2.2.2烯烃和二烯烃性质 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

烯烃和二烯烃性质 第2课时 第二节　烯烃 炔烃 1.复习回顾乙烯的性质。 2.掌握烯烃的物理性质和化学性质 3.掌握二烯烃的结构与性质 1.烯烃的物理性质和化学性质 2. 二烯烃的结构与性质 学习目标 学习重难点 2 1.物理性质：纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。 2.化学性质 乙烯的化学性质 氧化反应 加成反应 加聚反应 ①可燃性 C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O 点燃 ②使酸性KMnO4溶液褪色，生成CO2 CH2==CH2＋Br2 CH2BrCH2Br nCH2==CH2 [ CH2—CH2 ]n 一定条件 CH2==CH2＋HX CH3CH2X 催化剂 △ CH2==CH2＋H2 CH3CH3 催化剂 △ CH2==CH2＋H2O CH3CH2OH 催化剂 加热、加压 课堂引入——展示课前作业：乙烯的性质 烯烃的化学性质与乙烯相似 环节一：认识烯烃的物理性质和化学性质 思考交流 根据下表中的数据，预测烯烃的相关物理性质。 名称 结构简式 沸点 相对密度 乙烯 CH2＝CH2 -103.7 0.566 丙烯 CH2＝CHCH3 -47.4 0.5193 1-丁烯 CH2＝CHCH2CH3 -6.3 0.5951 1-戊烯 CH2＝CH(CH2)2CH3 30 0.6405 1-己烯 CH2＝CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731 烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似 1.烯烃的物理性质 物理性质 变化规律 状态 熔、沸点 密度 溶解性 C1~C4气态；随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态； 随碳原子数的增加，沸点逐渐升高。 随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大。密度均小于水的密度 同碳原子的烃，支链越多，熔沸点越低 均难溶于水，易溶于有机溶剂 环节一：认识烯烃的物理性质和化学性质 2.烯烃的化学性质 （1）氧化反应 环节一：认识烯烃的物理性质和化学性质 ①燃烧 完全燃烧生成CO2和H2O，简单的烯烃燃烧通式为： 现象：火焰明亮，并伴有黑烟 有机物的含碳量越高，火焰越明亮，黑烟越浓。 CnH2n＋O2 nCO2＋nH2O 点燃 2.烯烃的化学性质 （1）氧化反应 环节一：认识烯烃的物理性质和化学性质 烯烃均能与酸性高锰酸钾发生氧化反应而使其褪色 二氢成气 一氢成酸 无氢成酮 ②被酸性KMnO4溶液氧化，常用于 的检验。 烯烃被氧化的部位 氧化产物 CH2= CO2 RCH= C= R1 R2 C=O R1 R2 RCOOH 环节一：认识烯烃的物理性质和化学性质 [典例1]　现有化学分子式为C8H16的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2⁃丁酮(CH3COCH2CH3),则该烯烃的结构简式为(　　) A. B. C. D. √ 2.烯烃的化学性质 （1）氧化反应 环节一：认识烯烃的物理性质和化学性质 ③被臭氧氧化 烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得到醛或酮。 如 和 [典例2]　现有化学式为C7H14的某烯烃,它与H2加成后生成2,3⁃二甲基戊烷,它经臭氧氧化后,在Zn存在下水解得到乙醛和一种酮,据此推知该烯烃的结构简式为 (　　) A. B. C. D. √ 环节一：认识烯烃的物理性质和化学性质 环节一：认识烯烃的物理性质和化学性质 2.烯烃的化学性质 （2）加成反应 概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 。 烯烃可与X2、HX(X表示卤素原子)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。 环节一：认识烯烃的物理性质和化学性质 仿照乙烯的化学性质，类比写出丙烯与下列物质反应的化学方程式，并说明反应中官能团和化学键的变化。 试剂 乙烯 丙烯 溴 CH2＝CH2 +Br2 →CH2BrCH2Br 氯化氢 CH2＝CH2 + HCl CH3CH2Cl 水 CH2＝CH2 + H2O CH3CH2OH CH2＝CHCH3 + Br2→CH2BrCHBrCH3 CH2＝CHCH3 + H2O CH3CH(OH)CH3 CH2＝CHCH3 + H2O CH3CH2CH2OH CH2＝CHCH3 + HCl CH2ClCH2CH3 CH2＝CHCH3 + HCl CH3CHClCH3 2.烯烃的化学性质 环节一：认识烯烃的物理性质和化学性质 2.烯烃的化学性质 （2）加成反应 CH2＝CHCH3 + HCl CH2ClCH2CH3 CH2＝CHCH3 + HCl CH3CHClCH3 不对称烯烃与不对称化合物加成时可能得到两种产物。 （主要） （次要） 当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多”的不饱和碳原子一侧。 ——马尔科夫尼科夫规则(简称马氏规则) 资料卡片 环节一：认识烯烃的物理性质和化学性质 思考交流 (1)如何检验甲烷中是否混有乙烯？ 提示　将混合气体通入酸性KMnO4溶液或溴水中，若溶液褪色，则含有乙烯。 (2)怎样除去甲烷中混有的乙烯？ 提示　将混合气体通入溴水中(酸性KMnO4溶液氧化乙烯产生CO2，引入新杂质CO2，所以不能用酸性高锰酸钾溶液除去乙烯)。 (3)有哪些试剂或方法可以鉴别甲烷和乙烯？ 提示　点燃法、酸性KMnO4溶液、溴水或溴的CCl4溶液。 1．二烯烃的结构 (1)概念：分子中含有两个碳碳双键的烯烃 (2)链状二烯烃的通式： (3)常见的二烯烃 CnH2n－2(n≥3) 环节二：认识二烯烃的结构和性质 如1，3-丁二烯：_______________________ ① C—C=C=C—C 累积二烯烃 ③ C=C—C—C=C 孤立二烯烃 ② C=C—C=C—C 共轭二烯烃 (不稳定) (性质同单烯烃) CH2==CH—CH==CH2 根据两个双键在碳链中的不同位置分为： 环节二：认识二烯烃的结构和性质 2.二烯烃的加成 （1）按1：1的加成反应 ①1,2-加成 ②1,4-加成 竞争反应 1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，哪种反应占优势取决于反应条件。 升高温度有利于1,4-加成，降低温度有利于1,2-加成。 3,4-二氯-1-丁烯 1,4-二氯-2-丁烯 环节二：认识二烯烃的结构和性质 2.二烯烃的加成 （2）全加成反应 CH2==CH—CH==CH2＋2Cl2―→ CH2Cl—CHCl—CHCl—CH2Cl （3）乙烯与1,3-丁二烯发生的双烯烃加成反应（分析断键与成键原理） 含活泼双键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1，4-加成生成六元环状化合物的反应，称为Diels-Alder反应，也称双烯合成 环节三：认识各类烯烃的加聚反应 1.加聚反应 含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。 （1）单烯烃的加聚反应 单体 nCH2 == CH2 催化剂 聚合度 链节 环节三：认识各类烯烃的加聚反应 聚丙烯为混合物，没有固定的熔沸点，是制造口罩主要原料之一。 练习1 写出下列烯烃的加聚反应方程式。 环节三：认识各类烯烃的加聚反应 1.加聚反应 （2）二烯烃的加聚反应 ①nCH2==CH—CH==CH2  聚1,3-丁二烯 1,3-丁二烯 异戊二烯 （2-甲基-1,3-丁二烯） 聚异戊二烯 （天然橡胶） ② 环节三：认识各类烯烃的加聚反应 1.加聚反应 （3）多种烯烃的加聚反应 nCH2 ==CH2+nCH2==CH—CH3 或 2.现 两种烯烃：CH2==CH2和 。它们的混合物进行聚合反应， 则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的 ( ) ① ③ ② ④ A.①④ B.③ C.② D.①②④ √ 环节三：认识各类烯烃的加聚反应 练习2 单烯烃 加聚 单体中只含一个 时,断开双键,断键原子与其他分子中的断键原子结合,依次重复形成高聚物,如丙烯的聚合: nCH3—CH==CH2 二烯烃 加聚 当一个分子中存在两个 时,断键原子与其他分子中的断键原子相结合,而内部其他的断键原子再结合成不饱和键。如顺丁橡胶的生成:nCH2==CH—CH==CH2 环节四：总结提升 共聚 两种或多种化合物在一定条件下发生聚合反应生成一种高聚物的反应。例如,丙烯和乙烯的一种加聚方式为在一定条件下生成聚乙丙烯(其中一种加聚反应)。 nCH2==CH2+nCH2==CH—CH3 [注意]　炔烃也可以加聚。如乙烯与乙炔按1∶1共聚: nCH2==CH2+nCH≡CH 环节四：总结提升 拓展：加聚产物单体的推断 (1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为一种,将链节两端两个半键断开向内闭合即可。如 其单体是 。 环节四：总结提升 拓展：加聚产物单体的推断 (2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在链节两端及正中央划线断开,然后左右两个半键闭合即可。如 的单体为 和CH3—CH==CH2。 环节四：总结提升 拓展：加聚产物单体的推断 (3)凡链节主链上只有碳原子且存在 键结构的高聚物,判断其合成单体的规律是“见双键,四个碳,无双键,两个碳”,划线断开,然后将半键闭合,将单、双键互换即可。如 的单体是 。 环节四：总结提升 1.豪猪烯形状宛如伏地伸刺的动物，其键线式如图。下列有关豪猪烯的说法正确的是（ ） A.豪猪烯与乙烯互为同系物 B.豪猪烯分子中所有的碳原子可能在同一平面内 C.豪猪烯的分子式为C14H16 D.1 mol豪猪烯能与6 mol H2发生加成反应 √ C14H14 课后作业 2.含有一个双键的烯烃，加氢后产物的结构简式为： 此烯烃可能的结构有(不考虑立体异构) A.4种 B.6种 C.8种 D.10种 √ 课后作业 eq \o(――――→,\s\up17(催化剂)) eq \o(――――→,\s\up17(催化剂)) $$