第五章 合成高分子【A卷·考点卷】-2024-2025学年高二化学同步单元AB卷（天津专用，人教版2019选择性必修3）

第四章 合成高分子 考点01 合成高分子的基本方法——加聚反应 考点02 合成高分子的基本方法——缩聚反应 考点03 高分子材料 考点04 有机合成 考点01 合成高分子的基本方法——加聚反应 1．现在被广泛使用的食品级手套一丁腈橡胶手套，具有良好的耐水性、气密性及优良的粘结性能。广泛用于制各种耐油橡胶制品。其产品标签如图，据此判断有关说法错误的是 名称：丁腈橡胶，简称NBR 化学通式：反应通式： A．NBR具有耐油性极好，耐水性良好，耐热性较好，粘接力强 B．NBR是由丙烯腈与丁二烯单体加聚而成的 C．NBR分子结构是线性的，通常用少量的二硫键交联形成网状结构 D．NBR具有很好的稳定性，不易被酸化的高锰酸钾等强氧化剂氧化 【答案】D 【详解】A．NBR具有如下主要特性：耐油性极好（丙烯腈含量高）、耐水性良好（碳链对水、水蒸气有一定耐受性）、耐热性较好（常规NBR耐温范围为-30℃至+120℃，短时可达150℃）和粘接力强（易与金属、织物等材料粘接），故A正确； B．根据反应通式，NBR是由丙烯腈与1,3-丁二烯单体加聚而成的，故B正确； C．NBR分子结构是线性的，线性高分子之间可以通过硫原子形成化学键，产生交联，形成网状结构，故C正确； D．NBR具有碳碳双键，可被酸化的高锰酸钾等强氧化剂氧化，故D错误； 故答案为D。 2．合成丁腈橡胶()的原料是 ①        ②        ③ ④        ⑤        ⑥ A．③⑥ B．②③ C．①③ D．④⑤ 【答案】C 【详解】该高聚物链节主链不含杂原子，属于加聚反应生成的高聚物，链节主链上存在碳碳双键结构，有个碳原子，其单体必为两种，按如图所示断开，再将双键中的个打开，然后将半键闭合即可的该高聚物单体为：①，③， 故答案为：C。 3．高聚物A在生物医学上有广泛应用。以N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)和甲基丙烯酸β-羟乙酯(HEMA)为原料合成A的路线如下。下列说法错误的是 A．HEMA能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．1 mol高聚物A可以与(m+n) mol NaOH反应 C．NVP不具有顺反异构 D．HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚物A 【答案】D 【详解】A．HEMA含碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A不符合题意； B．根据高聚物的结构简式，能与氢氧化钠反应的结构是酯基和酰胺键，1mol高聚物中含有nmol酯基和mmol酰胺键，1mol该高聚物最多与(m+n)molNaOH反应，B不符合题意； C．HEMA结构中碳碳双键的其中一个不饱和碳原子连接2个氢原子，不符合顺反异构的条件，HEMA没有顺反异构，C不符合题意； D．根据反应方程式，该反应是碳碳双键之间发生加聚反应生成高聚物，D符合题意； 故选D。 4．下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是 A．   加聚反应 B．  加聚反应 C．  加聚反应 D．   缩聚反应 【答案】C 【详解】 A．含有碳碳双键的有机物分子，在发生加聚反应时，碳碳双键中的1个键断开，双键碳原子相互连接形成高分子，得到产物，故正确的方程式为，A项错误； B．由反应方程式可知，在生成聚合物的同时还有小分子生成，说明发生的是缩聚反应而不是加聚反应，B项错误； C．由和发生加聚反应，生成，反应方程式为，C项正确； D．甲醛()中的碳氧双键发生的是加聚反应，D项错误； 答案选C。 5．高分子材料由三种单体聚合而成。下列说法正确的是 A．有一种单体为，该单体可以发生加成反应 B．有一种单体为CH3-CH=CH-CN，该单体中同一平面上的原子数最多有6个 C．有一种单体为，该单体不可能所有原子在同一平面上 D．有一种单体为，该单体位于同一直线上的原子有6个 【答案】D 【分析】 由该高分子材料可推知，合成该高分子材料的三种单体为CH3CH=CHCN、、。 【详解】 A．根据分析，该高分子材料的单体没有，A项错误； B．根据分析，有一种单体为CH3CH=CHCN，与碳碳双键碳原子直接相连的原子和碳碳双键碳原子一定共平面，与碳氮三键直接相连的原子共直线，结合单键可以旋转，该单体中同一平面上的原子数最多8个，B项错误； C．根据分析，有一种单体为，与苯环直接相连的原子和苯环碳原子一定共平面，与碳碳双键碳原子直接相连的原子和碳碳双键碳原子一定共平面，结合单键可以旋转，该单体中所有原子可能在同一平面上，C项错误； D．根据分析，有一种单体为，该单体中处于同一直线上的原子有6个，如图红框中6个原子，D项正确； 答案选D。 6．人们发现生产人造羊毛和聚氯乙烯(PVC)可以用煤作为原料，合成路线如下。下列说法正确的是 A．PVC塑料制品可以直接用于盛放食物 B．A生成C、D的反应类型分别为加成反应、取代反应 C．实验室制备A的过程中，常用CuSO4溶液净化气体 D．