烯可通过加聚反应合成聚丙烯
C.聚丙烯结构简式为 D.聚丙烯可使溴水褪色
【答案】B
【详解】A.天然有机高分子化合物是自然界中天然存在的,如淀粉、纤维素、蛋白质等。而聚丙烯是通过人工合成的有机高分子化合物,不是天然的,该选项错误;
B.丙烯分子中含有碳碳双键,在一定条件下,碳碳双键打开,彼此相连形成聚丙烯,这就是加聚反应,所以丙烯可通过加聚反应合成聚丙烯,该选项正确;
C.聚丙烯是由丙烯通过加聚反应得到,其结构简式应为 ,而不是,该选项错误;
D.聚丙烯中不存在碳碳双键等能与溴水发生反应的官能团,不能使溴水褪色,该选项错误;
综上所述,答案是B。
9.PBS是一种新型的全生物降解塑料,它是以1,4-丁二醇(C4H10O2)和丁二酸(C4H6O4)合成的聚酯加工而成,其结构如图所示。下列说法正确的是
A.PBS中所有碳原子都采取sp3杂化
B.PBS和PE(聚乙烯)塑料均属于加聚反应的产物
C.1,4-丁二醇()能使酸性KMnO4溶液褪色
D.1,4-丁二醇和丁二酸均可以发生加成反应、取代反应、消去反应
【答案】C
【详解】A.PBS中,形成4个单键的碳原子,采取sp3杂化,形成C=O的碳原子,发生sp2杂化,A不正确;
B.1,4-丁二醇(C4H10O2)和丁二酸(C4H6O4)合成PBS塑料时,有水生成,属于缩聚反应,乙烯合成PE(聚乙烯)塑料,属于加聚反应,B不正确;
C.1,4-丁二醇()分子中含有2个-CH2OH,具有还原性,能使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;
D.1,4-丁二醇能发生取代反应和消去反应,但不能发生加成反应,丁二酸可以发生取代反应,但不能发生加成反应、消去反应,D不正确;
故选C。
10.下列说法错误的是
A.环保型量子点InP—HF在X射线衍射仪测试时呈现分立的斑点,说明其具有晶体结构
B.太阳能电池封装使用的PVB树脂属于有机高分子化合物
C.某新型超分子粘合剂的原料纤维素结构稳定、不能水解
D.氢能作为来源广泛、绿色低碳的二次能源,对实现碳达峰的目标具有重要意义
【答案】C
【详解】A.晶体在X射线衍射仪测试时呈现明锐的衍射峰,A正确;
B.PVB树脂材料属于有机高分子化合物,B正确;
C.纤维素可以水解为小分子的葡萄糖,C错误;
D.氢能是绿色低碳的二次能源,可以减少二氧化碳的排放,对实现碳达峰的目标具有重要意义,D正确;
故选C;
11.尼龙-66因良好的耐热性和耐油性广泛应用于汽车发动机周围机械零件和易受热电子电气制品零部件制造。尼龙-66结构如下图,下列说法正确的是
A.可用己酸和己胺通过加聚反应制备
B.尼龙-66的重复单元中含有3种官能团
C.1 mol该高分子最多能和n mol NaOH反应
D.每生成1 mol该高分子,同时生成(2n-1) mol H2O
【答案】D
【详解】A.根据尼龙-66分子结构可知:该物质是由己二酸HOOC(CH2)4COOH和己二胺H2N-CH2(CH2)4CH2-NH2通过缩聚反应制备,A错误;
B.尼龙-66的重复单元中只含有 这1种官能团,B错误;
C.根据尼龙-66分子结构可知:在1 mol该高分子化合物分子中含有n mol-COOH和n mol能够与NaOH发生反应,由于1个-COOH能够反应消耗1个NaOH,1个反应消耗1个NaOH,故n mol-COOH和n mol与NaOH发生反应消耗 2n molNaOH,即1 mol该高分子最多能和2n mol NaOH反应,C错误;
D.要生成1 mol该高分子,就会由n mol HOOC(CH2)4COOH与n mol H2N-CH2(CH2)4CH2-NH2发生缩聚反应产生1 mol该高分子中的(2n-1) mol,同时生成(2n-1) mol H2O,D正确;
故合理选项是D。
12.乒乓球胶水能将胶皮、海绵与底板优化组合成完整的乒乓球拍,对球拍质量起到了决定性作用。国际比赛规定使用更环保的无机胶水,无机胶水以无机物(多为水)作为溶剂,其中黏合剂的成分可能是
