第7章 第1节 第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构-【金版教程】2024-2025学年高中化学必修第二册创新导学案word（人教版2019 不定项版）

第一节　认识有机化合物 第一课时　有机化合物中碳原子的成键特点　烷烃的结构 [学习目标]　1.以甲烷为例，认识有机物中碳原子的成键特点，掌握甲烷的分子结构，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。2.了解烷烃的概念、通式及结构特点。3.理解同系物、同分异构体的概念，建立简单烷烃的同分异构体判断及书写的思维模型。 1．有机化合物中碳原子的成键特点 (1)甲烷的分子结构 甲烷(CH4)分子中的碳原子以最外层的4个电子分别与4个氢原子的电子形成4个C—H共价键，其电子式和结构式分别表示为 、 。 (2)有机物中碳原子的成键特点 ①碳原子间的成键方式多样 有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键，可以形成单键()、双键()或三键(—C≡C—)。 ②有机物碳骨架的基本类型多样 多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环，构成有机物链状或环状的碳骨架。 ③构成有机物的碳原子数目灵活 有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 2．烷烃的结构 (1)甲烷分子的空间结构 ①甲烷分子中的5个原子不在同一平面上，而是形成了正四面体的空间结构。 ②分子中的4个C—H的长度和强度相同，相互之间的夹角相等。 (2)烷烃的组成和结构特点 (3)烷烃的命名 碳原子数不多于10时，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数；碳原子数在10以上时，以汉字数字代表，如CH3(CH2)9CH3称为十一烷。 (4)分子通式 链状烷烃的分子通式为CnH2n＋2。 3．同系物与同分异构体 (1)同系物 (2)同分异构体 ①概念 →化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象 ↓ →具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体 ②实例：正丁烷与异丁烷互为同分异构体。 ③意义：同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因之一。 判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)碳原子只能与碳、氢原子形成共价键。(　　) (2)链状烷烃分子中碳原子都在同一条直线上。(　　) (3)链状烷烃分子具有相似的空间结构，具有相同通式。(　　) (4)有机化合物种类繁多的原因之一是碳原子间的成键方式及碳骨架不同。(　　) (5)通式相同的有机物互为同系物。(　　) (6)CH3CH2CH2CH3与CH(CH3)3互为同分异构体。(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)√　(5)× (6)√ 下列显示的是4个碳原子相互结合的几种方式(灰球表示碳原子)： [问题探究] 1．上述材料中，假设九种物质都只含碳、氢元素，且每个碳原子都形成4个共价键，碳骨架结构中碳原子不足的价键都用氢原子补足4个共价键。请写出A、B、C、D的分子式。A～I中分子式相同的物质有哪些？哪些物质属于烷烃？ 提示：C4H10、C4H10、C4H8、C4H6；A、B的分子式相同，均为C4H10；E、F、C、H、I的分子式相同，均为C4H8；D、G的分子式相同，均为C4H6；从结构上分析，属于烷烃的物质有A、B、H和I四种物质。 2．上述材料中，从碳的骨架结构以及碳碳键(、、—C≡C—)的角度分析哪些物质的结构是相似的？ 提示：①A和B的碳骨架结构相似(链状)，都含有和；②C、E和F的碳骨架结构相似(链状)，都含有、和；③D和G的碳骨架结构相似(链状)，都含有、—C≡C—和；④H和I的碳骨架结构相似(环状)，都含和。 3．若A只含碳和氢两种元素，试分析其结构中碳链为什么不是直线形而是锯齿形？ 提示：图示A中碳原子间以单键结合成链状，因碳原子与其他原子(含碳原子)形成的4个单键伸向四面体的4个顶点，故其碳链不是直线形，而是锯齿形。 4．根据上述材料分析有机物种类繁多的原因是什么？三个碳原子之间能形成几种碳骨架结构，试一一写出。 提示：有机化合物中的碳原子之间不仅可以结合成碳链，还可以结合成碳环；并且碳原子之间可以形成碳碳单键、双键或三键；如上述材料中4个碳原子之间就可以形成九种碳骨架结构，这是有机物种类繁多的主要原因。