4.1.1 醇的结构与性质课件 -2024-2025学年高中化学苏教版（2019）选择性必修3

4.1.1醇的结构与性质 1.认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.认识取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。 课标要求 学科素养要求 1.通过宏观实验认识乙醇的性质，结合乙醇的分子结构，从微观化学键的变化理解乙醇性质的本质。（宏观辨识与微观探析） 2. 通过乙醇性质中化学键的变化，认知反应机理，建立认知模型，并能运用模型判断、说明和预测其他醇类物质的化学性质。（证据推理与模型认知） 新课导入 对酒当歌，人生几何-----苏轼《水调歌头》 何以解忧，唯有杜康-----曹操《短歌行》 葡萄美酒夜光杯，欲饮琵琶马上催----王翰《凉州词》 劝君更尽一杯酒，西出阳关无故人----王维《送元二使安西》 东篱把酒黄昏后，有暗香盈袖----李清照《醉花阴》 中国“酒”文化，源远流长，古人的喜怒哀乐都可以用酒来抒发心绪，大家对酒的成分乙醇及其家族了解吗?今天大家酒跟着我的脚步一起走进“醇”世界吧 感受生活中乙醇 醇： 酚： 羟基(－OH)与饱和碳原子相连的化合物 羟基(－OH)与苯环直接相连而形成的化合物 一.区别醇和酚 练习:下列有机物属于醇类的是： C.CH3CH2OCH2CH3 D.CH3OH E.CH3—O—CH3　 A. B. BDF F.CH3CH(OH)CH3 OH CH3 G 二、醇 （一）、分类 1、根据醇分子中所含羟基的数目： 2、根据烃基的种类： 一元醇：CH3CH2OH(乙醇) 二元醇：CH2OHCH2OH(乙二醇) 多元醇：CH2OHCHOHCH2OH(丙三醇) 饱和醇：CH3OH(甲醇) 不饱和醇：CH2=CHCH2OH(2一丙烯一1一醇) （二）、醇的命名 ①选连有－OH的最长碳链为主链，称“某醇”。 ②从离－OH最近一端开始编号，让取代基位号依次最小。 CH3CH(OH)CH3 2-丙醇 2-甲基-1,3-丁二醇 苯甲醇 名称  结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲醇 CH3OH -97 65 乙醇 CH3CH2OH -117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH -126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH -90 118 正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH -79 138 十八醇 （硬脂醇） CH3(CH2)17OH 59 211 （三）、醇的物理通性 （三）、醇的物理通性 R-OH ↓ 疏水基，亲油基 名称  结构简式 相对分子质量 沸点/℃ 甲醇 CH3OH 32 65 乙烷 CH3CH3 30 -89 乙醇 CH3CH2OH 46 78 丙烷 CH3CH2CH3 44 -42 正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 -0.5 → 亲水基，有极性，可形成氢键 1.—R越大，物质在水中的溶解度越小 2.—OH越多，物质在水中的溶解度越大，熔沸点越高 ①饱和一元醇： 碳原子数↑，沸点↑ ②碳数相同的醇： -OH 数目越多，沸点↑ ③相对分子质量相近：醇的沸点>烷烃 R-OH ↓ 疏水基，亲油基 亲水基，有极性，可形成氢键 → （四）醇的溶解性与结构关系   甲醇 乙醇 正丙醇 正丁醇 正戊醇 正己醇 水溶性 g/100 g H2O 互溶 互溶 互溶 7.7 2.6 0.59 醇的溶解度(水中):一般随碳原子数增加而降低 甲醇、乙醇、丙醇: 与水任意比互溶 碳原子数↑，推电子基（—R）↑，羟基极性减小，根据“相似相溶”原理，醇在水中的溶解度减小。 醇与水分子间形成氢键，增加了其在水中的溶解度 C—C—O—H H H H H H 结构式： CH3CH2OH或C2H5OH 结构简式： 空间填充模型 球棍模型 乙醇的分子式为： 羟基 —OH 官能团: C2H6O 乙醇的核磁共振氢谱 三、 乙醇的组成与结构 思考：1.如何检验酒精是否含水？ 2.如何除去酒精中含有的水？ 用无水硫酸铜检验 白色变蓝色. 加入新制生石灰后蒸馏 （一）乙醇物理性质 乙醇是一种无色有特殊香味的液体，易挥发。密度比水小，与水 任意比互溶，易溶于有机溶剂，可以做溶剂，燃料和饮料 加成反应、取代反应、氧化反应等是有机化学反应的主要类型。掌握有机化学反应类型， 有助于人们深刻地认识有机化合物和有机化学反应。 13 （二）.醇的中化学性质 1.