内容正文:
0
应,B正确,化合物N分子中含有饱和碳原子(图中箭头所
氧化碳和丁酮(CH,一CH2—C一CH,),依据烯经与酸性
高锰酸钾溶液反应的氧化产物的规律可知,该烯烃的结构
),这些饱和碳原子在空间形成以C为中心
简式为CH2一C(CH)CH2CH。
答案:I.④⑥Ⅱ,(1)①AC②2+c+2d
的四面体结构,故所有原子不可能处于同一平面,C错误;L
H
和M分子中含有羟基,可以与Na反应生成H2,但N中的
官能团只有氯原子和醚健,这两种官能团不能与Na反应生
(2)①CH=C-CH-CH2
②
-CH
成H2,D错误。
9.C由图示结构可知,该物质的分子式为C2H14O2,故A不
H
选:该化合物分子含有苯环,能发生加成反应,该物质为可燃
(3)CH,CH-CHCH,CH CH-C(CH,)CH,CH,
烧的有机化合物,所以能发生氧化反应,故B不选;苯环以
及与苯环直接相连的碳原子共8个碳原子一定共面,但外接
第三章烃的衍生物
的碳碳单键可以旋转,即丁基上的C不一定与某环共面,因
此只有8个C原子一定共面,选C:苯环上有四种不同位置
A卷基础巩固卷
的H原子,二氯代物按照邻间对算,邻位有3种、对位1种、
1.A胺的官能团是一NH2。
间位2种,共6种,故D不选。
2.DA项,可能是单质澳与碱反应,无法证明发生消去反应,
10.C该合成原理是乙酸酐中的CH,CO原子团取代水杨酸
错误:B项,生成淡黄色沉淀,说明生成了溴离子,而
中的酚羟基上的氢原子,发生的是取代反应,A正确;由题
中的结构式可得,阿司匹林的分子式为CHO:,B正确,阿
《》CH,CH,Br发生水解反应和消去反应都能生成淚
司匹林含羧基,可以和氢氧化钠发生酸碱中和反应生成盐,
离子,无法证明发生消去反应,错误:C项,乙醇和
所以阿司匹林能溶于氢氧化钠溶液中,C错误;苯环为平面
》一CH2CH2Br也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,无法证
结构,氢氧单键可以旋转,所以酚羟基可以与苯环共面,碳
氧双键为平面结构,羟基可以与其共面,碳氧双键平面与苯
明发生消去反应,错误:D项,B红2的颜色接去,说明有苯乙
环平面以单键相连,单键可以旋转,所以水杨酸分子中所有
烯生成,能证明发生消去反应,正确。
原子可能共平面,但不是一定共平面,D正确
3.B实验室制取乙烯时,浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂,A
11.DA.分子中含有碳碳双键,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,A
错误,实验室制取乙烯,反应温度控制在170℃左右,则温度
正确:B分子中含有碳碳双健,可发生加聚反应,B正确:C,分
计用来指示溶液温度,B正确:装置I为制取乙烯,生成的乙
子中骏基、羟基可与金属钠反应,1mol拔物质最多可与3mol
稀中含有二氧化碳、二氧化硫等杂质,装置Ⅲ为检验二氧化
Na反应,C正确:D.分子中羟基所连碳上有1个氢,与均热的
硫是否除尽,装置Ⅱ可除去二氧化碳及二氧化硫,装置下为
CuO反应得到酮腹基,不能发生银镜反应,D错误。
乙烯与澳发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,则装置连接顺
12.DA.CH,COOH与NaCO,反应生成CO2,乙酸易挥发,
序为acbdef,C错误;1,2-二澳乙烷和四氯化碳相互溶解,不
所得CO2中混有CH COOH(g),CH,COOH(g)能与苯酚
能用分液操作分高离产品,D错误。
钠溶液反应生成苯酚,规察到苯酚钠溶液变浑浊,不能证明