三个碳原子之间能形成4种碳骨架结构，分别为C—C—C、C===C—C、C≡C—C、。 知识点一　烷烃的结构及表示方法 [重点讲解] 1．有机化合物组成和结构的表示方法 种类 实例 含义 分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 最简式(实验式) 乙烷C2H6最简式为CH3 表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构 ②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间结构 结构简式 CH3CH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用，是结构式的简便写法，着重突出结构特点 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构 空间填充 模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 2.烷烃的组成与结构特点 (1)烷烃分子里只有两种化学键：碳碳单键和碳氢键。每个碳原子都以四个共价单键与其他碳原子或氢原子相连接。 (2)符合CnH2n＋2(n为正整数)通式的烃一定是链状烷烃。 (3)碳原子之间结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链，如图所示。 (4)烷烃分子中的氢原子数一定是偶数。 [对点练习] [练1]　如图所示均能表示甲烷的分子结构，下列说法错误的是(　　) A．Ⅰ将各原子看成了质点，为分子结构示意图 B．Ⅱ为电子式，表示甲烷分子中有8个电子 C．Ⅲ为球棍模型，棍代表甲烷分子内含有的共价键 D．Ⅳ为空间填充模型，能表示出甲烷的空间结构及各原子的相对大小 答案　B 解析　Ⅱ表示电子式，但略去了碳原子的内层电子，甲烷分子中应含有10个电子。 [练2]　下列说法正确的是(　　) A．有机物种类繁多的主要原因是有机物分子结构十分复杂 B．烃类分子中的碳原子与氢原子是通过非极性键结合的 C．同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的唯一原因 D．烷烃的结构特点是碳原子之间通过单键连接，剩余价键均与氢原子结合 答案　D [练3]　按要求填空。 (1)下列属于链状烷烃的是________(填字母)。 A．C2H4 B．C3H4 C．C4H8 D．C5H12 E．C7H14 F．C9H20 (2)分子中含18个氢原子的链状烷烃分子式为____________。 (3)相对分子质量为58的链状烷烃分子式为____________。 (4)某链状烷烃分子中含6个碳原子，则该链状烷烃的相对分子质量为________。 答案　(1)DF　(2)C8H18　(3)C4H10　(4)86 [易错警示] 若CH4分子中的4个氢原子全部用其他相同的原子代替，即a、b、c、d相同，则形成的分子为正四面体结构，如CCl4；若CH4分子中的4个氢原子被其他不同的原子代替，即a、b、c、d不完全相同，则形成的分子为四面体结构，如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3等。 知识点二　同系物、同分异构体 [重点讲解] 一、同系物 1．判断同系物的三个关键 (1)“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。 (2)“似”——结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。 (3)“差”——组成上相差n个CH2原子团(n≥1) ①同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)； ②同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。 [特别提醒]　通式相同的物质不一定是同系物。如CH2===CH2与不是同系物，因为二者不是同一类物质。 2．同系物的性质 同系物之间由于结构相似，只是碳原子数不同，故它们的物理性质随碳原子数的增加呈规律性变化，而化学性质相似。 二、同分异构体 1．判断同分异构体的注意事项 (1)同分异构体的分子式相同，因此其相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体，如NO和C2H6。 (2)互为同分异构体的化合物不一定属于同一类物质，如CH3—O—CH3和CH3CH2OH。 (3)互为同分异构体的化合物一定不互为同系物，同样，互为同系物的化合物一定不互为同分异构体。 