专题13 有机推断和有机合成-【压轴题】2024-2025学年高二化学同步培优训练（苏教版2019选择性必修3）

专题13 有机推断和有机合成 解题知识必备压轴典例分析压轴能力测试 一、常见的有机反应类型 反应类型 官能团种类、 试剂、反应条件 实质或结果 加成反应（与氢气的加成反应又叫还原反应） 、与X2（X：Cl、Br，下同）、H2、HBr、H2O加成，后三种需要有催化剂等条件 碳碳双键或碳碳三键消失，除H2外会引入新官能团 —CHO、与H2加成，需要催化剂 会引入—OH 聚合反应（加聚反应） 多个单体间加成 取代反应 饱和烃：X2（光照）；苯环上的氢：X2（催化剂）、浓硝酸（浓硫酸）；酚中的苯环上的氢：饱和溴水（主要取代—OH邻、对位上的氢原子）；ROH～HX —X、—NO2取代碳上的氢原子（ROH则是—X取代—OH） 水解型 酯基、酰胺基～H2O （酸作催化剂） 酯基、酰胺基～NaOH （碱溶液作催化剂） 引入—COOH、 —OH 引入—COONa、 —OH 酯化 型，肽 键型 —OH～—COOH （浓硫酸加热）； —COOH～—NH2 （稀硫酸） 酸脱羟基，醇（或—NH2）脱氢 消去反应 —OH（浓硫酸、加热）、—X（碱的醇溶液加热） 引入 或 氧化反应 催化 氧化 —OH（与之相连的碳原子上要有氢原子）、—CHO～O2（催化剂） 引入—CHO或—COOH KMnO4 氧化型 碳碳双键、碳碳三键、苯环上的侧链、—OH（与之相连的碳原子上要有氢原子）、—CHO 最终可引入—COOH —CHO～银氨溶液、新制Cu（OH）2并酸化 引入—COONH4或—COOH 二、有机合成 1．有机合成三种常用策略分析 有机合成题是中学化学常见题型，“乙烯辐射一大片，醇、醛、酸、酯一条线”是有机合成的基本思路。但是这条思路并不是万能的，在有机合成的过程中，有时还需要合成另外的一些物质来“牵线搭桥”。看起来是舍近求远，实质上是“以退为进”，是一种策略。在中学阶段，进行有机合成常使用以下三种策略： （1）先消去后加成 使官能团转换位置或数目增多，一般采取先消去后加成的方法，可以由醇或卤代烃先发生消去反应，再与HX、X2或H2O发生加成反应。这是有机合成中一种常用的策略。 （2）先保护后复原 在进行有机合成时经常会遇到这种情况：欲对某一官能团进行处理，其他官能团可能会受到“株连”而被破坏。我们可以采用适当的措施将不需转变的官能团暂时先“保护”起来，当另一官能团已经转变后再将其“复原”。这是有机合成中又一种常用的策略。 （3）先占位后移除 在芳香化合物的苯环上，往往先引入一个基团，让它占据苯环上一定的位置，反应完毕后再将该基团除去。这也是有机合成中常用的一种策略。 2．有机推断的常见“突破口” 突破口 常见实例 反应 条件 ①浓硫酸加热可能是乙醇制乙烯或酯化反应； ②NaOH的醇溶液可能是卤代烃的消去反应生成烯； ③NaOH的水溶液是卤代烃取代反应生成醇； ④光照可能是烷烃或苯环侧链烃基上H原子的卤代反应； ⑤Fe或FeX3作催化剂是苯环上的卤代反应； ⑥浓硫酸、浓硝酸是苯环发生硝化反应； ⑦稀硫酸或NaOH溶液可能是酯的水解； ⑧Cu或Ag/O2是醇催化氧化生成醛或酮。 特征 现象 ①加FeCl3溶液发生显色反应，可能是酚类； ②能与银氨溶液或新制的氢氧化铜反应一定含醛基； ③能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色的含有碳碳双键或碳碳三键； ④与Na反应生成H2的含有—OH或—COOH； ⑤与碳酸盐反应生成CO2的含有—COOH； ⑥能水解的含有酯基或酰胺基或—X 转化 关系 ①连续氧化，醇→醛→羧酸； ②既能被氧化又能被还原的是醛； ③A（ⅰ：NaOH溶液；ⅱ：H＋）→B，则A、B可能分别为酯、酸 特定 的量 ①相对分子质量增加16，可能是加进了一个氧原子； ②根据发生酯化反应生成物减轻的质量就可以求出羟基或羧基的个数； ③由Ag的质量可确定醛基的个数 三、改变碳架结构的常用方法 1．增长碳链 (1)卤代烃与NaCN的反应 CH3CH2Cl＋NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl CH3CH2CNCH3CH2COOH (2)醛、酮与氢氰酸的加成反应 CH3CHO＋HCN―→ (3)卤代烃与炔钠的反应 2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2 CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl―→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl (4)羟醛缩合反应 CH3CHO＋ (5)格林试剂延长碳链 卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格林试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：＋R—MgX―→ 2．缩短碳链 (1)脱羧反应 R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3 (2)氧化反应 R—CH==CH2RCOOH＋CO2↑ (3)水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解、卤代烃的水解和多糖的水解。 (4)烃的裂化或裂解反应 C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8。 3．成环 (1)二烯烃成环反应 (2)形成环酯 ＋＋2H2O (3)形成环醚 4．开环 (1)环酯水解开环 (2)环烯烃氧化开环 四、有机推断题解题的突破口 1．从有机物的性质寻找解答有机推断题的突破口 (1)能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO。 (2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或为苯的同系物。 (3)能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或苯环，其中—CHO和苯环一般只与H2发生加成。 (4)能发生银镜反应或与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含—CHO。 (5)能与Na或K反应放出H2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH。 (6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH。 (7)遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。 (8)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 (9)能发生连续氧化的有机物具有—CH2OH结构。 (10)能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。 2．根据性质和有关数据推知官能团的数目 (1)—CHO (2)2—OH(醇、酚)H2、2—COOHH2 (3)2—COOHCO2 —COOHCO2 (4) —C≡C— 3．根据某些产物推知官能团的位置 (1)由醇被催化氧化成醛(或羧酸)，—OH一定在链端；如醇被催化氧化成酮，—OH一定在链中；若该醇不能被催化氧化，则与—OH相连的碳原子上无氢原子。 (2)由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。 (3)由取代产物的种类可确定碳链结构。 4．根据反应条件推断反应类型 (1)在NaOH的水溶液中加热，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 (2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 (3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 (4)与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 (5)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。 (6)与O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程) (7)在稀H2SO4、加热条件下，发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 (8)在光照、X2条件下，发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下，发生苯环上的取代反应。 5．有机合成推断综合题的解题思路 (1)充分提取题目中的有效信息认真审题，全面掌握有机物的性质以及有机物之间相互转化的关系，推断过程中经常使用的一些典型信息： ①结构信息(碳骨架、官能团等)； ②组成信息(相对分子质量、组成基团、组成元素的质量分数等)； ③反应信息(燃烧、官能团转换、结构转变等)。 (2)整合信息，综合分析 结构 (3)应用信息、确定答案 将原料分子和目标产物的合成过程分成几个有转化关系的片段，注意利用题干及合成路线中的信息，设计合成路线。 【例1】 （24-25高二·全国·随堂练习）对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成。已知苯环上的硝基可被还原为氨基：，苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是 A．甲苯XY对氨基苯甲酸 B．甲苯XY对氨基苯甲酸 C．甲苯XY对氨基苯甲酸 D．甲苯XY对氨基苯甲酸 【例2】（24-25高二·全国·随堂练习）在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是 A．用氯苯合成环己烯： B．用甲苯合成苯甲醇： C．用乙烯合成乙酸： D．用乙烯合成乙二醇：CH3CH3ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH 【例3】 （24-25高二下·广东东莞·阶段练习）乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要指标，烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。 已知：。 回答下列问题： (1)A的名称为 ，B中含氧官能团名称是 ，反应③的反应类型为 。 (2)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是_______(填字母)。 A．A能发生加成反应、氧化反应、加聚反应 B．C分子与HBr反应产物只有一种 C．1mol B完全燃烧需要消耗4.5molO2 D．M在碱性条件下水解称为皂化反应 (3)设计步骤③⑤的目的是 。 (4)第⑥步的化学方程式为 。 (5)结合信息，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。 合成路线流程图示例如下：。 1．（24-25高二下·河南郑州·阶段练习）合成1，4-环己二醇的路线如图所示。下列说法错误的是 A．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 B．图中A、B、C三种物质都能形成高聚物 C．反应①和反应③的反应条件可能相同 D．有机物N和Y一定互为同分异构体 2．（24-25高二上·江苏盐城·期末）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．试剂a为NaOH水溶液 B．Y易溶于水 C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有2种官能团 3．（24-25高二上·上海·期末）在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是 A． B．溴乙烷乙醇： C．1-溴丁烷-丁炔： D． 4．（2025高二·全国·专题练习）聚碳酸酯M()的透光率良好。它可制作车、船、飞机的挡风玻璃，以及眼镜片、光盘、唱片等。它可用绿色化学原料X()与另一种原料Y在一定条件下反应制得，同时生成甲醇。下列说法不正确的是 A．X、Y生成聚碳酸酯发生的是缩聚反应 B．X、Y反应过程中，X中的与Y中的结合得到甲醇 C．Y的分子式为 D．Y的核磁共振氢谱有4组吸收峰 5．（2025高二·全国·专题练习）下列有机合成所涉及的反应类型有误的是 A．由丙醛制1，2—丙二醇：第一步还原，第二步消去，第三步加成，第四步取代 B．由1—溴丁烷制1，3—丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去 C．由制：第一步取代，第二步取代，第三步取代 D．由制：第一步加成，第二步消去，第三步加成，第四步取代 6． （2025·云南昆明·一模）聚脲是一种先进的防水材料，广泛应用于工程建筑、管道防腐等领域。一种合成聚脲(W)的路线如下所示： 下列说法正确的是 A．M的核磁共振氢谱有2组峰 B．N是苯胺()的同系物，具有碱性 C．反应2生成W的同时生成，为缩聚反应 D．W链间易形成氢键，且有极小的分子间隙，导致水分子难以渗入 7．（24-25高三上·贵州·阶段练习）如图所示，有机小分子X通过选择性催化聚合可分别得到聚合物Y和Z(反应条件已省略)，下列说法正确的是 A．X的结构可表示为 B．Y和Z均由X通过加聚反应制得 C．Z不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．Y和Z均能在NaOH溶液中降解为小分子 8．（24-25高二下·全国·单元测试）由和合成水凝胶材料高聚物A，其合成反应如下图所示： 下列说法不正确的是 A．高聚物A能与金属钠发生反应 B．最多能与发生加成反应 C．和通过缩聚反应生成高聚物A D．、和高聚物A均能在酸性条件下发生水解反应 9．（24-25高二上·江苏无锡·期中）有机物甲（）可以通过如图路线合成（分离方法和其他产物已经略去）：下列说法不正确的是 A．甲能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应一定条件 B．步骤Ⅰ的反应方程式是： C．步骤Ⅲ的反应类型是氧化反应 D．在合成甲过程中步骤Ⅰ和Ⅳ的目的是保护氨基 10．（24-25高三上·北京·阶段练习）某物质的转化关系如图所示，下列有关说法正确的是 A．化合物A的结构可能有3种 B．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键 C．F的结构简式可表示为 D．由A生成E发生氧化反应 11．（23-24高二下·陕西西安·期中）1，4-环己二醇()，是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法不正确的是 A．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 B．反应(5)生成的产物有2种 C．反应(2)和反应(7)的反应条件可能相同 D．有机物N和Y可能为同分异构体 12．（24-25高二下·吉林长春·阶段练习）某芳香烃A是一种重要的有机化工原料。以它为初始原料经过如下转化可以合成扁桃酸、医药中间体G等多种物质。 (1)B生成C的反应类型为 ，扁桃酸中官能团的名称 ，其结构中含有 个手性碳。 (2)写出C生成D的化学方程式 。 (3)写出由单体G通过加聚反应所得产物的结构简式 。 (4)扁桃酸有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 (不考虑立体异构)种。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的结构简式为 。 ①属于芳香族化合物，且分子中含有的环只有苯环 ②能发生银镜反应和水解反应 ③遇FeCl3溶液显紫色 (5)已知，某兴趣小组拟用A合成阿司匹林前体水杨酸()，合成路线如图所示： 水杨酸的名称 (用系统命名法命名)写出上述流程由生成H的化学方程式为 。 13．（24-25高二下·江苏扬州·期中）有机物H是合成某药物的中间体，其合成路线如图，请回答下列问题： (1)A的分子式为 。 (2)C→D的反应类型为 。 (3)E中含有的手性碳原子的数目为 个。 (4)已知D→E反应经两步进行D→X→E，写出中间产物X的结构简式 。 (5)F→G的化学方程式是 。 (6)写出同时满足下列条件的E的同分异构体 (任写出其中一种的结构简式)。 ①有两个苯环，能发生银镜反应；②分子中有4种不同化学环境的氢。 (7)已知：RCOOHRCOCl，参照上述合成路线，设计以为原料制备的合成路线 。(无机试剂任用) 14．（22-23高二上·江苏盐城·期末）今年12月17日广西壮族自治区贺州某学生因突发高热惊厥死亡，二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下： (1)化合物B的结构简式为 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)上述合成路线中E制备二甲双酮时生成了副产物F，F的分子式C5H10O3N2，则F结构简式为 。 (4)E的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 a．能发生银镜反应，碱性条件下能发生水解反应； b．分子中只有3种不同化学环境的氢原子。 C．分子中不含-O-O- (5)已知：①R－BrR－CN②，设计以化合物B为原料合成乌头酸()的路线(无机试剂任选) 。 15．（24-25高二下·江苏扬州·期中）化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)： 已知：① ②(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢) (1)写出A的结构简式 。 (2)B→C的反应类型是 。 (3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： (任写一种)。 (4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式： 。 (5)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称： 。 16．（2025·辽宁·模拟预测）联苯双酯是治疗病毒性肝炎和药物性肝损伤引起转氨酶升高的常用药物。其一种合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)A的系统命名为 ；D的官能团名称为 。 (2)试剂X为 。 (3)写出B→C的化学方程式： 。 (4)C→D的反应类型为 ；E的结构简式为 。 (5)有机物F为D的同分异构体，符合下列条件的F的结构有 种(不考虑立体异构)。 ⅰ.遇氯化铁能发生显色反应，且除苯环外无其他环状结构 ⅱ.1molF最多与5molNaOH反应 ⅲ.结构中只有两种官能团且苯环上有三个取代基 (6)设计的合成路线如下。其中M和N的结构简式为 和 。 17．（24-25高二下·四川凉山·期中）下面是一个合成反应的流程图。A~G均为有机物，反应中产生的无机物均省略，每一步反应中的试剂与条件有的已注明、有的未注明。根据图填空： (1)有机物D的名称是 ，G的结构式是 。 (2)反应①的化学方程式 。 (3)反应③的反应条件： ，F含有的官能团为 。 (4)反应②的类型 ，化学方程式为 。 (5)写出一种符合括号内条件的D的同分异构体的结构简式（苯环上有两个取代基，在对位且属于酯类）： 。 19．（21-22高二下·广东潮州·期末）普瑞巴林(K)是一种在临床上广泛使用的抗癫痫药物。普瑞巴林可用异戊二烯(A)作原料来合成，路线如图所示。 已知：i．RCHO++H2O ii．RCONH2RNH2 (1)按系统命名法，化合物A的名称为 。 (2)B中的官能团有碳碳双键和 ；F→G的反应类型是 。 (3)K发生缩聚反应的化学方程式为 。 (4)J的结构简式为 。 (5)化合物M是E的同系物相对分子质量比E小14，则M的同分异构体中含一种官能团的有机物有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1的同分异构体的结构简式为 。 (6)参考上述合成路线，请将下列以乙二醛、丙二酸二甲酯为原料制备己二酸的合成路线流程图补充完整 。 ___________己二酸 (无机试剂及有机溶剂任用，合成路线图示例见本题题干) 20．（24-25高二上·浙江杭州·期末）卢非酰胺()可由合成路线I或Ⅱ合成，其中I是2024年新方法： 已知：①  ② 请回答： (1)化合物J的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A与溴苯互为同系物 B．G→H的反应类型为消去反应 C．化合物J能与HCl反应生成盐酸盐 D．化合物K的分子式是C10H10F2N4O (3)化合物C的结构简式是 。 (4)写出I+J→D的化学方程式 。 (5)根据题给信息，用不超过三步的反应设计A的合成路线 。(用流程图表示，用乙酸酐和任选的无机试剂合成) (6)写出所有含硝基-NO2的化合物G的同分异构体的结构简式 。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题13 有机推断和有机合成 解题知识必备压轴典例分析压轴能力测试 一、常见的有机反应类型 反应类型 官能团种类、 试剂、反应条件 实质或结果 加成反应（与氢气的加成反应又叫还原反应） 、与X2（X：Cl、Br，下同）、H2、HBr、H2O加成，后三种需要有催化剂等条件 碳碳双键或碳碳三键消失，除H2外会引入新官能团 —CHO、与H2加成，需要催化剂 会引入—OH 聚合反应（加聚反应） 多个单体间加成 取代反应 饱和烃：X2（光照）；苯环上的氢：X2（催化剂）、浓硝酸（浓硫酸）；酚中的苯环上的氢：饱和溴水（主要取代—OH邻、对位上的氢原子）；ROH～HX —X、—NO2取代碳上的氢原子（ROH则是—X取代—OH） 水解型 酯基、酰胺基～H2O （酸作催化剂） 酯基、酰胺基～NaOH （碱溶液作催化剂） 引入—COOH、 —OH 引入—COONa、 —OH 酯化 型，肽 键型 —OH～—COOH （浓硫酸加热）； —COOH～—NH2 （稀硫酸） 酸脱羟基，醇（或—NH2）脱氢 消去反应 —OH（浓硫酸、加热）、—X（碱的醇溶液加热） 引入 或 氧化反应 催化 氧化 —OH（与之相连的碳原子上要有氢原子）、—CHO～O2（催化剂） 引入—CHO或—COOH KMnO4 氧化型 碳碳双键、碳碳三键、苯环上的侧链、—OH（与之相连的碳原子上要有氢原子）、—CHO 最终可引入—COOH —CHO～银氨溶液、新制Cu（OH）2并酸化 引入—COONH4或—COOH 二、有机合成 1．有机合成三种常用策略分析 有机合成题是中学化学常见题型，“乙烯辐射一大片，醇、醛、酸、酯一条线”是有机合成的基本思路。但是这条思路并不是万能的，在有机合成的过程中，有时还需要合成另外的一些物质来“牵线搭桥”。看起来是舍近求远，实质上是“以退为进”，是一种策略。在中学阶段，进行有机合成常使用以下三种策略： （1）先消去后加成 使官能团转换位置或数目增多，一般采取先消去后加成的方法，可以由醇或卤代烃先发生消去反应，再与HX、X2或H2O发生加成反应。这是有机合成中一种常用的策略。 （2）先保护后复原 在进行有机合成时经常会遇到这种情况：欲对某一官能团进行处理，其他官能团可能会受到“株连”而被破坏。我们可以采用适当的措施将不需转变的官能团暂时先“保护”起来，当另一官能团已经转变后再将其“复原”。这是有机合成中又一种常用的策略。 （3）先占位后移除 在芳香化合物的苯环上，往往先引入一个基团，让它占据苯环上一定的位置，反应完毕后再将该基团除去。这也是有机合成中常用的一种策略。 2．有机推断的常见“突破口” 突破口 常见实例 反应 条件 ①浓硫酸加热可能是乙醇制乙烯或酯化反应； ②NaOH的醇溶液可能是卤代烃的消去反应生成烯； ③NaOH的水溶液是卤代烃取代反应生成醇； ④光照可能是烷烃或苯环侧链烃基上H原子的卤代反应； ⑤Fe或FeX3作催化剂是苯环上的卤代反应； ⑥浓硫酸、浓硝酸是苯环发生硝化反应； ⑦稀硫酸或NaOH溶液可能是酯的水解； ⑧Cu或Ag/O2是醇催化氧化生成醛或酮。 