第3章 烃的衍生物 B卷 能力提升卷-【学而思·高中同步双测卷】2025-2026学年高二化学选择性必修第三册测试卷（人教版2019）

去除甲基丙酸、饱和NaCl溶液洗去甲基丙插酸甲脂中 。一 溶解的Na.CO.、饱和CaCl。溶液吸收甲醇和水;D.为了提 高蒸速度,最后一步蒸可采用减压蒸,该步骤一定不 NH,根据电 能用常压蒸,防止甲基丙炜酸甲受热聚合。(4)实验结 束收集分水器分离出的水,并测得质量为2.70g,其物质的 2.708-0 15 mol,则生成甲基丙 酸甲翻0 15 mol 量为18gmol CH. 子守恒、原子守恒,该反应的化学方程式为:l 十 86g/mol CH。 醇)10 mL.×0. 79g mL.0.25 mol.计算;A.分水器收 32g/mol 集的水里含甲基丙唏酸甲丽,则实际产率减小;B.实验条 NH.+3O. 2 件下发生副反应,则实际产率减小;C.产品精制时收集部 -C 分低沸点物质,则实际产率增大;D.产品在洗潦、蒸发过程 中有损失,则实际产率减小。 答案:(1)邻二甲笨 酸性高酸钾溶液 CH (2)干CH-C c CH.OCH. 答案:(1)球形冷凝管 ##Nr:eHO COOCH 。 # (3)BD )(4)85.2%C (3)sp{ 16.解析:(1)由图可知,绿球代表C、白球代表H、红球为0、 2 。一 球为N,则分子式为C.H.ON,结构简式为CH。- CHCONH。。(2)含C-C及-CO-NH-,则丙炜酷按分 CH 催化剂 (4) +NH.+3O.- 子内中存在氢基,则所有原子不可能在同一平面内,故A NH+4H.O △ 正确;丙酸腰中含C、H、N、O四种元素,则不属于怪的含 CH 氧衍生物,故B错误;丙酷中含C-C.则能够使酸性 高酸钾溶液褪色,故C正确;丙脱脍中含C一C,则能 18.解析:(1)A与氢气发生取代反应生成B.B水解后再酸化得到 够使澳的四氧化碳溶液褪色,故D正确。(3)由合成可知 C.A、B.C中碳原子数相等,结合C的分子式、E的结构简式及 I乙快发生与HCN的加成,II为与水的加成反应,该反应为 从而推出D为# 0 -CH。 __Cc. ,D被氧化 _C (4)由丙酷朕合成聚丙唏酷朕,发生加聚反应,该反应为 o. C一 OH 一定条件。CH-CH。 OH nCH-CH-C-NH 得到E,E水解后酸化得到F,则F为 ,结合 C-0 已知反应(b)和最终产物的结构简式可知,G为 O.N NH. .(2)笨环上的H被C1取代时 答案:(1)C.HON CH.-CHCONH. (2)ACD(3)HCN 需要铁粉或FeCl。作催化剂。②的反应类型是取代 反应或硝化反应。 00 H.N_ (③) CH-CH-CN+HO一定条件. CH.-CH-C-NH. 中所含的氢基、竣基、经基都是 0 亲水基团,所以水溶性比笨盼的好,其密度比笨酸的大,a 一定条件. 项正确;抗结肠炎药物的有效成分不能发生消去反应,b项 (4)nCH-CH-C-NH. CH-CH 错误;该物质中不含碳碳双键或碳碳三键,不能发生加聚反 -0 应,c项错误;该物质中含有氢基和羚基,故该物质既有酸 答:1C般 性又有减性,d项正确。 NH. (2)铁粉或FeCl。硝化反应(或 17.解析:(1)A的名称为邻二甲笨,笨不能使酸性高酸钾溶 00. 取代反应)(3)ad △ ONa 液褪色,而邻二甲笨可以使酸性高酸钾溶液褪色,鉴别笨 -COONt +3NaOH 士 和A的试剂为酸性高酸钾溶液; 0 CH.COONa+2H.O B卷 能力提升卷 (2)B的结构简式为 0;反应②的化学方程式 1.D 1,2-丙二醇由1,2-二澳丙坑发生水解反应得到,1,2-二 _。 澳丙炕由丙炀和澳发生加成反应得到,丙嫦可由1-丙醇发 生消去反应得到,1-丙醇可由丙醛发生加成反应得到,所以 2- 7 其合成路线为CHCHCHO 催化刻{ NH+HIO; 浓H.SO. NaOH/H.O 0 (3)邻笨二甲酷亚胶分子中所有原子共平面,即邻笨二甲酷亚 CH.CHCH.OH,涉及的反应依次为加成反应或还原反 胶分子中N原子的杂化方式为sp{,邻茅二甲酷亚胶有2个酷 OH 胶键,最多可消耗2molNaOH,生成邻笨二甲酸纳和氢气; 应、消去反应、加成反应、取代反应或水解反应。 