与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有5种(不包括环状化合物和D本身) 【答案】C 【分析】由题给流程可知，煤干馏得到焦炭，焦炭在电炉中和氧化钙发生反应生成碳化钙，碳化钙与水反应生成乙炔，乙炔和氯化氢在催化剂的条件下发生加成反应生成氯乙烯，氯乙烯在一定的条件下发生加聚反应生成聚氯乙烯，既得PVC；由乙炔和人造羊毛的结构简式可知形成人造羊毛的单体为H2C═CH-OOCCH3和H2C═CH-CN，则乙炔和HCN发生加成反应生成CH2═CHCN，乙炔和乙酸加成反应生成H2C═CH-OOCCH3，一定条件下，CH2═CHCN和H2C═CH-OOCCH3发生加聚反应生成高分子化合物人造羊毛。 【详解】A.聚氯乙烯有毒，不能用于盛放食物，故A错误； B.A生成C、D的反应为乙炔和HCN发生加成反应生成CH2═CHCN、乙炔和乙酸加成反应生成H2C═CH-OOCCH3，故B错误； C.电石中混有硫化钙和磷化钙，与水反应生成的硫化氢和磷化氢能与硫酸铜溶液反应，则用硫酸铜溶液吸收硫化氢和磷化氢达到净化乙炔气体的目的，故C正确； D.D的结构简式为H2C═CH-OOCCH3，与H2C═CH-OOCCH3互为同分异构体且可发生碱性水解的物质属于酯，符合条件的结构简式有CH2═CHCOOCH3、HCOOCH2CH═CH2、CH3COOCH═CH2、，共4种，故D错误； 故选C。 考点02 合成高分子的基本方法——缩聚反应 7．废弃的塑料制品会危害环境，造成“白色污染”。为了根除“白色污染”，科学家研制出一种新材料，其结构简式为。它是由乳酸聚合而成，能在乳酸菌的作用下降解而消除对环境的污染。下列关于聚乳酸的说法不正确的是 A．聚乳酸分子是高分子化合物 B．聚乳酸的单体是 C．乳酸中含有的官能团与乙酸的一样，二者属于同系物 D．其聚合方式是缩合聚合，与丙烯酸得到聚丙烯酸不同 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知，聚乳酸分子是合成高分子化合物，故A正确； B．由结构简式可知，一定条件下发生缩聚反应生成，即聚乳酸的单体是，故B正确； C．乳酸分子含有的官能团为羧基和羟基，乙酸分子的官能团为羧基，两者含有的官能团不完全相同，不是同类物质，不可能互为同系物，故C错误； D．一定条件下丙烯酸发生加聚反应生成聚丙烯酸，而乳酸一定条件下发生缩聚反应生成聚乳酸，两者的聚合方式不同，故D正确； 故选C。 8．一种利用脱氢聚合技术制备聚酰胺的反应原理如图所示，该方法条件温和，副产物只有，具有很好的应用前景。 下列说法正确的是 A．反应过程断开键、键、键，形成键 B．x为2n C．若将M、N分别换成，和，可生成 D．若仅以乙二醇为反应物也可发生脱氢聚合，产物可能是 【答案】D 【详解】A．反应过程中，M中的键、键断裂，N中的键断裂，形成键和键，A错误； B．根据分析，形成一个链节，M少6个H原子，N少2个H原子，根据H原子守恒，，则x为4n，B错误； C．由上述反应知，键断裂，与羟基相连的C上2个键断裂，生成键和键，中与羟基相连的C上只有一个H，故形成键，无法形成键，C错误； D．由于键与键一样，极性都很强，故仅以乙二醇为反应物也可发生脱氢聚合，产物可能是，D正确； 故选D。 9．光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。 下列说法错误的是 A．该聚合反应为缩聚反应，生成的该高分子材料可降解 B．异山梨醇分子中有4个手性碳 C．反应式中化合物X为甲醇 D．聚碳酸异山梨醇酯完全水解可得到异山梨醇和碳酸二甲酯 【答案】D 【详解】A．该反应在生成高聚物的同时还有小分子的物质生成，属于缩聚反应，该高分子材料中含有酯基，可以降解，故A正确； B．异山梨醇中， 圈出的四个碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4个手性碳，故B正确； C．反应式中异山梨醇释放出一个氢原子与碳酸二甲酯释放出的甲氧基结合生成甲醇，所以反应式中X为甲醇，故C正确； D．聚碳酸异山梨醇酯在酸性条件下水解生成异山梨醇、甲醇和碳酸，在碱性条件下水解生成异山梨醇、甲醇和碳酸根离子，故D错误； 故答案为D。 10．在航天领域具有应用前景的聚芳酯G可由如下反应制备。下列说法错误的是 A．p = 2m-1，化合物X为乙酸 B．化合物F最多有24个原子共平面 C．反应说明E可发生缩聚反应 D．聚芳酯G与稀H2SO4和NaOH溶液均可反应 【答案】B 【详解】A．若p = 2m-1，根据反应前后原子种类、数目不变可知，化合物X为乙酸，A 正确； B．在化合物F中，两个苯环含有的16个原子、一个-COOH含有的4个原子、1个-COO-含有的3个原子、-CH3中含有的1个C和1个H共16+4+3+1+1=25个原子经过单键旋转可能共平面，B错误； C．由方程式可知，该反应为缩聚反应，E分子中含有酯基和羧基，E也可以发生缩聚反应，C正确； D．聚芳酯G结构中含有酯基，羧基，可以与稀H2SO4、NaOH溶液反应，D正确； 故答案为：B。 11．有机化合物M是一种重要化工中间体，可由如下反应制得。 已知： 下列说法不正确的是 A．K能发生缩聚反应生成高分子 B．L的分子式为 C．M含1个手性碳原子 D．