专题11 取代反应的判断方法及计算规律-【压轴题】2024-2025学年高一化学同步培优训练（人教版2019必修第二册）

专题11 取代反应的判断方法及计算规律 解题知识必备压轴典例分析压轴能力测试 1、 实验探究：CH4和Cl2的取代反应 实验 操作   实验 现象 A装置：试管内气体颜色逐渐变浅到褪色；试管内壁有 油状液滴 出现，试管中有 少量白雾出现 ，且试管内液面 上升，水槽中有固体析出； B装置：无明显现象 实验 结论 CH4与Cl2在 光照 件下发生化学反应，有关化学方程式为： CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl；CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl； CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl；CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。 ②甲烷的四种氯代产物的性质。 a.水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均 难溶于水 。 b.状态：常温下除CH3Cl是_气体_，其余三种均为 液体 。 ③取代反应：取代反应是有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。 二、烷烃发生取代反应的有关规律 1. 反应条件：反应条件为光照，其光照为漫射光，强光直射易发生爆炸。 2. 反应物：反应物为卤素单质，如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应。 3. 反应产物：虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不同，但甲烷与氯气反应生成的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物。反应产物中HCl的物质的量最多。 4. 反应特点 ①连锁反应：甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，且各步反应可同时进行。即当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1时，并不只发生反应CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，其他反应也在进行。 ②数量关系：CH4与Cl2发生取代反应时，每有1 mol H被取代，则消耗1 mol Cl2，同时生成1 mol HCl，即n(Cl2)＝n(H)＝n(HCl)。1 mol CH4与Cl2发生取代反应，最多消耗4 mol Cl2。1 mol CxHy与Cl2发生完全取代，最多消耗y mol Cl2。 三、其它的取代反应的有关规律 1. 苯及苯的同系物卤代：苯与液溴在溴化铁作催化剂条件下发生反应，生成溴苯。苯的同系物（如甲苯）在不同条件下卤代位置不同，光照时侧链烷基上的氢原子被取代，在铁作催化剂时苯环上的氢原子被取代。 2. 硝化反应：苯及苯的同系物、酚类等在浓硫酸作用下与浓硝酸发生反应。如苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在 50 - 60℃水浴加热条件下生成硝基苯，是苯环上的氢原子被硝基(-NO₂)取代。 3. 酯化反应：醇与羧酸或无机含氧酸在浓硫酸催化、加热条件下反应生成酯和水。例如乙醇与乙酸在浓硫酸作用下加热生成乙酸乙酯和水，是醇羟基上的氢原子被酰基(-COCH₃)取代。 4. 卤代烃水解：卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生反应，卤素原子被羟基（-OH）取代生成醇。例如溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热生成乙醇和溴化钠。 5. 酯水解：酯在酸性或碱性条件下与水反应，生成相应的醇和酸（酸性条件）或醇和羧酸盐（碱性条件）。例如乙酸乙酯在稀硫酸或氢氧化钠溶液中水解。 6. 