特征 现象 ①加FeCl3溶液发生显色反应，可能是酚类； ②能与银氨溶液或新制的氢氧化铜反应一定含醛基； ③能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色的含有碳碳双键或碳碳三键； ④与Na反应生成H2的含有—OH或—COOH； ⑤与碳酸盐反应生成CO2的含有—COOH； ⑥能水解的含有酯基或酰胺基或—X 转化 关系 ①连续氧化，醇→醛→羧酸； ②既能被氧化又能被还原的是醛； ③A（ⅰ：NaOH溶液；ⅱ：H＋）→B，则A、B可能分别为酯、酸 特定 的量 ①相对分子质量增加16，可能是加进了一个氧原子； ②根据发生酯化反应生成物减轻的质量就可以求出羟基或羧基的个数； ③由Ag的质量可确定醛基的个数 三、改变碳架结构的常用方法 1．增长碳链 (1)卤代烃与NaCN的反应 CH3CH2Cl＋NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl CH3CH2CNCH3CH2COOH (2)醛、酮与氢氰酸的加成反应 CH3CHO＋HCN―→ (3)卤代烃与炔钠的反应 2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2 CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl―→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl (4)羟醛缩合反应 CH3CHO＋ (5)格林试剂延长碳链 卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格林试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：＋R—MgX―→ 2．缩短碳链 (1)脱羧反应 R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3 (2)氧化反应 R—CH==CH2RCOOH＋CO2↑ (3)水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解、卤代烃的水解和多糖的水解。 (4)烃的裂化或裂解反应 C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8。 3．成环 (1)二烯烃成环反应 (2)形成环酯 ＋＋2H2O (3)形成环醚 4．开环 (1)环酯水解开环 (2)环烯烃氧化开环 四、有机推断题解题的突破口 1．从有机物的性质寻找解答有机推断题的突破口 (1)能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO。 (2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或为苯的同系物。 (3)能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或苯环，其中—CHO和苯环一般只与H2发生加成。 (4)能发生银镜反应或与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含—CHO。 (5)能与Na或K反应放出H2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH。 (6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH。 (7)遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。 (8)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 (9)能发生连续氧化的有机物具有—CH2OH结构。 (10)能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。 2．根据性质和有关数据推知官能团的数目 (1)—CHO (2)2—OH(醇、酚)H2、2—COOHH2 (3)2—COOHCO2 —COOHCO2 (4) —C≡C— 3．根据某些产物推知官能团的位置 (1)由醇被催化氧化成醛(或羧酸)，—OH一定在链端；如醇被催化氧化成酮，—OH一定在链中；若该醇不能被催化氧化，则与—OH相连的碳原子上无氢原子。 (2)由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。 (3)由取代产物的种类可确定碳链结构。 4．根据反应条件推断反应类型 (1)在NaOH的水溶液中加热，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 (2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 (3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 (4)与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 (5)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。 (6)与O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程) (7)在稀H2SO4、加热条件下，发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 (8)在光照、X2条件下，发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下，发生苯环上的取代反应。 5．有机合成推断综合题的解题思路 (1)充分提取题目中的有效信息认真审题，全面掌握有机物的性质以及有机物之间相互转化的关系，推断过程中经常使用的一些典型信息： ①结构信息(碳骨架、官能团等)； ②组成信息(相对分子质量、组成基团、组成元素的质量分数等)； ③反应信息(燃烧、官能团转换、结构转变等)。 (2)整合信息，综合分析 结构 (3)应用信息、确定答案 将原料分子和目标产物的合成过程分成几个有转化关系的片段，注意利用题干及合成路线中的信息，设计合成路线。 【例1】 （24-25高二·全国·随堂练习）对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成。已知苯环上的硝基可被还原为氨基：，苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是 A．甲苯XY对氨基苯甲酸 B．甲苯XY对氨基苯甲酸 C．甲苯XY对氨基苯甲酸 D．甲苯XY对氨基苯甲酸 【答案】A 【解析】A．由甲苯制取对氨基苯甲酸时，需发生硝化反应引入硝基，由于氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基被还原之前，否则生成的氨基也被氧化，故先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基，A正确； B．甲基氧化为，羧基是间位定位取代基，不能得到对氨基苯甲酸，B错误； C．甲苯还原得到环烷烃，最后硝化不能得到氨基，C错误； D．还原硝基得到氨基，氨基具有还原性，再氧化甲基时容易被氧化，得不到对氨基苯甲酸，D错误； 答案选A。 【例2】（24-25高二·全国·随堂练习）在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是 A．用氯苯合成环己烯： B．用甲苯合成苯甲醇： C．用乙烯合成乙酸： D．用乙烯合成乙二醇：CH3CH3ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH 【答案】D 【解析】A．用氯苯合成环己烯的合成路线为催化剂作用下氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在氢氧化钠的醇溶液中共热发生消去反应生成环己烯，则该同学设计的合成路线可以实现，故A不符合题意； B．用甲苯合成苯甲醇的合成路线为光照条件下甲苯与氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，则该同学设计的合成路线可以实现，故B不符合题意； C．用乙烯合成乙酸的合成路线为催化剂作用下乙烯与水加热、加压条件下发生加成反应生成乙醇，铜做催化剂作用下乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛，催化剂作用下乙醛氧气共热发生催化氧化反应生成乙酸，则该同学设计的合成路线可以实现，故C不符合题意； D．