内容正文:
专题14 有机物的水解反应及其产物的判断
解题知识必备压轴典例分析压轴能力测试
1.卤代烃的水解(碱性介质中)
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
+NaOH+NaCl
+2NaOH+2NaCl+H2O
2.酯类的水解
(1)在酸性介质中生成酸和醇
RCOOCH2R′+H2ORCOOH+HOCH2R′
(2)在碱性介质中生成盐和醇
RCOOCH2R′+NaOHRCOONa+HOCH2R′
+3NaOH+RCOONa+R′COONa+R″COONa
3.酰胺的水解
(1)在酸性介质中生成羧酸和铵盐
RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl
(2)在碱性介质中生成羧酸盐和氨
RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑
4.糖类的水解
(1)二糖的水解
+H2O
+H2O+
(2)多糖的水解
+nH2O
+nH2O
5.多肽、蛋白质的水解
在酸、碱或酶的作用下最终水解得到氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸。
6.核酸的水解
核酸在酶的作用下水解生成核苷酸。若在强酸或强碱条件下加热,可水解生成磷酸、碱基和戊糖(核糖或脱氧核糖)。
【例1】.(2025·山东·二模)抗过敏药物的结构如图所示。下列有关说法正确的是
A.该物质最多可与反应 B.该物质最多可与溴反应
C.所含三个羟基化学性质相同 D.可形成分子内氢键和分子间氢键
【例2】(2025·吉林·二模)地沟油某成分I可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ,转化如下图所示。下列说法正确的是
A.化合物I充分氢化需要消耗
B.I和Ⅲ都属于天然油脂的主要成分
C.生物柴油与石化柴油组成元素不同
D.水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时,加入可提升分离效果
【例3】(2025高二·全国·专题练习)下列有关有机化合物水解的叙述中不正确的是
A.油脂在酸性条件下水解与在碱性条件下水解程度不同,但产物完全相同
B.可用碘水检验淀粉水解是否完全
C.蛋白质水解的最终产物均为氨基酸
D.纤维素在牛、羊等食草动物的体内水解的最终产物为葡萄糖
【例4】(2025·山东·二模)下列有关实验操作的描述正确的是
A.银氨溶液配制完成后,装入棕色试剂瓶,长期保存以备使用
B.配制溶液时,需加入少量溶液
C.检验蔗糖水解产物时,直接向水解后的溶液中加入新制
D.滴定实验时,不能向锥形瓶中加入蒸馏水,以免溶液稀释产生误差
1.(24-25高二下·北京·开学考试)以下四种卤代烃,既可以发生消去反应,又可以发生水解反应且水解产物可以氧化成醛类物质的是
A. B. C. D.
2. (2024·全国·模拟预测)下列物质在给定条件下发生水解反应所得水解产物错误的是
A.溴乙烷在氢氧化钠溶液中加热,水解产物为乙醇和溴化钠
B.乙酸乙酯在稀硫酸中加热,水解产物为乙酸和乙醇
C.乙酰胺在稀硫酸中加热,水解产物为乙酸和氨气
D.麦芽糖在稀硫酸中加热,水解产物为葡萄糖
3. (2025·黑龙江辽宁·模拟预测)下列说法不正确的是
A.误服铅、汞等重金属盐中毒患者急救时可以口服牛奶或豆浆
B.DNA分子的多聚核苷酸链中,核苷酸之间通过磷酯键连接
C.油脂属于酯类物质,能够发生皂化反应
D.葡萄糖在酒化酶的作用下发生水解反应生成乙醇
4. (24-25高三上·江苏盐城·期中)化合物Y是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X分子中所有碳原子一定共平面
B.1molX最多能与2molNaOH反应
C.Y分子与足量加成后的产物中有6个手性碳原子
D.可用溶液鉴别、
5. (24-25高三下·江西·阶段练习)瓦达司他是一种用于治疗与慢性肾病相关的症状性贫血的药物,化合物(X)是合成瓦达司他的一种中间体,其结构如图所示。下列关于化合物(X)说法不正确的是
A.含有3种含氧官能团
B.该物质最多可与反应
C.既能发生取代反应,也能发生加成反应
D.C原子采用了和杂化
6.(2025·全国·模拟预测)化学与生活息息相关。下列生活现象与解释搭配,错误的是
选项
生活现象
解释
A
碱性洗涤剂可以去除油污
油脂在碱性条件下易水解
B
腌肉时加入适量食盐以便保存
高浓度盐溶液能抑制微生物生长
C
节日燃放的五彩缤纷的烟花
因化学变化而呈现不同颜色的光
D
蚂蚁叮咬后涂抹小苏打水止痒
小苏打水能中和蚂蚁释放的甲酸
A.A B.B C.C D.D
7.(2025·北京房山·一模)下列说法不正确的是
A.淀粉水解生成乙醇,可用于酿酒
B.油脂在碱性溶液中水解,生成的高级脂肪酸盐常用于生产肥皂
C.氨基酸、二肽、蛋白质均既能与强酸又能与强碱反应
D.DNA双螺旋结构两条链上的碱基通过氢键作用互补配对
8.(2025·全国·模拟预测)常温下,为探究不同酸碱性条件下乙酸乙酯的水解速率,某实验小组利用电导率传感器(调整参数)进行调量,结果如下。已知:完全水解时溶液的电导率变化值分别为碱性体系,中性体系,酸性体系515(单位:);溶液电导率受溶液中离子种类、浓度、电荷等因素影响。下列叙述正确的是
实验
实验药品
实验条件
①
乙酸乙酯5mL
常温下搅拌反应
②
乙酸乙酯5ml。
常温下搅拌反应
③