4.C有机化学反应中得氧或失氢为氧化反应,所以乙烯与氧
CO2与苯酚钠一定发生了反应,不能比较碳酸和苯酚酸性
气在催化剂的作用下反应生成环氧乙烷的反应为氧化反应,
的强弱,A错误:B.苯酚的酸性很弱,苯酚水溶液不能使石
故A不选:环氧乙烷中含有一CH,一,所以环氧乙烷中不可
蕊溶液变色,B错误:C,电石中混有的CaS等也能与水反
能所有原子共面,故B不选:乙烯含碳碳双键,苯乙醇含有
应,使得乙块中混有HS等气体,H2S能使谗水褪色,不能
羟基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯环不能使酸性高锰酸
证明乙炔可使决水褪色,C错误:D.乙醇与乙酸在浓硫酸、
钾溶液褪色,故选C:苯乙醇中的羟基能与Na反应生成氢
加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯和H,O,乙酸乙酯
气,故D不选。
难溶于饱和Na2CO3溶液,饱和Na:CO3溶液可除去乙酸
5,C水浴加热的优点:受热均匀,便于控制温度,故A正确;
乙酯中混有的乙醇、乙酸,用饱和N:CO,溶液收集乙酸乙
环己烷作溶剂使反应物充分接触,加入的环己烷可提高苯甲
酯,装置正确,D正确。
酸乙酯产率,故B正确;浓硫酸密度大,且稀释时放出大量
13.BA.由糊皮素的结构简式知,其分子式C1sH1。O2,A项错
的热,(类比浓硫酸的稀释),浓硫酸应孩在无水乙醇后面加,
误:B.槲皮素中含有的4个酚羟基能与NaOH溶液反应,1
向仪器A中加药品顺序:苯甲酸、无水乙醇、浓硫酸、环己
mol期皮素最多消耗4 mol NaOH,B项正确:C.酚整基邻
烷,故C错误:碳酸钠可以和硫酸、苯甲酸反应生成易溶于
对位的茉环氢能与溴水发生取代反应,碳碳双键能与溴水
水的盐,反应后向A中的溶液加入碳酸钠以除去硫酸和刺
余的苯甲酸,故D正确。
发生加成反应,与澳水反应,1mol槲皮素最多消耗6mol
Br2,C项错误;D.据皮素与足量氢气加成后所得产物为
6,B澳乙烷中含有澳原子,检验溴原子需先將溴原子变成浪
OH OH
离子,故先加入氢氧化钠溶液,加热,发生取代反应,生成溴
OH
化钠,再加入稀硝酸,除去过量的氢氧化钠,加入硝酸银,若
产生淡黄色沉淀,则为溴化银,含有溴元素,故选B。
HO
,其中“¥”标示的碳原子为手性
7.D分子内氢键仅在分子内部两个可能发生氢能作用的基
OH
团的空间位置合适时,才会形成,故柠檬醛不存在分子内氢
就,A错误;柠檬醛分子中存在碳碳双键和醛基,分别能与溴
OH
发生加成反应和氧化反应,故溴水褪色,不能证明碳碳双键
碳原子,有10个手性碳原子,D项错误。
存在,也可能是醛基引起的,B错误:柠檬醛分子中碳原子不
14.DA.克拉维酸和克拉维酸钾中都含有一CH,OH这一结
存在连接的4个基团或原子均不同的结构,故不存在手性碳
构,能被催化氧化生成醛,A正确:B.根据克拉维酸的结构
原子,C错误:根据乙烯分子中的6个原子共平面、甲醛的4
简式可知,其中含有酰胺基、羧基、醚键、碳碳双健和羟基五
个原子共平面可知,若柠檬醛分子中这三个结构中三个面
种官能团,B正确:C.克拉雏酸和克拉雏酸钾中都含有碳碳
1
双键,能被酸性高锰酸钾氧化从而使其褪色,C正确:D,克
拉雏酸中存在酰胺基,能与KOH溶液反应,因此上迷转化
不能通过加入KOH溶液实现,D错误。
重叠,
则所有碳原子可能共面,D正确。
15.解析:(1)A装置的名称是球形冷凝管。(2)上述实验可能
HH,C
发生的副反应为甲基丙烯酸甲酯聚合、甲醇分子间脱水,甲
柠檬醛
基丙烯酸聚合。(3)A.在孩实险中,浓硫酸是催化剂和吸
8.B根据L的结构简式可知,L的分子式为C,H2O,A错