催化剂作用下乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，但乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应所得产物有多种，无法控制反应只生成1，2—二氯乙烷，则该同学设计的合成路线不能实现，故D符合题意； 故选D。 【例3】 （24-25高二下·广东东莞·阶段练习）乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要指标，烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。 已知：。 回答下列问题： (1)A的名称为 ，B中含氧官能团名称是 ，反应③的反应类型为 。 (2)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是_______(填字母)。 A．A能发生加成反应、氧化反应、加聚反应 B．C分子与HBr反应产物只有一种 C．1mol B完全燃烧需要消耗4.5molO2 D．M在碱性条件下水解称为皂化反应 (3)设计步骤③⑤的目的是 。 (4)第⑥步的化学方程式为 。 (5)结合信息，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。 合成路线流程图示例如下：。 【答案】(1) 丙烯 酯基 加成反应 (2)AC (3)保护碳碳双键，防止被氧化 (4)CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3 + H2O (5) 【分析】A为烯烃，由分子式C3H6知，A的结构式为CH2=CHCH3，结合CH2=CHCH2Cl的结构，可知A与氯气发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCH2Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成CH2=CHCH2OH，结合B前物质分子式、M的结构简式，可知C3H4O2为CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成B为CH2=CHCOOCH3，C为CH2=CHCONH2，可知③可以是与HBr发生加成反应，④将羟基氧化生成羧基，⑤是发生卤代烃的消去反应得到B，据此分析解答。 【解析】（1）A的结构式为CH2=CHCH3，化学名称为丙烯；B为CH2=CHCOOCH3，B含氧官能团名称是酯基；根据分析可知，反应③的反应类型为加成反应； （2）A．A为CH2=CHCH3，A中含有碳碳双键，所以A能发生加成、氧化、加聚反应等反应，故A正确；B．C为CH2=CHCONH2，与HBr反应产物可以为CH2BrCH2CONH2、CH3CHBrCONH2，不只是一种，故B错误；C．B为CH2=CHCOOCH3，完全燃烧需要消耗mol，故C正确；D．在碱性条件下，油脂与碱作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反应称为皂化反应，M含有酯基可以在碱性条件下水解，但不是皂化反应，故D错误； 故答案选AC； （3）CH2=CHCH2OH含有碳碳双键和醇羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，为防止碳碳双键被氧化，所以将碳碳双键转化为碳碳单键，则③⑤的目的是：保护碳碳双键，防止被氧化； （4）化学方程式为CH2=CHCOOH  +  CH3OHCH2=CHCOOCH3 + H2O； （5）CH3CH=CHCH2OH与HCl发生加成反应生成CH3CH2CHClCH2OH，然后用酸性高锰酸钾溶液氧化得到CH3CH2CHClCOOH，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到CH3CH=CHCOONa，最后酸化得到CH3CH=CHCOOH，制备的合成路线 ，故答案为： 。 1．（24-25高二下·河南郑州·阶段练习）合成1，4-环己二醇的路线如图所示。下列说法错误的是 A．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 B．图中A、B、C三种物质都能形成高聚物 C．反应①和反应③的反应条件可能相同 D．有机物N和Y一定互为同分异构体 【答案】D 【分析】M(或)发生消去反应得A()，A与发生加成反应得N()，N发生消去反应得B()，B与发生1，4加成反应得C(副反应得)，C与氢气发生加成反应得Y()，Y发生水解反应得产物。 【解析】A．⑥为取代反应、②④⑤为加成反应、①③为消去反应，A项正确； B．A()、B()、C()都含有碳碳双键，均能发生加聚反应，均能形成高聚物，B项正确； C．由分析可知，反应①和反应③的反应条件均属于消去反应，可能均是卤代烃的消去反应，条件相同，C项正确； D．根据分析，N和Y可能互为同分异构体，但若与氯气发生加成反应得N，此时N与Y不互为同分异构体，D项错误； 答案选D。 2．（24-25高二上·江苏盐城·期末）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．试剂a为NaOH水溶液 B．Y易溶于水 C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有2种官能团 【答案】D 【分析】 X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成Y为HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可反推知单体M为，则Z为； 【解析】A．根据分析可知，1,2-二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为NaOH水溶液，A正确； B．Y为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，易溶于水，B正确； C．根据分析，Z的结构简式可能为，C正确； D．根据分析M为，含有酯基、碳碳双键、羟基3种官能团，D错误； 故选D。 3．（24-25高二上·上海·期末）在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是 A． B．溴乙烷乙醇： C．1-溴丁烷-丁炔： D． 【答案】B 【解析】A．乙烯先加成后水解，路线设计合理简洁，A项不符合题意； B．溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热水解即可生成乙醇，合成路线不简洁，B项符合题意； C．1-溴丁烷先发生消去反应后再发生加成反应，存在2个卤素原子后发生消去反应可生成炔，路线设计合理简洁，C项不符合题意； D．乙烯先发生加成反应，存在2个卤素原子后发生消去反应可生成炔，路线设计合理简洁，D项不符合题意； 答案选B。 4．（2025高二·全国·专题练习）聚碳酸酯M()的透光率良好。它可制作车、船、飞机的挡风玻璃，以及眼镜片、光盘、唱片等。它可用绿色化学原料X()与另一种原料Y在一定条件下反应制得，同时生成甲醇。下列说法不正确的是 A．X、Y生成聚碳酸酯发生的是缩聚反应 B．X、Y反应过程中，X中的与Y中的结合得到甲醇 C．Y的分子式为 D．Y的核磁共振氢谱有4组吸收峰 【答案】B 【解析】 A．由聚碳酸酯的结构简式可知其单体Y的结构简式为。X、Y生成聚碳酸酯的同时生成甲醇，该反应为缩聚反应，A正确； B．由X中的，与Y中酚羟基的结合生成甲醇，B错误； C．由结构简式知，Y的分子式为，C正确； D．Y的结构简式为，该分子中共含4种不同化学环境的氢原子，则其核磁共振氢谱有4组吸收峰， D正确； 故答案为：B。 5．（2025高二·全国·专题练习）下列有机合成所涉及的反应类型有误的是 A．由丙醛制1，2—丙二醇：第一步还原，第二步消去，第三步加成，第四步取代 B．由1—溴丁烷制1，3—丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去 C．由制：第一步取代，第二步取代，第三步取代 D．