乙酸乙酯5mL
常温下搅拌反应
A.碱性条件下,电导率变化大可能是因为导电能力比弱
B.不同酸碱性条件下,溶液电导率的数值可直接表示为乙酸乙酯的水解速率
C.实验②用纯水替换溶液,也可达到相同的实验目的
D.由图可知,搅拌反应后,酸性条件下乙酸乙酯未水解
9.(24-25高三上·北京西城·期末)下列说法不正确的是
A.酿酒过程中葡萄糖在酒化酶的作用下发生水解反应生成乙醇
B.DNA双螺旋结构两条链上的碱基通过氢键作用互补配对
C.核苷与磷酸缩合形成了核酸的基本单元——核苷酸
D.油脂属于酯类物质,可发生皂化反应
10.(2025·安徽淮北·一模)叔丁基溴在纯溶剂中会发生溶剂解,叔丁基溴在水中的溶剂解反应生成两种产物的机理分别为:
下列说法错误的是
A.两种机理的控速步骤是相同的 B.两种机理中都用到了孤对电子
C.把叔丁基溴换成叔丁基碘,产物比例不变 D.把换成,消去产物比例减小
11.(2025·北京丰台·一模)乙酸甲酯在足量NaOH溶液中发生水解反应,部分反应历程可表示为:,能量变化如图所示。
已知:为快速平衡。
下列说法不正确的是
A.反应IV是的决速步 B.反应结束后,溶液中存在
C.反应过程中涉及键的断裂和形成 D.反应I与反应IV活化能的差值等于水解反应的焓变
12.(24-25高二下·四川凉山·期中)某有机物G的合成路线如下,下列说法不正确的是
A.有机物B中有4种等效氢原子
B.反应A→B和D→E的目的是保护酚羟基不被氧化
C.反应A→B和B→D发生的都是取代反应
D.G在酸性或碱性条件下易水解且产物不相同
13.(2025·河南·三模)化合物M、N的转化关系如图所示,下列有关说法正确的是
A.N能发生消去反应和水解反应
B.1个M分子中含有8个手性碳原子
C.M与金属钠反应最多可以产生
D.N使酸性高锰酸钾溶液褪色和溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同
14.(2024·全国·模拟预测)某药物中间体的合成路径片段如图所示。下列说法正确的是
A.X、Y所含的官能团数目不同
B.Y分子中共面的原子数目最多为13
C.1 mol Y最多消耗7 mol NaOH
D.Y可发生消去、取代、加成、氧化反应
15.(2025·海南·模拟预测)根据下列实验操作及现象能得出相应结论的是
选项
实验操作及现象
结论
A
在乙醇与浓硫酸共热制乙烯的实验中,将产生的气体直接通入溴水中,溴水褪色
乙烯与溴水发生加成反应
B
向溶液中加入乙醇,析出深蓝色晶体
乙醇的极性比水的弱
C
向乙酸乙酯中加入溶液,加热,油层消失
乙酸乙酯溶于水
D
向酸性溶液中滴加对甲基苯甲醛,溶液褪色
醛基具有还原性
A.A B.B C.C D.D
16.(2025·天津·一模)有关下列物质的说法正确的是
A.X射线衍射法可以确定该分子中的键长和键角等相关信息
B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为2个
C.该物质能发生消去反应,且产物存在顺反异构体
D.该物质完全水解最多消耗物质的量是
17.(2025·北京朝阳·一模)下列说法不正确的是
A.脱氧核糖核酸分子中含氢键和磷酯键
B.采用多次变性和溶解可以分离和提纯蛋白质
C.分子和分子结合生成的二肽不止一种
D.利用油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐生产肥皂
18.(24-25高三上·天津北辰·期中)化合物1是一种药物中间体,可由下列路线合成(代表苯基,部分反应条件略去):
已知:
i)
ii)
(1)A、B中含氧官能团名称分别为 、 。
(2)A→B的反应类型为 。
(3)E在一定条件下还原得到,后者的化学名称为 。
(4)H的结构简式为 。
(5)E发生水解的反应方程式为: 。
(6)D的同分异构体中,同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结构简式 。
①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基 ④属于胺类
(7)参照上述合成路线,设计以和不超过3个碳的有机物为原料,制备一种光刻胶单体的合成路线 (其他试剂任选)。
19.(24-25高三上·陕西·期末)有机化学中有很多人名反应,德国化学家Beckmann(贝克曼)在研究薄荷酮肟的空间排列时,发现了酮肟在酸性催化剂如硫酸、多聚磷酸等作用下可以重排成酰胺,后来被称之为Beckmann重排反应。
该反应在工业上的一个重要应用是合成己内酰胺(题目中用G表示),从而进一步合成尼龙(锦纶),其反应过程如下:
(1)有机物B的名称 。
(2)写出有机物E的结构简式 。
(3)B→C和D→E的反应类型分别为 、 。
(4)有机物C转化为D所需的试剂和条件 。
(5)有机物F有多种同分异构体,写出所有满足以下条件的有机物结构简式 。
①只含有一个环,且为六元环;②核磁共振氢谱显示有3组峰。
(6)以M()为原料,利用上述合成路线中的相关信息和试剂,合成有机物N()。写出制备N的合成路线 。(表示苯基,路线中原料和目标有机物用相应的字母M和N表示)。
20.(2025·广西来宾·一模)化合物H是一种合成药物中间体,一种合成化合物H的人工合成路线如图所示。
已知:Ⅰ.同一个碳原子上连两个羟基时不稳定,易发生反应:;
Ⅱ.。
请回答下列问题:
(1)A (填“存在”或“不存在”)顺反异构体。
(2)B→C经历了先加成再消去的反应过程,中间产物的结构简式为 。