A. B. C. D.
【答案】B
【分析】无机胶水以无机物(多为水)作为溶剂,说明成分中含有亲水基,能溶于水。
【详解】
A.聚丙烯无亲水基,不溶于水,A不符合;
B.中有-OH,羟基是亲水基,该物质能溶于水,B符合;
C.属于卤代烃,不能溶于水,C不符合;
D.官能团为酯基,不是亲水基,不能溶于水,D不符合;
答案选B。
13.关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是
A.通过红外光谱法测定酚醛树脂的平均相对分子质量,可得其链节数
B.涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的
C.顺丁橡胶的单体与反-2-丁烯互为同分异构体
D.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料
【答案】B
【详解】A.红外光谱能够测定有机分子的化学键或官能团,红外光谱无法测定酚醛树脂的平均相对分子质量,故A错误;
B.由涤纶的结构可知,其单体为对苯二甲酸和乙二醇,两者通过酯化反应缩聚成涤纶,故B正确;
C.顺丁橡胶的单体为1,3-丁二烯,分子式为C4H6,反-2-丁烯分子式为C4H8,两者分子式不同,不是同分异构体,故C错误;
D.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于人工合成高分子材料,故D错误;
故答案为B。
14.可用于制取硅橡胶,通过水解、聚合、交联转化而成。一定条件下可发生水解反应:,下列说法不正确的是
A.分子中的元素呈现价,不存在对映异构体
B.水解过程没有氢键的断裂和形成
C.聚合过程中,可能生成
D.与液氨反应的产物在一定条件下可生成
【答案】B
【详解】A.的结构以Si为中心呈四面体结构,硅呈+4价,类似于CH2Cl2,CH2Cl2没有对映异构体,也不存在对映异构体,A正确;
B.水分子间有氢键,水解过程中有氢键的断开,生成物中有O-H键,也存在氢键,也有氢键的生成,B错误;
C.聚合过程中,通过两分子之间脱水可以生成,C正确;
D.与液氨发生缩聚反应,脱去HCl分子同时形成高分子化合物,产物的结构简式为:,D正确;
答案选B。
15.聚碳酸酯M()的透光率良好。它可制作车、船、飞机的挡风玻璃,以及眼镜片、光盘、唱片等。它可用绿色化学原料X()与另一种原料Y在一定条件下反应制得,同时生成甲醇。下列说法不正确的是
A.X、Y生成聚碳酸酯发生的是缩聚反应
B.X、Y反应过程中,X中的与Y中的结合得到甲醇
C.Y的分子式为
D.Y的核磁共振氢谱有4组吸收峰
【答案】B
【详解】
A.由聚碳酸酯的结构简式可知其单体Y的结构简式为。X、Y生成聚碳酸酯的同时生成甲醇,该反应为缩聚反应,A正确;
B.由X中的,与Y中酚羟基的结合生成甲醇,B错误;
C.由结构简式知,Y的分子式为,C正确;
D.Y的结构简式为,该分子中共含4种不同化学环境的氢原子,则其核磁共振氢谱有4组吸收峰, D正确;
故答案为:B。
16.合成导电高分子的反应为
下列说法正确的是
A.是聚苯乙炔
B.该反应为缩聚反应
C.与聚苯乙烯的最小结构单元相同
D.1mol最多可与发生反应
【答案】B
【详解】
A.聚苯乙炔的结构简式为,PPV不是聚苯乙炔,A错误;
B.该反应除生成有机高分子外,还有小分子化合物生成,属于缩聚反应,B正确;
C.PPV与聚苯乙烯()的最小结构单元不相同,C错误;
D.1个分子中含有2个碳碳双键和1个苯环,碳碳双键和苯环在一定条件下都可以与氢气发生加成反应,该物质最多可以与氢气发生加成反应,D错误;
故答案为:B。
第II卷 非选择题(共52分)
二、非选择题(本大题共4个小题,共40分)
17(12分)实验室制备酚醛树脂的实验装置如图所示,主要步骤如下:
(1)在大试管中加入2 g苯酚和3 mL 40%的甲醛溶液。
(2)再加入1 mL浓盐酸,装好实验装置。
(3)将试管水浴加热至沸腾,到反应不再剧烈进行时,过一会儿便可停止加热。
(4)取出试管中的黏稠固体,用水洗净得到产品。
填写下列空白:
(1)在装置中,试管口加一带塞的长直导管的作用是 。
(2)加入浓盐酸的作用是 。若要形成网状结构的酚醛树脂还可用 代替浓盐酸。
(3)此反应需水浴加热,不用温度计控制水浴温度的原因是 。
(4)采用水浴加热的好处是 。再列举两个需要水浴加热的有机实验,写出实验的名称: 。
(5)实验完毕后,若试管用水不易洗涤,可以加入少量 浸泡几分钟,然后洗净。
(6)写出实验室制取酚醛树脂的化学方程式: ,此有机反应类型是 。
(7)该实验装置中的一处错误是 。
【答案】
(1、回流,减少甲醛和苯酚挥发造成的损失 1分
(2)催化剂 浓氨水 2分
(3)件为沸水浴 受热均匀 2分
(4)控制温度方便 制备硝基苯、银镜反应、多糖的水解(任写两个即可) 2分
(5)乙醇 1分
(6)n+nHCHO+(n-1)H2O 缩聚反应 3分
(7)试管底部不应与烧杯底部接触 1分
【分析】装置中烧杯中的水进行水浴加热,试管中有苯酚和甲醛溶液,二者在浓盐酸的催化下发生缩聚反应生成酚醛树脂,方程式为n+nHCHO+(n-1)H2O,经处理可得酚醛树脂。
【详解】(1)加热时反应物甲醛和苯酚都会挥发,玻璃管与空气接触,空气的温度较低,可起到冷凝回流的作用,可减少甲醛和苯酚挥发造成的损失;
(2)根据分析,浓盐酸为该反应的催化剂;在碱催化过程中,甲醛与苯酚在一定条件下可生成网状结构的酚醛树脂,故可用浓氨水代替;
(3)反应条件为沸水浴,所以不需要温度计测量温度;
(4)水浴加热可使受热均匀,常压下水的沸点是100℃,所以水浴内温度始终是不超过100℃的,安全可靠,控制温度方便;制备硝基苯、银镜反应、多糖的水解均需要在水浴加热条件下进行;
(5)酚醛树脂是粉红色粘稠状物质;
(6)反应结束后试管内壁会粘有酚醛树脂,酚醛树脂不溶于水,溶于丙酮、乙醇等有机溶剂中,故可以用乙醇浸泡洗涤;
(7)苯酚羟基邻位上的两个氢原子比较活泼,与甲醛醛基上的氧原子结合为水分子,其余部分连接起来成为高分子化合物酚醛树脂,反应的化学方程式可以表示为n+nHCHO+(n-1)H2O;
(8)试管底部与烧杯底部接触会导致试管受热不均,试管易炸裂。
18.(10分)高吸水性树脂可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水、改良土壤,其合成路线如下。
已知:①
②
回答下列问题:
(1)I中只含有一种化学环境的氢原子,则I的结构简式为 ,I生成II的反应类型是 。
(2)III→IV的化学方程式为 。
(3)III与V发生取代反应的条件是 ,VI的名称是 。
(4)V有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的链状化合物有 种(已知:羟基与碳碳双键连接的结构不稳定),核磁共振氢谱图上只有两组峰的结构简式为 (任写一种)。
(5)以丙酮()和甲醇为有机原料,制备高分子Ⅷ{}的单体,补齐该合成路线中残缺的物质 。
【答案】(1) 氧化反应 2分
(2) 1分
(3) 浓硫酸、加热 丙烯酸钠 2分
(4) 3 (或) 2分
(5)、、 3分
【分析】根据已知信息①知,I中发生氧化反应,则I中含有碳碳双键,再结合问题(1)所给信息知,I为,II和氢气发生加成反应得到III,III为,III→IV发生醇的消去反应,IV经一系列的变化可得到V,V和氢氧化钠反应可得到VI,VI为丙烯酸钠,V和VI发生加聚反应可得到VII。
【详解】(1)I的化学式C6H12,其中含有一种化学环境的氢原子,结合已知信息①知,