计算规律 ①酯化反应中物质的量关系计算：醇和羧酸发生酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢，根据化学计量数，1mol 一元醇与 1mol 一元羧酸反应生成 1mol 酯和 1mol 水。若为多元醇或多元羧酸，则根据具体的官能团数量来确定物质的量关系。例如 1mol 乙二醇与 2mol 乙酸反应生成 1mol 二乙酸乙二酯和 2mol 水。 ②水解反应相关计算：卤代烃水解生成醇时，根据卤代烃中卤素原子的个数确定生成醇的物质的量。如 1mol 1,2 - 二溴乙烷完全水解，生成 1mol 乙二醇和 2mol 溴化钠。酯水解时，根据酯的结构和水解程度来计算生成的醇和酸（或羧酸盐）的物质的量。 三、取代反应和置换反应的比较 类别 取代反应 置换反应 实例 CH4+Cl2CH3Cl+HCl Zn+H2SO4===ZnSO4+H2↑ 定义 有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 一种单质与一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应 反应物 一种化合物和另一种化合物或单质 一种单质和一种化合物 生成物 一般生成两种新化合物 另一种化合物和另一种单质 反应中电子得失 不一定发生电子转移，因此不一定是氧化还原反应 一定发生电子转移，一定是氧化还原反应 【例1】将1 mol甲烷与一定量的氯气混合于一量筒中，倒立于盛有饱和食盐水的水槽(如图所示)，对于此反应，有关叙述不正确的是(　　) A．该反应属于取代反应 B．该反应的条件是光照 C．该反应的生成物只有四种 D．该反应现象有量筒内气体颜色变浅，器壁上有油状液滴 【答案】C 【解析】 【分析】CH4与Cl2在光照条件下发生取代反应，该反应的生成物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、氯化氢五种产物，据此分析作答。 【详解】A. 将1 mol甲烷与一定量的氯气混合于一量筒中，甲烷与氯气发生取代反应，A项正确； B. 该取代反应需要光照条件，B项正确； C. 该反应的生成物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、氯化氢五种产物，C项错误； D. 氯气参与反应，生成了液态有机物二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷，则量筒内气体颜色变浅，器壁上有油状液滴，D项正确； 故答案选C。 【例2】下列反应属于取代反应的是(　　) ①CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl　②2HI＋Cl2===2HCl＋I2　③CH4＋2O2CO2＋2H2O　④CH3CH2CN＋Cl2 　⑤CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O A．仅① B．仅①②③④ C．仅①④⑤ D．仅②④⑤ 【答案】C 【解析】①CHCl3中的H原子被Cl原子取代，属于取代反应，①正确； ②该反应属于置换反应，②错误； ③该反应属于氧化反应，③错误； ④CH3CH2CN分子中“—CH2—”上的1个H原子被Cl原子替代，属于取代反应，④正确； ⑤CH3CH2OH分子中的—OH被Br原子替代，属于取代反应，⑤正确。 故答案选C 【例3】常温下，1 mol某烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应,若在适当的条件下，完全取代需要消耗6 mol Cl2，则下列判断正确的是(　　)。 A.该烷烃的分子式为C5H12 B.反应所生成的有机产物能直接使AgNO3溶液褪色 C.该烷烃的四氯代物有2种 D.反应容器中,一氯代物所占的物质的量分数最大 【答案】C 【解析】 【分析】设此烷烃的分子式为CnH2n+2，由于烷烃在光照条件下和氯气发生取代反应时,取代1 mol H需消耗1 mol Cl2，因此消耗6 mol Cl2说明该烷烃分子中含6个H，即2n+2=6,故n=2，即此烷烃为乙烷C2H6。 A. 此烷烃为乙烷C2H6，A项错误； B. 氯气和乙烷发生完全取代后生成C2Cl6，是非电解质,不能电离出Cl-，故不能直接和硝酸银溶液反应，B项错误； C. 该烃共有6个H原子，故其四氯代物种数和二氯代物种数相同,由于乙烷的二氯代物有2种，故其四氯代物也有2种，C项正确； D. 