内容正文:
Chemistry 不积跬步,无以至千里;不积小流,无以成江海
(
钠及其化合物
)烯烃
一、烯烃的结构和性质
1.烯烃的结构
烯烃是含碳碳双键的烃类化合物。官能团的名称是碳碳双键,结构简式为。烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。
(1)乙烯的结构
分子结构示意图
共价键
分子中的碳原子均采取sp2杂化,碳原子与氢原子间形成σ键,两个碳原子之间形成双键(1个σ键和1个π键)
空间结构
乙烯分子中的所有原子都位于同一平面,相邻两个键之间的夹角约为120°
(2)烯烃的结构
①共价键:碳碳双键两端的碳原子采取sp2杂化;其余具有四条单键的碳原子采取sp3杂化。烯烃中的共价键既有σ键,又有π键。
②空间结构:碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在一个平面内。
2.烯烃的物理性质
(1)乙烯:纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气的略小。
(2)烯烃:烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似。
①烯烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高,状态由气态(常温下,碳原子数≤4时)到液态、固态。
②烯烃均难溶于水,液态烯烃的密度均比水小。
3.烯烃的命名
(1)命名方法:烯烃的命名与烷烃的命名相似,即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。但不同点是主链必须含有双键,编号时起始点必须离双键最近,写名称时必须标明官能团的位置
(2)命名步骤
①选主链,称某烯:将含有双键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”(下面虚线框内为主链)
②编号位,定支链:从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键碳原子的编号为最小,以确定双键、支链的位次
③按规则,写名称:取代基位次-取代基名称-双键位次-某烯
A.用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字)
名称
5,5,6-三甲基-2-庚烯
B.若为多烯烃,则用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数
名称
2-甲基-2,4-己二烯
烯烃的名称及名称中的各个部分的意义
4.烯烃的化学性质
(1)氧化反应
与强氧化剂
烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
可燃性
燃烧通式为CnH2n+O2nCO2+nH2O。
因烯烃中碳元素的质量分数较大,燃烧时常伴有黑烟。
(2)加成反应(以丙烯为例)
溴
CH2==CHCH3+Br2―→CH2BrCHBrCH3
氯化氢
CH2==CHCH3+HCl―→CH2ClCH2CH3、
CH2==CHCH3+HCl―→CH3CHClCH3
水
CH2==CHCH3+H2OCH3CHOHCH3、
CH2==CHCH3+H2OCH2OHCH2CH3
(3)加聚反应
含有碳碳双键的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应
①―→;
氯乙烯 聚氯乙烯(PVC)
②nCH2==CHCH3;
③。
【课堂小练1】
1.下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是( )
A.烯烃能使溴的CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴发生了取代反应
B.烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为烯烃能被KMnO4氧化
C.在一定条件下,烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应
D.在一定条件下,丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯
2.丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中,不正确的是( )
A.实验式:CH2 B.结构简式:CH2==CHCH3
C.球棍模型: D.聚合后的结构简式:
3.对下列烯烃的命名,正确的是( )
A.2-甲基-2-丁烯 B.2,2-二甲基-1,3-丁二烯
C.2-甲基-3-戊烯 D.2-乙基-1-丙烯
二、烯烃的同分异构体
烯烃的同分异构体类型:官能团异构、碳架异构、位置异构、立体异构。
1.烯烃的立体异构
(1)顺反异构现象
定义
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。
分类
两个相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构,两个相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构,例如顺-2-丁烯和反-2-丁烯的结构简式分别是和。
条件
a.具有碳碳双键;
b.组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
(2)性质特点
顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
2.官能团异构
单烯烃与等碳的环烷烃互为同分异构体。如丁烯与环丁烷()或甲基环丙烷()互为同分异构体。
3.碳架异构与碳碳双键的位置异构、顺反异构
书写烯烃的同分异构体时,先写碳架异构,再写碳碳双键的位置异构,最后考虑顺反异构。如烯烃C4H8的同分异构体,若不考虑顺反异构有3种,其结构简式为CH2==CH—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH3、。若考虑顺反异构则有4种。
【课堂小练2】
4.下列物质中不能形成顺反异构体的是( )
A.2-丁烯 B.2,3-二氯-2-丁烯 C.2-甲基-2-丁烯 D.1,2-二溴乙烯
5.一氯丁烯的同分异构体有8种,分子中含有-C==C-Cl 结构的只有(不含顺反异构)( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
6.某烯烃与氢气发生加成反应后得到的饱和烃的结构简式是,该烯烃可能的结构有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
7.某单烯烃与H2加成后的产物如图,则该单烯烃可能的结构有( )
