内容正文:
烯烃的结构、命名和同分异构
第1课时
第二节 烯烃 炔烃
1.复习回顾乙烯的结构特点及应用。
2.认识烯烃的组成和结构特点。
3.掌握烯烃的命名方法和同分异构。
1.烯烃的组成和结构特点
2. 烯烃的命名和同分异构体的书写
学习目标
学习重难点
2
复习引入——乙烯有哪些具体应用?
……
乙烯
制聚乙烯
制乙醇
植物生长调节剂
制氯乙烷
制药
用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平
环节一:回顾乙烯的结构特点
1.乙烯的不同表达方式
分子式 结构式 结构简式 电子式 球棍模型 空间填充模型
C2H4
CH2=CH2
2.乙烯的结构特点
乙烯的结构
碳原子均采取_____杂化
sp2
碳原子与氢原子之间以____________相连接
单键(σ键)
碳原子与碳原子之间以____ ____________________相连接
双键(1个σ键和 1个π键)
相邻两个键之间的键角约为_____
分子中的_____ 原子处在同一平面内
120°
所有
环节一:回顾乙烯的结构特点
键长 键能
碳碳单键 0.154pm 345.6kJ/mol
碳碳双键 0.133pm 610kJ/mol
思考交流
从化学键的角度,说明乙烯的化学性质比乙烷活泼。
π键的轨道重叠方式为肩并肩重叠,重叠程度比σ弱,π键键能比σ键的小。
环节一:回顾乙烯的结构特点
下列说法正确的是( )
A.乙烯分子的电子式为
B.乙烯分子的球棍模型为
C.乙烯分子是平面结构
D.乙烯分子的结构简式为CH2CH2
√
CH2==CH2
环节一:回顾乙烯的结构与性质
练习1
环节二:认识烯烃的结构及命名
【任务】根据烯烃的球棍模型,完成表格内容的填写,分析他们在组成和结构上的相似点。
名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型 官能团
乙烯 CH2=CH2 C2H4
丙烯 CH2=CHCH3 C3H6
1-丁烯 CH2=CHCH2CH3 C4H8
1-戊烯 CH2=CHCH2CH2CH3 C5H10
sp2
sp2 sp3
sp2 sp3
sp2 sp3
σ键、π键
σ键、π键
σ键、π键
σ键、π键
碳碳双键
环节二:认识烯烃的结构及命名
1.烯烃的结构
(1)概念:烯烃是含有碳碳双键的烃类化合物。
(2)官能团
(3)通式(链状单烯烃) :CnH2n (n≥2)
(4)结构特点:碳碳双键两端的碳原子采取 杂化;其余具有四条单键的碳原子采取 杂化。烯烃中的共价键既有 键,又有 键。碳碳双键两端的碳原子以及与之直接相连的四个原子一定在同一平面。
名称是:碳碳双键,结构简式为:
C=C
sp2
sp3
σ
π
练习2
环节二:认识烯烃的结构及命名
CH2=CH-CH3碳原子采取 杂化,最多有 个原子共面,最少有 个原子共面。
sp2 和 sp3
7
6
2.烯烃的命名
环节二:认识烯烃的结构及命名
(1)命名方法:与烷烃的命名相似,即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。但不同点是主链必须含有碳碳双键,编号时起点必须离碳碳双键最近,写名称时必须标明官能团的位置。
(2)命名步骤
第一步:选主链(含官能团),称为“某烯”。
(最长、最多)
将含有碳碳双键的最长的碳链作为主链。
丁烯
例:CH3—CH2—C—CH2—CH3
CH2
‖
2.烯烃的命名
环节二:认识烯烃的结构及命名
(2)命名步骤
(近→简→小)
第二步:编号位(近官能团),定位置(包括官能团和支链)。
把主链里离碳碳双键最近的一端作为起点,用1、2、3等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定位,以确定双键以及支链的位置。
2 3 4
1
例:CH3—CH2—C—CH2—CH3
CH2
‖
2.烯烃的命名
环节二:认识烯烃的结构及命名
(2)命名步骤
第三步:写名称(标官能团),要规范。
把支链作为取代基,从简到繁,相同基合并算。用阿拉伯数字标明双键的位置(只需要标明双键碳原子标号最小的数字)用“二、三”表示双键的数目(只有一个双键时不需标明双键数目)。
练习3
环节二:认识烯烃的结构及命名
2
3
4
1
6
5
3,5-二甲基-1-己烯
1 2 3 4 5 6
2,4-二甲基-2,4-己二烯
CH3—CH—CH2—CH—CH==CH2
CH3
CH3
—
—
CH3—C==CH—C==CH—CH3
CH3
CH3
—
—
对下列烯烃进行系统命名。
环节三:认识烯烃的同分异构体
烯烃的同分异构
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
环节三:认识烯烃的同分异构体
【任务】请按要求写出烯烃C4H8的同分异构体的结构简式:
碳架异构与碳碳双键的位置异构
碳架异构
位置异构
CH2=CHCH2CH3
CH2=CHCH2CH3
CH3CH=CHCH3
2. 官能团异构
官能团异构
CH2=CHCH2CH3
单烯烃与等碳的环烷烃互为同分异构体。
环节三:认识烯烃的同分异构体
3.烯烃的立体异构——顺反异构现象
(1) 产生原因:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同
熔点/℃ -138.9 -105.5
沸点/℃ 3.7 0.9
密度/(g·cm-3) 0.621 0.604
C
C
CH3
CH3
H
H
顺-2-丁烯
C
C
CH3
CH3
H
H
反-2-丁烯
相同的原子或原子团位于双键同一侧为顺式结构
相同的原子或原子团位于双键两侧为反式结构
互为顺反异构体的两种物质化学性质基本相同,物理性质有一定差异
环节三:认识烯烃的同分异构体
3.烯烃的立体异构——顺反异构现象
有顺反异构的类型
无顺反异构的类型
C==C
a
b
a
b
(2)产生顺反异构体的条件
a.具有碳碳双键;
b.组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
C==C
a
b
a
d
C==C
a
a
a
b
课堂练习
1.下列有机物分子中,可形成顺反异构体的是
A.CH2==CHCH3 B.CH2==CHCH2CH3
C.CH3CH==C(CH3)2 D.CH3CH==CHCl
√
产生顺反异构体的条件
a.具有碳碳双键;
b.组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
2.某烯烃的结构简式为 ,其命名正确的是
A.2-甲基-5-乙基-3,5-己二烯
B.2-乙基-1,3-己二烯
C.6-甲基-3,4-庚二烯
D.5-甲基-2-乙基-1,3-己二烯
√
课堂练习
课后作业
1.归纳整理乙烯的物理性质和化学性质
2.分子式为C6H12的某烯烃,所有的碳原子都在同一平面上,则该烯烃的
结构简式为__________________,该烃的名称是_________________。
2,3-二甲基-2-丁烯
$$