(3)反应③所加试剂及条件为 ,反应④的反应类型为 。
(4)由G生成H的化学方程式为 。
(5)E的含氧官能团的名称是 。满足下列条件的E的同分异构体有 种(不考虑立体异构),写出其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为的结构简式为 。
a.苯环上有两个对位的取代基 b.其中一个取代基为
(6)根据以上题目信息,写出以苯和丙酮为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用)。
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专题14 有机物的水解反应及其产物的判断
解题知识必备压轴典例分析压轴能力测试
1.卤代烃的水解(碱性介质中)
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
+NaOH+NaCl
+2NaOH+2NaCl+H2O
2.酯类的水解
(1)在酸性介质中生成酸和醇
RCOOCH2R′+H2ORCOOH+HOCH2R′
(2)在碱性介质中生成盐和醇
RCOOCH2R′+NaOHRCOONa+HOCH2R′
+3NaOH+RCOONa+R′COONa+R″COONa
3.酰胺的水解
(1)在酸性介质中生成羧酸和铵盐
RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl
(2)在碱性介质中生成羧酸盐和氨
RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑
4.糖类的水解
(1)二糖的水解
+H2O
+H2O+
(2)多糖的水解
+nH2O
+nH2O
5.多肽、蛋白质的水解
在酸、碱或酶的作用下最终水解得到氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸。
6.核酸的水解
核酸在酶的作用下水解生成核苷酸。若在强酸或强碱条件下加热,可水解生成磷酸、碱基和戊糖(核糖或脱氧核糖)。
【例1】.(2025·山东·二模)抗过敏药物的结构如图所示。下列有关说法正确的是
A.该物质最多可与反应 B.该物质最多可与溴反应
C.所含三个羟基化学性质相同 D.可形成分子内氢键和分子间氢键
【答案】D
【解析】A.1个该有机物分子中含2个酚羟基和2个酯基,该物质最多可与反应,A错误;
B.1个该有机物分子中含2个酚羟基(每个邻、对位消耗1个Br2)和2个双键,该物质最多可与溴反应,B错误;
C.酚羟基具有酸性而醇羟基无酸性,化学性质不完全相同,C错误;
D.该有机物分子中的羟基与另一个分子中的羟基能形成分子间氢键,五元环上羰基氧与羟基能形成分子内氢键,D正确;
故选D。
【例2】(2025·吉林·二模)地沟油某成分I可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ,转化如下图所示。下列说法正确的是
A.化合物I充分氢化需要消耗
B.I和Ⅲ都属于天然油脂的主要成分
C.生物柴油与石化柴油组成元素不同
D.水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时,加入可提升分离效果
【答案】C
【解析】A.1分子化合物I中含有2个碳碳双键,故化合物I充分氢化需要消耗,A错误;
B.Ⅰ属于天然油脂的主要成分,Ⅲ不属于天然油脂的主要成分,B错误;
C.生物柴油的组成元素主要为C、H、O,石化柴油组成元素为C、H,C正确;
D.Ⅱ为丙三醇易溶于水,Ⅲ为酯,加入NaOH溶液,酯会发生水解,不能提升分离效果,D错误;
故选C。
【例3】(2025高二·全国·专题练习)下列有关有机化合物水解的叙述中不正确的是
A.油脂在酸性条件下水解与在碱性条件下水解程度不同,但产物完全相同
B.可用碘水检验淀粉水解是否完全
C.蛋白质水解的最终产物均为氨基酸
D.纤维素在牛、羊等食草动物的体内水解的最终产物为葡萄糖
【答案】A
【解析】A.油脂在酸性条件下水解与在碱性条件下水解程度不同,产物也不完全相同,A不正确;
B.碘单质遇淀粉变蓝色,若水解完全,则不变蓝色,B正确;
C.形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸脱水形成的,所以蛋白质的水解最终产物是氨基酸,C正确;
D.纤维素是多糖,其水解最终产物都是葡萄糖,D正确;
故答案选A。
【例4】(2025·山东·二模)下列有关实验操作的描述正确的是
A.银氨溶液配制完成后,装入棕色试剂瓶,长期保存以备使用
B.配制溶液时,需加入少量溶液
C.检验蔗糖水解产物时,直接向水解后的溶液中加入新制
D.滴定实验时,不能向锥形瓶中加入蒸馏水,以免溶液稀释产生误差
【答案】B
【解析】A.银氨溶液只能临时配制,不能久置,否则久置会析出使用玻璃棒摩擦会分解而发生猛烈爆炸氮化银、亚氨基化银等爆炸性沉淀物而发生意外事故,故A错误;
B.硅酸钠是强碱弱酸盐,在溶液中水解使溶液呈碱性,所以配制硅酸钠溶液时,需加入少量氢氧化钠溶液防止硅酸钠水解,故B正确;
C.酸性条件下葡萄糖不能新制氢氧化铜悬浊液共热反应生成砖红色的氧化亚铜沉淀,所以检验蔗糖水解产物时,应先加入过量氢氧化钠溶液将稀硫酸中和,并使溶液呈碱性后再加入新制氢氧化铜悬浊液,否则不能检验蔗糖水解产物,故C错误;
D.滴定实验时,往锥形瓶中加入蒸馏水不会改变待测液溶质的物质的量,对实验结果无影响,故D错误;