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
三、烯烃的加成、加聚
1.烯烃的加成反应
(1)单烯烃的加成
①对称单烯烃的加成——以“2-丁烯”为例
与溴水加成
与H2加成
与HBr加成
②不对称单烯烃的加成——以“丙烯”为例
与溴水加成
(1,2-二溴丙烷)
与H2加成
(丙烷)
与HBr加成
马氏规则:当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时,通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”,即遵循马尔科夫尼科夫规则,简称马氏规则 (氢加氢多,卤加氢少)
(2)二烯烃的加成
二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃。链状二烯烃的通式为CnH2n-2(n≥3)。常见的二烯烃有1,3-丁二烯,其结构简式为CH2==CH—CH==CH2。
①1∶1加成的两种方式
②二烯烃的全加成
CH2==CH—CH==CH2+2Br2―→。
③乙烯与1,3-丁二烯发生的双烯烃加成反应
。
2.烯烃的加聚反应
(1)单烯烃的加聚:n。
(2)二烯烃的加聚:nCH2==CH—CH==CH2CH2—CH==CH—CH2。
(3)多种烯烃的加聚:nCH2==CH2+nCH2==CH—CH3或。
【课堂小练3】
8.已知共轭二烯烃可以发生1,2-加成及1,4-加成。2-甲基-1,3-丁二烯与Br2加成时不可能得到( )
A. B. C. D.
9.现有两种烯烃:CH2==CH2和。它们的混合物进行聚合反应,则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的( )
①CH2—CH2 ② ③ ④
A.①④ B.③ C.② D.①②④
四、烯烃的氧化规律
烯烃中双键容易被氧化。其氧化反应较复杂,随烯烃的结构、氧化剂、反应条件和催化剂的不同,氧化产物不同。
(1)酸性KMnO4溶液氧化
烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物的对应关系:
烯烃被氧化的部分
CH2==
RCH==
氧化产物
CO2
RCOOH
如:RCH==CH2RCOOH+CO2+H2O
(2)臭氧氧化
烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在的条件下水解,可得到醛或酮。
如和。
【课堂小练4】
10.利用烯烃的氧化规律思考并回答下列问题。
(1)能否用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的少量乙烯,原因是______________________。
(2)分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后,经检测其产物为CO2、H2O和,试推测该烯烃的结构简式为________。
(3)分子式为C6H10的烃经过臭氧氧化后,在Zn存在下水解生成,则该烃的结构简式为______________。
11.已知烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在的条件下水解,可得醛或酮。如:+R2—CHO,现有化学式为C8H16的烯烃,它经臭氧氧化后,在Zn存在下水解只生成一种有机化合物。符合该条件的结构(不考虑立体异构)共有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
12.烯烃经臭氧氧化,并经锌和水处理可得到醛或酮。
例如:+。
下列烯烃经臭氧氧化,并经锌和水处理,完全反应后生成的产物多于一种的是( )
A. B. C. D.
【课时对点练习】
1.下列现象中,是因为发生加成反应而产生的现象是( )
A.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.将CCl4溶液滴入溴水中,振荡后水层接近无色
C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失
2.1 mol某气态烃能与1 mol氯化氢发生加成反应,加成后的产物又可与7 mol氯气发生完全的取代反应,则该烃的结构简式为( )
A.CH2==CH2 B.CH3CH==CH2 C.CH3CH2CH==CH2 D.CH3CH2CH2CH==CH2
3.泽维尔证实了光可诱发下列变化:
X Y
这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合作用中极高的光能利用率。下列说法错误的是( )
A.X和Y互为同分异构体 B.X和Y中所有原子都可能共面
C.利用溴水可以区分X和Y D.X和Y都可以发生加聚反应
4.由于碳碳双键不能自由旋转,因此和是两种不同的化合物,互为顺反异构体,则二溴丙烯的同分异构体(不含环状结构)有( )
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
5.从柑橘中炼制萜二烯(),下列有关它的推测,不正确的是( )
A.分子式为C10H16 B.常温下为液态,难溶于水
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.1 mol萜二烯能与HBr发生1,4-加成
6.(2023·广西柳州高级中学高二期中)已知,实验室合成,可以选择下列哪组原料( )
A.1-丁烯和2-乙基-1,3-丁二烯 B.1-丁烯和2-甲基-1,3-丁二烯
C.2-丁烯和2-乙基-1,3-丁二烯 D.乙烯和2-甲基-1,3-丁二烯
7.科学家提出由WO3催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反应历程如图(所有碳原子满足最外层八电子结构)。下列说法不正确的是( )
A.乙烯、丙烯和2-丁烯互为同系物
B.乙烯、丙烯和2-丁烯的沸点依次升高
C.Ⅲ→Ⅳ中加入的2-丁烯存在顺反异构体
D.碳、钨(W)原子间的化学键在Ⅲ→Ⅳ→Ⅰ的过程中未发生断裂
8.气相条件下,立方烷能自发地发生热重排反应生成一系列化合物,已知①物质g中碳碳键有两种不同的键长。②分子中具有手性碳原子的物质具有旋光性。下列说法错误的是( )
A.化合物a、b中碳原子均存在2种杂化方式 B.化合物e具有旋光性
C.化合物f的核磁共振氢谱有5组峰 D.化合物g能使酸性KMnO4溶液褪色
9.已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸和酮,例如:CH3CH==C(CH3)2CH3COOH+CH3COCH3(丙酮)。现有分子式为C8H16的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2-丁酮(CH3COCH2CH3),则该烯烃的结构简式为( )