I的结构简式为,I→II过程中I被酸性高锰酸钾溶液氧化,反应类型为氧化反应。
(2)II和氢气发生加成反应得到III,III为,III→IV发生醇的消去反应,化学方程式为。
(3)III属于醇类,V属于羧酸类,二者发生取代反应的条件是浓硫酸、加热;VI为,名称是丙烯酸钠。
(4)V为,其同分异构体能发生银镜反应,说明含“-CHO”,共有、、这3种链状化合物符合题意。其中核磁共振氢谱图上只有两组峰的结构简式为(或)。
(5)
合成路线中丙酮和HCN先发生加成反应得到A,A为,在酸性条件下发生水解得到B,B为,在浓硫酸、加热的条件下发生醇的消去反应得到C,C为,最后和甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应即可得到高分子VIII的单体。
19.(12分)A是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:
回答下列问题:
(1)B含有的官能团是 。
(2)①的反应类型是 ,⑦的反应类型是 。
(3)C和D的结构简式分别为 、 。
(4)与A具有相同官能团的异戊二烯的同分异构体共有 种。
(5)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线 。
【答案】(1)碳碳双键、酯基 2分
(2) 加成反应 消去反应 2分
(3) CH3CH2CH2CHO 2分
(4)3 2分
(5)CH≡CH CH2=CHCH=CH2 4分
【分析】
由题干转化①和⑤可知A为HC≡CH,乙炔与丙酮发生加成反应生成,对比物质结构可知,反应⑥是与氢气按1:1发生加成反应,在氧化铝、加热条件下发生消去反应生成异戊二烯,异戊二烯发生加聚反应得到顺式聚异戊二烯()。由可知B为CH2=CHOOCCH3,则乙炔与乙酸发生加成反应生成B,水解生成C为,由聚乙烯醇缩丁醛可知D为CH3CH2CH2CHO;(5)乙炔与乙醛发生加成反应生成,然后与氢气发生加成反应生成,最后在氧化铝作用下加热发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2 ,据此分析解题。
【详解】(1)由分析可知,B的结构简式为:CH2=CHOOCCH3,则B含有的官能团是酯基和碳碳双键,故答案为:酯基和碳碳双键;
(2)
由分析可知,反应①是乙炔与乙酸发生加成反应生成B,反应⑦是在氧化铝、加热条件下发生消去反应生成异戊二烯,故答案为:加成反应;消去反应;
(3)
由分析可知,C和D的结构简式分别为,CH3CH2CH2CHO,故答案为:;CH3CH2CH2CHO;
(4)与A具有相同官能团即碳碳三键,异戊二烯的同分异构体共有:CH≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3、CH≡CCH(CH3)2,共3种,故答案为:3;
(5)
由题干流程图中异戊二烯的上述合成路线可知,乙炔与乙醛发生加成反应生成,然后与氢气发生加成反应生成,最后在氧化铝作用下加热发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2 ,由此分析确定合成路线为:CH≡CH CH2=CHCH=CH2 ,故答案为:CH≡CH CH2=CHCH=CH2 。
20.(18分)苹果酸(MLA)的键线式结构为,苹果酸经聚合生成聚苹果酸(PMLA)。
(1)写出物质的结构简式:A ,D 。
(2)写出合成路线中③的反应类型 ,⑦的反应条件
(3)检验A中溴元素的实验方法是 。
(4)写出所有与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式 。
(5)写出E→F转化的化学方程式 。