故选B。
1.(24-25高二下·北京·开学考试)以下四种卤代烃,既可以发生消去反应,又可以发生水解反应且水解产物可以氧化成醛类物质的是
A. B. C. D.
【答案】D
【分析】与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃能发生消去反应;与羟基相连碳原子上有2个氢原子的醇能发生催化氧化反应生成醛。
【解析】
A.由结构简式可知,的官能团为碳氯键,能发生水解反应且水解产物可以氧化成醛,但不能发生消去反应,故A不符合题意;
B.由结构简式可知,的官能团为碳氯键,能发生消去反应,也能发生水解反应,但水解产物可以氧化成酮,不能氧化成醛,故B不符合题意;
C.由结构简式可知,的官能团为碳氯键,能发生水解反应且水解产物可以氧化成醛,但不能发生消去反应,故C不符合题意;
D.由结构简式可知,的官能团为碳氯键,能发生水解反应且水解产物可以氧化成醛,也能发生消去反应,故D符合题意;
故选D。
2. (2024·全国·模拟预测)下列物质在给定条件下发生水解反应所得水解产物错误的是
A.溴乙烷在氢氧化钠溶液中加热,水解产物为乙醇和溴化钠
B.乙酸乙酯在稀硫酸中加热,水解产物为乙酸和乙醇
C.乙酰胺在稀硫酸中加热,水解产物为乙酸和氨气
D.麦芽糖在稀硫酸中加热,水解产物为葡萄糖
【答案】C
【解析】A.溴乙烷在氢氧化钠溶液中加热,会发生水解反应生成乙醇和溴化钠,水解产物正确,A正确;
B.乙酸乙酯在稀硫酸中加热,会发生水解反应生成乙酸和乙醇,水解产物正确,B正确;
C.乙酰胺在稀硫酸中加热,会发生水解反应生成乙酸和硫酸铵,水解产物错误,C错误;
D.麦芽糖在稀硫酸中加热,会发生水解反应生成葡萄糖,水解产物正确,D正确;
故选C。
3. (2025·黑龙江辽宁·模拟预测)下列说法不正确的是
A.误服铅、汞等重金属盐中毒患者急救时可以口服牛奶或豆浆
B.DNA分子的多聚核苷酸链中,核苷酸之间通过磷酯键连接
C.油脂属于酯类物质,能够发生皂化反应
D.葡萄糖在酒化酶的作用下发生水解反应生成乙醇
【答案】D
【解析】A.重金属盐能使蛋白质变性,因误服铅、汞等重金属盐中毒的患者在急救时可口服牛奶、蛋清或豆浆,A正确;
B.由核苷酸形成核酸的过程发生酯化反应,形成磷酯键,即核酸中核苷酸之间通过磷酯键连接,B正确;
C.油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类物质,油脂的碱性水解反应称为皂化反应,C正确;
D.酿酒过程中葡萄糖在酒化酶的作用下发酵生成乙醇,是无氧氧化,不是水解,D错误;
故选D。
4. (24-25高三上·江苏盐城·期中)化合物Y是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X分子中所有碳原子一定共平面
B.1molX最多能与2molNaOH反应
C.Y分子与足量加成后的产物中有6个手性碳原子
D.可用溶液鉴别、
【答案】D
【解析】A.由于碳碳之间的单键可以旋转,则两个苯环和其相连的碳原子之间就不一定共面,故A错误;
B.X结构中有一个羧基,消耗1molNaOH ,一个酚酯基,水解后,消耗2 molNaOH,则1molX最多能与3molNaOH反应,故B错误;
C.Y分子与足量加成后的产物中有5个手性碳原子,如,故C错误;
D.结构中有羧基,可以与溶液反应,结构中没有羧基,不能和溶液反应,故D正确;
答案D。
5. (24-25高三下·江西·阶段练习)瓦达司他是一种用于治疗与慢性肾病相关的症状性贫血的药物,化合物(X)是合成瓦达司他的一种中间体,其结构如图所示。下列关于化合物(X)说法不正确的是
A.含有3种含氧官能团
B.该物质最多可与反应
C.既能发生取代反应,也能发生加成反应
D.C原子采用了和杂化
【答案】B
【解析】A.该有机物含醚键、酯基和酰胺基三种含氧官能团,A正确;
B.1mol该有机物含1mol酰胺基和1mol酯基,二者水解后可形成羧基消耗2molNaOH,1mol碳氯键水解生成HCl,并形成酚羟基,可消耗2molNaOH,共计消耗4molNaOH,B错误;
C.该有机物含碳氯键、酰胺基和酯基,均可发生取代反应,含苯环,可发生加成反应,C正确;
D.该有机物分子中碳原子形成了苯环、双键,均属于杂化,饱和碳原子属于杂化,D正确;
答案选B。
6.(2025·全国·模拟预测)化学与生活息息相关。下列生活现象与解释搭配,错误的是
选项
生活现象
解释
A
碱性洗涤剂可以去除油污
油脂在碱性条件下易水解
B
腌肉时加入适量食盐以便保存
高浓度盐溶液能抑制微生物生长
C
节日燃放的五彩缤纷的烟花