A. B.
C. D.
10.已知(酮)+R″CHO(醛)(R、R′、R″代表烷基)
现有分子式为C7H14的某烯烃,它与H2加成后生成2,3-二甲基戊烷,它经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮,据此推知该烯烃的结构简式为( )
A. B.
C. D.
11.有下列三种信息素:A.,B.,C.CH3(CH2)2CH==CH—CH==CH(CH2)8CH3。
回答下列问题:
(1)下列说法正确的是________(填字母)。
a.信息素A、B互为同系物
b.以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色
c.信息素A、B互为同分异构体
d.1 mol信息素C与1 mol Br2加成产物只有一种
(2)烯烃D是信息素A的一种同分异构体,D与足量氢气加成得到烷烃E,E的一氯代物只有2种(不考虑立体异构),则E的结构简式为________________________。
(3)写出信息素B与溴水发生反应的化学方程式:____________________________________。
(4)信息素C与Cl2发生等比例加成反应的产物的结构简式可能是_______________________。
12.烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮,例如:
+,1 mol某烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理后只得到和各1 mol。
(1)观察题中给出的化学方程式可知,烃分子中每有一个双键,则产物中会有________个羰基(),产物与烃分子中原子个数相等的元素有________。
(2)A分子中有______个双键,A的分子式是__________________________________。
(3)已知可以简写为,其中线表示化学键,线的端点、折点或交点表示碳原子,碳原子剩余的价键用氢原子补足。写出A所有可能的结构简式:__________________。
13.已知:
①A、B是两种单烯烃,A分子中含有6个碳原子,B分子中含有4个碳原子,其中A的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰而B有两个;
②烯烃复分解反应可表示为R1CH==CHR2+R′1CH==CHR′2R1CH==CHR′1+R2CH==CHR′2。
请根据如下转化关系,回答相关问题:
(1)反应②的反应类型为_______________
(2)当与Br2按物质的量之比为1∶1反应时,所得产物的结构简式为 、
、
(3)聚异戊二烯是天然橡胶的主要成分,其中天然橡胶为顺式聚异戊二烯,杜仲胶为反式聚异戊二烯,则反式聚异戊二烯的结构简式为____________________________
(4)反应①的化学方程式为___________________________________
(5)C的结构简式为_____________________________
【参考答案】
【课堂小练1】
1.下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是( )
A.烯烃能使溴的CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴发生了取代反应
B.烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为烯烃能被KMnO4氧化
C.在一定条件下,烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应
D.在一定条件下,丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯
答案 A。解析:烯烃能使溴的CCl4溶液褪色,是因为烯烃中的碳碳双键与溴发生了加成反应,A项错误。烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为烯烃中的碳碳双键能被酸性KMnO4氧化,B正确。在一定条件下,烯烃中的碳碳双键能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应,C项正确。在一定条件下,含有碳碳双键的丙烯能发生加聚反应生成聚丙烯,D项正确。
2.丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中,不正确的是( )
A.实验式:CH2 B.结构简式:CH2==CHCH3
C.球棍模型: D.聚合后的结构简式:
答案 D。解析:丙烯的分子式为C3H6,实验式为CH2,故A正确;丙烯中含有一个碳碳双键,结构简式为CH2==CHCH3,故B正确;丙烯中含有一个碳碳双键,球棍模型为,故C正确;聚丙烯的结构简式为,故D错误。