水剂。B.酯化反应中若生成的酯的密度比水大,沉在水
误:化合物M分子中有羟基和氟原子,由于与羟基(或氯原
下,水从分水器中流入圆底烧瓶内,不能提高反应物的转化
子)相连的C的相邻C上有H原子,因此可以发生消去反
率:C.洗涤剂X是一组试剂,产物要依次用饱和Na.CO,
97
去除甲基丙烯酸,饱和NCI溶液洗去甲基丙烯酸甲酯中
溶解的Na2CO、他和CaCl2溶液吸收甲醇和水;D.为了提
高蒸缩速度,最后一步蒸馏可采用减压蒸馏,该步骤一定不
(4)邻二甲苯与气、氧气反应
,根据电
能用常压蒸馏,防止甲基丙烯酸甲酯受热聚合。(4)实验结
束收集分水器分离出的水,并测得质量为2.70g,其物质的
、量为0品=0.15mol,则生成甲基丙烯酸甲酯0.15m0l,
CH
子守恒、原子守恒,该反应的化学方程式为:
m(甲基丙插酸)=15mlX1,01g/ml=0.176mol,n(甲
86 g/mol
CH
醇)=10mLX0,79g/mL=0.25m0l,计算:A.分水器收
32 g/mol
集的水里含甲基丙烯酸甲酯,则实际产率减小:B.实验条
催化剂
NH,+302
H+4H2O。
件下发生副反应,则实际产率减小:C.产品精制时改集部
分低沸点物质,则实际产率增大:D.产品在洗涤、蒸发过程
中有损失,则实际产率减小。
答案:(1)邻二甲苯
酸性高锰酸钾溶液
CH
答案:(1)球形冷凝管(2)七CH2
C3为
.CH,OCH,
80-95D
NH2
(2
OH
NH+H:O
COOCH,
(3)BD(4)85.2%C
16.解析:(1)由图可知,绿球代表C、白球代表H、红球为O、篮
(3)sp2
球为N,则分子式为CHON,结构简式为CH2
CHCONH2。(2)含C一C及一CO一NH一,则丙烯酰胺分
CH,
催化剂
子内中存在氨基,则所有原子不可能在同一平面内,故A
(4)
+NH,+30,
NH+4H,O
正确:丙烯酰胺中含C、H、N、O四种元素,则不属于烃的含
CH
氧衍生物,故B错误:丙烯酰胺中含C一C,则能够使酸性
高锰酸钾溶液褪色,故C正确;丙烯酰胺中含C一C,则能
18.解析:(1)A与氯气发生取代反应生成B,B水解后再酸化得到
够使溴的四氯化碳溶液褪色,故D正确。(3)由合成可知,
C,A,B、C中碳原子数相等,结合C的分子式、E的结构简式及
I乙焕发生与HCN的加成,Ⅱ为与水的加成反应,该反应为
已知反应(a),可知C为
CH,B为Q
-OH
0
CH,从而推出D为
-CH
CH一CH-CN+H0一定秦件,CH,-CHC-NH。
O-C一CHD被氧化
(4)由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺,发生加聚反应,该反应为
0
OH
OH
nCH,-CH-
C-NH
一定条件
ECH2-CH]x。
得到E,E水解后酸化得到F,则F为
,结合
C-O
已知反应(b)和最终产物的结构简式可知,G为
NH,
02N
-COOH
。(2)苯环上的H被C1取代时
答案:(IDCH,ONCH2一CHCONH
(2)ACD (3)HCN
需要铁粉或FeCl作催化剂。②的反应类型是取代
反应或硝化反应。
CH一CH-CN+H,O一定条件、
CH,-CH-C-NH2
(3)H,N
OOH中所含的氯基、羧基,羟基都是
LOH
0
亲水基团,所以水溶性比苯酚的好,其密度比苯酚的大,
(4)CH,-CH-C-NH2
一定条件
项正确;抗结肠炎药物的有效成分不能发生消去反应,b项
ECH2一CH
错误:该物质中不含碳碳双键或碳碳三健,不能发生加聚反
应,C项错误:该物质中含有氨基和骏基,故该物质既有酸
C-0
性又有碱性,d顶正确。
NH:
答案:(1)
沿
(2)铁粉或FcC硝化反应(或