98 2.A 由甲笨制取对氢基笨甲酸时,需发生硝化反应引入硝 FeCl. 溶液会发生显色反应,B正确;C.化合物X中含有酸 基,再还原得到氮基,且将甲基氧化才得到基:因氛基易被 经基、基、基、酸键4种含氧官能团,C正确;D.该化 氧化,故将甲基氧化为骏基应在还原硝基前,否则生成的氛 合物中只有一个碳碳双键,其中一个双键碳原子连接的2 基也会被氧化,故先进行硝化反应,再将甲基氧化为竣基,最 个原子团都是甲基,所以不存在顺反异构,D错误。 后将硝基还原为氛基。另外还要注意一CH。为邻、对位取 12.A A.B的侧链为-CH.Cl,②为B水解为笨甲醇,③为茅 代定位基,而-COOH为间位取代定位基,故B、C、D均错。 甲醇,和笨甲醇乙酸反应,得到乙酸笨甲脂,均为取代反应, 故A正确;B.A为甲笨,分子内有4种氢,A的一氢代物有 4种,故B错误;C.笨甲醇不可与浓澳水反应产生白色沉 3.D 由信息:C-O+R-MgX→R-C-O-MgX 可 淀,故C错误;D.反应②所用试剂为氢氧化销的水溶液,故 D错误。 知,此反应原理为断开C一O双键,经基加在碳原子上, 一MgX加在O原子上,产物水解得到醇,即发生取代反应,即氢 13.D A.饱和碳酸销溶液的作用有除去混合物中的浓碗酸和 笨甲酸,同时溶解过量的乙醇,降低笨甲酸乙的溶解度, 原子(一H)取代一MgX,现要制取(CH.)C-OH,即若合成2- 主要作用是除去混合物中的浓疏酸和笨甲酸,A正确;B. 甲基-2-丙醇,则反应物中碳原子数之和为4,氧乙炕和乙 笨甲酸乙不溶于冷水,在常温下会微溶于水,易溶于乙 反应生成产物经水解得到CHCH(OH)CH.CH,故A错误;B 醇、乙融等有机溶剂,因此反应后的水溶液中会溶有少量的 项反应生成产物经水解得到丁醇(CHCH.CH.CH.OH),不是 笨甲酸乙脂,加入乙酸的目的是富集水相中少量的笨甲酸 丙醇,故B错误;C项反应生成产物经水解得到2-甲基-1-丙 乙脂,也就是萃取,B正确;C.无水MgSO。具有吸水性可以 醇,不是2-甲基-2-丙醇,故C错误:丙嗣和一氢甲炕反应生 做干燥剂,作用是除去笨甲酸乙中的水,C正确;D.操作 成产物为2-甲基-2-丙醇,故D正确。 1为分液,操作2为过滤,D错误。 4.D 萃取振荡时,用左手握住分液漏斗活塞,右手压住分液 14.B A.X、Y分子式相同但结构不同,互为同分异构体,A正 漏斗瓶塞,倒转分液漏斗使下口倾斜向上,振荡,并及时放 确;B.Y高度对称,含碳侧链同一个碳原子上的二氧代物 气,A正确;由于澳乙炕的密度比水大,故分液时,有机相在 有2种、不同碳原子上的二氧代物有4种,共6种,B错误; 下层,B正确;无水MgSO.有一定的吸水能力,可以用来除 C.Y中含有酸轻基而X中不含,酸经基能与氧化铁溶液反 去有机相中残留的少量水,C正确;由于乙醇存在分子间氢 应而显紫色,故可用FeCl。溶液鉴别,C正确;D.1molX含 键,故其沸点比涣乙炕高,所以先蒸出的是澳乙炕,D 有2mol脂基,能与2molNaOH发生水解反应,水解后疫 错误。 基连接在笨环上形成痊基,能继续消耗2molNaOH,则 5.B A.据题意和分析,笨甲醛与庚醒反应生成水和菜莉, 1molX最多与4molNaOH发生反应,D正确。 乙醇不参与反应,乙醇的主要作用是助溶剂,A错误;B.干 15.解析:根据合成路线,B→C为B与澳发生加成反应,则B 燥剂的作用是吸收有机相中的残留水分,无水MgSO。吸收 CH-CHCOOH 水形成结晶水合物,通过过滤方法分离,B正确;C.据已知信 息,菜莉易被浓碗酸氧化,不可采用与浓碗酸共热的方法 来除去产品中少量的庚酸自缩物,C错误;D.据已知信息, (1)E的名称是3-笨基-2丙快酸乙;F中含有基、碳碳 庚易自身缩合生成与菜莉酸沸点接近的产物,直接蒸难 CH-CHCOOH 以将二者分离,不可将最后两步“蒸”和“柱色谱法分离”替 双键;B的结构简式为二 换为“真空减压蒸”D错误。 