内容正文:
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第七章
有机化合物
第一节
认识有机化合物
第一课时有机化合物中碳原子的成键特点
烷烃的结构
学习目标1.以甲烷为例,认识有机物中碳原子的成键特点,掌捏甲烷的分子结构,培养“宏
观辨识与微观探析”的核心素养。2.了解烷烃的概念、通式及结构特点。3.理解同系物、同分
异构体的概念,建立简单烷烃的同分异构体判断及书写的思维模型。
学习理解
1.有机化合物中碳原子的成键特点
()甲烷的分子结构
甲烷(CH)分子中的碳原子以最外层的supl014个电子分别与supl02)4个氢原子的电子形
H
H:C:H
成sup1(034个C一H共价键,其电子式和结构式分别表示为sup1(O4)H、1
H
H-C-H
swupl(05)
H。
(2)有机物中碳原子的成键特点
①碳原子间的成键方式多样
有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键,而且碳原子与碳原子之间也
C-C
能形成共价键,可以形成supl(O6单键(
、)、supl(07双键(/
)或supl08)三
键(一C=C一)。
②有机物碳骨架的基本类型多样
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多个碳原子之间可以结合成supl(O9)碳链,也可以结合成supl(1O碳还,构成有机物
supl(11)链状或supl(12)环状的碳骨架。
③构成有机物的碳原子数目灵活
有机物分子可能只含有一个或几个碳原子,也可能含有成千上万个碳原子。
2.烷烃的结构
()甲烷分子的空间结构
分子结构示意图
贝球根模型
回空间填充模型
①甲烷分子中的5个原子不在同一平面上,而是形成了sul(03)正四面体的空间结构。
②分子中的4个C一H的长度和强度supl(O4相同,相互之间的夹角supl(05相等。
(2)烷烃的组成和结构特点
组成
只含丽碳和氢两种元素
单键)
碳原子之间都以单键结合
结构
特点
碳原子的剩余价键全部与⑦氢原
饱和
子结合,每个碳原子均形成圆4
个共价键,使碳原子的化合价都
达到“饱和"
3)烷烃的命名
碳原子数不多于10时,以sul(O9)甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、王、癸依次代表碳
原子数:碳原子数在10以上时,以supl(1O汉字数字代表,如CH(CH2)bCH3称为supl山
十一烷。
(4)分子通式
链状烷烃的分子通式为supl(12C+2
3.同系物与同分异构体
(1)同系物
2
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结构
相似
分子组成
相差一个或若干个@CH,原子团
实例
GH、C,H6、CH互为同系物
(2)同分异构体
①概念
化合物具有相同的☒分子式,但
同分异构现象
具有不同网结构的现象
具有国同分异构现象的化合物互
同分异构体
称为同分异构体
②实例:正丁烷与supl(06异丁烷互为同分异构体。
③意义:同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因之一。
基础辨析判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)碳原子只能与碳、氢原子形成共价键。()
(2)链状烷烃分子中碳原子都在同一条直线上。()
(3)链状烷烃分子具有相似的空间结构,具有相同通式。()
(④)有机化合物种类繁多的原因之一是碳原子间的成键方式及碳骨架不同。()
(⑤)通式相同的有机物互为同系物。()
(6CHCH2CH2CH3与CH(CH方互为同分异构体。()
答案:(I)×(2)×(3)√(4)√(5)×(6√
探究应用
启思研讨教师独具内容
下列显示的是4个碳原子相互结合的几种方式(小球表示碳原子):
D
88
[问题探究
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1.上述材料中,假设九种物质都只含碳、氢元素,且每个碳原子都形成4个共价键,碳骨架
结构中碳原子不足的价键都用氢原子补足。请写出A、B、C、D的分子式。A~I中分子式
相同的物质有哪些?哪些物质属于烷烃?
提示:C4Ho、CHo、C4Hg、C4H6:A、B的分子式相同,均为C4Ho:E、F、C、H、I的分
子式相同,均为CH:D、G的分子式相同,均为C4H6:从结枸上分析,属于烷烃的有A、
B、H和I四种物质。
2.上述材料中,从碳骨架结构以及碳碳键
CC、CC、C=C
)的角度分析哪些物质的结构是相似的?
提示:①A和B的碳骨架结构和似(链状),都含有
②C、E和F的碳
-H
骨架结构相似(链状),都含有
:③D和G的碳骨架结构相
H
似(链状),都含有
④H和I的碳骨架结构相似(环状),都
CC CH
含
3.若A只含碳和氢两种元素,试分析其结构中碳链为什么不是直线形而是锯齿形?