由制：第一步加成，第二步消去，第三步加成，第四步取代 【答案】B 【解析】A．由丙醛制1，2—丙二醇的合成步骤为催化剂作用下丙醛与氢气发生加成反应生成1—丙醇，1—丙醇发生消去反应生成丙烯，丙烯与溴水发生加成反应生成1，2—二溴丙烷，1，2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成1，2—丙二醇，则有机合成所涉及的反应类型正确，故A正确； B．由1—溴丁烷制1，3—丁二烯的合成步骤为1—溴丁烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成1—丁烯，1—丁烯与与溴化氢发生加成反应生成2—溴丁烷，2—溴丁烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成2—丁烯，2—丁烯与溴水发生加成反应生成2，3—二溴丁烷，2，3—二溴丁烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成1，3—丁二烯，则有机合成所涉及的反应类型有误，故B错误； C．由制的合成步骤为光照条件下甲苯与氯气发生取代反应得到，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成苯甲醇，浓硫酸作用下苯甲醇与乙酸共热发生酯化反应生成，则有机合成所涉及的反应类型正确，故C正确； D．由制的合成步骤为催化剂作用下与氢气在一定条件下发生加成反应生成，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，则有机合成所涉及的反应类型正确，故D正确； 故选B。 6． （2025·云南昆明·一模）聚脲是一种先进的防水材料，广泛应用于工程建筑、管道防腐等领域。一种合成聚脲(W)的路线如下所示： 下列说法正确的是 A．M的核磁共振氢谱有2组峰 B．N是苯胺()的同系物，具有碱性 C．反应2生成W的同时生成，为缩聚反应 D．W链间易形成氢键，且有极小的分子间隙，导致水分子难以渗入 【答案】D 【分析】 合成聚脲W是先通过1分子的有机物M和1分子的有机物N发生氨基和氮碳双键加成生成有机物H ，然后有机物H再自身不断通过氨基和氮碳双键加成生成合成聚脲W。 【解析】 A．有机物M（）有三种氢原子，所以M的核磁共振氢谱有3组峰，A错误； B．同系物必须含有相同种类和相同个数的官能团，有机物N含有两个氨基，但是苯胺只有一个氨基，他们分子式相差不是若干个CH2，所以它们不是同系物，B错误； C．由上述分析可知反应2是加成反应形成的聚合，没有水生成，所以不是缩聚反应，C错误； D．有机物W含有大量N-H键，所以分子之间可以形成氢键，该分子是线性分子，然后分子之前再形成大量氢键，可以减小分子之间的间隙，导致水分子难以渗入，D正确； 故选D。 7．（24-25高三上·贵州·阶段练习）如图所示，有机小分子X通过选择性催化聚合可分别得到聚合物Y和Z(反应条件已省略)，下列说法正确的是 A．X的结构可表示为 B．Y和Z均由X通过加聚反应制得 C．Z不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．Y和Z均能在NaOH溶液中降解为小分子 【答案】A 【解析】 A．由Y的高聚物确定链节，然后再确定单体，或者采用同样方法由Z确定单体，都可确定X的结构简式可表示为，A正确； B．Y是由发生加聚反应生成，Z是由先酯基开环后经缩聚反应生成，不属于加聚反应，B错误； C．Z分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误； D．Y和Z都含有酯基，两者在NaOH溶液中都可以水解，Z能在NaOH溶液中降解为小分子，但Y开环水解后的生成物仍然是高分子，D错误； 故选A。 8．（24-25高二下·全国·单元测试）由和合成水凝胶材料高聚物A，其合成反应如下图所示： 下列说法不正确的是 A．高聚物A能与金属钠发生反应 B．最多能与发生加成反应 C．和通过缩聚反应生成高聚物A D．、和高聚物A均能在酸性条件下发生水解反应 【答案】C 【解析】A．由高聚物A的结构简式可知，结构中含有醇羟基，能与金属钠发生反应，故A正确； B．酯基不能与氢气发生加成反应，碳碳双键能够与氢气发生加成反应，所以最多能与发生加成反应，故B正确； C．结合高聚物A的结构分析，和分子结构中均含有碳碳双键，二者发生加聚反应生成高聚物A，故C错误； D．分子结构中含有酯基，分子结构中含有，高聚物A分子结构中含有酯基和，所以这三种物质均能在酸性条件下发生水解反应，故D正确； 故选C。 9．（24-25高二上·江苏无锡·期中）有机物甲（）可以通过如图路线合成（分离方法和其他产物已经略去）：下列说法不正确的是 A．甲能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应一定条件 B．步骤Ⅰ的反应方程式是： C．步骤Ⅲ的反应类型是氧化反应 D．在合成甲过程中步骤Ⅰ和Ⅳ的目的是保护氨基 【答案】B 【分析】 步骤Ⅰ中中的一个H被取代生成和HCl，发生的是取代反应；步骤Ⅱ是在一定条件下和CO、HCl反应生成，步骤Ⅲ中加入银氨溶液可以氧化醛基为羧基再经酸化得到戊，其结构式为：，步骤IV是在一定条件下水解即可得到物质甲。 【解析】A．甲中含有氨基、羧基和苯环，氨基显碱性可与盐酸反应，羧基显酸性可与氢氧化钠反应，A正确； B．反应I为氨基中H原子被取代，同时生成HCl，反应方程式为：+HCl，B错误； C．反应III中银氨溶液与醛基发生氧化还原反应，醛基被氧化，经酸化后得到羧基，为氧化还原反应，C正确； D．-NH2易被氧化，反应III中加入了氧化剂氧化醛基，反应I中氨基反应生成肽键，IV中水解生成氨基，所以步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，D正确； 故选B。 10．（24-25高三上·北京·阶段练习）某物质的转化关系如图所示，下列有关说法正确的是 A．化合物A的结构可能有3种 B．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键 C．F的结构简式可表示为 D．由A生成E发生氧化反应 【答案】C 【分析】 由有机物的转化关系可知，由A能与碳酸氢钠反应可知，A分子中含有—COOH，能发生银镜反应说明含有—CHO或—OOCH；由B能与溴水发生加成反应可知，A分子中含有碳碳双键或碳碳三键；由D的碳链没有支链、F是分子式为C4H6O2的环状化合物可知，F为，则A分子中含有醛基、羧基、碳碳双键或碳碳三键，结构简式可能为HOOCCH=CHCHO或HOOCC≡CCHO。 【解析】A．由分析可知，A的结构简式可能为HOOCCH=CHCHO或HOOCC≡CCHO，故A错误； B．由分析可知，A中可能含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键，故B错误； C．由分析可知，F的结构简式为，故C正确； D．由图可知，在镍做催化剂作用下，A与氢气发生还原反应生成E，故D错误； 故选C。 11．（23-24高二下·陕西西安·期中）1，4-环己二醇()，是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法不正确的是 A．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 B．反应(5)生成的产物有2种 C．反应(2)和反应(7)的反应条件可能相同 D．有机物N和Y可能为同分异构体 【答案】C 【分析】 发生取代反应得到，发生消去反应得到M：，M与溴水发生加成反应得到N：，N发生消去反应得到，与溴水发生加成反应得到，与氢气发生加成反应得到Y：，Y发生水解反应得到产物。 【解析】A．根据分析可知，合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应，故A正确； B．反应(5)生成的产物有2种，除之外，另一种为：，故B正确； C．反应(2)是氯代烃的消去反应，条件为强碱的醇溶液，而反应(7)为卤代烃水解得到醇，反应条件为强碱的水溶液，反应条件不相同，故C错误； D．根据分析，N和Y可能为同分异构体，若M与氯气发生加成反应得到N，此时N与Y不互为同分异构体，故D正确； 故答案选C。 12．（24-25高二下·吉林长春·阶段练习）某芳香烃A是一种重要的有机化工原料。