6.C 根据氧啥的结构简式,分子中含18个碳原子,A正确; (2)B→C为B与澳发生的加成反应;D→E为D与乙醇发 氧啥含有的官能团为氢原子和碳碳双键,既能发生取代反 生化反应,反应条件为浓疏酸加热。(3)C→D中反应① 应,又能发生加成反应,B正确;氧啥含有笨环,属于芳香族 为代经的消去反应及竣基与碱的反应,方程式为 化合物,笨中只含有C、H两元素,与氛啥结构不相似,不是 COOK 同系物,C错误;氧中含有多个sp^{}杂化的碳原子,则分子 中所有原子不可能共平面,D正确。 COOH 7.C 能与CuO反应生成酸的C.H.OH的醇应为C.H。 KOH/甲醇 +3KOH +2KBr CH.OH的结构,-C.H。有4种,因此a一4,而8种同分异 Br CH. 十3H.O。(4)E的同系物G的相对分子质量比E小14,则 构体中,其中CH.CH.C-OH不能与CuO反应,而其他的 G的分子式为C。H。0。,①属于芳香族化合物,分子中含有 两个六元环结构和一个甲基;②1molG在碱性条件下水 CH 解可消耗2m0lNaOH,则脂基水解后生成物中含有酸经 除C.H.一CH.OH外均能氧化生成翻,即b-8-4-1-3。 基,则符合的同分异构体为 8.D 分子式为C.。HO,故A错误;笨是平面型分子,与笨 ,有机物为非对称 碳碳双键直接相连的原子在同一平面,由于单键可旋转,则 ~。0 OH 结构,甲基在笨环上有4个位置,在碳碳双键上有2个位 置,写出任意一种即可。 答案:(1)笨丙快酸乙脂 至少有12个碳原子同一平面, 脂基、碳碳双键 0H CH-CHCOOH M 故B错误;1molM中含有3mol碳碳双键能消耗3mol Br。. (2)加成 乙醇、浓疏酸加热 含1mol酸经基能取代笨环对位,耗1molBr。,最多消耗 COOK 4 molBr.,故C错误;M含有酸轻基,有弱酸性,既能与金属 Br Na反应又能与NaOH溶液反应,故D正确。 COOH 9.B 化合物A中含有竣基,可与乙醇发生脂化反应,A项错 KOH/甲醇 +3KOH 误;该分子可以看作是笨环上的氢原子被氛原子取代,故氛 原子和笨环共面,B项正确;化合物A与液澳混合后加入铁 粉可发生取代反应,C项错误;化合物B可通过笨与Cl:发 2KBr+3H.O 生取代反应制得,D项错误。 10.C 由乙的结构简式可知其分子式为CH.O.,故A错误;X中 含有碳碳双键、酸键,无法发生消去反应,故B错误;Y中碳碳 双键上的碳原子都有且仅有1个H原子,另外的原子团不同, ###_。# 因此存在顺反异构,故C正确;未告知Y的物质的量,因此无 (任写其中一 法确定与H.加成消耗H.的物质的量,故D错误。 11.D A.化合物X中存在碳碳双键,能和Br:发生加成反应, 个,合理即可) 笨环连有酸狂基,下方笨环上酸轻基邻位有氢原子,可以与 16.解析:(1)该反应需要控制在170C左右进行,所以缺少的 Br。发生取代反应,A正确;B.化合物X中有盼经基,遇 仪器为温度计;冷凝管可以导出生成的乙气体,使乙醇冷 99 凝回流,提高原料的利用率;装置A中的反应为乙醇的消 NaBr+H.O。(4)根据上述推断可知J的结构简式为 浓疏酸 0 O 去反应,化学方程式为C.H.OH COOH.(5)G结构简式为CH.CH.CHCOOH.G H.O。(2)装置B中玻璃管可以平衡气压,防倒吸并监控实 验过程中导管是否堵塞。(3)浓疏酸具有强氧化性,反应过 CH. ~N. 程中可能被还原生成SO.,即该刺激性气味的气体为二氧 的同分异构体满足条件:①能与金属纳反应产生气体②既能 化磕,高酸钾溶液可以吸收二氧化破,但同时也会把乙懦 氧化;浓碗酸不能吸收二氧化破;饱和碳酸氢纳虽然可以吸 发生银镜反应,又能发生水解反应,说明含有基、醒基,则说 收二氧化磕,但同时会产生新的气体杂质二氧化碳,应用 明该同分异构体中含一OH及甲酸形成的基,则其可能的同 OH NaOH溶液吸收,故选C;检验二氧化碱是否完全除尽可以 用品红溶液。(4)乙的密度较小,氧气的密度较大,乙 分异构体为HCOOCHCH.CH.OH。HCOOCH.CHCH. 从靠下的位置进入,氧气从靠上位置进入,可以使两种气体 OH OH 充分接触;氢气有毒,所以应将b管逸出的Cl通入到 NaOH溶液,防止尾气污染环境。