反应产物中HCl的物质的量分数最大，D项错误。 故答案选C。 1．下列反应不属于取代反应的是（    ） A．由甲烷制取一氯甲烷 B．由苯制取硝基苯 C．由乙醇和乙酸制取乙酸乙酯 D．由乙烯和水制取乙醇 【答案】D 【分析】有机物中的原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应叫做取代反应。 【详解】A．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷属于取代反应，A不符合题意； B．苯和硝酸在浓硫酸的催化下反应生成硝基苯属于取代反应，B不符合题意； C．乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下反应生成乙酸乙酯属于取代反应，C不符合题意； D．乙烯和水反应生成乙醇属于加成反应，D符合题意； 故选D。 2．反应中的一个H被一个Cl取代，该反应的类型是 A．聚合反应 B．加成反应 C．分解反应 D．取代反应 【答案】D 【详解】反应中的一个H被一个Cl取代，该反应的类型是取代反应，故选D。 3．乙烷与氯气发生化学反应：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl，该反应属于 A．氧化反应 B．取代反应 C．化合反应 D．置换反应 【答案】B 【详解】分析方程式乙烷中的一个H原子被氯气中的Cl原子代替，该反应符合取代反应的定义，属取代反应，故选B。 4．关于CH4与Cl2的反应，说法错误的是 A．室温下，光照时反应可发生 B．产物中有易溶于水的物质生成 C．属于取代反应 D．属于置换反应 【答案】D 【分析】已知CH4和Cl2在光照条件下发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等四种有机产物和HCl一种无机产物，据此分析解题。 【详解】A．由分析可知，室温下，光照时反应可发生，A正确； B．由分析可知，产物中HCl易溶于水，B正确； C．由分析可知，该反应是CH4上的H被Cl所取代的反应，属于取代反应，C正确； D．已知置换反应是指一种单质和一种化合物反应生成另一种单质和另一种化合物的反应，而CH4与Cl2的反应产物中没有单质生成，故不属于置换反应，D错误； 故答案为：D。 5．已知反应：CH4+Cl2CH3Cl+HCl，该反应属于 A．加成反应 B．取代反应 C．氧化反应 D．酯化反应 【答案】B 【详解】反应：CH4+Cl2CH3Cl+HCl中甲烷上的氢原子被取代，属于取代反应。 故选：B。 6．由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2 = CH2→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应是 A．取代→消去→加成 B．裂解→取代→消去 C．取代→加成→氧化 D．取代→消去→水解 【答案】A 【详解】乙烷和氯气在光照的条件下发生取代反应，生成氯乙烷，氯乙烷通过消去反应生成乙烯，乙烯和水发生加成反应生成乙醇。 故选A。 7．下列不属于取代反应的是 A．CH4+Cl2CH3Cl+HCl B．CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl C．CH4+4Cl2CCl4+4HCl D．CH2=CH2+H2CH3CH3 【答案】D 【详解】A．反应CH4+Cl2CH3Cl+HCl中，-Cl取代-H，为取代反应，故A不符合题意； B．反应CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl中，-Cl取代-H，为取代反应，故B不符合题意； C．反应CH4+4Cl2CCl4+4HCl中，-Cl取代-H，为取代反应，故C不符合题意； D．反应CH2=CH2+H2CH3CH3为加成反应，故D符合题意； 故选D。 8．下列属于取代反应的是 A． B． C． D． 【答案】D 【详解】A．辛烷高温条件下生成丁烷和丁烯，该反应属于裂解反应，故A错误； B．丙烷燃烧属于氧化反应，故B错误； C．氢氧化钠月硝酸反应属于酸碱中和反应，故C错误； D．环己醇与溴化氢生成溴代己烷和水，该反应中羟基被溴原子代替，属于取代反应，故D正确； 故选D。 9．下图是球棍模型表示的某有机反应，该反应类型为    A．