提示:图示A中碳原子间以单键结合成链状,因碳原子与其他原子(含碳原子)形成的4个单
键仲向四面体的4个顶点,故其碳链不是直线形,而是锯齿形。
4.根据上述材料分析有机物种类繁多的原因是什么?三个碳原子之间能形成几种碳骨架结构
,试一一写出。
提示:有机化合物中的碳原子之间不仅可以结合成碳链,还可以结合成碳环:并且碳原子之
间可以形成碳碳单键、双键或三键:如上述材料中4个碳原子之间就可以形成九种碳骨架结
构,这是有枫物种类繁多的主要原因。三个碳原子之间能形成4种碳骨架结构,分别为C
C-C、CCC、C=CC、C
知识点一烷烃的结构及表示方法
令重点讲解
1.有机化合物组成和结构的表示方法
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种类
实例
含义
用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出
分子式
CH
个分子中原子的种类和数目
最简式(实验
乙烷CH6最
表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
式)
简式为CH
H
用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成
电子式
H:C:H
键情况的式子
H
HH
①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构:
结构式
H-CC-H
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不
HH
表示空间结构
将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的
结构简式
CH:CH3
式子即为结构简式,它比结构式书写简单,比较常
用,是结构式的简便写法,着重突出结构特点
●
小球表示原子,短棍表示价键,用于表示分子的空
球棍模型
间结构
空间填充模
①用不同体积的小球表示不同大小的原子:
型
②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
2.烷烃的组成与结构特点
()烷烃分子里只有两种化学键:碳碳单键和碳氢键。每个碳原子都以四个共价单键与其他碳
原子或氢原子相连接。
(2)符合CHm+2(n为正整数)通式的烃一定是链状烷烃。
(③)碳原子之间结合成链状,链状不是“直线状”,而是呈锯齿状,链上还可分出支链,如图
所示。
888
83g
正戊烷
异成烧
新戊烷
(④烷烃分子中的氢原子数一定是偶数。
对点练习
5
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[练1]如图所示均能表示甲烷的分子结构,下列说法错误的是()
H文CH
A.「将各原子看成了质点,为分子结构示意图
B.Ⅱ为电子式,表示甲烷分子中有8个电子
C.Ⅲ为球棍模型,棍代表甲烷分子内含有的共价键
D.Ⅳ为空间填充模型,能表示出甲烷的空间结构及各原子的相对大小
答案:B
解析:Ⅱ表示电子式,但略去了碳原子的内层电子,甲烷分子中应含有10个电子。
[练2]下列说法正确的是()
A.有机物种类繁多的主要原因是有机物分子结构十分复杂
B.烃类分子中的碳原子与氢原子是通过非极性键结合的
C.同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的唯一原因
D.烷烃的结构特点是碳原子之间通过单键连接,剩余价键均与氢原子结合
答案:D
[练3]按要求填空。
()下列属于链状烷烃的是
(填字母)。
A.C2H
B.CaH
C.C.Hg
D.CsHi2
E.CH4
F.CoH20
(2)分子中含18个氢原子的链状烷烃分子式为
(3)相对分子质量为58的链状烷烃分子式为
(4)某链状烷烃分子中含6个碳原子,则该链状烷烃的相对分子质量为
答案:(1)DF(2)CgH18(3)CH10(4)86
易错警示
若CH分子中的4个氢原子全部用其他相同的原子代替,即a、b、c、d相同,则形成的分
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子为正四面体结构,如CCL4:若CH,分子中的4个氢原子被其他不同的原子代替,即a、b、
c、d不完全相同,则形成的分子为四面体结构,如CHC1、CHC2、CHC等。
知识点二同系物、同分异构体
重点讲解
一、同系物
1.判断同系物的三个关键
(1)“同”
—互为同系物的物质必须属于同一类物质。
(2)“似”
结构相似。
(3)“差”组成上相差n个CH2原子团(n≥1)
①同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式):
②同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
[特别提醒]通式相同的物质不一定是同系物。如CH2一CH2与H2C
CH2不是同系物,
因为二者不是同一类物质。
2.同系物的性质
同系物之间由于结构相似,只是碳原子数不同,故它们的物理性质随碳原子数的增加呈规律
性变化,而化学性质相似
二、同分异构体
1.判断同分异构体的注意事项
()同分异构体的分子式相同,因此其相对分子质量相同,但相对分子质量相同的化合物不一
定互为同分异构体,如NO和C2H6。
(2)互为同分异构体的化合物不一定届于同一类物质,如CH3一O一CH3和CH3CH2OH。