(5)20ml.乙醇的物质的 HCOOCHCH.CH. HCOO-C-CH 3mol,则理论上可以生成 46g mol CH 3mol 1.2二乙炕,ag1.2二氧乙炕的物质的量为mol. 8 CH HCO0-CH-CH.OH,共5种不同的结构;其中核磁共 振氢谱显示为3组峰,说明分子中含有3种不同的H原 792 OH 答案:(1)温度计 导出生成的乙 气体;使乙醇冷凝回流,提 子,峰面积比为6:1:1的是HC00-C-CH。 高原料的利用率 C.H.OH 170CH.-CH.+HO 浓疏酸 CH 答案:(1)取代反应 基、氛基 (2)平衡气压,防倒吸并监控实验过程中导管是否堵塞 (2)丁酸 C..H.NO (3)C 品红溶液 (4)有利于Cl.、C.H.充分混合反应 Br (5)2300d% 将b管逸出的Cl.通入到NaOH溶液,防止尾气污染环境 (3) CH.CH.CH-COOH+2NaOH-. 792 OH CH.CH.CH-COONa +NaBr+H.C 酸、浓硝酸共热发生取代反应,产生B为邻硝基甲笨 0H #_ ,B与MnO。反应,甲基被氧化生成基,得到 __cooH (5)5 HCOO-C-CH. C. CH E分子式为C.H.O.,根据反应产生的F结构简式可知E 18.解析:(1)A的结构简式为 -CH ,G中含氧官能团 为丁酸,结构简式为CH.CH.CH.COOH,与Br:在PBr Br 的名称为:硝基、酷腰基; (2)由题干流程图可知,反应③是由三氮甲在浓疏酸、浓 作用下发生取代反应产生F:C。HCHCOOH;F与 硝酸作用下生成间硝基三氛甲笨,即发生硝化反应属于取 NaOH溶液共热发生反应,然后酸化可得G: 代反应,反应④将硝基转化为氢基,属于还原反应; CF CH.CH.CHCOOH:G与O 在催化剂作用下醇释基被 (3)由题干流程图可知,反应即由 和 。一 NH。 氧化变为巍基,反应产生H:CH.CH.CCOOH;H与D CF 在NaOH存在并加热时反应产生J: (CH。)CHCOCI反应生成 f_. 和HCl,则该反 NH CH: CF。 在一定条件下发生消去反应产生K: 。(1) NC0OH 应的反应方程式为 十(CH):CHCOC)吐咬 A是甲笨,甲笨与浓疏酸、浓硝酸共热发生取代反应,产生 ,所以A→B的反应类型是取 NH. ~-CHO 代反应;D的结构简式为NH。 CF ,可知D中含有的官 能团名称是基、基。(2)E结构简式为 +HCl,叱院是一种有机碱,能够中和反应 CH.CH.CH.COOH,E的化学名称是丁酸,K的结构简式 NH __CH. 生成的HCl,促使上述反应正向移动,提高反应转化率; ,根据结构简式可得出K的分子式是C. (4)T(C.H.NO。)是E在碱性条件下的水解产物,显然有一 C00H 个巍基,它的同分异构体,要求①一NH:直接连在笨环上; ②能与新制的氢氧化铜悬浊液共热产生红色沉淀,说明结 H. NO.。(3)F是C.H.CHCOOH,与足量NaOH溶液反 构中有酸基。分析可知,T符合条件的同分异构体分两大 类:一类是笨环上有两个取代基:一NH。和HCOO-,在笨 应,竣基发生中和反应,Br原子发生取代反应,Br原子变为 环上按邻、间、对排列方式共有3种;另一类是笨环上有3 OH,同时产生HBr,HBr与NaOH发生中和反应,所以 1molF可以与2molNaOH反应,该反应的化学方程式为 个取代基:-OH.-CHO.-NH,三个不同的取代基在茅 环上的排列方式共有10种结构,所以一共有13种符合条 Br OH 件的同分异构体。其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积 CHCHCH-COOH+2NOH-→CHCHCH-COON+ 100 硝基、酷按基 10.A A.环上有6种化学环境不同的氢原子,则环上的一氛 OH OH (2)取代反应 还原反应 CF。 CF。 代物有6种,故A错误;B. 都含有1 +HCl (3) 个环、1个痊基,结构相似,相差4个CH。