取代反应 B．加成反应 C．加聚反应 D．酯化反应 【答案】A 【详解】由图知，在产物中第一种分子中一个原子被其他原子所代替，生成新的分子和另一种分子，例如甲烷与氯气发生取代反应生成CH3Cl和HCl，属于取代反应，故选：A。 10．有4种烃的碳骨架如下图所示，下列说法正确的是 A．①和④互为同素异形体 B．②和③互为同系物 C．①中所有的原子共平面 D．只有②和③能发生取代反应 【答案】B 【详解】A．同素异形体指的是同种元素形成的不同单质，①和④均为化合物，A不正确； B．②和③为碳原子数不等的烷烃，互为同系物，B正确； C．①中有饱和碳原子，以正四面体结构连接其它原子，所有的原子不可能共平面，C不正确； D．②、③可以发生取代反应，但是④也可以发生取代反应，D不正确； 本题选B。 11．下列有机反应不属于取代反应的是 A．CH4+Cl2CH3Cl+HCl B．CH4+2O2CO2+2H2O C． D． +Br2+HBr↑ 【答案】B 【详解】A．甲烷在光照条件下和氯气发生取代反应，A不符题意； B．甲烷与氧气发生氧化反应，不属于取代反应，B符合题意； C．苯环上的氢被磺酸基取代，属于取代反应，C不符题意； D．苯的溴代反应属于取代反应，D不符题意； 答案选B。 12．下列反应中，属于取代反应的是 A． B． C． D． 【答案】D 【详解】A．碳酸钙的分解属于分解反应类型，A不符合题意； B．锌与硫酸的反应属于置换反应类型，B不符合题意； C．甲烷的燃烧属于氧化还原反应类型，C不符合题意； D．乙烷光照条件下与氯气的反应属于自由基取代反应类型，D符合题意； 故选D。 13．光照条件下，甲烷与Cl2会发生反应：。下列化学用语表述错误的是 A．该反应为取代反应 B．甲烷的空间填充模型为 C．Cl2的结构式为 D．CH3Cl的电子式为 【答案】D 【详解】A．该反应为CH4中的一个H原子被Cl所取代，该反应的反应类型为取代反应，A正确； B．已知甲烷是正四面体形结构，其C原子半径比H大，故甲烷的空间填充模型为，B正确； C．Cl2分子中Cl和Cl之间形成一对共用电子对，故Cl2的结构式为，C正确； D．已知Cl的最外层上有7个电子，故CH3Cl的电子式为，D错误； 故答案为：D。 14．下列反应属于取代反应的是 ①    ② ③    ④ A．③ B．①③ C．②④ D．③④ 【答案】D 【详解】①为置换反应，不是取代反应； ②是复分解反应，不是取代反应； ③是两个Cl原子代替两个H原子，是取代反应； ④是Br原子代替1个H原子，是取代反应； 综上所述，③④是取代反应； 答案选D。 15．一定条件下，1mol某烃恰好能与1molHCl发生加成反应，加成产物又可以与7mol的氯气发生完全取代，则该烃的结构简式为 A．CH2=CH2 B．CH3CH=CH2 C．CH3CH=CHCH3 D．CH2=CHCH=CH 【答案】B 【详解】一定条件下，1mol某烃恰好能与1molHCl发生加成反应，1mol分子中含有1mol碳碳双键，加成产物又可以与7mol的氯气发生完全取代，1mol加成产物中含有7molH原子，原物质中含有6molH原子，故选B。 16．有机化学中取代反应范畴很广。下列反应中不属于取代反应的是 A．2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O B．CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl C．CH3－CH=CH2+Cl2Cl－CH2CH=CH2+HCl D．CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 【答案】A 【详解】A．2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O属于氧化反应，故选A； B．CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl，乙烷分子中的H原子被Cl原子代替，属于取代反应，故不选B； C．CH3－CH=CH2+Cl2Cl－CH2CH=CH2+HCl，丙烯分子中的H原子被Cl原子代替，属于取代反应，故不选C； D．CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O，是酯化反应，属于取代反应，故不选D； 选A。 17．