以它为初始原料经过如下转化可以合成扁桃酸、医药中间体G等多种物质。 (1)B生成C的反应类型为 ，扁桃酸中官能团的名称 ，其结构中含有 个手性碳。 (2)写出C生成D的化学方程式 。 (3)写出由单体G通过加聚反应所得产物的结构简式 。 (4)扁桃酸有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 (不考虑立体异构)种。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的结构简式为 。 ①属于芳香族化合物，且分子中含有的环只有苯环 ②能发生银镜反应和水解反应 ③遇FeCl3溶液显紫色 (5)已知，某兴趣小组拟用A合成阿司匹林前体水杨酸()，合成路线如图所示： 水杨酸的名称 (用系统命名法命名)写出上述流程由生成H的化学方程式为 。 【答案】(1) 取代反应或水解反应 羟基、羧基 1 (2)2 (3) (4) 13 (5) 2-羟基苯甲酸或邻羟基苯甲酸 +3NaOH+NaBr+2H2O 【分析】 根据芳香烃A的分子式，可知A的结构简式为，根据的反应条件可判断D结构中含有醛基，C结构中含有-CH2OH，结合A转化成B的反应条件为光照、，则B为，C为，D为，D与HCN发生加成反应生成E，E为，发生水解反应生成扁桃酸，根据F的分子式及氧化生成的，确定F结构为，由与HCHO发生反应生成的G的分子式为C9H8O2，且能发生加聚反应生成高聚物，则G结构为。 【解析】（1） 由上述反应可知，B为，C为，则B生成C的反应为氯代烃的水解反应，属于取代反应；根据扁桃酸的结构简式可知，含有官能团为羟基、羧基；连有羟基、羧基的碳原子为手性碳原子； 故答案为：取代反应或水解反应；羟基、羧基；1； （2） C为，D为，该反应是醇的催化氧化反应，化学方程式为2； 故答案为：2； （3） G结构为，加聚反应生成的高聚物为； 故答案为：； （4） 扁桃酸分子式为，满足条件的同分异构体含有酚羟基、甲酸酯基，则有、、、、、、、、、、、、共13种，其中符合峰面积比为2:2:2:1:1的结构简式为；由信息由生成H的化学方程式为 故答案为：13；； （5） 根据水杨酸的结构，其系统命名名称为2-羟基苯甲酸或邻羟基苯甲酸；由信息可知反应化学方程式为+3NaOH+NaBr+2H2O； 故答案为：2-羟基苯甲酸或邻羟基苯甲酸；+3NaOH+NaBr+2H2O。 13．（24-25高二下·江苏扬州·期中）有机物H是合成某药物的中间体，其合成路线如图，请回答下列问题： (1)A的分子式为 。 (2)C→D的反应类型为 。 (3)E中含有的手性碳原子的数目为 个。 (4)已知D→E反应经两步进行D→X→E，写出中间产物X的结构简式 。 (5)F→G的化学方程式是 。 (6)写出同时满足下列条件的E的同分异构体 (任写出其中一种的结构简式)。 ①有两个苯环，能发生银镜反应；②分子中有4种不同化学环境的氢。 (7)已知：RCOOHRCOCl，参照上述合成路线，设计以为原料制备的合成路线 。(无机试剂任用) 【答案】(1)C8H9NO (2)还原反应 (3)1 (4) (5) (6) (7) 【分析】 A在AlCl3的作用下与C2H5COCl发生取代反应生成B，B到C的反应为水解反应，C到D为还原反应，D到E的反应为先生成，再发生消去反应生成E，F到G是羟基被Br取代，最后一步反应时羧基化反应。 【解析】（1）根据A结构简式，其分子式：C8H9NO； （2）根据分析可知，C→D是酮羰基转化为醇羟基的加氢的还原反应，反应类型为还原反应； （3）连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，E中与羟基相连的碳原子为手性碳原子； （4） 根据分析可知，D到E的反应为先生成，再发生消去反应生成E； （5） F→G是F与HBr发生取代反应生成G和水，反应的化学方程式：； （6） E的同分异构体满足：①有两个苯环，能发生银镜反应，说明含醛基；②分子中有4种不同化学环境的氢，说明结构对称，则符合条件的同分异构体有：； （7） 以为原料制备的基本思路为：根据G到H的反应条件，反应生成，再根据RCOOHRCOCl，生成，再在AlCl3的作用下生成，与NaBH4作用生成，最后消去得到产物；合成路线为：。 14．（22-23高二上·江苏盐城·期末）今年12月17日广西壮族自治区贺州某学生因突发高热惊厥死亡，二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下： (1)化合物B的结构简式为 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)上述合成路线中E制备二甲双酮时生成了副产物F，F的分子式C5H10O3N2，则F结构简式为 。 (4)E的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 a．能发生银镜反应，碱性条件下能发生水解反应； b．分子中只有3种不同化学环境的氢原子。 C．分子中不含-O-O- (5)已知：①R－BrR－CN②，设计以化合物B为原料合成乌头酸()的路线(无机试剂任选) 。 【答案】(1) (2)加成反应 (3) (4)HCOOCH2OC(CH3)3 (5) 【分析】 丙烯和水发生加成反应生成A，A发生催化氧化生成B，结合B的分子式和C的结构可知，B为丙酮（）；B和HCN发生加成反应生成C，C中氰基水解生成羧基得到D，结合二甲双酮的结构可知，D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，E为，结合官能团的性质和转化关系分析解答。 【解析】（1） 由分析可知，B为丙酮，结构简式为； （2）根据流程图，为丙酮和HCN的加成反应； （3） 根据X的分子式C5H10O3N2，相比二甲双酮多了3个H、1个N，推测合成路线中E制备二甲双酮时生成了没有成环的副产物为：； （4） E为，要求同分异构体能发生银镜反应，碱性条件下能发生水解反应，说明具有HCOO－基团，结合分子中只有三种氢原子，且不含－O－O－，可推知符合条件的同分异构体结构简式为：HCOOCH2OC(CH3)3； （5） 以为原料合成乌头酸()，需要增长碳链和引入羧基，根据题干流程图中BCD的转化关系，可以增长碳链，结合已知信息①②，丙酮利用②引入溴原子，在利用①和题干流程图中BCD的转化关系，即可引入三个羧基，具体合成路线为：。 15．（24-25高二下·江苏扬州·期中）化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)： 已知：① ②(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢) (1)写出A的结构简式 。 (2)B→C的反应类型是 。 (3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： (任写一种)。 (4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式： 。 (5)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称： 。 【答案】(1) (2)氧化 (3)或 (4)+H2O (5)(酚)羟基、酯基 【分析】 化合物A（分子式为C6H6O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化，所以A是苯酚，A的结构简式为：，A在一定条件下和氢气发生加成反应生成B，B的结构简式为：，B被重铬酸钾溶液氧化生成C，C的结构简式为，C反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为：，C经过一系列反应生成E，E反应生成F，F和D互为同分异构体，所以E发生消去反应生成F，则F的结构简式为：，据此分析； 【解析】（1） 通过以上分析知，A的结构简式为：； （2） 被重铬酸钾溶液氧化生成，反应类型是氧化反应； （3） E是C7H14O，不饱和度为1，E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢，说明其结构对称，含有一个酮羰基或一个含O的环状结构，符合条件的分子结构简式为：或； （4） F的结构简式为：，在加热、浓硫酸作催化剂条件下E发生消去反应生成F，所以反应E→F的化学方程式为：+H2O； （5）G中含氧官能团的名称：(酚)羟基、酯基。 