原子团,二者互为 同系物,故B正确;C.分子中C、H、O原子个数依次是10。 NH. 20.1.分子式为C。HO,故C正确;D.分子中碳原子均是 吸收反应产物中的HCl,提高反应转化率 饱和碳原子,10个碳原子均采取sp^{}杂化,而氧原子价层电 子对数为2+6-1×2-4.氧原子也采取sp^{}杂化,即该分 第二次月考检测卷 子中sp杂化的原子数为11个,故D正确 11.B A.Y分子中含有3种等效氢,核磁共振氢谱有3组峰, 1.C A错,油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂舫酸 故A错误;B.Y中的官能团为基和碳碳双键,先用新制 盐,与碳碳双键无关;B错,油脂在人体内发生水解反应,可 Cu(OH),悬浊液检验醛基,再用澳水检验碳碳双键,故B 以生成甘油和高级脂防酸,与碳碳双键无关;C对,植物油含 正确;C.X分子中含有饱和碳,不可能所有原子共平面,故 有碳碳双键,能与澳发生加成反应,使澳的四氢化碳溶液褪 C错误;D.Z分子的不饱和度为4,笨环的不饱和度为4,存 色;D错,脂舫是有机体组织里储存能量的重要物质,与碳碳 在芳香族化合物的同分异构体,故D错误。 双键无关。 2.C A.由题干表中数据可知,提取咖啡因最好选择热水,但 12.D A.X 或 的分子式为CH,存在顺反异 温度不是越高越好,温度太高,导致咖啡因升华而损失,A错 误;B.由于咖啡为可燃性有机物,故操作1不能为灼烧,也 构,A错误;B.乙为2-乙基环已朝,含有巍基,不含有酸基, 不需用址坍,应该为浸取,B错误;C.由题干信息可知,咖啡 B错误;C.反应①、②分别为消去反应、取代反应,C错误; 因是白色粉状物,有弱碱性,不与碱反应,故操作2中加入生 石灰与酸性物质如单宁酸等反应生成盐而除去,C正确:D. D.若Y 发生消去反应,有机产物有 或 红外光谱仪只能检测出有机物中的官能团或者化学键,而不 能确定咖啡因的晶体结构,确定晶体结构需要X一射线衍射 OH 实验,D错误。 3.D 由澳乙炕制乙醇属于取代反应;由乙稀制乙醇属于加成 反应,故A不选;由甲笨制三氧甲笨属于取代反应;由甲笨 两种,D正确。 制笨甲酸属于氧化反应,故B不选;由氧代环已炕制环已炜 13.BA.由X和Y的结构简式可知,X只含酸经基,Y含酸 属于消去反应;由丙炜制1,2-二澳丙炕属于加成反应,故C 经基和醇经基,X和Y不是同类物质,二者不互为同系物, 不选;由甲炕制四氛化碳属于取代反应;由笨制澳笨属于取 故A错误;BX含有酸轻基,Y含酸轻基和醇轻基,乙含有 代反应,属于同一反应类型,故D选。 联基和酸经基,均能使酸性高猛酸钾禄色,故B正确;C由 4.A 澳水与笨盼溶液反应生成白色沉淀,已娇与澳水发生加 转化反应可知,X与HCHO两者发生加成反应生成Y,故 成反应而使澳水退色,甲笨与澳水不反应,可用澳水鉴别,A C错误;D.环与基都可以与H,加成,故1moZ在一 项正确;已、甲笨与氧化铁溶液均不反应且密度都比水小, 定条件下与H。反应,最多消耗4molH,故D错误. 不能用氧化铁溶液鉴别,B项错误;笨酸溶液、己嫦、甲笨与 14.D A.加入乙酸萃取溶液中的萄香油,分液得到含有简香 新制氢氧化铜悬浊液均不反应,不能用新制氢氧化铜悬浊液 油的有机层,利用的是苗香油在水和乙献中的溶解度不同, 鉴别,C项错误;酸溶液、己炜、甲笨均能使酸性高酸钟 以及乙酸和水的密度不同进行分离,A错误;B.水蒸气蒸 溶液退色,不能用酸性高糕酸钾溶液鉴别,D项错误。 是将含有挥发性成分的植物原料与水共蒸,使挥发性 5.D 碳酸纳与醋酸溶液反应生成酷酸纳、二氧化碳气体和 成分随水蒸气出,减压蒸是通过减小体系内压强而降 低液体沸点达到分离提纯的目的,两者的蒸条件不同,原 水,由强酸制弱酸的原理可知,醋酸的酸性比碳酸强,故A 正确;乙醇具有还原性,能与酸性高酸钾溶液发生氧化反 理不同,B错误;C.香油的主要成分是含有基的芳香族 化合物,若将无水碗酸纳用碱石灰代替,香油会在碱石灰 应,使酸性高酸钾溶液褪色,故B正确;乙快的含碳量较 的作用下发生水解而无法制得苗香油,C错误;D.