生成M的过程包含加成反应和消去反应 【答案】C 【分析】 根据信息可知，K和L反应历程： ，L为； 【详解】A． K中含氨基和醛基，根据信息，一个K分子的氨基和另一个K分子的醛基能反应，故能发生缩聚反应生成高分子，A正确；     B． 结合分析可知L的分子式为，B正确； C．连有4个不同原子或基团的饱和碳原子为手性碳原子，则M没有手性碳原子，C不正确；     D． 据分析，生成M的过程包含加成反应和消去反应，D正确； 答案选C。 12．聚苯胺可通过苯胺制得，聚苯胺因分子具有大的线性共轭π电子体系，而成为具有代表性的有机半导体，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．聚苯胺由苯胺通过加聚反应制得 B．苯胺分子最多有14个原子共平面 C．聚苯胺的y值越小，其导电性越强 D．苯胺分子的一氯取代产物有3种 【答案】C 【详解】A．由图知，苯胺在形成聚苯胺时会脱去H原子，故不属于加聚反应，A项错误； B．苯胺分子中的N形成三个单键，不可能所有原子均共面，最多有13个原子共平面（除去氨基中的一个H），B项错误； C．聚苯胺的y值越小，则的值就越大，双键占比就越高，其导电性就越强，C项正确； D．苯胺分子中有4种H（苯环上3种，氨基中1种），则其一氯取代产物有4种，D项错误； 故选C。 考点03 高分子材料 13．下列有关说法错误的是 A．“蛟龙”号载人潜水器耐超高压外壳用钛合金制造，钛合金属于新型合金 B．“《雪景寒林图》”的主要材质是绢(蚕丝织品)，绢属于天然高分子制品 C．国产客机“C919”机身使用的是碳纤维，碳纤维属于有机高分子材料 D．“问天”实验舱采用了砷化镓太阳能电池，砷化镓具有良好的半导体性能 【答案】C 【详解】A．钛合金是指钛和其他金属制成的合金，它的强度高，其强度远远超过其他金属结构材料，属于新型合金，A正确； B．绢是蚕丝织品，蚕丝是天然蛋白质，则绢属于天然高分子制品，B正确； C．碳纤维中含有90%以上的碳，碳属于无机物，则碳纤维属于无机非金属材料，不属于有机高分子材料，C错误； D．砷化镓具有良好的半导体性能，是一种重要的半导体材料，可用于制造太阳能电池，D正确； 故选C。 14．化学与材料、生活和环境密切相关。下列有关说法错误的是 A．腈纶、有机玻璃均属于有机高分子化合物 B．一种单体不能通过缩聚反应生成高分子化合物 C．生活污水进行脱氮、脱磷处理可以减少水体富营养化 D．某些聚合物中含有大键，经过掺杂处理可作为导电材料 【答案】B 【详解】A．腈纶（聚丙烯腈）和有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）均为人工合成的有机高分子化合物，A正确； B．某些单一单体可通过缩聚反应生成高分子化合物，例如乳酸（含羟基和羧基）通过缩聚形成聚乳酸（失去水分子），B错误； C．水体富营养化指的是水体中N、P等营养盐含量过多而引起的水质污染现象，生活污水脱氮、脱磷可减少水体富营养化，C正确； D．某些聚合物，如聚乙炔、聚苯胺具有大π键，掺杂后可导电，D正确； 故选B。 15．下列有关高分子材料的说法正确的是 A．天然橡胶的主要成分聚异戊二烯不能使溴水褪色 B．合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇 C．以木材、秸秆等农副产品为原料，经加工处理可以得到再生纤维 D．聚氯乙烯薄膜的透明性好，具有防潮、防水等性能，广泛用于食品包装袋 【答案】C 【详解】A．天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，含有碳碳双键，能使溴水褪色，故A错误； B．合成酚醛树脂所需的单体是苯酚和甲醛，而不是苯酚和甲醇，故B错误； C．木材、秸秆等富含纤维素，经化学加工可以制得人造纤维（如人造丝等），属于再生纤维，故C正确； D．聚氯乙烯（PVC）薄膜虽具一定的防潮、防水与透明性能，但一般因含增塑剂等原因并不适宜用作食品包装袋，故D错误； 故选C。 16．利用二氧化碳和环氧丙烷生成聚碳酸酯(W)的反应原理如下：。下列说法错误的是 A．Y和环氧乙烷互为同系物 B．可以发生水解反应生成 C．X的一氯代物有五种(含顺反异构) D．聚合物属于可降解高分子材料 【答案】C 【详解】A．同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，Y（环氧丙烷）和环氧乙烷结构相似，都含有一个三元环醚结构，分子组成上相差一个CH2原子团，二者互为同系物，A正确； B．Z与水在酸性条件下可发生水解反应，生成，B正确； C．X的一氯代物有、、、，共4种(含顺反异构)，C错误； D．聚合物W中含有酯基，在一定条件下酯基可发生水解反应，所以W属于可降解高分子材料，D正确； 故选C。 17．高分子的组成和结构特点决定了高分子的性质，是确定高分子材料合成方法及应用领域的基础。下列关于下图说法错误的是 A．丁腈橡胶没有固定的熔点 B．丁腈橡胶的单体为丙烯腈和1，3-丁二烯 C．此酚醛树脂受热后不能软化，可用于生产烹饪器具的手柄 D．涤纶吸湿性差的原因是亲水性基团较少 【答案】C 【详解】A．因聚合度不同，因此高分子化合物属于混合物，没有固定熔点，A正确； B．丁腈橡胶的链节中含有碳碳双键和氰基，丁腈橡胶主碳链为6个碳原子，且含有碳碳双键结构，由两种单体经加聚反应得到，单体分别为丙烯腈和1，3-丁二烯，B正确； C．