2．同分异构体的性质 同分异构体结构上的差别导致它们的物理性质有所不同。同分异构体可能是同类物质，也可能是不同类物质，若属于同类物质，化学性质相似，若属于不同类物质，化学性质不同。 3．烷烃同分异构体的书写——减链法 (1)书写技巧 减链法 (2)书写的步骤 ①先写出碳原子数最多的主链。 ②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。 ③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。 (3)实例(以C6H14为例，为了简便，在所写结构中省去了H原子) a．将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 C—C—C—C—C—C b．从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种： 　 [注意]　甲基不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位对称等效，只能用一个，否则重复。 c．从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在相应碳原子上，此时碳骨架结构有两种： [注意]　②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。 d．所以C6H14共有5种同分异构体。 [对点练习] [练4]　下列叙述正确的是(　　) A．分子式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质 B．通式相同的不同物质一定属于同系物 C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体 D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体 答案　C 解析　分子式相同，各元素质量分数也相同的物质可能是同种物质，也可能是同分异构体；通式相同的不同物质不一定是同系物，也可能是同分异构体；相对分子质量相同，分子式不一定相同，如NO和C2H6，因此不一定是同分异构体。 [练5]　下列有关同系物的说法，错误的是(　　) ①化学性质相似的有机物是同系物　②分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物是同系物　③若有机物中碳、氢元素的质量分数相同，则它们必定是同系物　④若两种有机物的相对分子质量相差14n(n为正整数)，则必为同系物 A．①②③④ B．只有②③ C．只有③④ D．只有①② 答案　A 解析　同系物的结构相似，化学性质相似，但化学性质相似的有机物不一定是同系物，如正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷()的化学性质相似，但它们互为同分异构体，①错误；结构相似，且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物才互为同系物，②错误；有机物中碳、氢元素的质量分数相同，它们可能是同分异构体，也可能是最简式相同的有机物，③错误；两种有机物的相对分子质量相差14n(n为正整数)，不一定满足结构相似、通式相同的条件，④错误。 [练6]　相对分子质量为100的链状烷烃，主链上有5个碳原子的同分异构体有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　C 解析　根据链状烷烃的通式CnH2n＋2可知，相对分子质量为100的链状烷烃是C7H16，而其主链上有5个碳原子的同分异构体为(CH3)3CCH2CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3、 (CH3)2CHCH2CH(CH3)2、(CH3CH2)2C(CH3)2、(CH3CH2)3CH，共5种。 微专题　烷烃一氯代物同分异构体数目的确定 烷烃分子中的一个氢原子被其他原子或原子团所代替的产物，称为烷烃的一元取代物，其同分异构体数目的判断是常见的重要题型，其确定方法常用等效氢法和基元法(即烃基数目法)。 1．等效氢法 用等效氢法判断某烃的一元取代物的同分异构体的数目，首先要观察烃的结构是否具有对称性。 (1)连在同一碳原子上的氢原子等效，如甲烷中的4个氢原子等效。 (2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷()，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。 (3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。 烃分子中等效氢原子有几种，则该分子一元取代物就有几种同分异构体。 2．基元法(即烃基数目法) 根据等效氢法的判断，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基分别有1、1、2、4、8种结构。 例如，判断分子式为C4H9Cl的有机化合物的种类，C4H9Cl可以看作—C4H9(丁基)与—Cl相连，丁基有4种结构，则该有机物有4种同分异构体。 1．下列烷烃的一氯代物种类最多的是(　　) A． B． C．CH3CH2CH2CH3 D． 答案　B 2．下列关于同分异构体的叙述中正确的是(　　) A．新戊烷的一氯代物有三种 B．丙烷的一氯代物有三种 C．甲烷的二氯代物有两种 D．C4H9Cl有4种结构 答案　D 解析　因为CH4的一氯代物只有一种，故新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种，A错误；因丙基有两种结构，故丙烷的一氯代物有两种，B错误；甲烷为正四面体结构，其二氯代物只有一种，C错误。 3．下列化合物的一氯代物的种类数大小排列顺序正确的是(　　) ①CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ②(CH3)2CHCH(CH3)2 ③(CH3)3CCH2CH3 ④(CH3)3CC(CH3)3 A．①>②>③>④ B．③＝①>②>④ C．③>②>④>① D．②>③＝①>④ 答案　B 解析　①一氯代物的种类数为3，②一氯代物种类数为2，③一氯代物的种类数为3，④一氯代物的种类数为1，故B正确。 4．主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的链状烷烃有________种。其结构简式分别为________________、________________。其一氯代物分别有________种、________种。 答案　2　 　5　3 1．碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多，下列碳原子的结合方式中错误的是(　　) 答案　C 2．下列关于CH3CH2CH3和CH3CH2CH2CH3的叙述不正确的是(　　) A．均能用通式CnH2n＋2来表示 B．它们互为同系物 C．CH3CH2CH2CH3与异丁烷互为同分异构体 D．分子中的碳原子都在同一条直线上 答案　D 3．下列物质中，属于链状烷烃的是(　　) A．C8H16 B．CH3CH2OH C． D．CH2===CH2 答案　C 4．下列烷烃的命名正确的是(　　) A．C5H12　己烷 B．C6H14　庚烷 C．C9H20　癸烷 D．C12H26　十二烷 答案　D 5．某些有机化合物的分子模型如图所示。 回答下列问题： (1)属于空间填充模型的是________(填“甲”“乙”“丙”“丁”或“戊”，下同) (2)表示同一种有机化合物的是________。 (3)含碳量最低的是________，含氢量最低的分子中氢元素的质量分数是________(保留一位小数)。 答案　(1)乙、丙　(2)甲、丙　(3)甲、丙　16.7% 课时作业 [学习·理解] 本组内选择题只有1个选项符合题意。 1．下列物质中不属于有机物的是(　　) A．乙醇 B．甲烷 C．蔗糖 D．碳酸钙 答案　D 2．以下结构表示的物质中是烷烃的是(　　) A．CH3OH B．CH2===CH2 C． D． 答案　C 3．有关有机化合物中碳原子的成键特点，下列说法错误的是(　　) A．碳原子最外层有4个电子，每个碳原子形成4个价键 B．碳原子间只能形成碳链，不能形成碳环 C．在CH4分子中，四个碳氢共价键的长度和强度均相同 D．在正丁烷分子中，4个碳原子形成的碳链为锯齿形，不为直线形 答案　B 4．下列关于CH4、CH3CH3和的叙述正确的是(　　) A．均能用通式CnH2n＋2来表示 B．与所有烷烃互为同素异形体 C．它们都是烷烃，结构中都既有极性共价键又有非极性共价键 D．它们的性质完全相同 答案　A 5．下列说法正确的是(　　) A．相对分子质量相同的物质是同种物质 B．分子式相同的不同有机物一定互为同分异构体 C．分子组成相差若干个CH2原子团的两种有机物互为同系物 D．符合通式CnH2n＋2的不同烃一定互为同系物 答案　B 解析　氮气、C2H4的相对分子质量均为28，A错误；分子组成相差一个或若干个CH2原子团，且结构相似的两种有机物才互为同系物，C错误；符合通式CnH2n＋2的不同烃，可能互为同系物，也可能互为同分异构体，D错误。 6．下列各组物质中一定互为同系物的是(　　) A．C3H8　C5H8 B．C3H8　C5H12 C．