16．（2025·辽宁·模拟预测）联苯双酯是治疗病毒性肝炎和药物性肝损伤引起转氨酶升高的常用药物。其一种合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)A的系统命名为 ；D的官能团名称为 。 (2)试剂X为 。 (3)写出B→C的化学方程式： 。 (4)C→D的反应类型为 ；E的结构简式为 。 (5)有机物F为D的同分异构体，符合下列条件的F的结构有 种(不考虑立体异构)。 ⅰ.遇氯化铁能发生显色反应，且除苯环外无其他环状结构 ⅱ.1molF最多与5molNaOH反应 ⅲ.结构中只有两种官能团且苯环上有三个取代基 (6)设计的合成路线如下。其中M和N的结构简式为 和 。 【答案】(1) 3,4,5-三羟基苯甲酸 酯基、醚键 (2)CH3OH (3)2+(CH3)2SO42+H2SO4 (4) 取代反应 (5)16 (6) 【分析】 由已知结合流程可得，没食子酸与CH3OH发生酯化反应（取代反应）生成；中1个酚羟基发生取代反应生成，与CH2Cl2发生取代反应生成，根据联苯双酯的结构简式和E的分子式，推知与Br2发生取代反应生成E为，再在一定条件下转化生成联苯双酯； 【解析】（1）A的系统命名为3,4,5-三羟基苯甲酸；根据D的结构简式，D的官能团名称为酯基、醚键； （2）根据分析，试剂X为CH3OH； （3） 根据分析，B→C的化学方程式：2+(CH3)2SO42+H2SO4； （4） 根据分析，C→D的反应类型为取代反应；E的结构简式为； （5）遇氯化铁能发生显色反应，且除苯环外无其他环状结构，结构中只有两种官能团，1molF最多与5molNaOH反应，可知含有酚羟基和酚羟基形成的酯基，苯环上三个取代基可以为-OH、-OOCCH3、-OOCCH3或-OH、-OOCH、-OOCCH2CH3，三个取代基为-OH、-OOCCH3、-OOCCH3，有6种同分异构体，三个取代基为-OH、-OOCH、-OOCCH2CH3，有10种同分异构体，故符合要求的同分异构体共16种； （6） 根据题中E到联苯双酯，由逆推N为，M为。 17．（24-25高二下·四川凉山·期中）下面是一个合成反应的流程图。A~G均为有机物，反应中产生的无机物均省略，每一步反应中的试剂与条件有的已注明、有的未注明。根据图填空： (1)有机物D的名称是 ，G的结构式是 。 (2)反应①的化学方程式 。 (3)反应③的反应条件： ，F含有的官能团为 。 (4)反应②的类型 ，化学方程式为 。 (5)写出一种符合括号内条件的D的同分异构体的结构简式（苯环上有两个取代基，在对位且属于酯类）： 。 【答案】(1) 对苯二甲酸 HOCH2CH2OH (2)+2NaOH+2NaCl (3) 浓硫酸、加热 碳溴键或C—Br键 (4) 氧化反应 +O2+2H2O (5)（或） 【分析】 由题目可知A为 ，B为，C为，D为 E为CH2=CH2，F为BrCH2CH2Br，G为HOCH2CH2OH。 反应①为取代反应，反应②氧化反应，反应③消去反应， 反应④为加成反应，反应⑤为取代反应。 【解析】（1）有机物D的名称是对苯二甲酸，G的结构式是HOCH2CH2OH。 （2） 反应①的化学方程式 +  2NaOH +2NaCl。 （3）反应③的反应条件是浓硫酸、加热，F为BrCH2CH2Br，含有的官能团为碳溴键或C—Br键。 （4） 反应②为+O2+2H2O，属于氧化反应。 （5）D的同分异构体中，苯环上有两个取代基，在对位且属于酯类的物质其结构简式为 （或）。 19．（21-22高二下·广东潮州·期末）普瑞巴林(K)是一种在临床上广泛使用的抗癫痫药物。普瑞巴林可用异戊二烯(A)作原料来合成，路线如图所示。 已知：i．RCHO++H2O ii．RCONH2RNH2 (1)按系统命名法，化合物A的名称为 。 (2)B中的官能团有碳碳双键和 ；F→G的反应类型是 。 (3)K发生缩聚反应的化学方程式为 。 (4)J的结构简式为 。 (5)化合物M是E的同系物相对分子质量比E小14，则M的同分异构体中含一种官能团的有机物有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1的同分异构体的结构简式为 。 (6)参考上述合成路线，请将下列以乙二醛、丙二酸二甲酯为原料制备己二酸的合成路线流程图补充完整 。 ___________己二酸 (无机试剂及有机溶剂任用，合成路线图示例见本题题干) 【答案】(1)2-甲基-1，3-丁二烯 (2) 碳溴键 加成反应 (3)n  +(n-1)H2O (4) (5) 13 (6) 【分析】 D催化氧化得到E，由E知D为，结合流程知，C为，B为CH2=C(CH3)CH2-CH2Br，E→F为信息反应，则F为，由分子式知F到G是加成反应、G在酸性条件下酯基水解，则G为，H为，分子内脱羧所得，H分子脱水后形成的I含有1个六元环、I能和氨水反应，则H为，I为，J→K为信息反应，则将K中氨基换成酰胺基即为J，则J为，据此回答； 【解析】（1）根据题干中A的结构简式可知A的名称为：2-甲基-1，3-丁二烯。 （2）由分析可知B为CH2=C(CH3)CH2-CH2Br，则其中官能团的名称为：碳碳双键、溴原子；由分析可知F→G的反应类型是加成反应。 （3） K中含有羧基和氨基，可以发生缩聚反应生成多肽，方程式为：+(n-1)H2O。 （4） 由分析可知，J的结构简式为。 （5） 化合物M是E的同系物相对分子质量比E小14，则M的分子式为C4H8O，则M属于醛的满足C3H7CHO，这样的结构有2种；属于酮的有，共有1种；属于醇的有共有3种，属于醚的有，共7种，则一共13种，其中其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1的同分异构体的结构简式为。 （6） 首先由乙二醛根据信息反应生成中间产物，再在酸性条件下水解产生羧基，再利用题目中生成物质H的信息脱掉二氧化碳即可得到产物，具体流程为：。 20．（24-25高二上·浙江杭州·期末）卢非酰胺()可由合成路线I或Ⅱ合成，其中I是2024年新方法： 已知：①  ② 请回答： (1)化合物J的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A与溴苯互为同系物 B．G→H的反应类型为消去反应 C．化合物J能与HCl反应生成盐酸盐 D．化合物K的分子式是C10H10F2N4O (3)化合物C的结构简式是 。 (4)写出I+J→D的化学方程式 。 (5)根据题给信息，用不超过三步的反应设计A的合成路线 。(用流程图表示，用乙酸酐和任选的无机试剂合成) (6)写出所有含硝基-NO2的化合物G的同分异构体的结构简式 。 【答案】(1)氨基和碳氟键 (2)C (3)HC≡C-COOC2H5 (4)++H2O (5) (6)CH3CH2CH2CH2NO2、CH3CH2CH(CH3)NO2、(CH3)2CHCH2NO2、(CH3)3CNO2 【分析】 A与DPPA、NaOH、TBAB作用生成B，由D的分子式和目标有机物的结构简式，可逆推出D为，则C为HC≡C-COOC2H5。E与SOCl2作用生成F等，G与NaNO2在H+作用下发生反应生成H，H与F作用生成I；I与J作用生成D。 【解析】（1） 化合物J为，官能团名称是：氨基和碳氟键。 （2）A．化合物A分子中含有F原子，而溴苯中不含有F原子，则A与溴苯不互为同系物，A不正确； B．G→H的反应中，H并非是G分子内去掉小分子的产物，而是G与NaNO2反应的产物，则反应类型不是消去反应，B不正确； C．化合物J中含有呈碱性的-NH2，能与HCl反应生成盐酸盐，C正确； D．化合物K为，分子式是C10H8F2N4O，D不正确； 故选C。 （3）由分析可知，化合物C的结构简式是HC≡C-COOC2H5。 （4） I()和J()反应生成D()和水，化学方程式为++H2O。 （5） 根据题给信息②，与反应生成，再水解生成，然后与HBr发生取代反应生成和水，A的合成路线为。 （6） G为，分子式为C4H9O2N，则所有含硝基-NO2的化合物G的同分异构体的数目，也就是-C4H9的数目，结构简式为CH3CH2CH2CH2NO2、CH3CH2CH(CH3)NO2、(CH3)2CHCH2NO2、(CH3)3CNO2。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$