网状的酚醛树脂具有热固性，受热后不能软化或熔融，可用于生产烹饪器具的手柄，此酚醛树脂是线型结构,受热后能软化，不可用于生产烹饪器具的手柄，C错误； D．涤纶除只有端位的羧基、羟基外，再无其他极性基团，因而涤纶纤维亲水性极差，D正确； 故选C。 18．2023年5月30日，“神舟十六号”载人飞船的成功发射，离不开化学材料的助力。高分子的组成和结构特点决定了高分子的性质，是确定高分子材料合成方法及应用领域的基础。下列关于下图说法错误的是 A．丁腈橡胶没有固定的熔点 B．丁腈橡胶的单体为丙烯腈（）和1，3-丁二烯 C．此酚醛树脂受热不能熔融，可用于生产烹饪器具的手柄 D．涤纶吸湿性差的原因是亲水性基团较少 【答案】C 【详解】A．因聚合度不同，因此高分子化合物属于混合物，没有固定熔点，A正确； B．丁腈橡胶的链节中含有碳碳双键和氰基，丁腈橡胶主碳链为6个碳原子，且含有碳碳双键结构，由两种单体经加聚反应得到，单体分别为1，3−丁二烯、丙烯腈，B正确； C．网状的酚醛树脂具有热固性，受热后不能软化或熔融，可用于生产烹饪器具的手柄，此酚醛树脂是线型结构，C错误； D．涤纶除只有端位的羧基、羟基外，再无其他极性基团，因而涤纶纤维亲水性极差，D正确； 故答案选C。 考点04 有机合成 19．柔性显示材料M()的合成路线如下： 已知：① ② (1)A的名称为 。 (2)B的结构简式为 ，其中所含官能团的名称为 。 (3)C生成D的反应化学方程式为 。 (4)E生成F的反应类型为 。 (5)含有苯环和相同官能团的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 (6)根据合成M的反应原理推断合成T的单体结构简式，P为 ，Q为 。 【答案】(1)间二甲苯或者1，3-二甲苯 (2) 硝基 (3) (4)取代反应 (5)13 (6) 【分析】 根据逆推法以及已知①知F为，D和F发生缩聚反应生成M，C和反应生成D，结合C的分子式可以推知C为，B到C发生还原反应，则B为，A到B发生硝化反应， 则A为，以此解答。 【详解】（1） 由分析可知，A为，名称为间二甲苯或者1，3-二甲苯。 （2） 由分析可知，B的结构简式为，其中所含官能团的名称为硝基。 （3） 由分析可知，C为，根据原子守恒知，C生成D的反应化学方程式为： 。 （4）根据E和F的结构简式知，E生成F的反应类型为取代反应。 （5） 由分析可知，B为，含有苯环和相同官能团的B的同分异构体中含有硝基，若该同分异构体中苯环上只含有1个取代基为-CH2CH2NO2或-CH(CH3)NO2，共有2种情况；若苯环上有2个取代基为：-CH3、-CH2NO2或-CH2CH3、-NO2，共有3×2=6种情况；若苯环上有2个取代基为：-CH3、-CH3、-NO2，共有6种情况；综上所述，满足条件的同分异构体为2+6+6-1=13。 （6） 由分析可知，F为，F和D发生缩聚反应生成M，根据流程中合成M的反应原理以及已知信息知，合成T的单体结构简式，P为，Q为。 20．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如图(部分试剂和产物略去)： 已知(R1、R2为烃基或氢) (R3、R4为烃基) (1)A的化学名称是 ，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为3：2：1，E能发生水解反应，则F的结构简式为 。 (2)G分子中所含官能团名称为 ，羧酸X的结构简式为 。 (3)由F到G的反应类型为 。 (4)D和G反应生成光刻胶的化学方程式为 。 (5)C的一种同分异构体满足下列条件： ①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应； ②苯环上的一氯取代物只有两种； 该同分异构体的结构简式为 。 【答案】(1) 苯甲醛 (2) 羟基 CH3COOH (3)取代反应或水解反应 (4) (5) 【分析】 由D的结构可知，A中含有苯环，A与CH3CHO反应得到B，由物质B的分子式及信息Ⅰ，可推知A为，B为，B与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应、酸化得到C，则C为。C发生取代反应得到D．结合G的结构可知，乙炔和羧酸X加成生成E，E发生加聚反应得到F，则且结合小问1中关于E的信息：E的核磁共振氢谱为三组峰即分子内有3种氢，且峰面积之比为3:2:1、即氢原子数目之比为3:2:1，E能发生水解反应，则含酯基，E分子中含有碳碳双键，结合分子式可知，X为CH3COOH，E为CH3COOCH=CH2，F为，G与D发生第二个信息反应得到光刻胶，则光刻胶的结构简式为：。 【详解】（1） 据分析，A为，A的名称为：苯甲醛；F的结构简式为。 （2）据分析，G 分子中所含官能团名称为：羟基。羧酸 X的结构简式为CH3COOH。 （3）由F到G为酯基水解，反应类型为取代反应。 （4） 据第二个信息反应，D 和 G 反应生成光刻胶同时得到氯化氢气体，化学方程式为：。 （5） C的一种同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应，其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有甲酸形成的酯基、且水解后生成酚羟基；②苯环上的一氯取代产物只有两种，则有2个不同的取代基处于对位，该同分异构体的结构简式为：。 21．高分子材料聚酯树脂和的合成路线如图： 回答下列问题： (1)A的名称为 ，④的反应类型为 。 (2)C中含有的官能团名称为 。 (3)反应⑤的化学方程式为 。 (4)M是对苯二甲酸二甲酯()的同分异构体，满足下列条件的M的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有2个取代基； ②能够与反应。 (5)结合题示信息，设计以为原料合成的路线(无机试剂任选) 。 【答案】(1) 2-丙醇 水解反应(或取代反应) (2)（醇）羟基、羧基 (3)+2+2CH3OH (4)6 (5) 【分析】高分子材料聚酯树脂和的合成路线如下：第一条线先将A：在催化剂Cu作用和加热条件下与氧化得到B，将B在i)、催化剂作用下C=O键加成HCN，然后再在ii)和作用下转化为C（含），将C在浓硫酸催化作用下加热进行消去反应生成D：，结合D的结构及合成路线，则可以反推出C的结构为、B的结构、A的结构；再进行第二条线将乙烯：CH2=CH2与进行加成得E：，再将E在NaOH溶液中水解得F：，将F与进行酯交换生成G：和PET单体：；将D和G进行酯化生成PMMA单体：，然后加聚得到PMMA：；最后将PET单体：进行缩聚反应得到PET聚酯：，据此分析解答。 【详解】（1）A的结构简式为，则名称为丙醇；反应④是将E在NaOH溶液中水解得F：，所以反应类型为：水解反应（或取代反应）。 故答案为：丙醇；水解反应（或取代反应）。 （2）C的结构为，含有的官能团名称为：（醇）羟基、羧基。 故答案为：（醇）羟基、羧基。 （3）反应⑤为在催化剂、加热作用下将F与进行酯交换生成G：和PET单体：，则反应的化学方程式为：+2+2CH3OH。 故答案为：+2+2CH3OH。 （4）M是对苯二甲酸二甲酯()的同分异构体，满足下列条件的M的同分异构体为 ①苯环上有2个取代基：则会产生邻、间、对三种同分异构体； ②能够与反应：则取代基必须有酯结构，同时能够与反应，则水解后除生成的酸消耗NaOH溶液外，还必须存在酚结构继续消耗NaOH溶液，则符合条件的组合情况为：和，它们都存在邻、间、对三种情况的同分异构体，故符合条件的同分异构体数目为6种。 故答案为：6。 （5）以为原料合成的路线为：先将在催化剂Cu作用和加热条件下与氧化得，再在i)、催化剂作用下C=O键加成HCN，然后再在ii)和作用下转化为，最后在浓硫酸的催化作用下加热发生分子内缩聚得到目标产物，具体的合成路线为：。 故答案为：。 22．光刻胶是芯片制造中的一种光敏材料，以下是以芳香烃A和乙炔为原料合成某光刻胶(K)的一种路线图： 已知：① ② (R、R1为烃基或氢原子) ③ (1)A的名称为 。B→C的化学方程式为 。 (2)鉴别D与E的试剂为 。 a．新制Cu(OH)2悬浊液        b．NaHCO3溶液        c．溴水        d．KMnO4溶液 (3)E→F、G→H的反应类型分别为 、 。 (4)I的结构简式为 。 (5)符合下列条件的D的同分异构体有 种。 ①遇FeCl3溶液显紫色 ②除苯环外无其他环状结构，苯环上有2个取代基 (6)设计以 为原料制备 的合成路线(无机试剂任选) 。 【答案】(1) 甲苯 +2NaOH+2NaCl+H2O (2)ab (3) 取代反应 加成反应 (4) (5)6 (6) 【分析】 由A与Cl2光照下发生取代反应生成B(C7H6Cl2)可知A的分子式为C7H8，结合K可知A中含苯环，则A为甲苯；B为氯气与A发生取代反应生成B，则B为；由已知①可得C为苯甲醛；由已知②可知D的结构简式为；D在催化氧化为E，结合E的分子式可得E的结构简式为；E发生取代反应生成F为，F和J发生取代反应生成K，则J为  ，I发生水解反应生成J，则I为  ，H发生加聚反应生成I，则H是  ，H是不饱和酯，生成H时C2H2发生了加成反应，则X为CH3COOH；据此分析。 【详解】（1） 由分析可知A为甲苯；B为二氯甲苯；由已知①可得C为苯甲醛，B→C的化学方程式为+2NaOH+2NaCl+H2O； （2） D的结构简式为，E的结构简式为； a．新制Cu(OH)2悬浊液与D反应，在加热下生成红色沉淀，与E反应会变澄清，可以鉴别，故a选； b．NaHCO3溶液与E反应有气泡生成，与D不反应，可以鉴别，故b选； c．D和E中都含有碳碳双键，都能使溴水发生加成反应而，不能鉴别，故c不选； d．D和E中都含有碳碳双键，D中还有醛基，都能使KMnO4溶液褪色，不能鉴别，故d不选； 答案为ab； （3） E的结构简式为，F的结构简式为，—OH被—Cl取代，发生取代反应；J的结构简式为，I发生水解反应得到J，则I的结构简式为，X为CH3COOH，G为，与乙酸发生加成反应生成H是；H加聚得到； （4） 由上一小问的分析可知I的结构简式为； （5） D为，其同分异构体满足①遇FeCl3溶液显紫色，则该分子中含苯环且含酚羟基；②除苯环外无其他环状结构，苯环上有2个取代基，则另一个取代基含有3个碳原子，且有碳碳三键，满足条件的同分异构体有(3种位置)、(3种位置)，共6种； （6） 发生消去反应得，发生已知信息③的反应得到，再发生已知信息②的反应得到，最后与H2发生加成反应得到，合成路线为。 