3.对下列烯烃的命名,正确的是( )
A.2-甲基-2-丁烯 B.2,2-二甲基-1,3-丁二烯
C.2-甲基-3-戊烯 D.2-乙基-1-丙烯
答案 A。解析:B中2号碳成键个数超过了四个,该物质不存在;C物质双键和支链位置编号有误,应为4-甲基-2-戊烯; D物质主链不是最长碳链,应该命名为2-甲基-1-丁烯。
【课堂小练2】
4.下列物质中不能形成顺反异构体的是( )
A.2-丁烯 B.2,3-二氯-2-丁烯 C.2-甲基-2-丁烯 D.1,2-二溴乙烯
答案 C
解析 2-丁烯的结构简式为CH3CH==CHCH3,其双键碳原子上均连有不同原子团,存在顺反异构体,故A不符合题意;2,3-二氯-2-丁烯的结构简式为CH3C(Cl)===C(Cl)CH3,其双键碳原子上均连有不同的原子团,存在顺反异构体,故B不符合题意;2-甲基-2-丁烯的结构简式为CH3C(CH3)==CHCH3,其中一个双键碳原子上连有相同的原子团,不存在顺反异构体,故C符合题意;1,2-二溴乙烯的结构简式为CHBr==CHBr,其双键碳原子上均连有不同的原子,存在顺反异构体,故D不符合题意。
5.一氯丁烯的同分异构体有8种,分子中含有-C==C-Cl 结构的只有(不含顺反异构)( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
答案 B。解析:丁烯有3种同分异构体,分别是1-丁烯、2-丁烯、2-甲基-1-丙烯。1-丁烯的一氯代物满足分子中含有-C==C-Cl结构的有2种,2-丁烯的一氯代物满足分子中含有-C==C-Cl结构的有1种,2-甲基-1-丙烯的一氯代物满足分子中含有-C==C-Cl结构的有1种,共四种。
6.某烯烃与氢气发生加成反应后得到的饱和烃的结构简式是,该烯烃可能的结构有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
答案 B。解析:采用逆推法,以该饱和烃的碳链为基础,在不同的相邻碳原子之间去掉2个氢原子得烯烃,只能得到两种:
7.某单烯烃与H2加成后的产物如图,则该单烯烃可能的结构有( )
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
答案 C。解析:根据烯烃加成反应的特点可知,存在碳碳双键的位置应该是相邻的2个C原子都有H原子,其可能的位置编号为,因此共有6种不同的结构。
【课堂小练3】
8.已知共轭二烯烃可以发生1,2-加成及1,4-加成。据此推测,2-甲基-1,3-丁二烯与Br2加成时不可能得到( )
A. B. C. D.
答案 D
解析 2-甲基-1,3-丁二烯与Br2发生1,2-加成可得到或,发生1,4加成可得到,不可能得到。
9.现有两种烯烃:CH2==CH2和。它们的混合物进行聚合反应,则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的( )
①CH2—CH2 ② ③ ④
A.①④ B.③ C.② D.①②④
答案 D
解析 烯烃的重要性质之一是可以发生加聚反应,当两种烯烃混合后,一定会发生两种烯烃自身的加聚反应,得到①④;另外两种烯烃共同发生加聚反应,得到②,D正确。
【课堂小练4】
10.利用烯烃的氧化规律思考并回答下列问题。
(1)能否用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的少量乙烯,原因是______________________。
(2)分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后,经检测其产物为CO2、H2O和,试推测该烯烃的结构简式为________。
(3)分子式为C6H10的烃经过臭氧氧化后,在Zn存在下水解生成,则该烃的结构简式为______________。
答案 (1)不可以。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2,产生新的杂质
(2) (3)
11.已知烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在的条件下水解,可得醛或酮。如:+R2—CHO,现有化学式为C8H16的烯烃,它经臭氧氧化后,在Zn存在下水解只生成一种有机化合物。符合该条件的结构(不考虑立体异构)共有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
答案 B
解析 C8H16的烯烃,它经臭氧氧化后,在Zn存在下水解只生成一种有机化合物,说明该烯烃的结构关于碳碳双键对称,符合该条件的结构有CH3CH2CH2CH==CHCH2CH2CH3、、,共3种。
12.烯烃经臭氧氧化,并经锌和水处理可得到醛或酮。
例如:+。
下列烯烃经臭氧氧化,并经锌和水处理,完全反应后生成的产物多于一种的是( )