置换反应：与活泼金属(如K、Na、Ca、Mg)置换生H2， H—C —C—O—H H H H H ① CH3CH2OH + Na → CH3CH2ONa + H2↑ 2 2 2 数量关系：2—OH~H2 定量实验测定醇中-OH的个数 2R—OH + 2Na → 2 R—ONa + H2↑ H—C—C—O—H H H H H δ— δ+ ④ ② ① ③ 水和乙醇都可以和钠反应，实验现象有何不同？ 钠与水 钠与乙醇 钠是否浮在液面上 浮在水面 沉在液面下 钠的形状是否变化 熔成小球 仍是块状 有无声音 发出嘶嘶响声 没有声音 有无气泡 放出气泡 放出气泡 剧烈程度 剧烈 缓慢 化学方程式 2Na＋2H2O＝ 2 NaOH ＋H2↑ 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 【结论】乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。 加成反应、取代反应、氧化反应等是有机化学反应的主要类型。掌握有机化学反应类型， 有助于人们深刻地认识有机化合物和有机化学反应。 16 2.醇的氧化反应 C2H5OH +3O2 2CO2+3H2O 点燃 ① 燃烧 ② 催化氧化 铜丝 加热 变黑 有刺激性气味 插入乙醇 又变红， 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O △ Cu 无色，有毒，有刺激性气味 在焊接铜漆包线的线头时，常用酒精处理后再进行焊接。这是为什么？ 催化氧化的微观分析 H—C —C—O—H H H H H ① ② +2H2 2Cu+O2 ===2CuO Δ 2CuO+2H2 ===2Cu+2H2O Δ Cu 结论：去氢加氧——氧化反应；加氢去氧——还原反应 CH3－CH2-OH CH3－C-OH － － CH3 CH3 CH3－CH－CH3 － OH 请写出下列醇催化氧化后产物的分析 α-H： 2个α-H原子被氧化成醛R-CH2OH→RCHO 1个α-H原子被氧化成酮 R-CHOH→R-C=O 无α-H原子不能被催化氧化 催化氧化产物规律：分子中必须有连接H(α-H)才能发生催化氧化 无α-H原子 不能被催化氧化 CH2OH-CH2OH CHO-CHO ┃ R1 R1 ┃ ③ 被强氧化剂氧化—— 酸性KMnO4溶液分步氧化 KMnO4/K2Cr2O7(H+) 少量 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 提示：R-COOH （R不是H）不能被酸性重铬酸钾或酸性高锰酸钾氧化继续氧化 但HCOOH和HOOC-COOH能继续被它们继续氧化 。 注：重铬酸钾被乙醇还原，溶液由橙色变为（灰）绿色，测酒驾原理 KMnO4/K2Cr2O7(H+) 过量 CH3CHO→CH3COOH 延伸：醇、醛、酸与酸性高锰酸钾溶液反应 1. 2个α-H原子的醇即伯醇酸性高锰酸钾溶液反应成酸，初步氧化被氧化为醛，醛的还原性很强，会被继续氧化成羧酸。 2 . 1个α-H原子的醇及仲醇与酸性高锰酸钾溶液反应会被氧化成酮，酮稳定，不会再被氧化 3. 无α-H原子的醇即叔醇不与高锰酸钾反应 如：C2H5OH →CH3COOH HCOOH→ CO2 H2C2O4→CO2 除甲酸外，其它饱和一元羧酸不能发生催化氧化 1.下列各种醇可被氧化成相应醛的是 ( ) A.CH3CH2CH2OH B.HOCH2CH2CH2OH C.CH3CH2CHCH2CH3 D.CH-CH-OH AB OH - CH3 - - CH3 巩固练习 3、取代反应（与羧酸酯化） 断键位置： ⑴、浓硫酸的作用： ⑵、导管末端为何不伸入液面以下？ ⑶、饱和Na2CO3溶液的作用： 催化剂、吸水剂 防倒吸 ①、吸收乙醇,中和乙酸 ②、降低乙酸乙酯溶解度，便于分层 (酸脱“-OH”，醇脱“H”) CH3COOC2H5+H20 RCOOR1+H2O 能不能把饱和碳酸钠溶液改为氢氧化钠溶液，为什么？ 学以致用： 写出下列反应的化学方程式 HCOOH+C2H5OH CH3OH+HCOOH +C2H5OH HOOCCOOH+2C2H5OH HCOOC2H5+H2O CH3OOCH+H2O CH3CH(OH)COOC2H5+H2O C2H5OOCCOOC2H5+H2O H—C —C—OH H H H H 4.取代反应：与HX 氢卤酸反应 ② R-OH ＋H-X→ R-X ＋H2O △ 获取卤代烃的方法之一 C2H5-OH+H-X→C2H5-X+H2O 反应机理：卤原子取代了羟基，羟基和氢结合生成水 CH3CH2O-H + HO-CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O 140℃ 浓H2SO4 乙醚 乙醚无色、易挥发液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，有麻醉作用。易溶于有机溶剂，本身是优良溶剂。 由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物。 