23．M和N都是常用的塑料，以正丁烷为原料的合成路线如图所示。 请回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)的化学方程式为 。 (3)D中官能团的名称为 。 (4)写出下列反应的反应类型： ； 。 (5)在一定条件下，两分子F通过分子间脱水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是 。 (6)X是的同系物且比多2个碳原子，则X有 种结构(不考虑立体异构)。 (7)参照上述合成路线和信息，以和甲醛为原料，设计制备的合成路线： (无机试剂任选)。 【答案】(1)2-丁烯 (2) (3)(酮)羰基、醛基 (4) 加成反应或还原反应 缩聚反应 (5) (6)5 (7) 【分析】根据M的聚合物结构，其单体A为：。丙烯与溴反应，发生加成反应，生成B：，然后在氢氧化钠溶液中水解生成C：，物质C与氧气反应生成D是氧化反应，则D应是：。由F生成N物质的反应属于缩聚反应，则可以逆推出F是：，然后再根据E制取F是和氢气的加成反应，所以逆推E是：。据此分析作答。 【详解】（1）根据M的聚合物结构，其单体A为：。答案为：2-丁烯。 （2）丙烯与溴反应，发生加成反应，生成B：，然后在氢氧化钠溶液中水解生成C：，所以答案为：。 （3）根据分析，D物质是，答案为：(酮)羰基、醛基。 （4）根据逆推出F是：，所以由F生成N物质的反应属于缩聚反应。根据E是，所以F是和氢气的加成反应得到。答案为：加成反应或还原反应；缩聚反应。 （5）F是，两分子F通过分子间脱水形成一种六元环状化合物，属于二者相互脱水形成酯基。故答案为：。 （6）X是戊烯，其同分异构体分别是：‌CH2=CH-CH2-CH2-CH3‌、CH3-CH=CH-CH2-CH3、‌CH2=C(CH3)-CH2-CH3‌ ‌、CH2=CH-CH-(CH3)2‌、(CH3)2-CH=CH-CH3，一共5种，答案为：5。 （7）根据题中与反应生成。首先把氧化为，然后再与溴发生取代反应，生成，最后和甲醛反应制取最终产物。答案为：。 24．液晶高分子是近年来受到很大关注和研究的一类软物质。一种甲壳型液晶高分子I的合成路线如图所示，其中 Ph代表苯基，HAc代表，NBS代表。 回答下列问题： (1)A的化学名称为 ；以苯代替A在反应①的条件下进行反应，反应速率变慢，原因为 (从结构角度分析)。 (2)反应③的反应试剂和反应条件分别为 、 。 (3)反应④的化学方程式为 。 (4)反应⑧的反应类型为 。 (5)G与足量H2加成后的产物中，含有手性碳原子的数目为 。 (6)X为B的同分异构体，写出能同时满足下列条件的X的结构简式： 。 ①苯环上有两个取代基 ②可发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1 (7)已知：。参考上述合成路线，以和为主要原料(其他试剂任选)，设计制备的合成路线： 。 【答案】(1) 间二甲苯或1，3-二甲苯 甲基为推电子基团，使苯环上甲基的邻、对位碳原子的电子云密度增加，有利于碳氢键断裂，有利于取代反应进行 (2) CH3OH 浓硫酸、加热 (3)++ (4)加成聚合反应（或加聚反应） (5)3 (6) (7) 【分析】 A与乙酸酐发生取代反应得到B，B中一个甲基发生氧化反应生成C，C与甲醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成D，D与NBS发生取代反应生成E，E与三苯基膦反应生成膦盐F，F与甲醛在碱性条件下发生取代反应生成G，G与发生酯化反应生成H，H发生加聚反应生成I，据此答题。 【详解】（1）A的化学名称为间二甲苯或1，3-二甲苯；以苯代替A在反应①的条件下进行反应，反应速率变慢，原因为：甲基为推电子基团，使苯环上甲基的邻、对位碳原子的电子云密度增加，有利于碳氢键断裂，有利于取代反应进行。 （2）C→D羧基变为酯基，反应③为酯化反应，根据C、D的结构可知，C与甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成D。 （3） 反应④为D与NBS发生取代反应生成E，化学方程式为： ++。 （4）反应⑧的反应类型为加聚反应。 （5） G与足量H2加成后的产物为，如图所示含有手性碳原子的数目为3。 （6） X为B的同分异构体，分子式为C10H12O，①苯环上有两个取代基，②可发生银镜反应，含有醛基，③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1，能同时满足上述条件的X的结构简式：。 （7） 对甲基苯甲酸先与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成，与发生取代反应生成，与发生取代反应生成，合成路线为。 第4页，共26页 第3页，共26页 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第四章 合成高分子 考点01 合成高分子的基本方法——加聚反应 考点02 合成高分子的基本方法——缩聚反应 考点03 高分子材料 考点04 有机合成 考点01 合成高分子的基本方法——加聚反应 1．