(6)上述转化关系中步骤③和④的顺序能否颠倒? (填“能”或“不能”)。说明理由: 。
(7)一种制备氯丁橡胶的合成路线图如下所示,下列说法正确的是_________。
A.有机物(Ⅰ)的名称是1,3-二丁烯
B.反应①的条件可以是NaOH的醇溶液,加热
C.有机物(Ⅱ)是氯丁橡胶的单体
D.有机物(Ⅲ)与HBr按1:1加成得到的产物有3种
(8)已知,设计一条合成阻燃剂的合成路线(其他无机试剂任选) 。(合成路线常用的表示方式为:目标产物)
【答案】(1) CH2BrCH=CHCH2Br OHCCH2CHBrCHO 2分
(2) 加成反应 酸化或 2分
(3)取少量A于试管,加入氢氧化钠溶液加热一段时间,冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性,滴加硝酸银溶液,如果有淡黄色沉淀出现,则A中含溴元素 2分
(4)、 2分
(5) 2分
(6) 不能 若先氧化则B中碳碳双键也容易被氧化 2分
(7)B 2分
(8) 4分
【分析】CH2=CH-CH=CH2与Br2发生加成反应生成A为CH2BrCH=CHCH2Br,CH2BrCH=CHCH2Br发生卤代烃的水解反应生成B为HOCH2CH=CHCH2OH,HOCH2CH=CHCH2OH与HBr发生加成反应生成C为HOCH2CH2CHBrCH2OH,C发生醇的催化氧化生成D为OHCCH2CHBrCHO,D中醛基发生氧化反应生成E为HOOCCH2CHBrCOOH,E与NaOH发生中和反应和卤代烃的水解反应,生成F为NaOOCCH2CH(OH)COONa,F酸化生成MLA,MLA发生聚合反应生成聚苹果酸(PMLA)。
【详解】(1)根据分析可知,CH2=CH-CH=CH2与Br2发生1,4加成反应生成A,A的结构简式为CH2BrCH=CHCH2Br,
D的结构简式为OHCCH2CHBrCHO;
(2)根据分析可知,反应③为HOCH2CH=CHCH2OH与HBr发生加成反应;
E与NaOH发生中和反应和卤代烃的水解反应,生成F为NaOOCCH2CH(OH)COONa,F酸化生成MLA,⑦的反应条件为酸化或加H+;
(3)检验D中溴元素需先将溴元素转化为Br-,再用硝酸银溶液检验,具体实验方法为取少量D于试管,加入氢氧化钠溶液加热一段时间,冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性,滴加硝酸银溶液,如果有淡黄色沉淀出现,则D中含溴元素;
(4)
MLA中含有羧基和羟基,则与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式为:、;
(5)E与NaOH溶液发生中和反应和卤代烃的水解反应生成F,化学方程式为:HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH NaOOCCH2CH(OH)COONa+NaBr+2H2O;
(6)步骤③为碳碳双键与HBr的加成反应,步骤④为醛基被氧化为羧基,若步骤③④颠倒,则氧气在氧化醛基的过程中可能会氧化碳碳双键,故不能颠倒;答案为:不能,若先氧化则B中碳碳双键也容易被氧化;
(7)A. 有机物(Ⅰ)的名称是1,3-丁二烯,A错误;
B. 反应①是卤代烃生成碳碳双键,发生的是消去反应,反应条件可以是NaOH的醇溶液,加热,B正确;
C. 根据转化关系,有机物(Ⅲ)是氯丁橡胶的单体,C错误;
D. 有机物(Ⅲ)与HBr按1∶1加成有1,2加成、1,4加成、3,4加成,HBr为不对称加成试剂,得到的产物有6种,D错误;答案选B;
(8)
与Br2发生加成反应生成,与发生信息中的反应生成,与Br2发生加成反应生成,合成路线为:。
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