17.解析:(1)A的名称为邻二甲苯,苯不能使酸性高锰酸钾溶
取代反应)
(3)ad
液褪色,而邻二甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,鉴别苯
(4)
COOH
OOCCH,
+3NaOH-
COONa
和A的试剂为酸性高锰酸钾溶液;
-ONa
CH,COONa+2H,O
0
B卷能力提升卷
(2)B的结构简式为
O;反应②的化学方程式
1.D1,2-丙二醇由1,2-二澳丙烷发生水解反应得到,1,2-二
淚丙烷由丙烯和涣发生加成反应得到,丙烯可由1-丙醇发
生消去反应得到,1-丙醇可由丙醛发生加成反应得到,所以
80-95℃
共合成路线为CH,CH,CH0化前CH,CH,CH,OH
NH+H:O:
H:SO CH,CH-CH,CH,CHBCH,Br-
NaOH/H2O
△
(3)邻苯二甲酰亚胺分子中所有原子共平面,即邻苯二甲酰亚
CH,CHCH,OH,涉及的反应依次为加成反应或还原反
胺分子中N原子的杂化方式为$即,邻苯二甲酰亚胺有2个酰
OH
胶键,最多可消耗2 ol NaOH,生成邻苯二甲酸钠和氨气:
应、消去反应、加成反应、取代反应或水解反应。
98第三章
烃的衍生物
A卷
基础巩固卷
(时间:75分钟满分:100分)
一、选择题:本题共14小题,每小题3分,共42分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符
合题目要求的。
1.下列关于氨、铵盐、胺、酰胶胺的说法错误的是
A.胺的官能团是
-NH,
B.酰胺在碱性条件下水解生成氨气,酸性条件下水解生成羧酸与铵盐
C.一定条件下,酰胺基可以与氢气发生加成反应
D.氨、胺、酰胺均可与酸反应,铵盐、酰胺均可与碱反应
并
2.能证明
CH2CH,Br与过量NaOH醇溶液共热时发生了消去反应的是
A,混合体系澳水Br,的颜色褪去
B.混合体系
足量稀HNO
AgNO,溶液
→淡黄色沉淀
河
数
C,混合体系提取有机物
酸性KMnO,溶液
,紫色褪去
D.混合体系提取有机物
,的CCL,溶液,Br,的颜色褪去
3.已知实验室按反应C,H,OH浓藏险
170℃
CH2一CH2个+H2O制备的乙烯中常含有副产物CO2、
SO2等。某实验小组利用如下装置制备少量1,2-二溴乙烷:
乙醇和
浓疏酸
溴的叫氯化碳
下列说法正确的是
A.浓硫酸主要作氧化剂
B.温度计用来指示溶液温度
C.装置连接顺序为adebef
D.可采用分液操作分离产品
29
4.乙烯是基本的有机化工原料,由乙烯可合成苯乙醇,合成路线如图所示。下列说法错误的是
(
CH,CH,OH
Hc-cH是HcCH
AICL
乙烯
环氧乙烷
苯乙醇
A.乙烯转化为环氧乙烷的反应为氧化反应
B.环氧乙烷不可能所有原子共平面
C.乙烯、苯和苯乙醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.苯乙醇与金属钠反应生成氢气
5.实验室制备苯甲酸乙酯,装置如图所示,原理是在环己烷中发生如下反应:C,H,COOH十
C,H,OH浓酸C,H,COOC,H,十H,0。已知:环己烷沸点为80.8℃,可与水形成共沸物,其
混合物沸点为62.1℃。下列说法错误的是
分水器
A.水浴加热具有受热均匀,便于控制温度的优点
B.加入的环己烷可提高苯甲酸乙酯产率
C.向仪器A中加药品顺序:苯甲酸、浓硫酸、无水乙醇、环己烷
D.反应后向A中的溶液加入碳酸钠以除去硫酸和剩余的苯甲酸
6.为了检验溴乙烷中含有溴元素,通常采用的方法是:取少量溴乙烷,进行下列操作:
①加热②加入AgNO,溶液③加入NOH溶液④加入稀HNO,酸化
下列操作顺序合理的是
A.①②③④
B.③①④②