现在被广泛使用的食品级手套一丁腈橡胶手套，具有良好的耐水性、气密性及优良的粘结性能。广泛用于制各种耐油橡胶制品。其产品标签如图，据此判断有关说法错误的是 名称：丁腈橡胶，简称NBR 化学通式：反应通式： A．NBR具有耐油性极好，耐水性良好，耐热性较好，粘接力强 B．NBR是由丙烯腈与丁二烯单体加聚而成的 C．NBR分子结构是线性的，通常用少量的二硫键交联形成网状结构 D．NBR具有很好的稳定性，不易被酸化的高锰酸钾等强氧化剂氧化 2．合成丁腈橡胶()的原料是 ①        ②        ③ ④        ⑤        ⑥ A．③⑥ B．②③ C．①③ D．④⑤ 3．高聚物A在生物医学上有广泛应用。以N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)和甲基丙烯酸β-羟乙酯(HEMA)为原料合成A的路线如下。下列说法错误的是 A．HEMA能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．1 mol高聚物A可以与(m+n) mol NaOH反应 C．NVP不具有顺反异构 D．HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚物A 4．下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是 A．   加聚反应 B．  加聚反应 C．  加聚反应 D．   缩聚反应 5．高分子材料由三种单体聚合而成。下列说法正确的是 A．有一种单体为，该单体可以发生加成反应 B．有一种单体为CH3-CH=CH-CN，该单体中同一平面上的原子数最多有6个 C．有一种单体为，该单体不可能所有原子在同一平面上 D．有一种单体为，该单体位于同一直线上的原子有6个 6．人们发现生产人造羊毛和聚氯乙烯(PVC)可以用煤作为原料，合成路线如下。下列说法正确的是 A．PVC塑料制品可以直接用于盛放食物 B．A生成C、D的反应类型分别为加成反应、取代反应 C．实验室制备A的过程中，常用CuSO4溶液净化气体 D．与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有5种(不包括环状化合物和D本身) 考点02 合成高分子的基本方法——缩聚反应 7．废弃的塑料制品会危害环境，造成“白色污染”。为了根除“白色污染”，科学家研制出一种新材料，其结构简式为。它是由乳酸聚合而成，能在乳酸菌的作用下降解而消除对环境的污染。下列关于聚乳酸的说法不正确的是 A．聚乳酸分子是高分子化合物 B．聚乳酸的单体是 C．乳酸中含有的官能团与乙酸的一样，二者属于同系物 D．其聚合方式是缩合聚合，与丙烯酸得到聚丙烯酸不同 8．一种利用脱氢聚合技术制备聚酰胺的反应原理如图所示，该方法条件温和，副产物只有，具有很好的应用前景。 下列说法正确的是 A．反应过程断开键、键、键，形成键 B．x为2n C．若将M、N分别换成，和，可生成 D．若仅以乙二醇为反应物也可发生脱氢聚合，产物可能是 9．光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。 下列说法错误的是 A．该聚合反应为缩聚反应，生成的该高分子材料可降解 B．异山梨醇分子中有4个手性碳 C．反应式中化合物X为甲醇 D．聚碳酸异山梨醇酯完全水解可得到异山梨醇和碳酸二甲酯 10．在航天领域具有应用前景的聚芳酯G可由如下反应制备。下列说法错误的是 A．p = 2m-1，化合物X为乙酸 B．化合物F最多有24个原子共平面 C．反应说明E可发生缩聚反应 D．聚芳酯G与稀H2SO4和NaOH溶液均可反应 11．有机化合物M是一种重要化工中间体，可由如下反应制得。 已知： 下列说法不正确的是 A．K能发生缩聚反应生成高分子 B．L的分子式为 C．M含1个手性碳原子 D．生成M的过程包含加成反应和消去反应 12．聚苯胺可通过苯胺制得，聚苯胺因分子具有大的线性共轭π电子体系，而成为具有代表性的有机半导体，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．聚苯胺由苯胺通过加聚反应制得 B．苯胺分子最多有14个原子共平面 C．聚苯胺的y值越小，其导电性越强 D．苯胺分子的一氯取代产物有3种 考点03 高分子材料 13．下列有关说法错误的是 A．“蛟龙”号载人潜水器耐超高压外壳用钛合金制造，钛合金属于新型合金 B．“《雪景寒林图》”的主要材质是绢(蚕丝织品)，绢属于天然高分子制品 C．国产客机“C919”机身使用的是碳纤维，碳纤维属于有机高分子材料 D．“问天”实验舱采用了砷化镓太阳能电池，砷化镓具有良好的半导体性能 14．化学与材料、生活和环境密切相关。下列有关说法错误的是 A．腈纶、有机玻璃均属于有机高分子化合物 B．一种单体不能通过缩聚反应生成高分子化合物 C．生活污水进行脱氮、脱磷处理可以减少水体富营养化 D．某些聚合物中含有大键，经过掺杂处理可作为导电材料 15．下列有关高分子材料的说法正确的是 A．天然橡胶的主要成分聚异戊二烯不能使溴水褪色 B．合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇 C．