如图是甲烷与氯气的光照实验，下面关于该实验的说法不正确的是    A．该反应属于取代反应 B．气体颜色变浅，试管液面上升 C．试管壁的油状液滴其成分为所有生成物 D．饱和食盐水有除去氯化氢的作用 【答案】C 【详解】A．甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢，A正确； B．甲烷和氯气的反应产物中，只有一氯甲烷是气体，其他有机物都是液体，而且氯化氢易溶于水，且随着反应进行，氯气逐渐减少，气体颜色变浅，试管液面上升，B正确； C．通过选项B的分析可知，试管壁的油状液滴成分主要为：二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳，C错误； D．氯化氢容易溶解在饱和食盐水中，饱和食盐水有除去氯化氢的作用，D正确； 故选C。 18．新戊烷的球棍模型为，下列说法不正确的是 A．新戊烷的分子式为 B．新戊烷沸点比正戊烷高 C．新戊烷的一氯代物只有一种 D．新戊烷能与溴在光照下发生取代反应 【答案】B 【详解】A．新戊烷为含5个碳原子的烷烃，分子式为，A正确； B．碳原子数相同的烷烃，含支链越多，沸点越低，故新戊烷沸点比正戊烷低，B错误； C．由图可知，新戊烷中所有碳原子等效，新戊烷的一氯代物只有一种，C正确； D．新戊烷为烷烃，在光照条件下能与溴发生取代反应，D正确； 故选B。 19．天然气的主要成分为甲烷。下列关于甲烷的叙述中错误的是 A．通常情况下，甲烷与强酸、强碱、强氧化剂都不反应 B．甲烷的化学性质比较稳定，点燃前不必验纯 C．甲烷与氯气反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3或CCl4，都属于取代反应 D．甲烷的四种有机氯代产物都难溶于水 【答案】B 【详解】A．通常情况下，CH4性质稳定，一般来说不与强酸、强碱、强氧化剂反应，故A正确； B．可燃性气体在加热或点燃前都要验纯，以防发生爆炸，故B错误； C．CH4与Cl2的反应是逐步进行的，每步都属于取代反应，故C正确； D．CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4都属于卤代烃，难溶于水，故D正确； 故选B。 20．下列有关甲烷及其氯代物的叙述正确的是 A．甲烷与氯气以物质的量之比1：1混合光照时有机产物只有CH3Cl B．由CH2Cl2的结构式可知，CH2Cl2的空间结构有两种 C．CH3Cl与氯气混合光照生成CCl4发生取代反应 D．1mol甲烷生成CCl4最多消耗2mol氯气 【答案】C 【详解】A．甲烷与氯气发生取代反应属于连锁反应，所以生成的有机产物不止是CH3Cl，还有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳，A错误； B．根据甲烷是正四面体可知，甲烷的二氯代物CH2Cl2只有一种结构，B错误； C．CH3Cl与氯气混合光照生成CCl4和HCl，属于取代反应，C正确； D．甲烷和氯气发生取代时，每取代1molH原子，需要消耗1mol氯气，则1mol甲烷生成CCl4最多消耗4mol氯气，D错误； 故选C。 21．回答下列问题 (1)下列几组物质中，互为同系物的有 (填序号，下同)，互为同分异构体的有 。 ①和；②和；③和；④和；⑤乙醇、乙烷；⑥和；⑦，和 (2)和发生的一系列反应都是 反应(填反应类型)，请写出和反应生成三氯甲烷的化学方程式： 。 (3)若要使0.5mol 完全和发生取代反应，并生成相同物质的量的四种取代产物，则生成HCl的物质的量为___________。 A．2.5mol B．2mol C．1.25mol D．0.5mol (4)写出的分子式： 。 【答案】(1) ③④ ⑦ (2) 取代 (3)C (4) 【详解】（1）同系物结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团，③④中物质结构相似，分子组成相差一个CH2，互为同系物； 同分异构体分子式相同结构不同，⑦中两种物质分子式相同，结构不同，互为同分异构体；⑥中两种物质结构类似于甲烷，为四面体结构，属于同种物质； （2）CH4和Cl2在光照条件下发生的一系列反应都是取代反应；CH4与Cl2反应生成三氯甲烷的化学方程式为； （3）0.5molCH4完全和Cl2发生取代反应，且生成相同物质的量的四种取代产物，根据碳守恒，四种取代产物的物质的量均为0.125mol，其中生成0.125mol一氯甲烷的同时生成0.125molHCl，生成0.125mol二氯甲烷的同时生成0.25molHCl，生成0.125mol三氯甲烷时生成0.375molHCl，生成0.125mol四氯化碳的同时生成0.5molHCl，故生成HCl的物质的量为1.25mol，答案选C； （4）根据该物质的键线式可知，该物质主链上有5个碳，二号碳上有一个甲基，则分子式为。 