C.④①③②
D.①④②③
30
7.柠檬醛有浓郁柠檬香味,存在于枫茅油和山苍子油中,可用于制造柑橘香味食品香料。下列关
于柠檬醛的说法正确的是
(
柠檬磁
A.柠檬醛存在分子内氢键
B.柠檬醛能使溴水褪色,证明碳碳双键存在
C.柠檬醛分子中有一个手性碳原子
D.柠檬醛分子中所有碳原子可能共面
8.如图所示的转化是合成抗组胺药物的中间过程之一,下列说法正确的是
OH
浓硫酸
+H,O
HO
△
M
A.L的分子式为CaHO
B.M能发生消去反应
C.N中所有原子可能处于同一平面
D.L、M、N均能与Na反应生成H
9.苋菜甲素
是传统中药当归、川芎中的活性成分。下列有关苋菜甲素说法不正确的是
(
A.分子式为C12H:O2
B.能发生加成反应和氧化反应
C.分子中一定有9个碳原子共面
D.苯环上的二氯代物有6种
10.阿司匹林是家中常备药,它对血小板的聚集有抑制作用,早在1853年夏尔弗雷德里克,热拉
尔(Gerhard1)就用水杨酸与乙酸酐合成了乙酰水杨酸(阿司匹林),原理如下。下列说法错误
的是
()
31
OH
-CH
浓硫酸
+CH.COOH
COOH
乙酸酐
COOH
水杨酸
阿司匹林
A.该反应的类型是取代反应
B.阿司匹林的分子式为C,HO
C.阿司匹林不能溶于NaOH溶液中
D.水杨酸分子的所有原子可能共平面
11.从皂角刺中分离提取的某活性物质的结构如图所示,下列有关该物质的说法错误的是()
TOOC
COOH
HO
A.可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.可发生加聚反应
C.1mol该物质最多可与3 mol Na反应
D.与灼热的CuO反应的产物能发生银镜反应
12.利用下列实验装置进行实验,装置正确且能达到实验目的的是
(
CH,COOH
石蕊
溶液
0
来酚水
Na,CO
苯酚钠
溶液
液
饱和
食盐水
乙
乙酸
浓硫酸
饱和
电石
钠溶
A.用装置I证明碳酸酸性强于苯酚
B.用装置Ⅱ验证苯酚显酸性
C.用装置Ⅲ证明乙炔可使溴水褪色
D.用装置N制备乙酸乙酯
32-
13.槲皮素,又名槲皮黄素,具有较好的祛痰、止咳作用,其结构简式如图所示。下列说法正确
的是
0H0
OH
HO
OH
A.槲皮素的分子式为CH2O
B.与NaOH溶液反应,1mol槲皮素最多消耗4 mol NaOH
C.与溴水反应,1mol槲皮素最多消耗5 mol Br
D.槲皮素与足量氢气加成后所得产物中含有9个手性碳
14.克拉维酸钾是一种3内酰胺类抗生素,下列说法不正确的是
CHOH
CI2OIT
COOH
COOK
克拉维酸
克拉维酸柳
A.上述转化中的二者均能被催化氧化为醛
B.克拉维酸分子含有5种官能团
C.上述转化中的二者均能使酸性KMnO,溶液褪色
D.实现上述转化可加入KOH溶液
二、非选择题:本题共4小题,共58分。
15.(14分)实验室制备甲基丙烯酸甲酯的反应装置示意图和有关信息如下:
分
烧瓶
CH
CH
H.C-C-COOH +CH,OH HC-C-COOCH,+H.O
加热
33
药品
相对分子质量
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
密度(g·cm
与水混溶,易
甲醇
32
-98
64.5
0.79
溶于有机溶剂
溶于热水,易
甲基丙烯酸
86
15
161
1.01
溶于有机剂
微溶于水,易
甲基丙烯酸甲酯
100
-48
100
0.944
溶于有机溶剂
已知甲基丙烯酸甲酯受热易聚合;甲基丙烯酸甲酯在盐溶液中溶解度较小:CCl2可与醇结合
形成复合物:
实验步骤:
①向100mL烧瓶中依次加入:15ml.甲基丙烯酸、2粒沸石、10mL无水甲醇、适量的浓