以木材、秸秆等农副产品为原料，经加工处理可以得到再生纤维 D．聚氯乙烯薄膜的透明性好，具有防潮、防水等性能，广泛用于食品包装袋 16．利用二氧化碳和环氧丙烷生成聚碳酸酯(W)的反应原理如下：。下列说法错误的是 A．Y和环氧乙烷互为同系物 B．可以发生水解反应生成 C．X的一氯代物有五种(含顺反异构) D．聚合物属于可降解高分子材料 17．高分子的组成和结构特点决定了高分子的性质，是确定高分子材料合成方法及应用领域的基础。下列关于下图说法错误的是 A．丁腈橡胶没有固定的熔点 B．丁腈橡胶的单体为丙烯腈和1，3-丁二烯 C．此酚醛树脂受热后不能软化，可用于生产烹饪器具的手柄 D．涤纶吸湿性差的原因是亲水性基团较少 18．2023年5月30日，“神舟十六号”载人飞船的成功发射，离不开化学材料的助力。高分子的组成和结构特点决定了高分子的性质，是确定高分子材料合成方法及应用领域的基础。下列关于下图说法错误的是 A．丁腈橡胶没有固定的熔点 B．丁腈橡胶的单体为丙烯腈（）和1，3-丁二烯 C．此酚醛树脂受热不能熔融，可用于生产烹饪器具的手柄 D．涤纶吸湿性差的原因是亲水性基团较少 考点04 有机合成 19．柔性显示材料M()的合成路线如下： 已知：① ② (1)A的名称为 。 (2)B的结构简式为 ，其中所含官能团的名称为 。 (3)C生成D的反应化学方程式为 。 (4)E生成F的反应类型为 。 (5)含有苯环和相同官能团的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 (6)根据合成M的反应原理推断合成T的单体结构简式，P为 ，Q为 。 20．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如图(部分试剂和产物略去)： 已知(R1、R2为烃基或氢) (R3、R4为烃基) (1)A的化学名称是 ，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为3：2：1，E能发生水解反应，则F的结构简式为 。 (2)G分子中所含官能团名称为 ，羧酸X的结构简式为 。 (3)由F到G的反应类型为 。 (4)D和G反应生成光刻胶的化学方程式为 。 (5)C的一种同分异构体满足下列条件： ①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应； ②苯环上的一氯取代物只有两种； 该同分异构体的结构简式为 。 21．高分子材料聚酯树脂和的合成路线如图： 回答下列问题： (1)A的名称为 ，④的反应类型为 。 (2)C中含有的官能团名称为 。 (3)反应⑤的化学方程式为 。 (4)M是对苯二甲酸二甲酯()的同分异构体，满足下列条件的M的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有2个取代基； ②能够与反应。 (5)结合题示信息，设计以为原料合成的路线(无机试剂任选) 。 22．光刻胶是芯片制造中的一种光敏材料，以下是以芳香烃A和乙炔为原料合成某光刻胶(K)的一种路线图： 已知：① ② (R、R1为烃基或氢原子) ③ (1)A的名称为 。B→C的化学方程式为 。 (2)鉴别D与E的试剂为 。 a．新制Cu(OH)2悬浊液        b．NaHCO3溶液        c．溴水        d．KMnO4溶液 (3)E→F、G→H的反应类型分别为 、 。 (4)I的结构简式为 。 (5)符合下列条件的D的同分异构体有 种。 ①遇FeCl3溶液显紫色 ②除苯环外无其他环状结构，苯环上有2个取代基 (6)设计以 为原料制备 的合成路线(无机试剂任选) 。 23．M和N都是常用的塑料，以正丁烷为原料的合成路线如图所示。 请回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)的化学方程式为 。 (3)D中官能团的名称为 。 (4)写出下列反应的反应类型： ； 。 (5)在一定条件下，两分子F通过分子间脱水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是 。 (6)X是的同系物且比多2个碳原子，则X有 种结构(不考虑立体异构)。 (7)参照上述合成路线和信息，以和甲醛为原料，设计制备的合成路线： (无机试剂任选)。 24．液晶高分子是近年来受到很大关注和研究的一类软物质。一种甲壳型液晶高分子I的合成路线如图所示，其中 Ph代表苯基，HAc代表，NBS代表。 回答下列问题： (1)A的化学名称为 ；以苯代替A在反应①的条件下进行反应，反应速率变慢，原因为 (从结构角度分析)。 (2)反应③的反应试剂和反应条件分别为 、 。 (3)反应④的化学方程式为 。 (4)反应⑧的反应类型为 。 (5)G与足量H2加成后的产物中，含有手性碳原子的数目为 。 (6)X为B的同分异构体，写出能同时满足下列条件的X的结构简式： 。 ①苯环上有两个取代基 ②可发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1 (7)已知：。参考上述合成路线，以和为主要原料(其他试剂任选)，设计制备的合成路线： 。 第10页，共10页 第9页，共10页 学科网（北京）股份有限公司 $$