A. B. C. D.
答案 C
解析 A项,2OHCCH2CHO;B项,2;C项,2HCHO+OHCCH2CH2CHO,产物多于一种;D项,2OHCCH2CH2CHO。
【课时对点练习】
1.下列现象中,是因为发生加成反应而产生的现象是( )
A.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.将CCl4溶液滴入溴水中,振荡后水层接近无色
C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失
答案 C
解析 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色,是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色,发生的是氧化反应;溴在CCl4溶液中的溶解度远远大于其在水中的溶解度,CCl4溶液能萃取溴水中的溴而使水层接近无色,此过程为物理过程;乙烯含有碳碳双键,与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色;甲烷和氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失,是因为发生了取代反应。
2.1 mol某气态烃能与1 mol氯化氢发生加成反应,加成后的产物又可与7 mol氯气发生完全的取代反应,则该烃的结构简式为( )
A.CH2==CH2 B.CH3CH==CH2 C.CH3CH2CH==CH2 D.CH3CH2CH2CH==CH2
答案 B
解析 此烃与氯化氢以物质的量之比1∶1发生加成反应,可知该烃为单烯烃。加成后的1 mol产物中有7 mol H可以被取代,此烃在与氯化氢加成时引入1 mol H,所以原烯烃分子中有6个H。
3.泽维尔证实了光可诱发下列变化:
X Y
这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合作用中极高的光能利用率。下列说法错误的是( )
A.X和Y互为同分异构体 B.X和Y中所有原子都可能共面
C.利用溴水可以区分X和Y D.X和Y都可以发生加聚反应
答案 C
解析 X和Y互为顺反异构体,A正确;根据乙烯和苯的空间结构可知,B正确;X、Y均能使溴水褪色,C错误;X和Y分子中都有碳碳双键,都可以发生加聚反应,D正确。
4.由于碳碳双键不能自由旋转,因此和是两种不同的化合物,互为顺反异构体,则二溴丙烯的同分异构体(不含环状结构)有( )
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
答案 C
解析 含有碳碳双键和溴原子的二溴丙烯的结构简式为Br2C==CHCH3、、BrCH==CHCH2Br、、CH2==CHCHBr2,共有5种,其中、BrCH==CHCH2Br存在顺反异构体,则二溴丙烯的同分异构体共有7种。
5.从柑橘中炼制萜二烯(),下列有关它的推测,不正确的是( )
A.分子式为C10H16 B.常温下为液态,难溶于水
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.1 mol萜二烯能与HBr发生1,4-加成
答案 D
解析 该有机物分子式为C10H16,A项正确;分子中碳原子数大于4且小于18的烃一般为液态,且烃难溶于水,B项正确;该分子中含有,能使酸性KMnO4溶液褪色,C项正确;两个碳碳双键中间隔一个碳碳单键的二烯烃才可以发生1,4-加成,D项错误。
6.(2023·广西柳州高级中学高二期中)已知,实验室合成,可以选择下列哪组原料( )
A.1-丁烯和2-乙基-1,3-丁二烯 B.1-丁烯和2-甲基-1,3-丁二烯
C.2-丁烯和2-乙基-1,3-丁二烯 D.乙烯和2-甲基-1,3-丁二烯
答案 A
解析 根据已知信息可知1-丁烯和2-乙基-1,3-丁二烯加成可得到,A项符合题意。
7.科学家提出由WO3催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反应历程如图(所有碳原子满足最外层八电子结构)。下列说法不正确的是( )
A.乙烯、丙烯和2-丁烯互为同系物
B.乙烯、丙烯和2-丁烯的沸点依次升高
C.Ⅲ→Ⅳ中加入的2-丁烯存在顺反异构体
D.碳、钨(W)原子间的化学键在Ⅲ→Ⅳ→Ⅰ的过程中未发生断裂
答案 D
解析 乙烯、丙烯和2-丁烯结构相似,组成上相差若干个CH2原子团,互为同系物,A正确;乙烯、丙烯和2-丁烯都属于烯烃,随着碳原子个数增加,沸点依次升高,故B正确;2-丁烯具有顺式()和反式()结构,故C正确;由示意图可知,Ⅲ→Ⅳ、Ⅳ→Ⅰ的过程中,碳、钨(W)原子间的化学键均发生了断裂,故D错误。
8.气相条件下,立方烷能自发地发生热重排反应生成一系列化合物,已知①物质g中碳碳键有两种不同的键长。②分子中具有手性碳原子的物质具有旋光性。下列说法错误的是( )
A.化合物a、b中碳原子均存在2种杂化方式 B.化合物e具有旋光性
C.化合物f的核磁共振氢谱有5组峰 D.化合物g能使酸性KMnO4溶液褪色
答案 C
解析 在化合物a、b中单键碳原子的杂化方式为sp3,双键碳原子的杂化方式为sp2,均存在两种杂化方式,A正确;由e的结构简式可知,其中存在手性碳原子:,故具有旋光性,B正确;根据化合物f的结构简式可知,其中有4种等效氢,其核磁共振氢谱有4组峰,C错误;化合物g中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,D正确。
9.已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸和酮,例如:CH3CH==C(CH3)2CH3COOH+CH3COCH3(丙酮)。现有分子式为C8H16的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2-丁酮(CH3COCH2CH3),则该烯烃的结构简式为( )