醚： R′ —O— R （R和R′都是烃基，可同，可不同）称某某醚 官能团：醚键 C O C 5.取代反应：醇分子间脱水生成醚 6、消去反应【分子内脱水成烯(炔)】 醇消去的条件： ①、反应条件： ②、结构条件： 浓硫酸，加热 有β－H（邻位H） H—C—C—OH H H H H ② ④ 消去反应：在一定条件下，一个有机化合物分子内脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。 催化剂和脱水剂 C + 2H2SO4(浓) CO2↑ + 2SO2↑ + 2H2O △ C2H5OH C 浓硫酸 脱水性 140 ℃时两个乙醇分子间脱水生成乙醚 温度： 严格控制温度，不能过低、也不能过高， 升温的速度要快，减少副反应发生！ 注：⑴、与苯环直接相连的羟基（即酚）不能消去 ⑵、若醇中有多种β－H，则消去产物有多种,即有几种β－H，消去产物有几种 催化剂：除了浓硫酸，还可以用磷酸、氧化铝（400℃）、P2O5 【实验过程】 a. 如图所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3，混合时先醇后酸)的混合液20 mL； b. 放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸； c. 加热混合液，使液体温度迅速升到170℃； d. 将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。 【实验装置】 温度计水银球置于反应混合液中 ①产生气体： 能使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色 实验现象： ②烧瓶内液体颜色逐渐加深，最后变黑色 试剂的作用 试剂 作用 浓硫酸 催化剂和脱水剂 氢氧化钠溶液 吸收二氧化硫和乙醇等，防止干扰实验 溴的CCl4溶液 验证乙烯的不饱和性 酸性高锰酸钾溶液 验证乙烯的还原性 碎瓷片 防止暴沸 a. 温度计的位置—— 因为需要测量的是反应物的温度。 温度计水银球要置于溶液中 b. 酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？ 浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸， 酒精要用无水乙醇，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。 c. 混合液颜色逐渐变黑，为什么？ 在加热的条件下，无水乙醇和浓硫酸除可生成乙烯外，浓硫酸具有脱水性使乙醇碳化变黑 d. 为何使液体温度迅速升到170℃？ 因为无水乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时会生成副产物乙醚 下列各种醇可发生消去反应的是（ ），生成两种烯烃（ ） A.CH3CH2CH2OH B.HOCH2CH2CH2CH3 C. CH3CH2CH(OH)CH3 D.CH3C(CH3)2OH 学以致用 F.CH3C(CH3)2CH2OH G.CH3OH ABCD C 总结：醇的中化学键极性分析 电负性：O＞H、O＞C， C-O键、O-H键有较强极性，易断裂 α位的C—H 置换反应、酯化成酯、取代成谜 共价键的类型和极性对有机物的性质有很大的影响 ① ② ④ ③ H—C—C—O—H H H H H δ— δ+ ① β位的C—H ② 取代成卤代烃或醚 ③ 催化氧化 ④ 消去反应 ② C—OH O—H C—OH 断键与反应 氧气 金属钠 氢卤酸 羧酸 浓硫酸 浓硫酸 课堂小结 醇 卤代烃 醛或酮 醇钠 醚 酯 烯烃 甲醇：CH3OH （木精、木醇） 剧毒 用于能源领域如汽车燃料 工业酒精有毒！ 汽车防冻剂 CH2CH2 OH OH 用于汽车用防冻液 乙二醇 配制保湿的化妆品 CH2CH CH2 OH OHOH 丙三醇 （甘油） 吸湿性强，保湿护肤品 多元醇 生活中常见的醇及其应用 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体。熔点-16℃ ，沸点197℃ 。能与水以任意比例互溶。是汽车防冻液的主要成分、合成涤纶的主要原料。 俗称甘油，无色、无臭、具有甜味 的黏稠液体。沸点290℃ 。能与水 以任意比例互溶，具有很强的吸水 能力。主要用于制造日用化妆品 和三硝酸甘油酯。 无色透明液体，有剧毒，误饮 少量会使眼睛失明甚至死亡 乙醇在生活中的一些用途 固体酒精：乙醇‌和‌凝固剂‌（如醋酸钙、硝化纤维等）组成的凝胶状固体，并非纯固态酒精 75%的酒精：消毒效果最佳，浓度过大或过小的消毒效果不佳 氧气 金属钠 氢卤酸 羧酸 浓硫酸 浓硫酸 课堂小结 醇 卤代烃 醛或酮 醇钠 醚 酯 烯烃 美好的一天，从学习化学开始 厚积薄发，你一定行 感谢观看 Lavf58.29.100 $$