因化学变化而呈现不同颜色的光
D
蚂蚁叮咬后涂抹小苏打水止痒
小苏打水能中和蚂蚁释放的甲酸
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【解析】A.油污的主要成分属于油脂,油脂在碱性条件下易水解,则可以用碱性洗涤剂可以去除油污,A正确;
B.腌肉时加入适量食盐,高浓度盐溶液能抑制微生物生长,以便保存,B正确;
C.节日燃放的五彩缤纷的烟花是发生了焰色试验,焰色试验的过程中,金属离子吸收能量后,电子发生跃迁到更高的能级,但随后又很快跃迁回低能级,并释放出特征颜色的光,属于物理变化,C错误;
D.蚂蚁叮咬后会释放甲酸,涂抹小苏打水(弱碱性)可以中和甲酸,D正确;
答案选C。
7.(2025·北京房山·一模)下列说法不正确的是
A.淀粉水解生成乙醇,可用于酿酒
B.油脂在碱性溶液中水解,生成的高级脂肪酸盐常用于生产肥皂
C.氨基酸、二肽、蛋白质均既能与强酸又能与强碱反应
D.DNA双螺旋结构两条链上的碱基通过氢键作用互补配对
【答案】A
【解析】A.淀粉属于多糖,水解的最终产物是葡萄糖,而非乙醇,乙醇是葡萄糖在无氧条件下(如酵母菌发酵)进一步转化的产物,A错误;
B.油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应,生成的高级脂肪酸钠(或钾)盐是肥皂的主要成分,B正确;
C.氨基酸、二肽、蛋白质均含有氨基和羧基,氨基可与强酸反应,羧基可与强碱反应,故均具有两性,C正确;
D.DNA双螺旋结构中,两条链的碱基(如A-T、C-G)通过氢键互补配对,维持结构的稳定性,D正确;
故选A。
8.(2025·全国·模拟预测)常温下,为探究不同酸碱性条件下乙酸乙酯的水解速率,某实验小组利用电导率传感器(调整参数)进行调量,结果如下。已知:完全水解时溶液的电导率变化值分别为碱性体系,中性体系,酸性体系515(单位:);溶液电导率受溶液中离子种类、浓度、电荷等因素影响。下列叙述正确的是
实验
实验药品
实验条件
①
乙酸乙酯5mL
常温下搅拌反应
②
乙酸乙酯5ml。
常温下搅拌反应
③
乙酸乙酯5mL
常温下搅拌反应
A.碱性条件下,电导率变化大可能是因为导电能力比弱
B.不同酸碱性条件下,溶液电导率的数值可直接表示为乙酸乙酯的水解速率
C.实验②用纯水替换溶液,也可达到相同的实验目的
D.由图可知,搅拌反应后,酸性条件下乙酸乙酯未水解
【答案】A
【解析】A.乙酸乙酯在碱性(NaOH)条件下水解生成乙酸钠和乙醇,酸性和中性条件下水解生成乙酸和乙醇,由图可知碱性条件下水解电导率变化明显,而反应前后离子的浓度、电荷变化很小,因此可能是导电能力比弱,A正确;
B.该水解速率是指单位时间内乙酸乙酯的消耗量,不同酸碱性条件下水解产物不同,溶液电导率不同,溶液电导率的数值不能直接表示为乙酸乙酯的水解速率,B错误;
C.纯水几乎不导电,用纯水替代溶液不能达到相同的实验目的,C错误;
D.对比实验②和实验③的数据及曲线可知,实验③电导率下降,可判断乙酸乙酯已发生部分水解,D错误;
答案选A。
9.(24-25高三上·北京西城·期末)下列说法不正确的是
A.酿酒过程中葡萄糖在酒化酶的作用下发生水解反应生成乙醇
B.DNA双螺旋结构两条链上的碱基通过氢键作用互补配对
C.核苷与磷酸缩合形成了核酸的基本单元——核苷酸
D.油脂属于酯类物质,可发生皂化反应
【答案】A
【解析】A.酿酒过程中葡萄糖在酒化酶的作用下发酵生成乙醇,是无氧氧化,不是水解,A错误;
B.DNA双螺旋结构两条链上的碱基间可形成氢键,B正确;
C.核苷酸是核苷与磷酸缩合形成了核酸的基本单元,C正确;
D.油脂属于酯类物质,在碱性条件下可发生皂化反应,D正确;
答案选A。
10.(2025·安徽淮北·一模)叔丁基溴在纯溶剂中会发生溶剂解,叔丁基溴在水中的溶剂解反应生成两种产物的机理分别为:
下列说法错误的是
A.两种机理的控速步骤是相同的 B.两种机理中都用到了孤对电子
C.把叔丁基溴换成叔丁基碘,产物比例不变 D.把换成,消去产物比例减小
【答案】D
【解析】A.两种机理分别是卤代烃的取代反应机理和消去反应机理,两种机理都是形成碳正离子的步骤为慢反应,所以控速步骤相同,A项正确;
B.从机理上可以看出,水分子利用氧原子上的孤对电子分别进攻碳正离子和氢原子,B项正确;
C.从机理可以推断出卤素原子的种类决定的是活化能的大小,产物的比例是由亲核试剂选择进攻碳正离子还是氢原子决定的,在都是水作亲核试剂的情况下得到的产物比例不变,C项正确;
D.把水换成乙醇后,提供孤对电子的依然是氧原子,但是乙醇的体积较大,进攻处在结构中间的碳正离子的能力降低,更易进攻处在外围的氢原子,所以消去产物比例增大,D项错误;