向馅出 高,燃烧时火焰明亮,并带有黑烟,故C正确;石蕴溶液中滴 液中加入氢化纳至饱和能降低萄香油的溶解度,便于苗香 入乙酸,溶液变红色,只能说明乙酸水济液显酸性,不能说明 油析出分层,有利于提高香油的提取率,D正确。 乙酸的酸性强弱,故D错误。 15.解析:A的分子式为C.H.。O,能被O。 催化氧化,则A为 6.D 由信息可知,基相邻碳原子上的氢可以和与另一酸分子 醇,A分子中怪基上的一氧代物有两种,则A的结构简式 的基发生加成反应,发生加成反应的可以是同种醒、也可以 CH. CH. 是不同种醛,则乙醛与丙醉在NaOH溶液中可以发生同种醛的 加成有2种,也可以发生不同种的加成也有2种,共4种。 为 HC-C-CH.OH,B为 H.C-C-CHO;依据题给 7.D 符合条件的同分异构体中必须含有笨环,若笨环上有两 CH 个取代基,则其中一个是甲基,另一个是脂基,它们分别为 CH 0 0 CH 1 H-C-O 信息,可得出C为 HC-C-CH-CHCHO,D为 CH CH CH ;若笨环上只有一个取代基,则为 H.C-C-CHCH.CHO. E 为 --OoCCH -CooCH . 1 8.DX为石油化工产品,结合图示转化关系可推知X为CH -CH.,Y为C.H.OH,Z为CHCHO,W为乙酸乙。 H.C-C-CHCH.COOH;F为 酸乙在碱、稀酸环境下均能发生水解,D项不正确。 9.C G→E碳基转化为轻基,发生了加成反应,A错误;E分 CH. OH 子中含有多个饱和碳原子,所有碳原子不可能在同一平面 F 化反 应。 生 成 生 发 内,B错误;化合物G分子中氢原子含有6类,其一代物有 G 6种,C正确;G分子不含有经基或狼基,与纳不反应,E含有 CH.OOCCH.CH.C(CH.). 经基,和钩反应,G、E分子中均含有茅环和酸基,均能与 为 H.、NaOH溶液反应,G笨环上有甲基,E含有痊基,均与酸 性KMnO.溶液反应,D错误。 HO OCH。 101第三章 烃的衍生物 B卷 能力提升卷 (时间：75分钟满分：100分) 一、选择题：本题共14小题，每小题3分，共42分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符 合题目要求的。 1.有下列几种反应类型：①消去②取代③氧化④加成⑤还原⑥水解，用丙醛制取1,2 丙二醇(CH,CHCH2OH),按正确的合成路线依次发生的反应所属类型不可能是() OH A.⑤①④⑥ B.④①④② C.⑤①④② D.⑤③⑥① 2.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基： NO 那 Fe,HCl,H2 NH2,产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤 合理的是 A.甲苯硝化X氧化甲悲Y还原硝燕对氨基苯甲酸 如 製 B.甲苯氧化甲基X酷化y还原商基对氨基苯甲酸 C.甲苯还愿X氧化甲基Y硝化对氨基苯甲酸 D.甲苯骑化X还原稍基Y氧化甲基对氨基苯甲酸 前 3.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂R一MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成： CO+R-MgX→R-C O一MgX,所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇 的合成方法之一。现欲合成(CH2),C一OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确 的是 A.乙醛和氧乙烷 B.甲醛和1-溴丙烷 C.甲醛和2-溴丙烷 D.丙酮和一氯甲烷 37 4.溴乙烷是有机合成的重要原料，实验室中可由乙醇与氢溴酸反应制备，路线如下： 48%氢溴酸 水 5%NaC0,溶液水 浓硫酸 分液 有洗涤 有洗涤 有洗涤 CHCH-OH 无水MgSO蒸馏 CH:CH2Br 缓慢加人 相 分液 分液 相 分液 相 下列说法错误的是 A.萃取振荡时，分液漏斗下口应倾斜向上 B.