CH3—CH2—CH2—CH3　 D．C2H5Cl　C3H6Cl2 答案　B 7．按要求回答下列问题： (1)乙烷的结构式为____________。 (2)丙烷的结构简式为____________。 (3)分子中含有30个氢原子的饱和链状烷烃的分子式为________。 (4)相对分子质量为58的饱和链状烷烃的结构有________种，分别写出它们的结构简式：______________________________________。 (5)分子式为C5H12的直链烷烃的习惯命名为________，其一氯代物只有一种的同分异构体的结构简式为________。 答案　(1) (2)CH3CH2CH3 (3)C14H30 (4)2　CH3CH2CH2CH3、 (5)正戊烷　C(CH3)4 [应用·实践] 本组内选择题有1个或2个选项符合题意。 8．下列选项中说法不正确的是(　　) ①CH4　②石墨　③C3H8　④氕、氘、氚　⑤CH3CH2CH2Cl　⑥C60　⑦CH3CH2CH3　⑧CH2ClCH2CH3 A．互为同素异形体的是②⑥ B．互为同位素的是④ C．属于烷烃的是①③⑤ D．属于同种物质的是③⑦、⑤⑧ 答案　C 解析　烷烃只含C、H两种元素，因此属于烷烃的是①③⑦，C错误。 9．丁烷(分子式为C4H10)是家用液化石油气的成分之一，也用作打火机的燃料，下列关于丁烷的叙述不正确的是(　　) A．常温下，C4H10是气体 B．C4H10与CH4互为同系物 C．正丁烷和异丁烷分子式都为C4H10，两者的性质完全相同 D．丁烷有三种同分异构体 答案　CD 解析　丁烷有CH3CH2CH2CH3(正丁烷)、CH3CH(CH3)2(异丁烷)2种结构，性质不完全相同，故C、D错误。 10．如图表示碳原子相互结合的几种方式。小圆球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合形成的，则下列说法正确的是(　　) A．图中属于烷烃的是A、C、E B．图中C和E分子中氢原子数相同 C．图中物质碳元素的质量分数最小的是A D．图中与B互为同分异构体的有C、D 答案　C 解析　A项，E中存在碳碳双键，不属于烷烃，错误；B项，C和E分子中氢原子数分别为10、8，错误；C项，A分子式为C3H8，B分子式为C4H8，C分子式为C4H10，D分子式为C4H8，E分子式为C4H8，经计算，A中碳元素的质量分数最小，正确；D项，图中与B互为同分异构体的有D、E，错误。 11．有下列结构的物质： ①CH3(CH2)3CH3 ②CH3CH2CH2CH2CH3 ③CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ④ ⑤ ⑥ ⑦ (1)其中，属于同系物的是________(填字母，下同)；属于同分异构体的是________；属于同种物质的是________。 A．①② B．②③ C．③④⑤⑥⑦ D．①③ E．③④⑤⑦ F．④⑥ (2)烃分子中失去一个氢原子后剩余的部分叫烃基，如—CH3叫甲基。则符合—C5H11的烃基共有________种，C5H11F的同分异构体共有________种。 答案　(1)BD　E　AF　(2)8　8 解析　(2)分子式为C5H12的烷烃共有3种：CH3CH2CH2CH2CH3、、，在CH3CH2CH2CH2CH3中，等效氢原子有3种，对应的烃基有3种；在中，等效氢原子有4种，对应的烃基有4种；在中，所有氢原子位置相同，对应的烃基有1种。在烃基上连上F原子，即为C5H11F。 [创新·提高] 12．已知链状烷烃的通式为CnH2n＋2，在链状烷烃分子中的基团：—CH3、—CH2—、、中的碳原子，分别称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用n1、n2、n3、n4表示。 例如：分子中，n1＝6，n2＝0，n3＝2，n4＝1，在链状烷烃(除甲烷外)分子中，各种类型的碳原子个数之间存在着一定的关系。 (1)四种碳原子个数之间的关系为n1＝________________。 (2)若某链状烷烃分子中n2＝n3＝n4＝1，写出该链状烷烃的分子式：________。 答案　(1)n3＋2n4＋2　(2)C8H18 解析　(1)由于链状烷烃的通式为CnH2n＋2，设分子中H原子个数为n，C原子与H原子之间的数量关系为n＝2(n1＋n2＋n3＋n4)＋2，伯、仲、叔、季碳原子上含有的H原子数目分别为3、2、1、0，所以C原子与H原子之间的数量关系为n＝3n1＋2n2＋n3，则2(n1＋n2＋n3＋n4)＋2＝3n1＋2n2＋n3，故n3＋2n4＋2＝n1。 (2)由n3＋2n4＋2＝n1，n2＝n3＝n4＝1，可得n1＝5，碳原子总数为8，则该烷烃的分子式为C8H18。 1 学科网（北京）股份有限公司 $$