A. B.
C. D.
答案 C
解析 根据已知信息可判断烯烃中碳碳双键断开,不饱和碳原子变为羧基或酮羰基,若分子式为C8H16的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后,生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2-丁酮(CH3COCH2CH3),则羧基和酮羰基中的碳原子是不饱和碳原子,因此该烯烃的结构简式为。
10.已知(酮)+R″CHO(醛)(R、R′、R″代表烷基)
现有分子式为C7H14的某烯烃,它与H2加成后生成2,3-二甲基戊烷,它经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮,据此推知该烯烃的结构简式为( )
A. B.
C. D.
答案 C
解析 该烯烃与H2的加成产物为,它经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮,则表明该烯烃分子中含有CH3—CH==结构片段,从而得出该烯烃的结构简式为,C项正确。
11.有下列三种信息素:A.,B.,C.CH3(CH2)2CH==CH—CH==CH(CH2)8CH3。
回答下列问题:
(1)下列说法正确的是________(填字母)。
a.信息素A、B互为同系物
b.以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色
c.信息素A、B互为同分异构体
d.1 mol信息素C与1 mol Br2加成产物只有一种
(2)烯烃D是信息素A的一种同分异构体,D与足量氢气加成得到烷烃E,E的一氯代物只有2种(不考虑立体异构),则E的结构简式为________________________。
(3)写出信息素B与溴水发生反应的化学方程式:____________________________________。
(4)信息素C与Cl2发生等比例加成反应的产物的结构简式可能是_______________________。
答案 (1)ab
(2)
(3)+Br2―→
(4)、、
12.烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮,例如:
+,1 mol某烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理后只得到和各1 mol。
(1)观察题中给出的化学方程式可知,烃分子中每有一个双键,则产物中会有________个羰基(),产物与烃分子中原子个数相等的元素有________。
(2)A分子中有______个双键,A的分子式是__________________________________。
(3)已知可以简写为,其中线表示化学键,线的端点、折点或交点表示碳原子,碳原子剩余的价键用氢原子补足。写出A所有可能的结构简式:__________________。
答案 (1)2 碳和氢 (2)2 C8H12 (3)、、
解析 (1)根据题中所给化学方程式可知,若烃分子中含有1个碳碳双键,产物中就有2个羰基,或可理解为产物中增加了2个氧原子,而碳元素和氢元素的原子个数不变。(2)由于A的氧化产物中共有4个羰基,可推出A分子中含有两个双键;由于产物中有8个C原子和12个H原子,因此A的分子式为C8H12。
13.已知:
①A、B是两种单烯烃,A分子中含有6个碳原子,B分子中含有4个碳原子,其中A的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰而B有两个;
②烯烃复分解反应可表示为R1CH==CHR2+R′1CH==CHR′2R1CH==CHR′1+R2CH==CHR′2。
请根据如下转化关系,回答相关问题:
(1)反应②的反应类型为_______________
(2)当与Br2按物质的量之比为1∶1反应时,所得产物的结构简式为 、
、
(3)聚异戊二烯是天然橡胶的主要成分,其中天然橡胶为顺式聚异戊二烯,杜仲胶为反式聚异戊二烯,则反式聚异戊二烯的结构简式为____________________________
(4)反应①的化学方程式为___________________________________
(5)C的结构简式为_____________________________
答案 (1)加成反应
(2)
(3)
(4)+CH3CH==CHCH3
(5)
(
1
)
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