用5%Na2CO3溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗的下层 C.无水MgSO,的作用是除去有机相中残存的少量水 D.蒸馏除去残余反应物乙醇时，乙醇先蒸馏出体系 5.工业制备茉莉醛 )的流程如图所示： 乙醇KOH 干燥剂 加热 冷却 萃取 蒸馏柱色谱 醛 分液 过滤 法分离 茉莉醛 庚醛 水相 滤渣 庚醛自缩物 已知：①庚醛易自身缩合，且产物的沸点与茉莉醛接近； ②茉莉醛易被浓硫酸氧化； ③当样品随着流动相经过固定相时，因不同组分在两相间的分配不同而实现分离，此法称为柱 色谱法。 下列说法正确的是 A.乙醇的主要作用是提供反应物 B.干燥剂可选用无水MgSO C.可采用与浓硫酸共热的方法除去产品中少量的庚醛自缩物 D.可将最后两步“蒸馏”和“柱色谱法分离”合并替换为“真空减压蒸馏” 一38 6.据研究发现，药物磷酸氯喹在细胞水平上能一定程度抑制新型冠状病毒感染。该药物的有效 HWN人入N 成分氯喹结构式如下： 。下列关于氯喹叙述错误的是 A.分子中含18个碳原子 B.既能发生取代反应，又能发生加成反应 C.属于芳香族化合物且与苯互为同系物 D.分子中所有原子不可能共平面 7.已知饱和一元醇C,H,OH有8种同分异构体，其中能与CuO反应生成醛的有a种，生成酮的 有b种，则a、b的数目分别为 () A.5和2 B.4和4 C.4和3 D.3和4 8.有机物M为合成新型药物中间体，其结构简式如图。下列有关M的说法正确的是() OH OH M A.分子式为C1gH2O2 B.分子中至少有11个碳原子在同一平面上 C.1molM与溴水反应最多消耗5 mol Br2 D.既能与金属Na反应又能与NaOH溶液反应 9.微信中的“苯宝宝表情包”可看作是由苯衍生的物质配以相应文字形成的（如图）。下列说法正 确的是 OH 苯宝宝好心（辛）酸 苯宝宝多虑（氯）了 A B 39 A.化合物A不能与乙醇反应 B.化合物B分子中所有原子都在同一平面上 C.化合物A可与浓溴水、铁粉发生取代反应 D.化合物B可通过苯与氯气发生加成反应制得 10.实验室合成洋茉莉醛的反应如图： CH.-CH=CH KOHO-CH-CH-CH,Na Cr.O.CHO 0 Y(异黄樟油素) H:SO. X(黄樟油素) Z(洋茉莉醛) 以下说法正确的是 A.Z的分子式为C,HO B.X能发生取代、氧化、消去、还原反应 C.有机物Y存在顺反异构现象 D.Y与足量H2加成消耗H2的物质的量为4mol 11.化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误 的是 C CI OH CHO HO OH X A.可与Br2发生加成反应和取代反应 B.可与FeCl3溶液发生显色反应 C.含有4种含氧官能团 D.存在顺反异构 -40 12.乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，常用于化妆品和食品工业。设计合成方案如图所示： 0 A、 2,光照 H,C一OH,浓硫酸，△ -B(C.HCD"C- D( CH.O C CH, ① 下列说法正确的是 A.②③均为取代反应 B.A的一氯代物有3种 C.C可与浓溴水反应产生白色沉淀 D.反应②所用试剂为氢氧化钠的醇溶液 13.苯甲酸和乙醇在浓硫酸加热条件下反应生成苯甲酸乙酯，实验室初步分离产物并回收苯甲酸 的工艺流程如下： 有机相 无水MgS04 苯甲酸 饱和 NaCO 过滤 乙酯 产物 溶液 混合物 操作1 乙醚层 乙醚 水相 水层 S0,粗品操作3，苯甲酸 操作2 已知：苯甲酸微溶于冷水，熔点为122℃；苯甲酸乙酯不溶于冷水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶 剂，熔点为-34.6℃、沸点为212℃。 下列说法错误的是 ( A.饱和碳酸钠溶液的主要作用是除去混合物中的浓硫酸和苯甲酸 B.加入乙醚的目的是富集水相中少量的苯甲酸乙酯 C.无水MgSO,的作用是除去苯甲酸乙酯中的水 D.