(3)互为同分异构体的化合物一定不互为同系物,同样,互为同系物的化合物一定不互为同分
异构体。
2.同分异构体的性质
同分异构体结构上的差别导致它们的物理性质有所不同。同分异构体可能是同类物质,也可
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能是不同类物质,若属于同类物质,化学性质相似,若属于不同类物质,化学性质不同。
3.烷烃同分异构体的书写—减链法
(1)书写技巧
减链法两注意blc{Cavs4 alcol(选择最长的碳链作为主链找出中心对称线)avs4 alcol(对
称性原则有序性原则互补性原则)aws4 alcol(主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布
由邻到间)
(2)书写的步骤
①先写出碳原子数最多的主链。
②写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基(一CH)接在主链某碳原子上。
③写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基(一CHCH)或两个甲基(一CH)接在主链
碳原子上,以此类推。
(3)实例(以CH14为例,为了简便,在所写结构中省去了H原子
a.将分子中全部碳原子连成直链作为母链。
C-C-C-C-C-C
b.从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原
子上,此时碳骨架有两种:
①②③④⑤
①②③④⑤
C-C-C-C-C
CCCCC
c
[注意]甲基不能连在①号位和⑤号位上,否则会使碳链变长,②号位和④号位对称等效,
只能用一个,否则重复。
©.从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在相应碳
原子上,此时碳骨架结构有两种:
C
①
1②③④
①②③④
C一C
CCCC
[注意]②号位或③号位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。
d.所以C。H4共有5种同分异构体。
令对点练习
[练4]下列叙述正确的是()
8
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A.分子式相同,各元素质量分数也相同的物质是同种物质
B.通式相同的不同物质一定属于同系物
C.分子式相同的不同物质一定是同分异构体
D.相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体
答案:C
解析:分子式相同,各元素质量分数也相同的物质可能是同种物质,也可能是同分异构体,
A错误:通式相同的不同物质不一定是同系物,也可能是同分异构体,B错误;相对分子质
量相同,分子式不一定相同,如NO和CH6,因此不一定是同分异构体,D错误。
[练5]下列各组物质中,属于同系物的是()
①C2H一CH-CH-CH2CH3:
CHs CH
CHa
②CH3-CCH2-CH3;
CH2-CH-CH2
C2H;CHs
③CHs-C-CH-CH3;
CHa
C2Hs
CH3
①CH3CCH2C-CH3
CHs
CH3
A.①③
B.①④
C.②③
D.②④
答案:B
[练6]相对分子质量为100的链状烷烃,主链上有5个碳原子的同分异构体有()
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
答案:C
解析:根据链状烷烃的通式C,H2m+2可知,相对分子质量为100的链状烷烃是CH16,而其主
链上有5个碳原子的同分异构体为(CH)3 CCH2CH2CH3
(CH3)2CHCH(CH)CH2CH.(CH)2CHCH2CH(CH)2.
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(CHCH2)2C(CH2、(CHCH2)CH,共5种。
微专题
烷烃一元取代物同分异构体数目的确定
重点讲解
烷烃分子中的一个氢原子被其他原子或原子团所代替的产物,称为烷烃的一元取代物,其同
分异构体数目的判断是常见的重要题型,其确定方法常用等效氢法和基元法(即烃基数目法)。
1.等效氢法
用等效氢法判断某烷烃的一元取代物的同分异构体的数目,首先要观察烷烃的结构是否具有
对称性。
()连在同一碳原子上的氢原子等效,如甲烷中的4个氢原子等效。
CHs
CH3-C-CHs
(2)同一个碳原子上所连接的甲基(CH)上的氢原子等效。如新戊烷(
CH3
)中的四
个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。
(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如
CHCH
CH3-
C-CH3
CH3 CHa
分子中的18个氢原子是等效的。
烷烃分子中等效氢原子有几种,则该分子一元取代物就有几种同分异构体。
2.基元法(即烃基数目法)
根据等效氢法的判断,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基分别有1、1、2、4、8种结构。
例如,判断分子式为CHC1的有机化合物的种类,CHCl可以看作CH(丁基)与CI相
连,丁基有4种结构,则该有机物有4种同分异构体。
专题精练
1.下列烷烃的一氯代物种类最多的是(
10