答案选D。
11.(2025·北京丰台·一模)乙酸甲酯在足量NaOH溶液中发生水解反应,部分反应历程可表示为:,能量变化如图所示。
已知:为快速平衡。
下列说法不正确的是
A.反应IV是的决速步 B.反应结束后,溶液中存在
C.反应过程中涉及键的断裂和形成 D.反应I与反应IV活化能的差值等于水解反应的焓变
【答案】D
【解析】A.反应的活化能越高,反应速率越慢,由图可知,反应Ⅰ、IV的活化能较高,因此反应的决速步骤为反应Ⅰ、IV,A正确;
B.反应I为加成反应,而与为快速平衡,反应II的成键和断键方式为或,后者能生成18OH-,因此反应结束后,溶液中存在18OH-,B正确;
C.反应过程中涉及π键(C=O键)的断裂和形成,C正确;
D.该总反应对应反应物的总能量高于生成物总能量,总反应为放热反应,因此和CH3O-的总能量与和OH-的总能量之差等于图示总反应的焓变,并非水解焓变(水解生成羧酸盐、醇),D错误;
故选D。
12.(24-25高二下·四川凉山·期中)某有机物G的合成路线如下,下列说法不正确的是
A.有机物B中有4种等效氢原子
B.反应A→B和D→E的目的是保护酚羟基不被氧化
C.反应A→B和B→D发生的都是取代反应
D.G在酸性或碱性条件下易水解且产物不相同
【答案】C
【解析】
A.有机物中有4种等效氢原子,故A正确;
B.由整个流程可知, A中酚羟基和(CH3)2SO4发生取代反应生成B,B发生氧化反应生成C,C和被KI在酸性条件下反应又得到酚羟基,可知A→B和D→E的目的是保护酚羟基不被氧化,故B正确;
C.反应A→B发生的是取代反应,B→D发生的是氧化反应,故C错误;
D.G在酸性条件下水解生成对羟基苯甲酸和乙醇,碱性条件下水解生成对羟基苯甲酸盐和乙醇,G在酸性或碱性条件下易水解且产物不相同,故D正确;
选C。
13.(2025·河南·三模)化合物M、N的转化关系如图所示,下列有关说法正确的是
A.N能发生消去反应和水解反应
B.1个M分子中含有8个手性碳原子
C.M与金属钠反应最多可以产生
D.N使酸性高锰酸钾溶液褪色和溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同
【答案】B
【解析】A.N中连接羟基的碳原子相邻的碳原子上有氢原子,可发生消去反应,但不能发生水解反应,A项错误;
B.连接4个互不相同的基团的碳原子是手性碳原子,M分子中含有的手性碳原子用“*”标记为共8个,B项正确;
C.没有指明M的物质的量,与金属钠反应产生氢气的量不能确定,C项错误;
D.N中含碳碳双键和羟基,均可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,而使酸性高锰酸钾溶液褪色,使溴的四氯化碳溶液褪色发生加成反应,原理不同,D项错误;
故选B。
14.(2024·全国·模拟预测)某药物中间体的合成路径片段如图所示。下列说法正确的是
A.X、Y所含的官能团数目不同
B.Y分子中共面的原子数目最多为13
C.1 mol Y最多消耗7 mol NaOH
D.Y可发生消去、取代、加成、氧化反应
【答案】D
【解析】A.X中含有的官能团为1个氯原子,2个氟原子、2个醚键,Y中含有的官能团为1个氯原子,2个氟原子、2个羟基,均含有5个官能团,故A错误;
B.Y分子中共面的原子数目最多为15(如图所示),故B错误;
C.1 mol Y分子中含有1 mol氯原子,可与1 mol氢氧化钠反应,1 mol Y分子中含有2 mol氟原子,氟原子与苯环直接相连,1 mol氟原子可以与2 mol氢氧化钠反应,则1 mol Y最多消耗5 mol NaOH,故C错误;
D.Y中含醇—OH可发生消去、取代、氧化反应,苯环可以发生加成反应,故D正确。
故选D;
15.(2025·海南·模拟预测)根据下列实验操作及现象能得出相应结论的是
选项
实验操作及现象
结论
A
在乙醇与浓硫酸共热制乙烯的实验中,将产生的气体直接通入溴水中,溴水褪色
乙烯与溴水发生加成反应
B
向溶液中加入乙醇,析出深蓝色晶体
乙醇的极性比水的弱
C
向乙酸乙酯中加入溶液,加热,油层消失
乙酸乙酯溶于水
D
向酸性溶液中滴加对甲基苯甲醛,溶液褪色
醛基具有还原性
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【解析】A.乙醇和浓硫酸共热至170℃,生成乙烯,同时可能还含有二氧化硫,乙烯能与溴水发生加成反应使溴水褪色,二氧化硫也能与溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色,故不能验证一定是乙烯使溴水褪色,即不能说明乙烯与溴水发生了加成反应,A错误;