操作1和操作2相同 14.有机物X、Y存在如下转化关系。 OCOCH,CH OH COCH,CH AICl CH,CH,OC OCOCH,CH OH X 41 下列说法错误的是 A.X、Y互为同分异构体 B.Y中含碳侧链上的二氯代物有5种 C.可用FeCL3溶液鉴别X、Y D.1molX最多与4 mol NaOH发生反应 二、非选择题：本题共4小题，共58分。 15.(14分)用A制取D(苯丙炔酸)并制取小分子半导体F的合成路线如图所示： COOH COOH COOC2Hs Br CHO Br (CH,C0)20 B 1 Brz ①KOH/CH,OH,△ 定条件 CH,C0N2,△ ②H A D 回答下列问题： (1)E的名称是 ,F中官能团的名称为 ,B的结构简式为 (2)B→C的反应类型为 ,D→E的试剂和条件是 (3)C→D中反应①的化学方程式为 (4)E的同系物G的相对分子质量比E小14，写出一种满足下列条件的G的同分异构体 0 ①属于芳香族化合物，分子中含有两个六元环结构和一个甲基； ②1molG在碱性条件下水解可消耗2 mol NaOH。 16.(14分)1,2-二氯乙烷是一种广泛使用的有机溶剂、黏合剂，其沸点为83.5℃，熔点为一35℃。 下图为实验室中制备1,2二氯乙烷的装置，加热和夹持装置已略去。装置A中的浓硫酸是催化 剂、脱水剂，无水乙醇的密度约为0.8g·mL1,该反应需要控制在170℃左右进行。 —42 20mL无水乙醇 0l哦%0降毫片 A (1)装置A中还缺少的一种必需实验仪器是 。 使用冷凝管的目的是 。装置A中发 生反应主要反应的化学方程式为 (2)装置B中插人玻璃管的作用是 (3)实验时若温度控制不好，A中三颈烧瓶内会产生某种刺激性气味的气体，为吸收该气体在 装置B中应加入的最佳试剂为 A.高锰酸钾溶液 B.浓硫酸 C.氢氧化钠溶液 D.饱和碳酸氢钠溶液 为检验该气体已完全除去，C中盛放的试剂为 (填试剂名称)。 (4)D中a、c两个导气管进人仪器中的长度不同，其优点是 从绿色化学角度考虑，对导气管b的进一步处理方法是 (5)实验结束后收集得到ag1,2-二氯乙烷，则乙醇的利用率为 17.(15分)某药物中间体K的一种合成路线如下： A 浓HNO Mn02 还原 D C.Hs 浓HS0/△ 氧化 CH:NO CH-NO CH: ①OH ②△ E Br> i.NaOH 02 H C.H,O:PBra C.HCHCOOH G ii.H' 」催化剂CH。O F 已知：RNH2十 一定条件 RN -C+H,0 H OH O RCH+R'CHC-R"OH R CH-CHC-R'△，RCH-C R 43 (1)A→B的反应类型是 ,D中含有的官能团名称是 (2)E的化学名称是 ,K的分子式是 (3)F与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 (4)J的结构简式为 (5)G的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 (不含立体异构)种。 ①能与金属钠反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是 (写 结构简式)。 18.(15分)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线 如图： CF Fe 20%的盐酸 NO. NH G④ 0 请回答下列问题： (1)芳香烃A的结构简式为 :G中含氧官能团的名称为： (2)反应③和④的反应类型分别是 (3)⑤的化学方程式为 ,吡啶是一种有机碱，其在 反应⑤中的作用为 (4)T(C,H,NO2)是E在一定条件下反应的产物，同时符合下列条件的T的同分异构体有多 种，其中核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1：2：2：2的物质的结构简式为 ①一NH2直接连在苯环上； ②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀。 -44