22．如图表示页岩气中某些烃类的结构模型： （1）有机物甲的名称为 ，与有机物乙的关系为 。 （2）有机物乙的一氯代物有 种，请你根据甲烷分子的结构推测，有机物乙分子中最多有 个C原子在同一平面内。 （3）写出有机物乙在光照下与氯气反应，甲基上的一个H原子被取代的反应方程式： 。 （4）若有机物甲中的氢原子全部被氯原子取代，则1mol甲消耗 molCl2。 （5）等质量的有机物甲和有机物乙完全燃烧，消耗O2的质量比为 。 【答案】 正丁烷 互为同分异构体 2 3 +HCl 10 1：1 【详解】(1)根据有机物甲的球棍模型可知，其结构简式为：，其化学名称为正丁烷；根据有机物乙的比例模型可知，其结构简式为：，有机物甲和乙的分子式相同，但结构不同，所以二者互为同分异构体，故答案为：正丁烷；互为同分异构体； (2)分子中与相连的3个中氢原子等效，其一氯代物有2种(、)；根据分子的结构可知，分子中最多有3个原子在同一平面内，相当于分子中的3个H原子被3个取代，所以最多有3个C原子在同一平面，故答案为：2；3； (3) 乙为：，光照下与氯气反应，甲基上的一个H原子被取代的反应方程式为：+HCl，故答案为：+HCl； (4)1mol正丁烷中含有10mol H原子，10mol H原子完全被Cl原子取代需消耗10mol，故答案为：10； (5)由于甲、乙互为同分异构体，等质量的二者完全燃烧消耗的质量相等，其比为1：1，故答案为：1：1。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题11 取代反应的判断方法及计算规律 解题知识必备压轴典例分析压轴能力测试 1、 实验探究：CH4和Cl2的取代反应 实验 操作   实验 现象 A装置：试管内气体颜色逐渐 ；试管内壁有 出现，试管中有  ，且试管内液面 ，水槽中有固体析出； B装置： 实验 结论 CH4与Cl2在 件下发生化学反应，有关化学方程式为： ； ； ； 。 ②甲烷的四种氯代产物的性质。 a.水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均 。 b.状态：常温下除CH3Cl是 ，其余三种均为 。 ③取代反应：取代反应是有机物分子里的 被其它 所替代的反应。 二、烷烃发生取代反应的有关规律 1. 反应条件：反应条件为 ，其光照为漫射光，强光直射易发生 。 2. 反应物：反应物为 ，如甲烷与 不反应，但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应。 3. 反应产物：虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不同，但甲烷与氯气反应生成的产物都是 四种有机物与 形成的混合物。反应产物中 的物质的量最多。 4. 反应特点 ①连锁反应：甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，且各步反应可 。即当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1时，并不只发生反应CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，其他反应也在进行。 ②数量关系：CH4与Cl2发生取代反应时，每有1 mol H被取代，则消耗 Cl2，同时生成 HCl，即 。1 mol CH4与Cl2发生取代反应，最多消耗 。1 mol CxHy与Cl2发生完全取代，最多消耗 。 三、其它的取代反应的有关规律 1. 苯及苯的同系物卤代：苯与液溴在 作催化剂条件下发生反应，生成溴苯。苯的同系物（如甲苯）在不同条件下卤代位置不同，光照时 上的氢原子被取代，在铁作催化剂时 上的氢原子被取代。 2. 硝化反应：苯及苯的同系物、酚类等在 作用下与 发生反应。如苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在 条件下生成硝基苯，是苯环上的氢原子被硝基(-NO₂)取代。 3. 酯化反应：醇与羧酸或无机含氧酸在 、 条件下反应生成酯和水。例如乙醇与乙酸在 作用下 生成乙酸乙酯和水，是醇羟基上的氢原子被酰基(-COCH₃)取代。 4. 卤代烃水解：卤代烃在 中发生反应，卤素原子被 取代生成醇。例如溴乙烷与 共热生成乙醇和溴化钠。 5. 酯水解：酯在 条件下与水反应，生成相应的醇和酸 或醇和羧酸盐 。例如乙酸乙酯在 中水解。 6. 计算规律 ①酯化反应中物质的量关系计算：醇和羧酸发生酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢，根据化学计量数，1mol 一元醇与 1mol 一元羧酸反应生成 1mol 酯和 1mol 水。若为多元醇或多元羧酸，则根据具体的官能团数量来确定物质的量关系。例如 1mol 乙二醇与 2mol 乙酸反应生成 1mol 二乙酸乙二酯和 2mol 水。 ②水解反应相关计算：卤代烃水解生成醇时，根据卤代烃中卤素原子的个数确定生成醇的物质的量。如 1mol 1,2 - 二溴乙烷完全水解，生成 1mol 乙二醇和 2mol 溴化钠。酯水解时，根据酯的结构和水解程度来计算生成的醇和酸（或羧酸盐）的物质的量。 三、取代反应和置换反应的比较 类别 取代反应 置换反应 实例 CH4+Cl2CH3Cl+HCl Zn+H2SO4===ZnSO4+H2↑ 定义 有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 一种单质与一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应 反应物 一种化合物和另一种化合物或单质 一种单质和一种化合物 生成物 一般生成两种新化合物 另一种化合物和另一种单质 反应中电子得失 不一定发生电子转移，因此不一定是氧化还原反应 一定发生电子转移，一定是氧化还原反应 【例1】将1 mol甲烷与一定量的氯气混合于一量筒中，倒立于盛有饱和食盐水的水槽(如图所示)，对于此反应，有关叙述不正确的是(　　) A．该反应属于取代反应 B．该反应的条件是光照 C．该反应的生成物只有四种 D．该反应现象有量筒内气体颜色变浅，器壁上有油状液滴 【例2】下列反应属于取代反应的是(　　) ①CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl　②2HI＋Cl2===2HCl＋I2　③CH4＋2O2CO2＋2H2O　④CH3CH2CN＋Cl2 　⑤CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O A．仅① B．仅①②③④ C．仅①④⑤ D．仅②④⑤ 【例3】常温下，1 mol某烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应,若在适当的条件下，完全取代需要消耗6 mol Cl2，则下列判断正确的是(　　)。 A.该烷烃的分子式为C5H12 B.反应所生成的有机产物能直接使AgNO3溶液褪色 C.该烷烃的四氯代物有2种 D.反应容器中,一氯代物所占的物质的量分数最大 1．下列反应不属于取代反应的是（    ） A．由甲烷制取一氯甲烷 B．由苯制取硝基苯 C．由乙醇和乙酸制取乙酸乙酯 D．由乙烯和水制取乙醇 2．反应中的一个H被一个Cl取代，该反应的类型是 A．聚合反应 B．加成反应 C．分解反应 D．取代反应 3．乙烷与氯气发生化学反应：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl，该反应属于 A．氧化反应 B．取代反应 C．化合反应 D．置换反应 4．关于CH4与Cl2的反应，说法错误的是 A．室温下，光照时反应可发生 B．产物中有易溶于水的物质生成 C．属于取代反应 D．属于置换反应 5．已知反应：CH4+Cl2CH3Cl+HCl，该反应属于 A．加成反应 B．取代反应 C．氧化反应 D．酯化反应 6．由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2 = CH2→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应是 A．取代→消去→加成 B．