B.向溶液中加入乙醇,析出深蓝色晶体,说明在乙醇中的溶解度小于在水中的溶解度,故说明乙醇极性比水的弱,B正确;
C.向乙酸乙酯中加入溶液,加热,乙酸乙酯发生水解反应生成乙酸钠和乙醇,乙酸钠和乙醇均易溶于水,故油层消失,不能说明乙酸乙酯溶于水,C错误;
D.苯环上甲基也能还原酸性高锰酸钾,使溶液褪色,D错误;
答案选B。
16.(2025·天津·一模)有关下列物质的说法正确的是
A.X射线衍射法可以确定该分子中的键长和键角等相关信息
B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为2个
C.该物质能发生消去反应,且产物存在顺反异构体
D.该物质完全水解最多消耗物质的量是
【答案】A
【解析】A.X射线衍射法可以测定分子中内部结构,确定该分子中的键长和键角等相关信息,A正确;
B.分子中含有酰胺基、酯基,该物质完全水解后所得有机物为,其中只有与- NH2直接相连的碳原子为手性碳原子,即手性碳原子数目为1个,B错误;
C.分子中含有醇羟基,且与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子,可以在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到,其碳碳双键一端含有2个氢原子,则不存在顺反异构体,C错误;
D.根据有机物的结构可知,分子中含有的-CONH-与-COO-可以和NaOH反应,则1 mol该有机物最多可与2 mol NaOH反应,D错误;
故选A。
17.(2025·北京朝阳·一模)下列说法不正确的是
A.脱氧核糖核酸分子中含氢键和磷酯键
B.采用多次变性和溶解可以分离和提纯蛋白质
C.分子和分子结合生成的二肽不止一种
D.利用油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐生产肥皂
【答案】B
【解析】A.DNA结构中存在碱基,碱基互补配对形成氢键,DNA中存在磷酯键,A正确;
B.采用多次盐析和溶解可以分离和提纯蛋白质,变性是化学变化,会使蛋白质失去活性,B错误;
C.分子和分子结合生成两种二肽,C正确;
D.油脂在碱性条件下水解反应为皂化反应,生成的高级脂肪酸盐用来生产肥皂,D正确;
答案选B。
18.(24-25高三上·天津北辰·期中)化合物1是一种药物中间体,可由下列路线合成(代表苯基,部分反应条件略去):
已知:
i)
ii)
(1)A、B中含氧官能团名称分别为 、 。
(2)A→B的反应类型为 。
(3)E在一定条件下还原得到,后者的化学名称为 。
(4)H的结构简式为 。
(5)E发生水解的反应方程式为: 。
(6)D的同分异构体中,同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结构简式 。
①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基 ④属于胺类
(7)参照上述合成路线,设计以和不超过3个碳的有机物为原料,制备一种光刻胶单体的合成路线 (其他试剂任选)。
【答案】(1) 羟基 醛基
(2)氧化反应
(3)1,2-二甲基苯(邻二甲苯)
(4)
(5)
(6) 4 、、
、(任写一种)
(7)
【分析】
A发生氧化反应得到B,B发生取代反应得到C;D发生取代反应得到E,E与Mg在无水醚环境下得到F,参照已知i),C与F反应生成G,G发生氧化反应得到H:,参照已知i),H经过反应得到I。
【解析】(1)根据A、B的结构简式,A、B中含氧官能团名称分别为:羟基、醛基;
(2)根据分析,A→B的反应类型为氧化反应;
(3)
的化学名称为:1,2-二甲基苯(邻二甲苯);
(4)
根据分析,H的结构简式为:;
(5)
E在氢氧化钠水溶液中发生水解,反应方程式为:;
(6)D含苯环,不饱和度为4,同分异构体满足:①含有手性碳,②含有2个碳碳三键,不饱和度为4,③不含甲基,④属于胺类,说明含-NH2,同时满足条件的结构简式为:、、
、,共4种,任写一种即可;
(7)
发生还原反应得到,发生消去反应得到,与Mg在无水醚条件下得到,参照已知i)与CF3COCF3反应后酸化得到,合成路线为:。
19.(24-25高三上·陕西·期末)有机化学中有很多人名反应,德国化学家Beckmann(贝克曼)在研究薄荷酮肟的空间排列时,发现了酮肟在酸性催化剂如硫酸、多聚磷酸等作用下可以重排成酰胺,后来被称之为Beckmann重排反应。