硫酸;
②在分水器中预先加入水,使水面略低于分水器的支管口,通入冷凝水,缓慢加热烧瓶。在
反应过程中,通过分水器下部的旋塞分出生成的水,保持分水器中水层液面的高度不变,使油
层尽量回到圆底烧瓶中;
③当分水器中水位高度基本不变时,停止加热:
④冷却后用试剂X洗涤烧瓶中的混合溶液并分离:
⑤取有机层混合液蒸馏,得到较纯净的甲基丙烯酸甲酯。
请回答下列问题:
(1)A装置的名称是
(2)上述实验可能生成的副产物结构简式为
(填两种)。
(3)下列说法正确的是
A.在该实验中,浓硫酸是催化剂和脱水剂
B.酯化反应中若生成的酯的密度比水大,不能用分水器提高反应物的转化率
C.洗涤剂X是一组试剂,产物要依次用饱和Na,CO3、饱和CaCl,溶液洗涤
D.为了提高蒸馏速度,最后一步蒸馏可采用减压蒸馏:该步骤一定不能用常压蒸馏
34
(4)实验结束收集分水器分离出的水,并测得质量为2.70g,计算甲基丙烯酸甲酯的产率约为
实验中甲基丙烯酸甲酯的实际产率,总是小于此计算值,其原因不可能是
A.分水器收集的水里含甲基丙烯酸甲酯
B.实验条件下发生副反应
C.产品精制时收集部分低沸点物质
D.产品在洗涤、蒸发过程中有损失
16.(14分)丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体.它的球棍模型如图
所示:(图中“棍”代表单键或双键或三键,不同颜色球表示不同原子:
绿
C、H、O、N)
绿
(1)丙烯酰胺的分子式为
,结构简式为
(2)有关丙烯酰胺的说法正确的是
A.丙烯酰胺分子内所有原子不可能在同一平面内
B.丙烯酰胺属于烃的含氧衍生物
C.丙烯酰胺能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
(3)工业上生产丙烯酰胺可以用下面的反应(反应均在一定条件下进行):
CH=CH→CH,一CHCN?丙烯酰胺
假设反应I和反应Ⅱ都是原子利用率100%的反应,反应I所需另一反应物的分子式为
,反应Ⅱ的方程式为
(4)聚丙烯酰胺(PAM)是一种合成有机高分子絮凝剂,写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化
学方程式
17.(15分)邻苯二甲酰亚胺(分子中所有原子共平面)用途广泛,是许多重要有机精细化学品的
中间体。制备原理如下:
0
0
B①AH
NH2②-
H
0-500℃CH:0饺温度下
0H0-5℃
A
第来二甲酰业成
3WH、率气/催化剂,加热
35
请回答下列问题:
(1)A的名称是
,鉴别苯和A的试剂为
(2)B的结构简式
,反应②的化学方程式为
(3)邻苯二甲酰亚胺分子中N原子的杂化方式为
,邻苯二甲酰亚胺与足量氢氧化钠
溶液反应,最多可消耗
mol NaOH
(4)反应③的化学方程式为
18.(15分)某抗结肠炎药物的有效成分(
H2N
COOH)的合成路线如下所示(部分试剂
O
和反应条件已略去):
02
烃A条件xB
i)Na(OH溶镀.△
(CHCOLO
D
氧化
COOH
i酸化
C:HO
OOCCH,
ii)酸化
H.N
COOH(拢结肠炎药物的有效成分】
O
已知:
(a)
OH
(CH,CO).O
OC-CH
Fe
(b)
No
NH,
盐酸
(c
NH2易被氧化
请回答下列问题:
(1)C的结构简式是
(2)①的反应条件是
:②的反应类型是
(3)下列对抗结肠炎药物的有效成分可能具有的性质推测正确的是
a.水溶性比苯酚的好,密度比苯酚的大
b.能发生消去反应
c.能发生加聚反应
d.既有酸性又有碱性
(4)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为
36