裂解→取代→消去 C．取代→加成→氧化 D．取代→消去→水解 7．下列不属于取代反应的是 A．CH4+Cl2CH3Cl+HCl B．CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl C．CH4+4Cl2CCl4+4HCl D．CH2=CH2+H2CH3CH3 8．下列属于取代反应的是 A． B． C． D． 9．下图是球棍模型表示的某有机反应，该反应类型为    A．取代反应 B．加成反应 C．加聚反应 D．酯化反应 10．有4种烃的碳骨架如下图所示，下列说法正确的是 A．①和④互为同素异形体 B．②和③互为同系物 C．①中所有的原子共平面 D．只有②和③能发生取代反应 11．下列有机反应不属于取代反应的是 A．CH4+Cl2CH3Cl+HCl B．CH4+2O2CO2+2H2O C． D． +Br2+HBr↑ 12．下列反应中，属于取代反应的是 A． B． C． D． 13．光照条件下，甲烷与Cl2会发生反应：。下列化学用语表述错误的是 A．该反应为取代反应 B．甲烷的空间填充模型为 C．Cl2的结构式为 D．CH3Cl的电子式为 14．下列反应属于取代反应的是 ①    ② ③    ④ A．③ B．①③ C．②④ D．③④ 15．一定条件下，1mol某烃恰好能与1molHCl发生加成反应，加成产物又可以与7mol的氯气发生完全取代，则该烃的结构简式为 A．CH2=CH2 B．CH3CH=CH2 C．CH3CH=CHCH3 D．CH2=CHCH=CH 16．有机化学中取代反应范畴很广。下列反应中不属于取代反应的是 A．2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O B．CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl C．CH3－CH=CH2+Cl2Cl－CH2CH=CH2+HCl D．CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 17．如图是甲烷与氯气的光照实验，下面关于该实验的说法不正确的是    A．该反应属于取代反应 B．气体颜色变浅，试管液面上升 C．试管壁的油状液滴其成分为所有生成物 D．饱和食盐水有除去氯化氢的作用 18．新戊烷的球棍模型为，下列说法不正确的是 A．新戊烷的分子式为 B．新戊烷沸点比正戊烷高 C．新戊烷的一氯代物只有一种 D．新戊烷能与溴在光照下发生取代反应 19．天然气的主要成分为甲烷。下列关于甲烷的叙述中错误的是 A．通常情况下，甲烷与强酸、强碱、强氧化剂都不反应 B．甲烷的化学性质比较稳定，点燃前不必验纯 C．甲烷与氯气反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3或CCl4，都属于取代反应 D．甲烷的四种有机氯代产物都难溶于水 20．下列有关甲烷及其氯代物的叙述正确的是 A．甲烷与氯气以物质的量之比1：1混合光照时有机产物只有CH3Cl B．由CH2Cl2的结构式可知，CH2Cl2的空间结构有两种 C．CH3Cl与氯气混合光照生成CCl4发生取代反应 D．1mol甲烷生成CCl4最多消耗2mol氯气 21．回答下列问题 (1)下列几组物质中，互为同系物的有 (填序号，下同)，互为同分异构体的有 。 ①和；②和；③和；④和；⑤乙醇、乙烷；⑥和；⑦，和 (2)和发生的一系列反应都是 反应(填反应类型)，请写出和反应生成三氯甲烷的化学方程式： 。 (3)若要使0.5mol 完全和发生取代反应，并生成相同物质的量的四种取代产物，则生成HCl的物质的量为___________。 A．2.5mol B．2mol C．1.25mol D．0.5mol (4)写出的分子式： 。 22．如图表示页岩气中某些烃类的结构模型： （1）有机物甲的名称为 ，与有机物乙的关系为 。 （2）有机物乙的一氯代物有 种，请你根据甲烷分子的结构推测，有机物乙分子中最多有 个C原子在同一平面内。 （3）写出有机物乙在光照下与氯气反应，甲基上的一个H原子被取代的反应方程式： 。 （4）若有机物甲中的氢原子全部被氯原子取代，则1mol甲消耗 molCl2。 （5）等质量的有机物甲和有机物乙完全燃烧，消耗O2的质量比为 。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$