该反应在工业上的一个重要应用是合成己内酰胺(题目中用G表示),从而进一步合成尼龙(锦纶),其反应过程如下:
(1)有机物B的名称 。
(2)写出有机物E的结构简式 。
(3)B→C和D→E的反应类型分别为 、 。
(4)有机物C转化为D所需的试剂和条件 。
(5)有机物F有多种同分异构体,写出所有满足以下条件的有机物结构简式 。
①只含有一个环,且为六元环;②核磁共振氢谱显示有3组峰。
(6)以M()为原料,利用上述合成路线中的相关信息和试剂,合成有机物N()。写出制备N的合成路线 。(表示苯基,路线中原料和目标有机物用相应的字母M和N表示)。
【答案】(1)溴苯
(2)
(3) 加成反应或还原反应 氧化反应
(4)(氢氧化钠水溶液),加热
(5)、
(6)
【分析】
A为苯,与液溴反应得到B:溴苯,溴苯与氢气发生加成反应(或还原反应)得到C:,C在氢氧化钠水溶液并加热条件下发生水解得到D,D发生催化氧化反应得到E:,E与NH2OH在酸性环境下反应得到F,F在酸性条件下发生Beckmann重排反应得到G:,G在硫酸作用下得到产物尼龙-6。
【解析】(1)根据分析,B的名称为:溴苯;
(2)
根据分析,有机物E的结构简式:;
(3)根据分析,B→C和D→E的反应类型分别为:加成反应或还原反应、氧化反应;
(4)根据分析,有机物C转化为D所需的试剂和条件:(氢氧化钠水溶液),加热;
(5)
有机物F的同分异构体:①只含有一个环,且为六元环,②核磁共振氢谱显示有3组峰,说明含3种不同化学环境的氢原子,满足条件的结构简式为:、;
(6)
M先发生氧化反应得到:,与NH2OH在酸性环境下反应得到,在酸性条件下发生Beckmann重排反应得到N,故合成路线为:。
20.(2025·广西来宾·一模)化合物H是一种合成药物中间体,一种合成化合物H的人工合成路线如图所示。
已知:Ⅰ.同一个碳原子上连两个羟基时不稳定,易发生反应:;
Ⅱ.。
请回答下列问题:
(1)A (填“存在”或“不存在”)顺反异构体。
(2)B→C经历了先加成再消去的反应过程,中间产物的结构简式为 。
(3)反应③所加试剂及条件为 ,反应④的反应类型为 。
(4)由G生成H的化学方程式为 。
(5)E的含氧官能团的名称是 。满足下列条件的E的同分异构体有 种(不考虑立体异构),写出其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为的结构简式为 。
a.苯环上有两个对位的取代基 b.其中一个取代基为
(6)根据以上题目信息,写出以苯和丙酮为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用)。
【答案】(1)不存在
(2)
(3) 氢氧化钠的水溶液,加热 氧化反应
(4)+2NaOH+2NaCl+H2O
(5) 酮羰基 4
(6)
【分析】A与HCl加成生成B,B中醛基与苯胺上的氨基发生反应生成C,C在氢氧化钠的水溶液中水解生成D,D发生醇的催化氧化生成E,F与Cl2在光照条件下生成G,G在氢氧化钠的水溶液中水解最终生成H。
【解析】(1)A中双键碳,左边那个碳连接两个氢原子,则不存在顺反异构,故答案为:不存在;
(2)
B的结构简式为,C的结构简式为,B与苯胺发生加成反应生成,再发生消去反应生成C,则中间产物的结构简式为:;
(3)反应③的反应为氯代烃在氢氧化钠的水溶液中水解,则所加试剂及条件为:氢氧化钠的水溶液,加热;反应④为醇的催化氧化,需要的化学试剂为Cu或Ag、O2,反应条件为加热,故答案为:氢氧化钠的水溶液,加热;氧化反应;
(4)
由G生成H的反应为氯代烃的水解反应,同时两个羟基再次脱水生成H,方程式为:+2NaOH+2NaCl+H2O;
(5)
E为,则E的含氧官能团的名称是酮羰基;满足a、b两个条件的E的同分异构体,苯环上有两个对位取代基,其中一个为-CONH2,则另一个取代基为—C3H5,存在一个碳碳双键或者1个环。如存在1个碳碳双键,则结构为、、,此时有三种同分异构体,如果存在1个环,则有一种同分异构体,结构为:,共4种同分异构体。当分子中含有5种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为时,考虑对称结构,则其结构简式为;
(6)
和苯环发生类似E到F的反应生成,与Cl2在光照条件下发生取代反应生成,在氢氧化钠水溶液中、加热发生水解,同时同一个碳上连接两个羟基不稳定,自动脱水形成,因此合成路线为。
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